JP2008540422A5

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Publication number: JP2008540422A5
Application number: JP2008510104A
Authority: JP
Filing date: 2006-05-01
Publication date: 2009-06-18
Anticipated expiration: 2026-05-01

Claims

少なくとも１種のフェノールと１−ブロモプロパン生成物混合物を混合することでフェノール含有１−ブロモプロパン生成物混合物を生じさせそして前記フェノール含有１−ブロモプロパン生成物混合物から精製１−ブロモプロパン生成物を回収することを含んで成る方法であって、（Ｉ）前記フェノールと前記１−ブロモプロパン生成物混合物を１−ブロモプロパン生成物混合物１０００重量部当たり少なくとも約０.５重量部のフェノールの比率で混合しそして（ｉｉ）前記フェノールがベンゼン環と直接結合しているヒドロキシル基を１または２個有しかつ炭素原子を分子中に全体で６から１６個有していてベンゼン環の芳香不飽和以外の不飽和を持たない少なくとも１種の単核フェノールである方法。
１−ブロモプロパン生成物混合物を１−プロパノールと臭化水素から生じさせる方法であって、少なくとも１種のフェノールと前記１−ブロモプロパン生成物混合物を混合することでフェノール含有１−ブロモプロパン生成物混合物を生じさせそして前記フェノール含有１−ブロモプロパン生成物混合物から精製１−ブロモプロパン生成物を回収するが、ここで、（Ｉ）前記フェノールと前記１−ブロモプロパン生成物混合物を１−ブロモプロパン生成物混合物１０００重量部当たり少なくとも約０.５重量部のフェノールの比率で混合しそして（ｉｉ）前記フェノールがベンゼン環と直接結合しているヒドロキシル基を１または２個有しかつ炭素原子を分子中に全体で６から１６個有していてベンゼン環の芳香不飽和以外の不飽和を持たない少なくとも１種の単核フェノールであることを特徴とする方法。
前記フェノールが分子中に炭素、水素および酸素原子のみを含有するか、或は、前記フェノールが式

［式中、
Ａ）Ｒ ¹ およびＲ ² の両方が水素原子でありそしてＲ ³ が炭素原子を１から５個の範囲（好適には１から３個の範囲）で含有するアルコキシ基であるか、或は
Ｂ）Ｒ ¹ がヒドロキシルであり、Ｒ ² が水素原子でありそしてＲ ³ が炭素原子を１から５個の範囲で含有するアルキル基（好適にはｔ−ブチルまたはｔ−アミル）であるか、或は
Ｃ）Ｒ ¹ およびＲ ² の両方が独立してＲ ¹ およびＲ ² 中の炭素原子の総数が５から１０の範囲のアルキル基であるが、Ｒ ¹ およびＲ ² の中の少なくとも一方が第三アルキル基でありそしてＲ ³ が水素原子であるか、或は
Ｄ）Ｒ ¹ およびＲ ² の両方が独立してＲ ¹ およびＲ ² 中の炭素原子の総数が５から１０の範囲のアルキル基であるが、Ｒ ¹ およびＲ ² の中の少なくとも一方が第三アルキル基でありそしてＲ ³ が炭素原子を１または２個含有するアルキル基である］
で表される１種以上の置換フェノールである請求項１または２記載の方法。
前記フェノールを４−メトキシフェノール、４−ｔ−ブチル−１,２−ジヒドロキシベンゼン、２,６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、２,６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールまたは前記のいずれか２種以上の組み合わせから成る群から選択し、および／または前記フェノールと前記１−ブロモプロパン生成物混合物を１−ブロモプロパン生成物混合物１０００重量部当たり約０.５から約１０重量部のフェノールの範囲内の比率で混合する請求項１または２記載の方法。
前記混合に先立って前記１−ブロモプロパン生成物混合物を水または少なくとも１種の無機塩基の水溶液で少なくとも１回洗浄しておき、および／または前記精製１−ブロモプロパン生成物を水または少なくとも１種の無機塩基の水溶液で少なくとも１回洗浄する請求項１または２記載の方法。
水、少なくとも１種の無機塩基の１種以上の水溶液および前記フェノールのみを前記１−ブロモプロパン生成物混合物と接触させるか、或は、水および少なくとも１種の無機塩基の１種以上の水溶液のみを前記精製１−ブロモプロパン生成物と接触させる請求項１または２記載の方法。
前記フェノールを４−メトキシフェノール、４−ｔ−ブチル−１,２−ジヒドロキシベンゼン、２,６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、２,６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールまたは前記のいずれか２種以上の組み合わせから成る群から選択し、前記フェノールと前記１−ブロモプロパン生成物混合物を１−ブロモプロパン生成物混合物１０００重量部当たり約１から約６重量部のフェノールの範囲内の比率で混合し、そして水、少なくとも１種の無機塩基の１種以上の水溶液および前記フェノールのみを前記１−ブロモプロパン生成物混合物と接触させる請求項１または２記載の方法。
少なくとも１種の１,２−エポキシドを前記精製１−ブロモプロパン生成物と混合するか、或は、前記１,２−エポキシドを前記精製１−ブロモプロパン生成物中の１,２−エポキシドの濃度が約１００ｐｐｍから約６００ｐｐｍ（重量／重量）の範囲内になる量で混合する請求項１または２記載の方法。
前記１,２−エポキシドがブチレンオキサイドである請求項８記載の方法。
更に前記精製１−ブロモプロパン生成物から完成１−ブロモプロパン生成物を生じさせることも含んで成り、ここで、前記完成１−ブロモプロパン生成物が６０℃で３０日後に示す酸性度がＨＢｒのｐｐｍとして約１０ｐｐｍ未満である請求項１または２記載の方法。
少なくとも１種のフェノールと１−ブロモプロパン生成物混合物を含有して成る組成物であって、（Ｉ）前記フェノールが１−ブロモプロパン生成物混合物１０００重量部当たり少なくとも約０.５重量部のフェノールの比率で存在しそして（ｉｉ）前記フェノールがベンゼン環と直接結合しているヒドロキシル基を１または２個有しかつ炭素原子を分子中に全体で６から１６個有していてベンゼン環の芳香不飽和以外の不飽和を持たない少なくとも１種の単核フェノールである組成物。
前記フェノールが分子中に炭素、水素および酸素原子のみを含有するか、或は、前記フェノールが式

