JPH0867643A - 安定化されたブロモプロパン組成物 - Google Patents

安定化されたブロモプロパン組成物

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JPH0867643A
JPH0867643A JP22871794A JP22871794A JPH0867643A JP H0867643 A JPH0867643 A JP H0867643A JP 22871794 A JP22871794 A JP 22871794A JP 22871794 A JP22871794 A JP 22871794A JP H0867643 A JPH0867643 A JP H0867643A
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bromopropane
ether
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compound
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Koushiyuu Oikawa
宏習 及川
Nobuo Aoki
延夫 青木
Tomio Kawashima
富男 川島
Wataru Goto
亘 後藤
Masato Miyata
正人 宮田
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Toagosei Co Ltd
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Toagosei Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 アルミニウム、鉄、亜鉛、銅などの各種工業
金属材料に対して優れた安定性を有し、洗浄用溶剤とし
ても有用なブロモプロパン組成物を提供する。 【構成】 ブロモプロパン組成物の全量に対して、安定
化剤としてエーテル化合物を0.5〜10重量%、エポ
キシ化合物を0.05〜10重量%およびニトロ化合物
を0.01〜10重量%の範囲で配合してなるブロモプ
ロパン組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、鉄やアルミニウム、
軟鋼など各種工業金属材料に対して優れた安定性を有
し、洗浄用溶剤としても有用なブロモプロパン組成物に
関するものである。
【0002】
【従来の技術】ブロモプロパンは、環境破壊を惹起する
としてモントリオール議定書においてその使用が禁止さ
れた特定フロンや1,1,1−トリクロロエタンなどと
異なって環境破壊に繋がる塩素を含まず、難燃性に優れ
た特長を有し、主として医薬品などの工業中間体として
利用されている。このブロモプロパンは、たとえば、研
磨カス、粉、機械油、切削油、レジストインキや染料、
さらには、フラックス、ワックス、グリース、樹脂成形
時の剥離剤、液晶、水性および油性のインキなどの付着
によって生じた物品の洗浄用、あるいはドライクリーニ
ング剤などとして、前記の特定フロンや1,1,1−ト
リクロロエタンなどと同じように浸漬、超音波あるいは
スプレー洗浄など常温洗浄で、あるいはブロモプロパン
を沸騰蒸気化させる蒸気洗浄などによって使用すること
ができる。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このブ
ロモプロパン単独の使用は、金属、特にアルミニウム、
亜鉛またはその合金との反応が非常に大きいという欠点
を有している。すなわち、ブロモプロパンとアルミニウ
ムとの反応は常温においても容易に進行するため、ブロ
モプロパンは臭化水素を発生しながら連鎖反応的に分解
し、アルミニウムは激しく腐食されるので、アルミニウ
ム製品に付着した前記の汚れを洗浄するのに使用するこ
とができない。
【0004】この発明は、使用が規制された特定フロン
などの洗浄剤の代替品としてのブロモプロパンの使用可
能性の検討に際し、各種の工業金属材料やこれらの金属
に付着した油類の蓄積、空気、光、水分等に起因する分
解を防ぐことについて鋭意研究を重ねた結果、ブロモプ
ロパンに安定化剤として特定の化合物を配合することに
よって、広い範囲の対象物に対して安定性を有し、汎用
性を有する洗浄剤等として有用な安定化されたブロモプ
ロパン組成物を完成するに至った。
【0005】
【課題を解決するための手段】すなわち、この発明の安
