JP2008540422A5 - - Google Patents
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Claims (19)
- 少なくとも1種のフェノールと1−ブロモプロパン生成物混合物を混合することでフェノール含有1−ブロモプロパン生成物混合物を生じさせそして前記フェノール含有1−ブロモプロパン生成物混合物から精製1−ブロモプロパン生成物を回収することを含んで成る方法であって、(I)前記フェノールと前記1−ブロモプロパン生成物混合物を1−ブロモプロパン生成物混合物1000重量部当たり少なくとも約0.5重量部のフェノールの比率で混合しそして(ii)前記フェノールがベンゼン環と直接結合しているヒドロキシル基を1または2個有しかつ炭素原子を分子中に全体で6から16個有していてベンゼン環の芳香不飽和以外の不飽和を持たない少なくとも1種の単核フェノールである方法。
- 1−ブロモプロパン生成物混合物を1−プロパノールと臭化水素から生じさせる方法であって、少なくとも1種のフェノールと前記1−ブロモプロパン生成物混合物を混合することでフェノール含有1−ブロモプロパン生成物混合物を生じさせそして前記フェノール含有1−ブロモプロパン生成物混合物から精製1−ブロモプロパン生成物を回収するが、ここで、(I)前記フェノールと前記1−ブロモプロパン生成物混合物を1−ブロモプロパン生成物混合物1000重量部当たり少なくとも約0.5重量部のフェノールの比率で混合しそして(ii)前記フェノールがベンゼン環と直接結合しているヒドロキシル基を1または2個有しかつ炭素原子を分子中に全体で6から16個有していてベンゼン環の芳香不飽和以外の不飽和を持たない少なくとも1種の単核フェノールであることを特徴とする方法。
- 前記フェノールが分子中に炭素、水素および酸素原子のみを含有するか、或は、前記フェノールが式
[式中、
A)R 1 およびR 2 の両方が水素原子でありそしてR 3 が炭素原子を1から5個の範囲(好適には1から3個の範囲)で含有するアルコキシ基であるか、或は
B)R 1 がヒドロキシルであり、R 2 が水素原子でありそしてR 3 が炭素原子を1から5個の範囲で含有するアルキル基(好適にはt−ブチルまたはt−アミル)であるか、或は
C)R 1 およびR 2 の両方が独立してR 1 およびR 2 中の炭素原子の総数が5から10の範囲のアルキル基であるが、R 1 およびR 2 の中の少なくとも一方が第三アルキル基でありそしてR 3 が水素原子であるか、或は
D)R 1 およびR 2 の両方が独立してR 1 およびR 2 中の炭素原子の総数が5から10の範囲のアルキル基であるが、R 1 およびR 2 の中の少なくとも一方が第三アルキル基でありそしてR 3 が炭素原子を1または2個含有するアルキル基である]
で表される1種以上の置換フェノールである請求項1または2記載の方法。 - 前記フェノールを4−メトキシフェノール、4−t−ブチル−1,2−ジヒドロキシベンゼン、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールまたは前記のいずれか2種以上の組み合わせから成る群から選択し、および/または前記フェノールと前記1−ブロモプロパン生成物混合物を1−ブロモプロパン生成物混合物1000重量部当たり約0.5から約10重量部のフェノールの範囲内の比率で混合する請求項1または2記載の方法。
- 前記混合に先立って前記1−ブロモプロパン生成物混合物を水または少なくとも1種の無機塩基の水溶液で少なくとも1回洗浄しておき、および/または前記精製1−ブロモプロパン生成物を水または少なくとも1種の無機塩基の水溶液で少なくとも1回洗浄する請求項1または2記載の方法。
- 水、少なくとも1種の無機塩基の1種以上の水溶液および前記フェノールのみを前記1−ブロモプロパン生成物混合物と接触させるか、或は、水および少なくとも1種の無機塩基の1種以上の水溶液のみを前記精製1−ブロモプロパン生成物と接触させる請求項1または2記載の方法。
- 前記フェノールを4−メトキシフェノール、4−t−ブチル−1,2−ジヒドロキシベンゼン、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールまたは前記のいずれか2種以上の組み合わせから成る群から選択し、前記フェノールと前記1−ブロモプロパン生成物混合物を1−ブロモプロパン生成物混合物1000重量部当たり約1から約6重量部のフェノールの範囲内の比率で混合し、そして水、少なくとも1種の無機塩基の1種以上の水溶液および前記フェノールのみを前記1−ブロモプロパン生成物混合物と接触させる請求項1または2記載の方法。
