JP2008535975A - 放射線または熱硬化性オキセタンバリアシーラント - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
と同様に連続的である場合、水分透過性は、典型的にシーラントのバルク水分透過性によって支配される。
もう1つの実施形態において、オキセタン化合物が芳香族コアを有し、その芳香族コア上に互いにメタ位でオキセタン官能基および追加的な重合性官能基が置換されている。この実施形態において、オキセタン化合物は次の構造:
もう1つの実施形態において、オキセタン化合物は、オキセタンと、環式脂肪族主鎖から延在する第2の反応性官能基との両方を有するハイブリッド化合物である。一般的に、かかる化合物は、次の構造、
RおよびR’は、独立して、直鎖アルキル、分枝鎖アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シランまたはシロキサン基からなる群から選択され;R’’は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリール、アルキロイルおよびアリーロイル基からなる群から選択され;Xは、グリシジルエポキシ、脂肪族エポキシおよび環式脂肪族エポキシ;オキセタン;ビニル、プロペニル、クロチル、アリルおよびプロパルギルエーテル、ならびにそれらの基のチオエーテル;アクリレートおよびメタクリレート;イタコネート;マレイミド;マレイン酸、フマル酸およびケイ皮酸エステル;スチレニック;アクリルアミドおよびメタクリルアミド;カルコン;チオール;アリル、アルケニルおよびシクロアルケニルからなる群から独立して選択される反応基であり、n、k、l、n’、k’およびl’は0または1であり;そしてyは1〜10である)を有する。
本明細書の範囲内において、環式脂肪族または脂環式という用語は一般的に、1つ以上の環を形成するように結合された炭素および水素原子を含有する有機化合物の種類を指す。このとき形成される環は、ハロゲン(例えば、Cl、Br、I)、置換原子(例えば、O、S、N)のような他の原子、あるいは置換基(例えば、OR、SR、NR2(式中、Rは直鎖または分枝鎖アルキルまたはシクロアルキルまたはアリール基である))を含有していてもよい。一般的に、環式脂肪族樹脂はそれらの主鎖中に環式炭素をベースとする環構造を含有する樹脂として定義される。この環式炭素主鎖は、主鎖内に、または主鎖に結合されたヘテロ原子を有してもよい。環式脂肪族樹脂主鎖が主に炭素、水素およびハロゲン原子から構成されることが好ましい。
d processes)、45−60、1999年、クルワー アカデミック パブリッシャーズ(Kluwer Academic Publishers);オランダ(Netherlands);J.E.プスカス(J.E.Puskas)ら(編)に開示される。好ましいカチオン光開始剤としては、ジアリールヨードニウム塩およびトリアリールスルホニウム塩が挙げられる。周知の市販品として入手可能な例としては、UV9380C(GE シリコーンズ(GE Silicones))、PC2506(ポリセット(Polyset))、SR1012(サートマー)、ロドルシル(Rhodorsil)2074(ロジア(Rhodia))およびUVI−6974(ダウ(Dow))が挙げられる。ジアリールヨードニウム塩のための好ましい増感剤は、イソプロピルチオキサントン(本明細書ではITXとして記載され、しばしば2−および4−異性体の混合物として販売される)および2−クロロ−4−プロポキシチオキサントンである。特定の硬化の幾何学的形状および樹脂系のための効率的なカチオン光開始剤系の選択は、カチオンUV硬化の当業者に既知であり、そして本発明の範囲内では限定されない。