定化されたブロモプロパン組成物は、ブロモプロパンに
対し、安定化剤としてエーテル化合物、エポキシ化合物
およびニトロ化合物を配合してなることを特徴とするも
のである。
【0006】この発明において使用するブロモプロパン
は、1−ブロモプロパンおよび2−ブロモプロパンの単
独、もしくは両者の混合物である。
【0007】また、ブロモプロパンの安定化に使用する
安定化剤は、エーテル化合物、エポキシ化合物およびニ
トロ化合物であって、これら安定化剤のブロモプロパン
組成物全量における配合割合は、各安定化剤の総量で3
0重量%以下とするものである。これら安定化剤のブロ
モプロパン組成物に対するより具体的な配合量は、ブロ
モプロパン組成物の全量に対して、エーテル化合物を
0.5〜10重量%、エポキシ化合物を0.05〜10
重量%およびニトロ化合物を0.01〜10重量%の範
囲で配合することが好ましい。
【0008】ブロモプロパンの安定化に使用するエーテ
ル化合物は、具体的には環状エーテル類、非環状エーテ
ル類、グリコールエーテル類で、これらの1種もしくは
2種以上を使用することができる。
【0009】より具体的には、エーテル化合物として、
たとえば、1,4−ジオキサン、トリオキサン、オキソ
ラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロフラン、3−ヒド
ロキシテトラヒドロフラン等の環状エーテル類、イソプ
ロピルエーテル、エチルイソプロピルエーテル、エチル
イソペンチルエーテル、エチルビニルエーテル、エチル
フェニルエーテル、アニソール、エチルプロパルギルエ
ーテル、エチルプロピルエーテル、エチルメチルエーテ
ル、ジペンチルエーテル、アリルエチルエーテル、ジイ
ソペンチルエーテル、ジアリルエーテル、ジプロピルエ
ーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジノル
マルプロピルエーテル、ジブチルエーテル等の非環状エ
ーテル類、1,2−メトキシエタン、トリメトキシエタ
ン、トリエトキシエタン、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロ
ピレングリコールメチルエーテル、エチレングリコー
ル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレング
リコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノフ
ェニルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、エチレ
ングリコールジグリシジルエーテル等のグリコールエー
テル類を挙げることができる。
【0010】前記エーテル化合物の中でも、1,4−ジ
オキサン、トリオキサン、3−ヒドロキシテトラヒドロ
フラン、イソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、
1,2−ジメトキシエタンおよびエチレングリコールジ
グリシジルエーテルの使用が好ましく、より好ましく
は、1,4−ジオキサン、トリオキサン、イソプロピル
エーテル、1,2−ジメトキシエタンである。
【0011】かゝるエーテル化合物の配合量は、得られ
るブロモプロパン組成物の全量に対して0.5〜10重
量%(以下単に%という)であり、好ましくは1〜5%
である。この配合量が0.5%未満では、ブロモプロパ
ンの分解を抑制できず、10%を越えると、経済的に不
利であると共に、得られたブロモプロパン組成物の難燃
性が低下し、引火の危険性がある。
【0012】エポキシ化合物としては、具体的には、プ
ロピレンオキサイド、1,2−ブチレンオキサイド、
2,3−ブチレンオキサイド、エピクロルヒドリン、ス
チレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド等を挙げ
ることができ、使用に際してはこれら化合物から選ばれ
た1種もしくは2種以上を使用することができる。その
中でも好ましい化合物は、1,2−ブチレンオキサイ
ド、エピクロルヒドリン、シクロヘキセンオキサイドで
あり、組成変動が少なく、かつ安全性の観点から1,2
−ブチレンオキサイドがより好ましい。
【0013】かゝるエポキシ化合物の配合量は0.05
〜10%であり、好ましくは0.08〜2%である。こ
の配合量が0.05%未満では、アルミニウムや亜鉛に
