JPH01117898A - 新規な１４−アジドステロイド誘導体およびその製造方法 - Google Patents
新規な１４−アジドステロイド誘導体およびその製造方法Info
- Publication number
- JPH01117898A JPH01117898A JP63223646A JP22364688A JPH01117898A JP H01117898 A JPH01117898 A JP H01117898A JP 63223646 A JP63223646 A JP 63223646A JP 22364688 A JP22364688 A JP 22364688A JP H01117898 A JPH01117898 A JP H01117898A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- formula
- acyloxy
- alcohol
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical compound N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N (2s)-2-aminopentanedioic acid;hydrochloride Chemical class Cl.OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N 0.000 description 1
- -1 6-Hydroxy- 17-Androstanone Chemical compound 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- BVBRZOLXXOIMQG-UHFFFAOYSA-N fluoroborane Chemical compound FB BVBRZOLXXOIMQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0005—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring the nitrogen atom being directly linked to the cyclopenta(a)hydro phenanthrene skeleton
- C07J41/0011—Unsubstituted amino radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0005—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring the nitrogen atom being directly linked to the cyclopenta(a)hydro phenanthrene skeleton
- C07J41/0027—Azides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なステロイド誘導体化合物に関し、詳しく
は、１７−位において官能基によって置換した１４−ア
ジドステロイドならびＫその製造方法に関する。
は、１７−位において官能基によって置換した１４−ア
ジドステロイドならびＫその製造方法に関する。
本発明の対象は医薬品として、または医薬品として有効
な化合物製造の中間体として用いられる、新規な１４−
アジドステロイＰ誘導体を提供することである。
な化合物製造の中間体として用いられる、新規な１４−
アジドステロイＰ誘導体を提供することである。
本発明の新規な化合物は次の一般式（璽）＝（式中、Ｒ
３はアシルオキシまたはカルボアルコキシ基または水素
原子を表わす） ｆ表わされる。
３はアシルオキシまたはカルボアルコキシ基または水素
原子を表わす） ｆ表わされる。
上記一般式（１）の化合物は次の一般式（■）：（式中
、Ｒｓはカルボアルコキシまたはアシルオキシ基あるい
は水素原子を表わす） で表わされるアルコールから、適当な溶媒に加えた三７
ツ化ホウ素エーテレートの存在下〒のアジ化水素酸の作
用によって還元することによって製造される。
、Ｒｓはカルボアルコキシまたはアシルオキシ基あるい
は水素原子を表わす） で表わされるアルコールから、適当な溶媒に加えた三７
ツ化ホウ素エーテレートの存在下〒のアジ化水素酸の作
用によって還元することによって製造される。
一般式（Ｉｔ）の出発物質、詳しくは３β−アセトキシ
−１４β−ヒＰロキシーナンドロスクンおよび３β、１
７β−ジアセトオキシ−１４β−ヒＰロキシーアンドロ
スクン、はＮ、Ｄａｎｉｅｌｌｉ等によって Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ、 ２３．７１５頁（１９６７年）Ｋ述
べられている方法に従がって製造する６−ヒドロキシ−
１７−アンドロスタノンから容易に得ることが１きる：
同様に３β−アセトキシ−１４β−ヒＰロキシー５β−
メチルーエチアネ−ＩＰ、Ｈｕｎｚｉｋｅｒ等による、
Ｈｅ１ｖ、Ｃｈｉｍ、 Ａｃｔａ、 ２８゜１４７２頁
（１９４５年）に述べられている方法によって得ること
が１きる。
−１４β−ヒＰロキシーナンドロスクンおよび３β、１
７β−ジアセトオキシ−１４β−ヒＰロキシーアンドロ
スクン、はＮ、Ｄａｎｉｅｌｌｉ等によって Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ、 ２３．７１５頁（１９６７年）Ｋ述
べられている方法に従がって製造する６−ヒドロキシ−