還流冷却器、磁気撹拌機を備えた250mLの3つ口丸底フラスコに12.0gのNaOH(0.3モル)、0.6gのn−Bu4N+Br−(0.0019モル)、30.0gの3−メチル−3−ヒドロキシメチル−オキセタン(0.29モル)、25.0gのα,α’−ジブロモ−m−キシレン(0.095モル)および100mLのトルエンを添加した。反応物を3.5時間110℃まで高めた。有機相を濾過によって収集し、そして溶媒を除去した。淡黄色粗製生成物を200mLのトルエン中に再溶解し、そして3回、脱イオン水で洗浄した。硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、トルエン溶液を中性アルミナの短いカラム中を通過させ、痕跡量のアンモニウム塩相移動触媒を除去した。最後に溶媒を回転エバポレーターおよびクーゲルローア(Kugelrohr)で除去し、そして試料を蒸留によって精製した。1H NMR(CDCl3):δppm1.36(6H),3.56(4H),4.38−4.55(8H),4.60(4H),7.18−7.38(4H)。
実施例2:オキセタン,3,3’−[1,4−フェニレンビス(メチレンオキシメチレン)]ビス[3−メチル−
25.0gのα,α’−ジブロモ−m−キシレン(0.095モル)の代わりに25.0gのα,α’−ジブロモ−p−キシレン(0.095モル)を使用したことを除き、実施例1の反応条件を採用した。1H NMR(CDCl3):δppm1.36(6H),3.55(4H),4.37−4.55(8H),4.59(4H),7.36(4H)。
実施例3;オキセタン,3,3’−[1,3−フェニレンビス(メチレンオキシメチレン)]ビス[3−エチル−
30.0gの3−メチル−3−ヒドロキシメチル−オキセタン(0.29モル)の代わりに34.1gの3−エチル−3−ヒドロキシメチル−オキセタン(0.29モル)を使用したことを除き、実施例1の反応条件を採用した。1H NMR(CDCl3):δppm0.87−0.91(6H),1.77−1.83(4H),3.61(4H),4.40−4.49(8H),4.59(4H),7.28−7.38(4H)。
実施例4;オキセタン,3,3’−[1,4−フェニレンビス(メチレンオキシメチレン)]ビス[s−エチル−
25.0gのα,α’−ジブロモ−m−キシレン(0.095モル)の代わりに25.0gのα,α’−ジブロモ−p−キシレン(0.095モル)を使用したことを除き、実施例3の反応条件を採用した。1H NMR(CDCl3):δppm0.89−0.92(6H),1.77−1.83(4H)3.61(4H),4.40−4.49(8H),4.58(4H),7.34(4H)。
実施例5:オキセタンをベースとするバリアシーラント1
実施例3からのオキセタン、光開始剤系(カチオン光開始剤およびITX)をプラスチック瓶に配置し、そして1時間、ボルテックスミキサーで透明になるまで混合した。次いで、ミクロンサイズのシリカおよびナノシリカレオロジー調節剤を瓶に添加し、そして全試料をボルテックスミキサーでさらに1時間混合した。セラミック製3本ロールミルを使用して、得られたペーストを混合し、そして真空チャンバー中で脱気した。成分および重量部は表1で示される。
ムに配置し、そして軽く叩いてダイ全体を湿潤させた。ダイを配合物コーティングから拾い上げ、そしてスライド上に配置した。ダイを軽く叩いて、ダイとスライドとの間で配合物を湿潤させた。3.3J/cm2 UVAでダイマックス(Dymax)硬化ユニット中でシーラント配合物を硬化させた。100kgのヘッドおよび300ミルのダイツールを備えたロイス インストルメント(Royce Instrument)552 100Kを使用して、硬化された試料の剪断接着を試験した。接着力は44.7+1.6kgであることがわかった。
実施例6:オキセタンをベースとするバリアシーラント2
水分透過を低下させるために、オキセタン樹脂をタルクのような小板状充填材と組み合わせてもよい。配合物を実施例5と同様に調製した。成分および重量部を表2に示す。6.0J/cm2 UVAで硬化後、透過係数は50℃、100%相対湿度において4.2g・ミル/100平方インチ・日であった。
実施例8:環式脂肪族エポキシ−オキセタンハイブリッドの合成および性能
実施例9:透過係数に対する芳香族置換の影響