- 少なくとも1種の1,2−エポキシドを前記精製1−ブロモプロパン生成物と混合するか、或は、前記1,2−エポキシドを前記精製1−ブロモプロパン生成物中の1,2−エポキシドの濃度が約100ppmから約600ppm(重量/重量)の範囲内になる量で混合する請求項1または2記載の方法。
- 前記1,2−エポキシドがブチレンオキサイドである請求項8記載の方法。
- 更に前記精製1−ブロモプロパン生成物から完成1−ブロモプロパン生成物を生じさせることも含んで成り、ここで、前記完成1−ブロモプロパン生成物が60℃で30日後に示す酸性度がHBrのppmとして約10ppm未満である請求項1または2記載の方法。
- 少なくとも1種のフェノールと1−ブロモプロパン生成物混合物を含有して成る組成物であって、(I)前記フェノールが1−ブロモプロパン生成物混合物1000重量部当たり少なくとも約0.5重量部のフェノールの比率で存在しそして(ii)前記フェノールがベンゼン環と直接結合しているヒドロキシル基を1または2個有しかつ炭素原子を分子中に全体で6から16個有していてベンゼン環の芳香不飽和以外の不飽和を持たない少なくとも1種の単核フェノールである組成物。
- 前記フェノールが分子中に炭素、水素および酸素原子のみを含有するか、或は、前記フェノールが式
[式中、
A)R 1 およびR 2 の両方が水素原子でありそしてR 3 が炭素原子を1から5個の範囲(好適には1から3個の範囲)で含有するアルコキシ基であるか、或は
B)R 1 がヒドロキシルであり、R 2 が水素原子でありそしてR 3 が炭素原子を1から5個の範囲で含有するアルキル基(好適にはt−ブチルまたはt−アミル)であるか、或は
C)R 1 およびR 2 の両方が独立してR 1 およびR 2 中の炭素原子の総数が5から10の範囲のアルキル基であるが、R 1 およびR 2 の中の少なくとも一方が第三アルキル基でありそしてR 3 が水素原子であるか、或は
D)R 1 およびR 2 の両方が独立してR 1 およびR 2 中の炭素原子の総数が5から10の範囲のアルキル基であるが、R 1 およびR 2 の中の少なくとも一方が第三アルキル基でありそしてR 3 が炭素原子を1または2個含有するアルキル基である]
で表される1種以上の置換フェノールである請求項11記載の方法。 - 前記フェノールが4−メトキシフェノール、4−t−ブチル−1,2−ジヒドロキシベンゼン、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールまたは前記のいずれか2種以上の組み合わせから成る群から選択され、および/または前記フェノールが1−ブロモプロパン生成物混合物1000重量部当たり約0.5から約10重量部のフェノールの範囲内の比率で混合する請求項11記載の組成物。
- 該組成物中に前記フェノールと前記1−ブロモプロパン生成物混合物のみが存在する請求項11、12および13のいずれか記載の組成物。
- 少なくとも1種のフェノールと1−ブロモプロパン生成物混合物1000重量部当たり少なくとも約0.5重量部のフェノールの比率で接触させそして前記フェノールを除去しておいた1−ブロモプロパン生成物混合物である精製1−ブロモプロパン生成物を含有して成る組成物であって、前記フェノールがベンゼン環と直接結合しているヒドロキシル基を1または2個有しかつ炭素原子を分子中に全体で6から16個有していてベンゼン環の芳香不飽和以外の不飽和を持たない少なくとも1種の単核フェノールである組成物。
- 1,2−エポキシドが存在しそして該組成物中の前記1,2−エポキシドの濃度が約250ppmから約500ppmであるか、或は、前記1,2−エポキシドがブチレンオキサイドである請求項15記載の組成物。
- 該組成物の水含有量が約100ppm未満である請求項15記載の組成物。
- 該組成物中に前記精製1−ブロモプロパン生成物および少なくとも1種の1,2−エポキシドのみが存在するか、或は、該組成物中に前記精製1−ブロモプロパン生成物のみが存在する請求項15、16および17のいずれか記載の組成物。
- 該組成物が60℃で30日後に示す酸性度がHBrのppmとして約10ppm未満である請求項15、16および17のいずれか記載の組成物。
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