１７−アンドロスタノンから容易に得ることが１きる：
同様に３β−アセトキシ−１４β−ヒＰロキシー５β−
メチルーエチアネ−ＩＰ、Ｈｕｎｚｉｋｅｒ等による、
Ｈｅ１ｖ、Ｃｈｉｍ、 Ａｃｔａ、 ２８゜１４７２頁
（１９４５年）に述べられている方法によって得ること
が１きる。
本発明の方法によると、一般式（ＩＩ）のアルコールを
ベンゼンまたはトルエンのような溶媒中１’Ｅフツ化ホ
ウ素エーチレートの存在下で、過剰量のア、り化水素酸
１処理する。この反応は周囲温度１行なうのが望ましい
。
ベンゼンまたはトルエンのような溶媒中１’Ｅフツ化ホ
ウ素エーチレートの存在下で、過剰量のア、り化水素酸
１処理する。この反応は周囲温度１行なうのが望ましい
。
この条件下１、このアルコールは対応するアジドに転換
する。このアジドは１４−位のＯＨ基がＮ６基ｆ置換し
ている一般式（１）で表わされる。
する。このアジドは１４−位のＯＨ基がＮ６基ｆ置換し
ている一般式（１）で表わされる。
次に本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明するが、
これらの実施例は本発明の範囲を限定するもの１はない
。
これらの実施例は本発明の範囲を限定するもの１はない
。
チアネート
Ｆ、Ｈｕｎｚｉｋｅｒ等によってＨｅ１ｖ、Ｃｈｉｍ、
Ａｃｔａ。
Ａｃｔａ。
２８．１４７２頁（１９４５年）Ｋ述べられている方法
によって製造した３β−アセトキシ−１４β。
によって製造した３β−アセトキシ−１４β。
５β−ヒドロキシーメチルエチアネート５１．２！ｊを
、３１−７”ｙスコに入れたペンぜン１００ｄ中に溶解
させる。適当なモル濃度の芳香族アジ化水素酸溶液１１
を徐々に加え、次に三フッ化ホウ素ニーテレ−）８０１
４を周囲温度において加えた。
、３１−７”ｙスコに入れたペンぜン１００ｄ中に溶解
させる。適当なモル濃度の芳香族アジ化水素酸溶液１１
を徐々に加え、次に三フッ化ホウ素ニーテレ−）８０１
４を周囲温度において加えた。
媒質を攪拌下に１５分間保持しながら、反応を行なった
。
。
水冷アンモニアによって媒質を溢流させる。芳香族層を
炭酸水素ナトリウム溶液によって洗浄し、次に塩化メチ
レンを用いて抽出を行なった。蒸留による精製およびア
セトン中フの再結晶を行なった後に、３β−アセトキシ
−４β−ア・クドーメチルエチアネー）１６．１１１が
得られた（収率５０％２゜融点：ＭＰ＝２０４〜２０５
Ｃ（アセトン）ＮＭＲスペクトル（ＣＤ（Ｊｓ）：δ＝
０．９６（３Ｈ，ｓ）１．００（３Ｈ，ｓ） ２．０３
（３Ｈ，ｓ） ０．７〜２．４（２１Ｈ）２．５３（Ｉ
Ｈ，ｔ、Ｊ＝５） ３．６８（３Ｈ，ｓ） ５．０７（
ＩＨ）ｐｌｍ。
炭酸水素ナトリウム溶液によって洗浄し、次に塩化メチ
レンを用いて抽出を行なった。蒸留による精製およびア
セトン中フの再結晶を行なった後に、３β−アセトキシ
−４β−ア・クドーメチルエチアネー）１６．１１１が
得られた（収率５０％２゜融点：ＭＰ＝２０４〜２０５
Ｃ（アセトン）ＮＭＲスペクトル（ＣＤ（Ｊｓ）：δ＝
０．９６（３Ｈ，ｓ）１．００（３Ｈ，ｓ） ２．０３
（３Ｈ，ｓ） ０．７〜２．４（２１Ｈ）２．５３（Ｉ
Ｈ，ｔ、Ｊ＝５） ３．６８（３Ｈ，ｓ） ５．０７（
ＩＨ）ｐｌｍ。
ＩＲスペクトルニジ＝２１１０．２０９５．１７２５ｃ
ｍ （Ｎｎｊｏｌ）３β、１７β−、クアセトキシー
１４β、５β−２３、７１５頁（１９６７年）に述べら
れている方法によって製造した３β、１７β−・ジアセ
トキシ−１４β、５β−ヒドロキシーアンドロスタンヲ
出発物質として用いて、実施例１と同じ方法を行なった
。この反応の収率は実際に定量的マあった。
ｍ （Ｎｎｊｏｌ）３β、１７β−、クアセトキシー
１４β、５β−２３、７１５頁（１９６７年）に述べら
れている方法によって製造した３β、１７β−・ジアセ
トキシ−１４β、５β−ヒドロキシーアンドロスタンヲ
出発物質として用いて、実施例１と同じ方法を行なった
。この反応の収率は実際に定量的マあった。
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＪ５）：δ＝０．９８（３Ｈ
，ｓ）１．０３（３Ｈ，ｓ） ０．７〜２．６（２１Ｈ
） ２．０５（６Ｈ，ｓ）５．０５（１）Ｉ） ５．０
６（ＩＨ）ｐｐｍ。
，ｓ）１．０３（３Ｈ，ｓ） ０．７〜２．６（２１Ｈ
） ２．０５（６Ｈ，ｓ）５．０５（１）Ｉ） ５．０
６（ＩＨ）ｐｐｍ。
スタン
実施例１つ方法を用いて、３β−アセトキシ−１４β−
ヒドロキシ−アンドロスクンをアジ化水素酸の芳香族溶
液および三フッ化ホウ素エーテレートによって処理した
。
ヒドロキシ−アンドロスクンをアジ化水素酸の芳香族溶
液および三フッ化ホウ素エーテレートによって処理した
。
油状残渣が得られ、これをカラムクロマトグラフィによ
って精製した。精製後に、６β−アセトキシ−１４β−
アジド−アンドロスクンの白色結晶が６０係の収率で得
られた。
って精製した。精製後に、６β−アセトキシ−１４β−
アジド−アンドロスクンの白色結晶が６０係の収率で得
られた。
″ＩＲスペクトルニジ＝２１０５．２０８０，１７２５
，１２３０および１０２０ｃ１１ （Ｎｕ３ｏ１）Ｎ
ＭＲスペクトル（ＣＤ（Ｊａ）：δ＝０．９６（３Ｈ，
ｓ）１、旧（３Ｈ，ｓ） ０．８〜２．８（２３Ｈ）
２．０４（３Ｈ，ｓ）５．０８（ＩＨ）−０ ３β−アセトキシ−１４β−ヒドロキシ−１７−インー
メチルエチアネート（実施例１の出発物質の異性体）を
実施例１と同じ方法で製造し、アジ化水素酸の適当なモ
ル濃度のベンゼン溶液２００ｄに溶解した。周囲温度で
攪拌しながら、三フッ化ホウ素エーテレートを加え、反
応媒質を１５分間攪拌下に保持した。
，１２３０および１０２０ｃ１１ （Ｎｕ３ｏ１）Ｎ