対する影響を抑制することができず、10%を越える場
合には、得られたブロモプロパン組成物の難燃性が低下
し、引火の危険性がある。
【0014】前記ニトロ化合物としては、具体的には、
ニトロメタン、ニトロエタン、1−ニトロプロパン、2
−ニトロプロパン、ニトロベンゼン等の化合物を挙げる
ことができ、使用に際してはこれら化合物の1種もしく
は2種以上を使用するものであって、中でもニトロメタ
ンおよびニトロエタンの使用が好ましい。このニトロ化
合物の配合量は0.01〜10%であり、好ましくは
0.05〜2%である。この配合量が0.01%未満で
は、アルミニウム、亜鉛およびその合金に対する影響を
抑制することができず、10%を越えると得られたブロ
モプロパン組成物の難燃性が低下し、引火の危険性があ
る。
【0015】なお、安定化剤としてエーテル化合物、エ
ポキシ化合物およびニトロ化合物を配合して得たブロモ
プロパン組成物を洗浄剤として使用する場合、より洗浄
力を高める、あるいは過酷な洗浄条件下における酸化分
解の抑制をするなど各種目的に応じて助剤として、フェ
ノール類、アミン類、アルコール類、アミレン類、エス
テル類、有機ホスファイト類、ケトン類、トリアゾール
類などの化合物を適宜に添加することができる。前記化
合物を助剤として使用する場合の添加量は、安定化され
たブロモプロパン組成物100重量部に対して0.00
1〜20重量部、好ましくは、0.002〜10重量部
の範囲で加えることがよい。
【0016】かゝる助剤のうち、前記のフェノール類
は、ブロモプロパンの酸化分解を抑制することを主な目
的として添加するもので、具体的にはフェノール、o−
クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、チモー
ル、1,4−t−ブチルフェノール、tーブチルカテコ
ール、カテコール、イソオイゲノール、o−メトキシフ
ェノール、サリチル酸イソアミル、サリチル酸ベンジ
ル、サリチル酸メチル等から選ばれるものであり、好ま
しくはフェノール、チモール、p−クレゾールである。
【0017】アミン類は、洗浄機を長期間使用すると錆
などが発生する場合に添加することによりこれを防ぐこ
とができる。
【0018】かゝるアミン類としては、ペンチルアミ
ン、ヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソブ
チルアミン、ジノルマルプロピルアミン、ジアリルアミ
ン、トリエチルアミン、N−メチルアニリン、ピリジ
ン、ピリコン、モルホリン、N−メチルモルホリン、ト
リアリルアミン、アリルアミン、α−メチルベンジルア
ミン、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミ
ン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、
イソプロピルアミン、ジプロピルアミン、ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、第2ブチルアミン、第3ブチル
アミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、ジペンチ
ルアミン、トリペンチルアミン、2−エチルヘキシルア
ミン、ジフェニルアミン、アニリン、N,N−ジメチル
アニリン、N,N−ジエチルアニリン、エチレンジアミ
ン、プロピレンジアミン、ジエチレントリアミン、テト
ラエチレンペンタミン、ベンジルアミン、ジベンジルア
ミン、ジフェニルアミン、ジエチルヒドロキシアミン、
N−フェニル−1−ナフチルアミン、ジオクチルアミ
ン、N−メチルベンジルアミン等から選ばれたものであ
る。好ましくは、ジイソプルピルアミン、ジブチルアミ
ン、ジアリルアミン、ジフェニルアミンである。
【0019】アルコール類は、ブロモプロパン組成物を
洗浄剤として使用する場合、フラックス、インキ、樹脂
類の洗浄に効果的に作用するもので、このアルコール類
としては炭素数1〜10の飽和、あるいは不飽和アルコ
ールが使用される。使用するアルコール類としては、た
とえば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ
プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、プロ
パルギルアルコール、3−メチル−1−ブチン−3−オ
ール、3−メチル−1−ペンチン−3−オール、アミル
