JP2008533063A5 - - Google Patents
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Claims (12)
- 疾患の処置および/または予防用の一般式(I)
Aは、CH2またはOを表し、
R1は、ハロゲン、シアノまたは(C1−C4)−アルキルを表し、
R2は、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキルおよび(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択される置換基を表すか(ここで、アルキルおよびアルコキシは、フッ素により一置換または多置換されていてもよい)、または、式−NR7−C(=O)−R8の基を表し{式中、R7は水素または(C1−C6)−アルキルを表し、そして、R8は、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルコキシを表す}、
nは、0、1、2または3の数を表し、
ここで、1個より多い置換基R2が存在する場合、その意味は同一であっても異なっていてもよく、
R3は、水素、フッ素または塩素を表し、
R4は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、トリフルオロメチル、(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシを表し、
R5およびR6は、同一であっても異なっていてもよく、相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルコキシを表すか(ここで、アルキルおよびアルコキシは、フッ素により一置換または多置換されていてもよい)、アミノ、モノ−またはジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、N原子を介して結合している4員ないし7員の複素環を表すか、または、式−NR9−C(=O)−R10の基を表し{式中、R9は水素または(C1−C6)−アルキルを表し、そして、R10は、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルコキシを表す}、
そして、
Zは水素または(C1−C4)−アルキルを表す]
の化合物、並びにその塩、溶媒和物および塩の溶媒和物。 - 一般式(I)
Aは、CH2またはOを表し、
R1は、ハロゲン、シアノまたは(C1−C4)−アルキルを表し、
R2は、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキルおよび(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択される置換基を表すか(ここで、アルキルおよびアルコキシは、フッ素により一置換または多置換されていてもよい)、または、式−NR7−C(=O)−R8の基を表し{式中、R7は水素または(C1−C6)−アルキルを表し、そして、R8は、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルコキシを表す}、
nは、0、1、2または3の数を表し、
ここで、1個より多い置換基R2が存在する場合、その意味は同一であっても異なっていてもよく、
R3は、水素、フッ素または塩素を表し、
R4は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、トリフルオロメチル、(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシを表し、
R5およびR6は、同一であっても異なっていてもよく、相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルコキシを表すか(ここで、アルキルおよびアルコキシは、フッ素により一置換または多置換されていてもよい)、アミノ、モノ−またはジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、N原子を介して結合している4員ないし7員の複素環を表すか、または、式−NR9−C(=O)−R10の基を表し{式中、R9は水素または(C1−C6)−アルキルを表し、そして、R10は、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルコキシを表す}、
そして、
Zは水素または(C1−C4)−アルキルを表す]
の化合物、並びにその塩、溶媒和物および塩の溶媒和物
{但し、化合物エチル4−(2−メチルフェノキシ)−2−フェニルピリミジン−5−カルボキシレート、4−(2−メチルフェノキシ)−2−フェニルピリミジン−5−カルボン酸、エチル4−(2,3−ジメチルフェノキシ)−2−フェニルピリミジン−5−カルボキシレート、4−(2,3−ジメチルフェノキシ)−2−フェニルピリミジン−5−カルボン酸、エチル2−フェニル−4−(2,4,5−トリクロロフェノキシ)ピリミジン−5−カルボキシレートおよび2−フェニル−4−(2,4,5−トリクロロフェノキシ)ピリミジン−5−カルボン酸は除く}。 - 式中、
Aが、CH2またはOを表し、
R1が、ハロゲン、シアノまたは(C1−C4)−アルキルを表し、
R2が、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される置換基を表し(ここで、アルキルおよびアルコキシは、フッ素により一置換または多置換されていてもよい)、
nが、0、1、2または3の数を表し、
