RU2019128534A - Химические соединения для лечения туберкулеза - Google Patents
Химические соединения для лечения туберкулеза Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019128534A RU2019128534A RU2019128534A RU2019128534A RU2019128534A RU 2019128534 A RU2019128534 A RU 2019128534A RU 2019128534 A RU2019128534 A RU 2019128534A RU 2019128534 A RU2019128534 A RU 2019128534A RU 2019128534 A RU2019128534 A RU 2019128534A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chemical compound
- tuberculosis
- compound according
- paragraphs
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
- A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (35)
1. Химическое соединение, имеющее структуру, представленную следующей формулой:
где R1 и R1a независимо представляют собой Н, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкокси, ОН;
R2 = Н, C1-C4 алкил, C1-C4 алкиловый спирт, C1-C4 алкокси, -CH2COOEt;
R3 = Н, C1-C4 алкил;
R4 = Н, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкокси;
X, Y и Z независимо представляют собой С или N.
2. Химическое соединение по п. 1, где R2 представляет собой этил, a R3 представляет собой Н.
3. Химическое соединение по п. 1 или 2, где X представляет собой N, Y и Z представляют собой С.
4. Химическое соединение по п. 3, где R1 выбран из группы, состоящей из 3-Br, 3-F, 3-ОН, 4-Ме и 4-ОМе.
5. Химическое соединение по п. 4, где R1a выбран из группы, состоящей из 5-Br, 5-F и 5-ОН.
6. Химическое соединение по любому из пп. 1-4, где R1a представляет собой водород.
7. Химическое соединение по любому из предшествующих пунктов, где R2 выбран из группы, состоящей из -СН2СН2ОН, -CH2COOEt, метила, этила и изопропила.
8. Химическое соединение одной из следующих структур:
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Композиция, содержащая химическое соединение, по любому из пп. 1-8 и бедаквилин или 6-хлор-2-этил-N-[[4-[4-[4-(трифторметокси)фенил]пиперидин-1-ил]фенил]метил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид (Q203) или их комбинацию.
10. Химическое соединение по любому из пп. 1-8 для применения в терапии.
11. Композиция по п. 9 для применения в терапии.
12. Применение химического соединения по любому из пп. 1-8 в изготовлении лекарственного препарата для лечения туберкулеза.
13. Применение композиции по п. 9 в изготовлении лекарственного препарата для лечения туберкулеза.
14. Применение по п. 12 или 13, где туберкулез представляет собой туберкулез с множественной лекарственной устойчивостью или туберкулез с широкой лекарственной устойчивостью.
15. Химическое соединение по любому из пп. 1-8 для лечения туберкулеза.
16. Композиция по п. 9 для лечения туберкулеза.
17. Набор для лечения туберкулеза, который включает в себя химическое соединение по любому из пп. 1-8 и бедаквилин или 6-хлор-2-этил-N-[[4-[4-[4-(трифторметокси))фенил]пиперидин-1-ил]фенил]метил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид (Q203) или их комбинацию.
18. Способ лечения туберкулеза у пациента, содержащий введение пациенту терапевтически эффективного количества химического соединения по любому из пп. 1-8.
19. Способ по п. 18, дополнительно включающий добавление бедаквилина и/или 6-хлор-2-этил-N-[[4-[4-[4-(трифторметокси))фенил]пиперидин-1-ил]фенил]метил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамида (Q203).
20. Способ синтеза химического соединения по любому из пп. 1-8, содержащий этап:
(а) сочетания первого химического соединения со вторым химическим соединением в присутствии первого основания.
21. Способ по п. 20, где первое основание выбрано из группы, состоящей из триэтиламина, N,N-диэтилизопропиламина, N,N-диизопропилэтиламина (DIPEA), трипропиламина и триоктиламина.
22. Способ по п. 20 или 21, содержащий дополнительно этап (b) синтеза первого химического соединения путем смешивания амина или соли амина с 2,4-дихлор-6-метилпиримидином в присутствии первого основания с образованием первого химического соединения.
23. Способ по любому из пп. 20-22, содержащий дополнительно этап (с) синтеза второго химического соединения, где этап (с) включает гидрирование N-(4-нитрофенил)бензамида или его производного с образованием N-(4-аминофенил)бензамида или его производного.
24. Способ по п. 23, где, где этап (с) дополнительно содержит этап (d) добавления оксалилхлорида, 4-нитроанилина и каталитического количества диметилформамида в присутствии второго основания к производному бензойной кислоты с образованием N-(4-нитрофенила)бензамида или его производного.