実施例1〜4のオキセタンをそれぞれ光開始剤系(2重量%光開始剤GE9380C)とブレンドし、そして6.0J/cm2 UVAで硬化させ、続いて1時間、175℃でアニール化させた。硬化されたフィルムの透過係数を測定し、そして表3に報告する。データが示すように、実施例1および3のメタ置換オキセタンは、それらのパラ置換の対応物、実施例2および4よりも良好な水分バリア材料である。
本実施例において、異なる充填材とのエポキシ/オキセタン配合物を試験し、比較した。結果を表4に報告する。これは一般的に、等しい重量基準において、ナノシリカ充填材(配合物D)よりも、タルクのような板状の充填材(表4の配合物A、B、C)は水分透過の低下に良好に作用することを示す。この結果は、さらに、配合物D中の芳香族エポキシエポン(EPON)862は、カチオンUV硬化性系で使用される場合、配合物E中の芳香族エポキシエポン(EPON)828より良好なバリア材料であることを示す。また配合物FおよびGに示されるように、より良好なバリア性能のため、充填材としてタルクおよびシリカを使用することも可能である。ナノシリカ充填材がミクロンサイズのシリカと交換された場合、透過に関して差異は観測されなかった。
オキセタンをUV硬化性カチオン配合物中でビニルエーテルのような希釈剤とブレンドしてもよい。この実施例では、下記の構造を有する環式脂肪族ビニルエーテル(CAVE)を反応性希釈剤として使用し、そして得られた配合物は非常に低い水分透過係数を示した。配合物および結果を表5で報告する。
オキセタン/エポキシ樹脂混合物をUV硬化性カチオン配合物中でビニルエーテルまたはアルコールのような希釈剤とブレンドしてもよい。配合物および結果を表6で報告する。硬化速度は、UV光供給源を備えたパーキンエルマー(Perkin Elmer)示差走査熱量測定7で測定した。
周辺部シーラントのUV硬化速度および反応性は製造処理量に関して重要であり、そして多くのディスプレイ用途に関して熱プロセスの最小化が一般的に必要とされる。UV硬化動力学および熱力学は示差フォトカロリメトリー(「光DSC」)を使用して測定することができる。様々なオキセタン/エポキシ比の一連のオキセタン/エポキシ/タルク配合物のための硬化速度を表7に報告する。示差フォトカロリメトリーは、Hg−アークランプUV光供給源を備えたパーキン−エルマー(Perkin−Elmer)示差走査カロリメーター7を使用して試料上で実行された。全ての試料をインジウム/スズ酸化物(ITO)がコーティングされたソーダ石灰ガラスを通して硬化した。
いくつかのカチオン光開始剤を使用して、OXT−121オキセタンおよびエポン(EPON)862エポキシの50/50(重量比)ブレンドを硬化した。結果を表8に報告する。これは、これらの異なる光開始剤を使用することによって得られた透過性には、ほとんど差異がないことを示す。活性触媒の等しいモル量が使用されるように、光開始剤の充填は標準化された。スルホニウム塩触媒はナショナル スターチ アンド ケミカル カンパニー(National Starch and Chemical Company)の専売である。
一連のオキセタン(OXT−121)およびエポキシ(エポン(EPON)862)樹脂ブレンドを調製し、熱によって硬化した。10℃/分で室温から300℃までDSCランプを使用して、種々の重量比のオキセタンおよびエポキシブレンドを重合した。各試料は2.0%カチオン光開始剤(SR1012)を含有した。重合の開始、ピーク温度および総熱量を表10に報告する。
Claims (19)
- (a)オキセタン化合物と、
(b)カチオン開始剤と、
(c)場合によって、1以上の充填材と、
(d)場合によって、1以上の接着促進剤、または1以上のエポキシ樹脂と、
から本質的になるカチオン硬化性バリア組成物。 - 前記オキセタン化合物が1つの芳香族コアを有し、その芳香族コア上に互いにメタ位でオキセタン官能基および追加的な重合性官能基が置換された請求項1に記載のカチオン硬化性バリア組成物。
- 前記オキセタン化合物が、次の構造:
R7、R8、R9、R10およびR11は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリール、アルキロイルおよびアリーロイル基からなる群から選択され;
