JP2008522003A - 高吸水性ポリマー用架橋剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、水膨潤性非水溶性ポリマーの製造における架橋剤として有用な化合物に関する。
本発明は、下記式の少なくとも1つ:
Aは、
Zは、
Xは、芳香族部分、脂肪族部分、またはそれらの混合物であり、Yは、O、N、1つ以上のOもしくはN原子を含み得る脂肪族部分、またはそれらの混合物であり、nは、1から約3までであり、mは、1から約3までであり、R1およびR2は、独立して、C1〜C4アルキルであり、そしてR3は、各々独立して、Hまたはメチルである]
で示される化合物を含む、このような架橋剤組成物を含む。
架橋剤は、上に示した3つの式の1つで表される。本発明の架橋剤は、高温で解離する非対称ポリビニル架橋剤である。これらの化合物の共通の特徴は、少なくとも2つのエチレン性不飽和部分を含み、かつ、高吸水性ポリマーを調製するのに用いられる反応混合物中で容易に重合可能であることである。さらに、少なくとも1つのエチレン性不飽和部分は、(メタ)アクリル酸の3級エステルである。少なくとも1つの他の重合可能なエチレン性不飽和部分(例えば、(メタ)アクリル酸の1級エステル、(メタ)アクリル酸のアミド、またはアリル部分)も存在する。
合物3−メチル−1,3−ブタンジオールジアクリレートである。本発明架橋剤の混合物が用いられてもよい。
去試薬が用いられてもよい。アミン(例えば、トリエチルアミン)の場合には、アミンは、反応で生成される塩酸の当量に対して当量のアミンが用いられるように、その化学量論量が適切に用いられる。本発明の好ましい実施形態において、反応収率の改善を達成するために、過剰のアミンが利用される。除去剤の過剰量(もしあれば)は、試薬の純度、溶媒および他の条件に基づいて、経験的に決定される。
トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートのようなポリイソシアネートと、このようなジイソシアネートとヒドロキシル基含有モノマーを含む活性水素原子含有化合物とを反応させることによって得られるNCO含有プレポリマーとを反応させることによって得られるカルバミルエステル(例えば、前述のジイソシアネートとヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとを反応させることによって得られるジ(メタ)アクリル酸カルバミルエステル);ポリオール(例えば、アルキレングリコール、グリセロール、ポリアルキレングリコール、ポリオキシアルキレンポリオールおよび炭水化物のようなポリオールが挙げられる)のポリ(メタ)アリルエステル(例えば、ポリエチレングリコールジアリルエーテル、アリル化デンプン、およびアリル化セルロースが挙げられる);ポリカルボン酸のポリアリルエステル(例えば、ジアリルフタレートおよびジアリルアジペート);ポリ(メタ)アリルアミン(例えば、ジアリルアミン、トリアリルアミン、テトラアリルアルキレンジアミン、ジアリルジアルキルアンモニウムハライド、テトラアリルアンモニウムハライドなど);ならびに不飽和モノまたはポリカルボン酸とポリオールのモノ(メタ)アリルエステルとのエステル(例えば、アリルメタクリレートまたはポリエチレングリコールモノアリルエーテルの(メタ)アクリル酸エステル)。
R4は、炭素数が1〜10の(主鎖にて1つ以上の酸素原子で置換されていてもよい)、g価の、直鎖または分枝鎖状ポリアルコキシ基であり;
R5は、出現ごとに独立して、炭素数が2〜4のアルキレン基であり;
R6は、出現ごとに独立して、炭素数が2〜10の直鎖または分枝鎖状アルケニル部分であり;
qは、1〜20の数であり;そして
gは、2〜8の数である]。