アルコール、ヘキシルアルコール、2−エチルヘキサノ
ール等を挙げることができ、中でもエタノール、イソプ
ロパノール、3−メチル−1−ブチン−3−オール、3
−メチル−1−ペンチル−3−オールの使用が好まし
い。
【0020】アミレン類としては、たとえば、α−アミ
レン、β−アミレン、γ−アミレン、α−イソアミレ
ン、β−イソアミレンを挙げることができるが、より好
ましくはβ−アミレンである。
【0021】エステル類は、前記のアルコール類と同様
にブロモプロパン組成物を洗浄剤として使用する場合、
フラックス、インキ、樹脂類の洗浄に効果的に作用する
もので、かゝるエステル類としては、酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸プロピル、酢酸ノルマルブチル、酢酸イソ
ブチル、酢酸イソプロピル、アクリル酸エチル、メタク
リル酸−2−ヒドロキシルエチル、アクリル酸メチル、
アクリル酸ブチル、アクリル酸フェニル、アクリル酸ア
リル、カプロラクタム、カルバミド酸エチル、カルバミ
ド酸メチル、サリチル酸メチル、γ−ブチロラクトン等
を挙げることができ、中でも酢酸メチル、γ−ブチロラ
クトンの使用が好ましい。
【0022】ホスファイト類としては、トリフェニルホ
スファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、
トリエチルホスファイト、トリス(2−エチルヘキシ
ル)ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリブチ
ルホスファイト、ジフェニルモノ(2−エチルヘキシ
ル)ホスファイト、ジフェニルモノデシルホスファイ
ト、ジフェニルモノトリデシルホスファイト、ジラウリ
ルハイドロゲンホスファイト、ジフェニルハイドロゲン
ホスファイト、テトラフェニルジプロピレングリコール
ペンタエリスリトールホスファイト、トリラウリルトリ
チオホスファイト、ビス(トリデシル)ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス(ノニルフェニル)ペンタ
エリスリトールジホスファイト、トリステアリルホスフ
ァイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト、トリス(2,4−ジターシャリーブチルフェニ
ル)ホスファイト等であり、より好ましくはトリフェニ
ルホスファイトである。
【0023】ケトン類もブロモプロパン組成物を洗浄剤
として使用する場合、フラックス、インキ、樹脂類の洗
浄に効果的に作用するもので、具体的には、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アゾジ
カルボンアミド、マレイン酸ヒドラジド、フタル酸ヒド
ラジン、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,
N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムア
ミド、N−メチルプロピオンアミド、2−ピロリドン、
N,N,N´,N´−テトラメチル尿素、N−メチルピ
ロリドン等を挙げることができ、中でメチルエチルケト
ンの使用が好ましい。
【0024】トリアゾール類は、銅およびその合金の防
錆剤として有効であり、たとえば、2−(2´−ヒドロ
シキ−5´−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2
−(2´−ヒドロシキ−3´−ターシャリーブチル−5
´−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾー
ル、1,2,3−ベンゾトリアゾール,1−[(N,N
−ビス−2−エチルヘキシル)アミノメチル]ベンゾト
リアゾール等から選ばれるものであり、より好ましくは
1,2,3−ベンゾトリアゾールである。
【0025】なお、この発明のブロモプロパン組成物
に、不燃性の塩化メチレン、トリクロルエチレン、パー
クロルエチレンなどを混合して使用してもよい。
【0026】
【作用】この発明の安定化されたブロモプロパン組成物
は、ブロモプロパンに安定化剤としてエーテル化合物、
エポキシ化合物およびニトロ化合物を所定量配合するこ
とによって、難燃性の特長を維持しながら各種の工業金
属材料に対して優れた判定性を発揮する。また、洗浄用
溶剤として使用する場合には、工業金属材料からなる被
洗浄物に対する影響がなく、被洗浄物を浸漬液中に浸し