ＭＲスペクトル（ＣＤ（Ｊａ）：δ＝０．９６（３Ｈ，
ｓ）１、旧（３Ｈ，ｓ） ０．８〜２．８（２３Ｈ）
２．０４（３Ｈ，ｓ）５．０８（ＩＨ）−０ ３β−アセトキシ−１４β−ヒドロキシ−１７−インー
メチルエチアネート（実施例１の出発物質の異性体）を
実施例１と同じ方法で製造し、アジ化水素酸の適当なモ
ル濃度のベンゼン溶液２００ｄに溶解した。周囲温度で
攪拌しながら、三フッ化ホウ素エーテレートを加え、反
応媒質を１５分間攪拌下に保持した。
これを水冷アンモニア！溢流させ、有機相を炭酸水素ナ
トリウム溶液を洗浄し、塩化メチレンで抽出した。蒸留
後に、得られた白色残渣をメタノールから再結晶するこ
とによって精製した。
トリウム溶液を洗浄し、塩化メチレンで抽出した。蒸留
後に、得られた白色残渣をメタノールから再結晶するこ
とによって精製した。
この方法−１’、 ３β−アセトキシ−１４β−アジド
−１７−インーメチルエチアネートが、７７ｑｂの収率
フ得られた。
−１７−インーメチルエチアネートが、７７ｑｂの収率
フ得られた。
融点＝１５７〜１５８Ｃ
Ｉｎスペクトルニジ＝２１００．１７３０．１７２０ｃ
ｍ （Ｎｕｊｏｌ）ＮＭＲスイクトル（ＣＨ（Ｊａ）
：δ＝０．９６（３Ｈ，ｓ）１．１５（３Ｈ，ｓ）２．
０３（３Ｈ，ｓ ） ０．７〜２．６（２１Ｈ） ２．
７〜１５（ＩＨ，ｍ）５．６６（３Ｈ，ｓ） ５．０６
（ＩＨ）ｐｆｌｌ。
ｍ （Ｎｕｊｏｌ）ＮＭＲスイクトル（ＣＨ（Ｊａ）
：δ＝０．９６（３Ｈ，ｓ）１．１５（３Ｈ，ｓ）２．
０３（３Ｈ，ｓ ） ０．７〜２．６（２１Ｈ） ２．
７〜１５（ＩＨ，ｍ）５．６６（３Ｈ，ｓ） ５．０６
（ＩＨ）ｐｆｌｌ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）次の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿３はアシルオキシまたはカルボアルコキシ
基あるいは水素原子を表わす） で示されることを特徴とする１４−アジドステロイド誘
導体。 ２）次の一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿３はカルボアルコキシまたはアシルオキシ
基あるいは水素原子を表わす） で示されるアルコールを三フッ化ホウ素エーテレートの
存在化でアジ化水素酸で処理して、対応する１４−アジ
ドステロイドを形成することを特徴とする一般式（III
） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿３はアシルオキシまたはカルボアルコキシ
基あるいは水素原子を表わす） で示される１４−アジドステロイド誘導体の製造方法。 ３）三フッ化ホウ素エーテレートの存在下でのアジ化水
素酸による、一般式（II）のアルコールの処理をベンゼ
ンまたはトルエン中で行なうことを特徴とする、特許請
求の範囲２項記載の製造法。 ４）アジ化水素酸を一般式（II）のアルコールに対して
過剰に用いることを特徴とする、特許請求の範囲第２項
または第３項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7921844A FR2464270A1 (fr) | 1979-08-31 | 1979-08-31 | Nouveaux derives d'amino-14 steroides, et procede pour leur preparation |
| FR7921844 | 1979-08-31 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11763380A Division JPS5673100A (en) | 1979-08-31 | 1980-08-26 | Novel aminoo144steroid derivative and its manufacture |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01117898A true JPH01117898A (ja) | 1989-05-10 |
| JPH0320399B2 JPH0320399B2 (ja) | 1991-03-19 |
Family
ID=9229249
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11763380A Granted JPS5673100A (en) | 1979-08-31 | 1980-08-26 | Novel aminoo144steroid derivative and its manufacture |
| JP63223646A Granted JPH01117898A (ja) | 1979-08-31 | 1988-09-08 | 新規な１４−アジドステロイド誘導体およびその製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11763380A Granted JPS5673100A (en) | 1979-08-31 | 1980-08-26 | Novel aminoo144steroid derivative and its manufacture |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4325879A (ja) |
| EP (1) | EP0024983B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5673100A (ja) |