、これは、溶液重合での使用に適した任意の従来の重合開始剤(これらとしては、例えば、ペルオキソ二硫酸ナトリウム、カリウムおよびアンモニウム、過酸化カプリリル、過酸化ベンゾイル、過酸化水素、クミンヒドロペルオキシド、二過フタル酸t−ブチル、過安息香酸t−ブチル、過酢酸ナトリウムならびに過炭酸ナトリウムのような、過酸化化合物が挙げられる)であってもよい。前述の過酸化化合物と還元剤とを組み合わせて形成される従来のレドックス開始剤系もまた利用され得る。還元剤の例としては、亜硫酸水素ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、L−もしくはイソアスコルビン酸またはその塩、および被酸化性金属塩(例えば、第一鉄塩)が挙げられる。さらに、水溶性アゾ化合物、例えば、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン塩酸塩)または4,4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸)およびそのアルカリ金属、アルカリ土類金属あるいはアンモニウム塩が用いられてもよい。当該分野で公知のように、開始剤は、重合を開始するのに十分な量で用いられる。開始剤は、存在する重合可能なモノマーの総モル数に基づいて、最大5モルパーセントの量で存在し得る。より好ましくは、開始剤は、水性媒体中の重合可能なモノマーの総モル数に基づいて、0.001〜0.5モルパーセントの量で存在する。開始剤の混合物が用いられてもよい。
して最も好ましくは少なくとも200ppmの塩素または臭素含有酸化剤が用いられる。望ましくは、添加される塩素または臭素含有酸化剤の量は、モノマーの重量に基づいて、2000ppm以下、より望ましくは1000ppm以下、好ましくは800ppm以下、そして最も好ましくは500ppm以下である。
て、乾燥は、水と、吸収性ポリマー粒子から揮発除去される任意の溶媒とが除去されるような条件下で行われる。これは、真空技術を使用するか、あるいは不活性ガスまたは空気がポリマー粒子の相上を通過するかまたは通り抜けることによって、達成され得る。好ましい実施形態において、乾燥は、熱風がポリマー粒子の相を吹き抜けるかまたはこの相上を通過するような乾燥機内で起こる。好ましい乾燥機は、流動床乾燥機または流動ベルト乾燥機である。あるいは、ドラム乾燥機が用いられてもよい。あるいは、水は、共沸蒸留によって除去されてもよい。このような技術は、当該分野で周知である。
水性ポリマーに添加されてもよい。このような添加物は、当該分野で周知であり、これらとしては、界面活性剤、特定の塩溶液、および不活性無機粒子(例えば、シリカ)が挙げられる。
気泡発泡体を含み得る。1つの実施形態において、繊維性マトリックスは、10重量パーセント未満の、好ましくは5重量パーセント未満のセルロース系繊維を含むことが好ましい。収容手段は、高吸水性ポリマー粒子が貼付されている支持構造体(例えば、高分子フィルム)を含み得る。高吸水性ポリマー粒子は、透水性であっても不透水性であってもよい支持構造体の片側または両側に貼付され得る。
吸収能力(AC)
吸収能力は、Buchholz,F.L.およびGraham,A.T.,「Modern Superabsorbent Polymer Technology」、John Wiley & Sons(1998)、153頁に記載の方法にしたがって測定される。
荷重下での吸収は、Buchholz,F.L.およびGraham,A.T.,「Modern Superabsorbent Polymer Technology」、John Wiley & Sons(1998)、160頁に記載の方法にしたがって測定される。
1グラムの吸水性樹脂粒子および185mLの0.9%食塩水を250mLビンに入れ、蓋をして振盪機の上に16時間置く。抽出液の一部を濾過する。Metrohm Titroprocessorを用いて、規定容量の濾液のpHを0.1NのNaOHでpH10に調整し、そして最終的に0.1N塩酸でpH2.7まで滴定することによって、濾液中の抽出物の量を決定する。
実施例1