25. Способ по п. 24, где второе основание выбрано из группы, состоящей из карбоната калия, карбоната натрия, бикарбоната калия, бикарбоната натрия, гидроксида лития, гидроксида калия и гидроксида натрия.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SG10201701210T | 2017-02-15 | ||
| SG10201701210T | 2017-02-15 | ||
| PCT/SG2018/050075 WO2018151681A1 (en) | 2017-02-15 | 2018-02-15 | Compounds for treating tuberculosis |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019128534A true RU2019128534A (ru) | 2021-03-16 |
| RU2019128534A3 RU2019128534A3 (ru) | 2021-06-10 |
Family
ID=63170652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019128534A RU2019128534A (ru) | 2017-02-15 | 2018-02-15 | Химические соединения для лечения туберкулеза |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11078165B2 (ru) |
| CN (1) | CN110520412A (ru) |
| CA (1) | CA3056590A1 (ru) |
| RU (1) | RU2019128534A (ru) |
| WO (1) | WO2018151681A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201906047B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021107876A1 (en) * | 2019-11-26 | 2021-06-03 | Nanyang Technological University | Compounds for treating tuberculosis |
| US20210276960A1 (en) * | 2020-03-04 | 2021-09-09 | Northwestern University | Inhibitors of tissue transglutaminase 2 (tg2) and uses thereof |
| WO2023022657A2 (en) * | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Nanyang Technological University | Discovery of a f-atp synthase inhibitor for the treatment of mycobacterium abscessus diseases |
| WO2023048641A2 (en) * | 2021-09-21 | 2023-03-30 | Nanyang Technological University | Mycobacterium abscessus growth inhibitor and model |
| WO2023191725A2 (en) * | 2022-04-01 | 2023-10-05 | Nanyang Technological University | Anti-tubercular compositions |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE602004032446D1 (de) * | 2003-08-07 | 2011-06-09 | Rigel Pharmaceuticals Inc | 2,4-pyrimidindiamin-verbindungen und verwendungen als antiproliferative mittel |
| CN102898380A (zh) | 2007-06-21 | 2013-01-30 | 艾克提麦斯医药品有限公司 | 一种crth2 拮抗剂的胺盐 |
| TW201103904A (en) | 2009-06-11 | 2011-02-01 | Hoffmann La Roche | Janus kinase inhibitor compounds and methods |
| US20150368209A1 (en) * | 2013-01-07 | 2015-12-24 | École Polytechnique Fédérale De Lausanne (Epfl) | 4-Pyrimidinylamino-benzenesulfonamide derivatives and their use for the inhibition of polo-like kinase 1 (PLK1) for the treatment of cancer and their use for the treatment of bacterial infections |
-
2018
- 2018-02-15 CA CA3056590A patent/CA3056590A1/en not_active Abandoned
- 2018-02-15 WO PCT/SG2018/050075 patent/WO2018151681A1/en active Application Filing
- 2018-02-15 RU RU2019128534A patent/RU2019128534A/ru not_active Application Discontinuation
- 2018-02-15 CN CN201880025012.6A patent/CN110520412A/zh active Pending
- 2018-02-15 US US16/485,973 patent/US11078165B2/en active Active
-
2019
- 2019-09-12 ZA ZA2019/06047A patent/ZA201906047B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20200231550A1 (en) | 2020-07-23 |
| WO2018151681A1 (en) | 2018-08-23 |
| ZA201906047B (en) | 2022-03-30 |
| RU2019128534A3 (ru) | 2021-06-10 |
| US11078165B2 (en) | 2021-08-03 |
| CA3056590A1 (en) | 2018-08-23 |
| CN110520412A (zh) | 2019-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019128534A (ru) | Химические соединения для лечения туберкулеза | |
| RU2436780C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
| RU2005135016A (ru) | Производные хинолина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы | |
| JP2007502804A5 (ru) | ||
| RU2001132139A (ru) | Имидазохинолины с сульфонамидными или сульфамидным замещением | |
| JP2008509187A5 (ru) | ||
| RU2011152891A (ru) | Диарилгидантоины | |
| RU2009148673A (ru) | Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний | |
| RU2006142738A (ru) | Антагонисты рецептора crth2 | |
| RU2014113679A (ru) | N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1 | |
| JP2008530242A5 (ru) | ||
| JP2008533063A5 (ru) | ||
| EA200700901A1 (ru) | Производные 2-амидо-4-фенилтиазола, их получение и применение в терапии | |
| RU2008122401A (ru) | Новые n-(фтор-пиразинил)-фенилсульфонамиды в качестве модуляторов хемокинового рецептора ccr4 | |
| RU2016104844A (ru) | Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора | |
| RU2008143232A (ru) | Новый класс ингибиторов гистондеацетилаз | |
| RU2009102270A (ru) | Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы | |
| RU2008129635A (ru) | Ингибиторы ссr9 активности | |
| RU2008112181A (ru) | Применение конденсированных производных имидазола для лечения заболеваний, опосредованных рецептором ccr3 | |
| RU2007144988A (ru) | Производные 4-фенил-5-оксо-1, 4, 5, 6, 7, 8-гексагидрохинолина в качестве лекарственных средств для лечения бесплодия | |
| RU2007119577A (ru) | Конъюгаты, обладающие противовоспалительной активностью | |
| RU2011147186A (ru) | 2, 5-дизамещенные арилсульфонамидные антагонисты ссr3 | |
| RU2008128566A (ru) | Органические соединения | |
| RU2008129623A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности | |
| RU2008149936A (ru) | (2r)-2-[(4-сульфонил)аминофенил]пропанамиды и содержащие их фармацевтические композиции |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20211011 |