| AT (1) | ATE8640T1 (ja) |
| BE (1) | BE884741A (ja) |
| CA (1) | CA1155438A (ja) |
| DE (1) | DE3068686D1 (ja) |
| DK (2) | DK167812B1 (ja) |
| ES (1) | ES494653A0 (ja) |
| FR (1) | FR2464270A1 (ja) |
| GR (1) | GR69836B (ja) |
| IE (1) | IE50722B1 (ja) |
| IN (1) | IN154559B (ja) |
| IT (1) | IT1154735B (ja) |
| NZ (1) | NZ194674A (ja) |
| OA (1) | OA06613A (ja) |
| PT (1) | PT71715B (ja) |
| ZA (1) | ZA805249B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102897535A (zh) * | 2012-10-17 | 2013-01-30 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 基板传送系统以及基板定位装置 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES524614A0 (es) * | 1982-08-12 | 1984-05-01 | Nativelle Sa Ets | Procedimiento de preparacion de nuevos amino-14 esteroides. |
| FR2548191B1 (fr) * | 1983-06-17 | 1985-12-13 | Nativelle Sa Ets | Amino-14 steroides, application en therapeutique et procede de preparation |
| FR2531715B1 (fr) * | 1982-08-12 | 1985-11-22 | Nativelle Sa Ets | Amino-14 steroides, application en therapeutique, et procede de preparation |
| FR2531964A1 (fr) * | 1982-08-20 | 1984-02-24 | Nativelle Sa Ets | Derives d'amino-14 steroides, procede de preparation, et application en therapeutique |
| NZ205293A (en) * | 1982-08-20 | 1986-12-05 | Nativelle Sa Ets | 14-aminosteroids and pharmaceutical compositions |
| FR2621316B1 (fr) * | 1987-10-02 | 1991-06-21 | Nativelle Sa Ets | Nouveaux esters d'acide androstane 17-carboxylique, procede pour leur preparation, et medicament les contenant |
| HUT74623A (en) * | 1993-09-24 | 1997-01-28 | Procter & Gamble | Novel oligosaccharide-containing 14-aminosteroid compounds, pharmaceutical compositions containing the same and novel diastereoselective aminosteroid process for producing them |
| US5922703A (en) * | 1993-09-24 | 1999-07-13 | The Procter & Gamble Company | Urethane-containing aminosteroid compounds |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3558673A (en) * | 1966-10-29 | 1971-01-26 | Ormonoterapia Richter Spa | 10beta-amino-19-nor-pregnanes and method for the preparation thereof |
-
1979
- 1979-08-31 FR FR7921844A patent/FR2464270A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-08-12 BE BE0/201727A patent/BE884741A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-08-14 GR GR62683A patent/GR69836B/el unknown
- 1980-08-14 NZ NZ194674A patent/NZ194674A/xx unknown
- 1980-08-20 PT PT71715A patent/PT71715B/pt unknown
- 1980-08-21 IT IT83420/80A patent/IT1154735B/it active
- 1980-08-21 IN IN610/DEL/80A patent/IN154559B/en unknown