1Lのジャケット付き底部排出式の反応器に、窒素注入口、サーモウェル、ピッチドブレードタービン型アジテータおよび添加漏斗を装備する。この装置を、使用前に一晩窒素で脱気する。反応器に、200mlのトルエンおよび28.3g(0.27モル)の3−メチル−1,3−ブタンジオールを仕込む。攪拌しながら、84.3g(0.83モル)のトリエチルアミンを添加して、温度上昇することなく無色透明な溶液を生成する。この溶液を35℃に加熱する。100mlトルエン中の109.4g(1.21モル)の96%アクリロイルクロライドの溶液を滴下する。沈殿が直ちに生成し、反応温度が上昇する。反応温度は、ジャケット冷却によって45℃と50℃の間に維持する。添加が完了すると、混合物を48℃で3時間加熱する。
い塩化ナトリウム水溶液で洗浄して、相分離を促進させる。有機相を単離し、揮発物をロータリーエバポレータを用いて除去する。得られる黄色の液体を、室温で4時間、機械的真空ポンプでポンプする。生成物収量は、40.1gである。1Hおよび13C NMRスペクトルは、3−メチル−1,3−ブタンジオールジアクリレートと一致する。
500m1の3つ首丸底フラスコに、窒素注入口、磁気攪拌棒、添加漏斗、温度プローブおよび共栓を装備する。このフラスコに、150mlトルエンおよび28.3ml(0.30モル)の97%アクリロイルクロライドを仕込む。シリンジを介して、10.6ml(0.10モル)の3−メチル−1,3−ブタンジオールを添加する。得られる溶液を40℃に加温する。100mlトルエン中の30.6ml(0.22モル)のトリエチルアミンの溶液を、激しく攪拌しながら緩徐な滴下速度で添加する。この反応は発熱反応であり、温度が50℃に上昇する。反応温度を、水浴で冷却することによっておよそ50℃に維持する。添加の間、綿状沈殿が生成する。添加が完了すると、スラリーを、水浴によっておよそ50℃で2時間保持する。周囲温度に冷却後、沈殿を濾過によって除去する。減圧下で濾液から揮発物を除去すると、淡黄色のやや濁った液体が残る。この生成物を80mlのヘキサン/トルエン(1:1、v:v)に溶解し、アルミナのカラムを通して溶出する。減圧下で溶離液から揮発物を除去すると、9.2gの透明な極淡黄色の液体が残る。1Hおよび13C NMRスペクトルは、所望の架橋剤である3−メチル−1,3−ブタンジオールジアクリレートの構造と一致する。
実施例2で調製される架橋剤を、以下のように、部分的に中和されたアクリル酸の重合に用いる。
以下を除いて、実施例3の重合手順を繰り返す。PEG600(Mnがおよそ600のポリエチレングリコール)およびグリセリンを、表2に示す量で、200ppmの塩素酸ナトリウムと同じく、供給混合物に添加する。本実施例において、乾燥および研削後の生成物を、流動床中で熱処理する。一旦、流動床熱処理炉が所望の標的温度に到達すると、およそ50gのポリマーサンプルをその区域に配置し、接触温度計をサンプル中に配置する。サンプルの温度を、標的温度で安定するまでモニターする。高吸水性ポリマー粒子を、230℃で20分間熱処理する。ACおよび0.9psi AULの結果を、表2に示す。このように、PEG600およびグリセリンと組み合わせて3−メチル−1,3−ブタンジオールジアクリレート(MBDDA)を利用することにより、高いACおよび高いAULの高吸水性ポリマーを、好都合に生成することが可能である。
Claims (10)
- 前記組成物の質量の大部分が、式I、II、IIIで示される化合物またはそれらの混合物を含む、請求項1に記載の組成物。
- Xが、−CH2−である、請求項1に記載の組成物。
- R1およびR2が、メチルである、請求項1に記載の組成物。
- 下記式:
A−X−CH2O−Z
[式中、
R3は、独立して、Hまたはメチルであり、R1およびR2は、独立して、C1〜C4アルキルであり、Xは、脂肪族、−O−または−NR3−である]
で示される、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物で架橋される、高吸水性ポリマー。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物を架橋剤として使用する工程を包含する、非水溶性ポリマーの製造方法。
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