JP2008501740A - 2−オキソ−1−ピロリジン誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[式中
R2及びR3は同じか又は異なり、それぞれ独立して水素、C1−4アルキル、シアノ、アリール、−COOR7、ハロゲン、R8COO−、R9SO3O−又はR10SO2O−であり;
R1はRa、Rb又は任意にアリールで置換されたC2−20アルケニルであり;
Xは−CONR11R12、−COOR13又は−CNであり;
R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立して、水素、Ra’及びRb’から選択され;
R11、R12及びR13は同じか又は異なり、それぞれ独立して水素、C1−4アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり;
Ra及びRa’はそれぞれ独立して、C1−20アルキル又は1以上のハロゲン、ヒドロキシ、チオール、アミノ、ニトロ、シアノ、チオシアナト、カルボキシ、スルホン酸、Rb、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、スルホンアミド、アシル、エステル、アミド、アジド、アシルオキシ、エステルオキシ及び/又はアミドオキシで置換されたC1−20アルキルを示し;
Rb及びRb’はそれぞれ独立して、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールを示すか又は1以上のハロゲン、Ra、ヒドロキシ、チオール、アミノ、ニトロ、シアノ、チオシアナト、カルボキシ、スルホン酸、アリール、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、スルホンアミド、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アシル、エステル、アミド、アジド、アシルオキシ、エステルオキシ及び/又はアミドオキシで置換されたアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールを示す]
の製造方法であって、1以上の有機及び/又は無機塩基の存在下に、一般式(II):
[式中
Yはハロゲン、−OC(O)R14、−OSO2−R15及び−OClO3から選択される脱離基であり;
R14及びR15は、ハロゲン、又はそれぞれ任意に1以上のハロゲン、アルキル、ニトロ及び/又は3級アミノ基で置換された、アルキル、アリールアルキル、アリールを示し;
X1はXについて定義した通りであり;
Wは−COOR4、−COMe、−CN、−PO(OEt)2、−SO2アリール、−COアリールから選択される電子求引基であり;
R4は水素、C1−6アルキル、アリール、アリールアルキルを示し、そのそれぞれのアリール及びアリールアルキルは1又はそれ以上のハロゲン、ニトロ及び/又はメトキシで置換することができる]
の中間体の環化反応を含む、製造方法を提供する。
R1はC1−6アルキルが好ましく、より好ましいのはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル又はイソブチルであり;最も好ましいのはメチル、エチル又はn−プロピル、特にエチルであり;
R2及びR3は好ましくはハロゲンであり、より好ましくはFであり;
Xは好ましくは−CONR11R12であり、より好ましくは−CONH2であり;
Wは好ましくは−COOR4、−CN、−PO(OEt)2から選択される電子求引基であり;より好ましくは式−COOR4の基であり;
R4は好ましくはC1−6アルキル、アリール、アリールアルキル、1以上のハロゲン、ニトロ、メトキシで置換されたアリール又はアリールアルキルであり;より好ましくはC1−6アルキルであり、最も好ましいのはメチル又はエチルである。
[式中
X1はXについて前記で定義したとおりであり;
R1、R2及びR3は前記で定義したとおりである]。
式(VIIa)の中間体において、R4aは好ましくはメチル又はエチルである。
[式中
X2はXについて前記に定義したとおりであり;
R1、R2及びR3は前記で定義したとおりである]。
[式中
X3はXについて前記に定義したとおりであり;
Y、R1、R2及びR3は前記で定義したとおりである]
を、式(IV)の化合物
[式中W1はWについて前記で定義したとおりであり;
R5はメトキシ、エトキシ、塩素、ヒドロキシ、−ONa又−OKである]
と反応させることにより製造される。
[式中Y、R2及びR3は前に定義したとおりであり、R6はYについて前に定義したような脱離基である]
を、式(VI)の化合物