- 1980-08-22 AT AT80401204T patent/ATE8640T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-22 EP EP80401204A patent/EP0024983B1/fr not_active Expired
- 1980-08-22 DE DE8080401204T patent/DE3068686D1/de not_active Expired
- 1980-08-25 ZA ZA00805249A patent/ZA805249B/xx unknown
- 1980-08-26 JP JP11763380A patent/JPS5673100A/ja active Granted
- 1980-08-27 OA OA57201A patent/OA06613A/xx unknown
- 1980-08-29 CA CA000359294A patent/CA1155438A/fr not_active Expired
- 1980-08-29 US US06/182,546 patent/US4325879A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-29 ES ES494653A patent/ES494653A0/es active Granted
- 1980-08-29 DK DK369780A patent/DK167812B1/da not_active IP Right Cessation
- 1980-08-29 IE IE1835/80A patent/IE50722B1/en not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-09-08 JP JP63223646A patent/JPH01117898A/ja active Granted
-
1991
- 1991-10-03 DK DK169291A patent/DK165987C/da not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102897535A (zh) * | 2012-10-17 | 2013-01-30 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 基板传送系统以及基板定位装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK167812B1 (da) | 1993-12-20 |
| DK165987B (da) | 1993-02-22 |
| PT71715A (fr) | 1980-09-01 |
| DK369780A (da) | 1981-03-01 |
| GR69836B (ja) | 1982-07-19 |
| ES8106914A1 (es) | 1981-10-01 |
| IE801835L (en) | 1981-02-28 |
| DK165987C (da) | 1993-07-26 |
| FR2464270B1 (ja) | 1982-07-09 |
| US4325879A (en) | 1982-04-20 |
| IN154559B (ja) | 1984-11-10 |
| ES494653A0 (es) | 1981-10-01 |
| OA06613A (fr) | 1981-08-31 |
| JPS5673100A (en) | 1981-06-17 |
| FR2464270A1 (fr) | 1981-03-06 |
| EP0024983A2 (fr) | 1981-03-11 |
| BE884741A (fr) | 1980-12-01 |
| DK169291A (da) | 1991-10-03 |
| PT71715B (fr) | 1981-06-17 |
| ATE8640T1 (de) | 1984-08-15 |
| JPH0320399B2 (ja) | 1991-03-19 |
| DE3068686D1 (en) | 1984-08-30 |
| EP0024983B1 (fr) | 1984-07-25 |
| EP0024983A3 (en) | 1981-06-03 |
| JPH0118919B2 (ja) | 1989-04-07 |
| ZA805249B (en) | 1981-09-30 |
| IE50722B1 (en) | 1986-06-25 |
| IT8083420A0 (it) | 1980-08-21 |
| NZ194674A (en) | 1983-11-30 |
| DK169291D0 (da) | 1991-10-03 |
| CA1155438A (fr) | 1983-10-18 |
| IT1154735B (it) | 1987-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5854160B2 (ja) | １α，３β−ジヒドロキシステロイド−５−エンまたはその誘導体の製造方法 | |
| US3822254A (en) | Synthesis of 25-hydroxycholesterol | |
| US2288854A (en) | Cyclic ketals of 3-keto-17-hydroxy-17-ethynyl-cyclopentanoperhydrophenanthrenes, andmethod of preparing them | |