ても工業金属材料の溶出がなく、液の変質が生じない。
【0027】
【実施例】以下、実施例を示してこの発明をより具体的
に説明する。実施例1〜7及び比較例1〜4 〔表1〕に記載の1−ブロモプロパンまたは2−ブロモ
プロパンと、各安定化剤並びにこれらに助剤を適宜に配
合して全体が100重量部となるように調製し、実施例
1〜7のブロモプロパン組成物を得た。また、同様にし
て、安定化剤の一部を欠如させて比較例1〜3のブロモ
プロパン組成物を調製し、また、安定化剤等を添加しな
いブロモプロパンのみのものを比較例4として用意し
た。
【0028】
【表1】
【0029】この実施例1〜7および比較例1〜3のブ
ロモプロパン組成物と、比較例4のブロモプロパンを用
いて、アルミニウム、鉄、亜鉛および銅に対する下記の
加熱還流試験を実施した。 〔加熱還流試験〕三角フラスコに200mlの実施例1
〜7および比較例1〜3のブロモプロパン組成物並びに
比較例4のブロモプロパンからなる試料を入れて、電気
ヒータによって加熱し、その中に2cm×8cm角のア
ルミニウム、鉄、亜鉛および銅からなる金属片を投入し
て還流冷却管を付して48時間加熱還流し、それぞれの
金属片の外観と液の外観を目視によって検査した。この
加熱還流試験の結果を〔表2〕示す。 〔以下余白〕
【0030】
【表2】
【0031】つぎに、前記の各金属片(アルミニウム、
鉄、亜鉛および銅)を用いて、下記の加速酸化試験を実
施した。 〔加速酸化試験〕JIS K1508に準じた加速酸化
試験方法によって試験時間48時間に亘って実施したも
ので、金属片としてはアルミニウム、鉄、銅および亜鉛
について行い、それぞれの液外観および金属片の外観を
目視により観察したものである。その結果を〔表3〕に
示す。なお、前記の〔表2〕および〔表3〕における金
属片外観評価の基準および液外観評価の基準は、いずれ
も下記のとおりである。 〔金属片外観評価の基準〕 ◎;変化なし △;わずかに変色 ×;腐食 〔液外観評価の基準〕 ◎;変化なし △;わずかに変色 ×;著しく変色 〔以下余白〕
【0032】
【表3】
【0033】前記〔表2〕および〔表3〕における実施
例1〜7では、アルミニウム、鉄、亜鉛および銅のいず
れに対しても金属片や液の外観に変化がなかったが、安
定化剤の一部を欠如させた比較例1〜3および安定化剤
を配合しない比較例4においては、アルミニウム、亜鉛
などに対して特に顕著な外観変化が認められ、このこと
から、この発明の安定化されたブロモプロパン組成物が
各種金属に対して安定性を保持していることが判る。
【0034】
【発明の効果】この発明の安定化されたブロモプロパン
組成物は、ブロモプロパンに安定化剤としてエーテル化
合物、エポキシ化合物およびニトロ化合物を所定量配合
することによってブロモプロパンの分解作用が抑制され
ると共に、アルミニウム、鉄、亜鉛および銅などの各種
の工業金属材料に対して優れた安定性を発揮し、洗浄用
溶液として使用した場合にも、被洗浄物である工業金属
材料に対して安定性があって被洗浄物を損傷するおそれ
がなく、工業金属材料に付着した油類の蓄積、空気や
水、光などに起因する分解もないので安定して長期の使
用ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 後藤 亘 徳島県徳島市川内町中島575−1 東亞合 成株式会社徳島工場内 (72)発明者 宮田 正人 徳島県徳島市川内町中島575−1 東亞合 成株式会社徳島工場内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ブロモプロパンに対し、安定化剤として
    エーテル化合物、エポキシ化合物およびニトロ化合物を
    配合してなることを特徴とする安定化されたブロモプロ
    パン組成物。
  2. 【請求項2】 前記安定化剤は、ブロモプロパン組成物
    の全量に対して、エーテル化合物を0.5〜10重量
    %、エポキシ化合物を0.05〜10重量%およびニト
    ロ化合物を0.01〜10重量%の範囲で配合したもの
    であることを特徴とする請求項1記載の安定化されたブ
    ロモプロパン組成物。
JP22871794A 1994-08-30 1994-08-30 安定化されたブロモプロパン組成物 Pending JPH0867643A (ja)

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