nは、0、1、2、3または4であり;
Zは、
R11およびR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリール、アルキロイルおよびアリーロイル基からなる群から選択され;そして
R13は、アルキル、ハロアルキル、アリール、エーテル、チオエーテル、エステル、チオエステル、シラン、カルボネートまたはケトンからなる群から選択される連結基であ
る)からなる群から選択されるカチオン反応性官能基である)を有する請求項1に記載のカチオン硬化性バリア組成物。 - 前記オキセタン化合物が、オキセタンと、環式脂肪族主鎖から延在する第2の反応性官
能基との両方を有するハイブリッド化合物である請求項1に記載のカチオン硬化性バリア組成物。 - 前記オキセタン化合物が、次の構造:
L、L’、L’’およびL’’’は、
RおよびR’は、独立して、直鎖アルキル、分枝鎖アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シランまたはシロキサン基からなる群から選択され;
R’’は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリール、アルキロイルおよびアリーロイル基からなる群から選択され;
Xは、グリシジルエポキシ、脂肪族エポキシおよび環式脂肪族エポキシ;オキセタン;ビニル、プロペニル、クロチル、アリルおよびプロパルギルエーテル、ならびにそれらの基のチオエーテル;アクリレートおよびメタクリレート;イタコネート;マレイミド;マレイン酸、フマル酸およびケイ皮酸エステル;スチレニック;アクリルアミドおよびメタクリルアミド;カルコン;チオール;アリル、アルケニルおよびシクロアルケニル基からなる群から独立して選択される反応基であり;
n、k、l、n’、k’およびl’は0または1であり;そして
yは1〜10である)を有する請求項1に記載のカチオン硬化性バリア組成物。 - 前記カチオン開始剤が、ブレンステッド酸、ルイス酸または光もしくは熱による酸発生剤である請求項1〜9のいずれか一項に記載のカチオン硬化性バリア組成物。
- 1以上の充填材が存在する請求項1〜9のいずれか一項に記載のカチオン硬化性バリア組成物。
- 1以上の充填材が存在し、そしてグランド石英、溶融シリカ、非晶質シリカ、タルク、ガラスビーズ、グラファイト、カーボンブラック、アルミナ、粘土、マイカ、バーミキュライト、窒化アルミニウムおよび窒化ホウ素;銀、銅、金、スズ、スズ/鉛合金、ポリ(テトラクロロエチレン)、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)、ポリ(塩化ビニリデン)、CaO、BaO、Na2SO4、CaSO4、MgSO4、ゼオライト、シリカゲル、P2O5、CaCl2およびAl2O3からなる群から選択される請求項1〜9のいずれか一項に記載のカチオン硬化性バリア組成物。
- 1以上のエポキシ樹脂が存在する請求項1〜9のいずれか一項に記載のカチオン硬化性バリア組成物。
- 1以上のエポキシ樹脂が存在し、そしてビスフェノールFジグリシジルエーテル、レソルシノールジグリシジルエーテル、ノボラックグリシジルエーテルおよびハロゲン化グリシジルエーテルからなる群から選択される請求項1〜9のいずれか一項に記載のカチオン
硬化性バリア組成物。 - 1以上の接着促進剤が存在する請求項1〜9のいずれか一項に記載のカチオン硬化性バリア組成物。
- 接着促進剤が存在し、シランである請求項1〜9のいずれか一項に記載のカチオン硬化性バリア組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のカチオン硬化性バリアシーラントによって封着された電子または光電子デバイス。
- 前記デバイスがOLEDである請求項18に記載の電子または光電子デバイス。
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