| Antonucci et al. | Δ5, 7-Steroids. XII. 1, 2 Steroidal Cyclic Ketals. I. Cyclic Ketals of Δ4, 7-3-Ketosteroids | |
| Carrau et al. | Intramolecular functionalization of N-cyanamide radicals: synthesis of 1, 4-and 1, 5-N-cyanoepimino compounds | |
| JPH01117898A (ja) | 新規な１４−アジドステロイド誘導体およびその製造方法 | |
| Goumont et al. | The Diels–Alder reactivity of nitrobenzofuroxans: mono-and di-adducts of isoprene and 2, 3-dimethylbutadiene. New convenient precursors to naphtho-and phenanthreno-furoxanic and-furazanic structures | |
| DE3144009A1 (de) | "neue 17-oxazolin-steroid-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur herstellung von corticosteroiden" | |
| Parnes et al. | Simple method for the reductive dehalogenation of 9. alpha.-bromo steroids | |
| US2725389A (en) | 13-methyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 16, 17-tetradecahydro15h-cyclopenta [a] phenanthren-3-one and its preparation | |
| US2702811A (en) | 19-nor-steroids | |
| JPS5850240B2 (ja) | アンドロスタン系の新規なジエン誘導体の製造法 | |
| Edwards et al. | Photolysis of a medium-ring nitrosamide | |
| JPH0341049A (ja) | 置換３―ホルミル―３―ブテン―１―酸の製造法 | |
| US3298941A (en) | Photochemical process for rearranging organic hypohalite and nitrite compounds | |
| US3558673A (en) | 10beta-amino-19-nor-pregnanes and method for the preparation thereof | |
| US3712928A (en) | Phenylcyclohexane derivatives and methods for their manufacture | |
| CH508608A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2B-Methylensteroiden | |
| US2686187A (en) | 4-halo-21-chloropregnan-17alpha-ol-3, 11, 20-triones and preparation thereof | |
| Sauers et al. | Oxygen-18 study of the reaction of N-phenylmaleamic acid with acetic anhydride | |
| Bolt | O‐hetero‐analogues of steroids | |
| Komeichi et al. | Steroid nitrogen compounds. III. A general method for introduction of O, N, S and other functionality into position-5 of cholestanes. conjugate addition of nucleofhiles to 6-nitrosocholesteryl acetate generated in situ from the 5α-chloro-6-oxime | |
| Kaban | Interaction of alkali metals with unsaturated heterocyclic compounds. The reductive metalation of 1, 4‐diphenylphthalazine | |
| AT214581B (de) | Verfahren zur Herstellung des 6β, 21-Dimethyl-17α-pregn-20-in-3β, 5α, 17 β - triols | |
| Suginome et al. | Photoinduced molecular transformations. 104. Pathways of the photorearrangements of five-membered cyclic steroidal. alpha.-nitro ketones to N-hydroxy cyclic imides, cyclic hydroxamic acid, and cyclic imide |