ここで、1個より多い置換基R2が存在する場合、その意味は同一であっても異なっていてもよく、
R3が、水素、フッ素または塩素を表し、
R4が、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシを表し、
R5およびR6が、同一であっても異なっていてもよく、相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシを表すか(ここで、アルキルおよびアルコキシは、フッ素により一置換または多置換されていてもよい)、または、アミノ、モノ−またはジ−(C1−C4)−アルキルアミノを表し、
そして、
Zが、水素、メチルまたはエチルを表し、
ここで、ラジカルR3、R4、R5およびR6の少なくとも1個は、水素ではない、
請求項2に記載の式(I)の化合物、並びにその塩、溶媒和物および塩の溶媒和物。 - 式中、
AがOを表し、
R1が、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはメチルを表し、
R2が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1−C4)−アルキル、トリフルオロメチル、(C1−C4)−アルコキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される置換基を表し、
nが、0、1、2または3の数を表し、
ここで、1個より多い置換基R2が存在する場合、その意味は同一であっても異なっていてもよく、
R3が水素またはフッ素を表し、
R4が、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはメチルを表し、
R5およびR6が、同一であっても異なっていてもよく、相互に独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル、トリフルオロメチル、(C1−C4)−アルコキシ、トリフルオロメトキシまたはアミノを表し、
そして、
Zが水素を表し、
ここで、ラジカルR3、R4、R5およびR6の少なくとも1個は、水素ではない、
請求項2または請求項3に記載の式(I)の化合物、並びにその塩、溶媒和物および塩の溶媒和物。 - 式中、AがOを表す請求項1ないし請求項4に記載の式(I)の化合物の製造方法であって、式(II)
Z1は(C1−C4)−アルキルを表し、そして、
Xは、適する脱離基、例えばハロゲン、特に塩素を表す)
の化合物を、不活性溶媒中、塩基の存在下、式(III)
の化合物と反応させて、式(I−A)
の化合物を得、これらを塩基性または酸性加水分解により式(I−B)
のカルボン酸に変換し、式(I−A)および(I−B)の化合物を、必要に応じて、適切な(i)溶媒および/または(ii)塩基もしくは酸を使用して、それらの溶媒和物、塩および/または塩の溶媒和物に変換することを特徴とする、方法。 - AがCH2を表す請求項1ないし請求項3に記載の式(I)の化合物の製造方法であって、
[A]式(VIII)
Z1は、(C1−C4)−アルキルを表す)
の化合物を、式(IX)
の化合物を得、次いで、不活性溶媒中、塩基の存在下、式(V)
のアミジンと反応させて、式(I−C)
の化合物を得るか、または、
[B]式(XI)
の化合物を、式(XII)
の有機スズ化合物に変換し、続いて、不活性溶媒中、適するパラジウム触媒の存在下、式(II)
Z1は、(C1−C4)−アルキルを表し、そして、
Xは、適する脱離基、例えばハロゲン、特に塩素を表す)
の化合物とカップリングさせて、式(I−C)
の化合物を得、
得られる式(I−C)の化合物を、塩基性または酸性加水分解により、式(I−D)
のカルボン酸に変換し、式(I−C)および(I−D)の化合物を、必要に応じて、適切な(i)溶媒および/または(ii)塩基もしくは酸を使用して、それらの溶媒和物、塩および/または塩の溶媒和物に変換することを特徴とする、方法。 - 疾患の処置および/または予防のための、請求項2ないし請求項4のいずれかで定義の化合物。
- 異脂肪血症および動脈硬化症の処置および/または予防用の医薬を製造するための、請求項1ないし請求項4のいずれかで定義の化合物の使用。
- 請求項1ないし請求項4のいずれかで定義の化合物を、不活性、非毒性の、医薬的に適する補助剤と組み合わせて含む、医薬。
- 請求項1ないし請求項4のいずれかで定義の化合物を、CETP阻害剤、HMG−CoAリダクターゼ阻害剤、スクワレン合成阻害剤、ACAT阻害剤、コレステロール吸収阻害剤、MTP阻害剤、フィブラート類、ナイアシン、リパーゼ阻害剤、PPAR−γおよび/またはPPAR−δアゴニスト、甲状腺ホルモンおよび/または甲状腺ホルモン模倣薬、ポリマー性胆汁酸吸着剤、胆汁酸吸収阻害剤、抗酸化剤、カンナビノイド受容体1アンタゴニスト、インシュリンおよびインシュリン誘導体、抗糖尿病薬、カルシウム拮抗薬、アンジオテンシンAIIアンタゴニスト、ACE阻害剤、ベータ−受容体遮断薬、アルファ−受容体遮断薬、利尿剤、血小板凝集阻害剤および抗凝血剤からなる群から選択されるさらなる活性化合物と組み合わせて含む、医薬。
- 異脂肪血症および動脈硬化症の処置および/または予防のための、請求項9または請求項10に記載の医薬。
- 有効量の少なくとも1種の請求項1ないし請求項4のいずれかで定義の化合物または請求項9ないし請求項11のいずれかで定義の医薬を投与することによる、ヒトおよび動物における異脂肪血症および動脈硬化症の処置および/または予防方法。
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