［式中、
Ａ）Ｒ ¹ およびＲ ² の両方が水素原子でありそしてＲ ³ が炭素原子を１から５個の範囲（好適には１から３個の範囲）で含有するアルコキシ基であるか、或は
Ｂ）Ｒ ¹ がヒドロキシルであり、Ｒ ² が水素原子でありそしてＲ ³ が炭素原子を１から５個の範囲で含有するアルキル基（好適にはｔ−ブチルまたはｔ−アミル）であるか、或は
Ｃ）Ｒ ¹ およびＲ ² の両方が独立してＲ ¹ およびＲ ² 中の炭素原子の総数が５から１０の範囲のアルキル基であるが、Ｒ ¹ およびＲ ² の中の少なくとも一方が第三アルキル基でありそしてＲ ³ が水素原子であるか、或は
Ｄ）Ｒ ¹ およびＲ ² の両方が独立してＲ ¹ およびＲ ² 中の炭素原子の総数が５から１０の範囲のアルキル基であるが、Ｒ ¹ およびＲ ² の中の少なくとも一方が第三アルキル基でありそしてＲ ³ が炭素原子を１または２個含有するアルキル基である］
で表される１種以上の置換フェノールである請求項１１記載の方法。
前記フェノールが４−メトキシフェノール、４−ｔ−ブチル−１,２−ジヒドロキシベンゼン、２,６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、２,６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールまたは前記のいずれか２種以上の組み合わせから成る群から選択され、および／または前記フェノールが１−ブロモプロパン生成物混合物１０００重量部当たり約０.５から約１０重量部のフェノールの範囲内の比率で混合する請求項１１記載の組成物。
該組成物中に前記フェノールと前記１−ブロモプロパン生成物混合物のみが存在する請求項１１、１２および１３のいずれか記載の組成物。
少なくとも１種のフェノールと１−ブロモプロパン生成物混合物１０００重量部当たり少なくとも約０.５重量部のフェノールの比率で接触させそして前記フェノールを除去しておいた１−ブロモプロパン生成物混合物である精製１−ブロモプロパン生成物を含有して成る組成物であって、前記フェノールがベンゼン環と直接結合しているヒドロキシル基を１または２個有しかつ炭素原子を分子中に全体で６から１６個有していてベンゼン環の芳香不飽和以外の不飽和を持たない少なくとも１種の単核フェノールである組成物。
１,２−エポキシドが存在しそして該組成物中の前記１,２−エポキシドの濃度が約２５０ｐｐｍから約５００ｐｐｍであるか、或は、前記１,２−エポキシドがブチレンオキサイドである請求項１５記載の組成物。
該組成物の水含有量が約１００ｐｐｍ未満である請求項１５記載の組成物。
該組成物中に前記精製１−ブロモプロパン生成物および少なくとも１種の１,２−エポキシドのみが存在するか、或は、該組成物中に前記精製１−ブロモプロパン生成物のみが存在する請求項１５、１６および１７のいずれか記載の組成物。
該組成物が６０℃で３０日後に示す酸性度がＨＢｒのｐｐｍとして約１０ｐｐｍ未満である請求項１５、１６および１７のいずれか記載の組成物。