[式中X4はXについて前に定義したとおりであり、R1は前に定義したとおりである]
と反応させることにより得られる。
1.1 (1*)が(S)−型である式(VIa)の化合物(X4=−CONH2でありR1=エチルである一般式(VI)の化合物)の合成:
イソプロパノール1800mlを5L反応器に入れる。1800gの酒石酸(2S)−2−アミノブチルアミドを室温で攪拌下に加える。温度を25℃以下に保ちながら700mlの25%水酸化アンモニウム水溶液をゆっくりと加える。混合物をさらに3時間攪拌し、次いで18℃、1時間で反応を完結させる。酒石酸アンモニウムを濾取する。収率:86%。
酢酸トリフルオロブテノール(50g、1当量)、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム(5g、10%w/w)及びトルエン(350ml)を1Lのダブルジャケット反応器に入れる。130gの30%NaOH溶液(2.5当量)を、温度が20℃を超えないように加える。反応液をこの温度で20分間攪拌する。トシルクロリド(55.3g、0.97当量)を少量ずつ20分間で加え、混合物を20℃で3時間攪拌する。次いで水(150ml、3容量)を加えて、層を分離する。有機層を水(100ml)及び塩水(50ml)で洗う。トルエン層を減圧下に蒸発して、75gの化合物(Va)を得た(収率:89%)。
コンデンサー及び温度計をつけた1Lの3頚フラスコに、化合物(Va)(70g;1当量)、化合物(VIa)(30.6g;1.2当量)、K2CO3(60.5g;2当量)、イソプロパノール(210ml)及び酢酸イソプロピル(210ml)を入れる。混合物を60℃に加熱し、この温度で17時間攪拌する。混合物を40℃に冷却し、酢酸イソプロピル(210ml)を加える。減圧下にイソプロパノールと酢酸イソプロピルの共沸混合物(350ml)を蒸留して除く。210mlの追加の酢酸イソプロピルを加えて、さらに400mlの共沸混合物を蒸留して除く。酢酸イソプロピル(70ml)を加えて、混合物を室温に冷却する。塩を濾取し、酢酸イソプロピルで洗う。水(250ml)を加え、混合物を15℃に冷却する。77mlの3M塩酸を加える(pH=2)。層を分離し、水層を酢酸イソプロピルで洗う。酢酸イソプロピル(210ml)を加え、混合物を15℃に冷却する。20mlの50%NaOH水溶液を加え(pH=7)、次いで25mlの10%Na2CO3水溶液を加えて、pH=10にする。水層を酢酸イソプロピルで抽出し、溶媒を蒸発して37gの化合物(IIIa)を得る(収率:71%)。
化合物(IIIa)160g(0.76モル)をロータリーエバポレーター中50℃でマロン酸ジメチル1005g(870ml)に溶解する。マロン酸ジメチル602g(520ml)を2Lフラスコに入れ、110℃に加熱する。化合物(IIIa)のマロン酸ジメチル溶液を加える。この混合物を110℃で40時間攪拌する。マロン酸ジメチルを減圧下に蒸留して除き、化合物(IIb)を精製せずに次のステップに使用する。
化合物(IIb)(304g)のメチルエチルケトン607ml中の溶液を、2Lフラスコ中室温で攪拌下にジアザビシクロウンデセン(DBU、179g)のメチルエチルケトン(358ml)中の溶液にゆっくり加える。1時間後、温度が25℃を超えないように1N塩酸溶液300mlを加える(pH=6〜7)。層を分離し、溶媒を蒸発させる。次いで、粗製の化合物を1520mlの酢酸イソプロピルに再溶解し、有機層を100mlの水で洗い、蒸発して、上記化合物284gを得た(収率:99%)。
1Lのフラスコ中で水680mlに炭酸ナトリウム77.5gを溶解する。この混合物を20℃に冷却し、ステップ1.5で得た化合物85gのメタノール溶液を加える。混合物を25℃で24時間攪拌する。水層を酢酸イソプロピル(2x170ml)で抽出し、次いで温度を25℃以下に保って濃塩酸121mlを加えてpH=2の酸性にする。次いで、この混合物を室温で20時間攪拌する。こうして得られた固体を濾取し、水で洗い、次いで真空中で乾燥して55gの粗製化合物(VIIb)を得る(収率:68%)。メタノール中で再結晶後、純粋の化合物(VIIb)を白色粉末として単離する(収率:70%)。
ステップ1.6で得られた化合物(VIIb)141.9g及びメチルイソブチルケトン426mlを1Lフラスコに入れる。この懸濁液を6時間還流加熱する。室温に冷却し、次いで減圧下に濃縮して、粗製の(2S)−2−[(4S)−4−(2,2−ジフルオロビニル)−2−オキソピロリジニル]ブタンアミド(127g)を得て、これをメチル tert−ブチル エーテルから再結晶して純粋な(2S)−2−[(4S)−4−(2,2−ジフルオロビニル)−2−オキソピロリジニル]ブタンアミドを得た(収率71%)。
或いは、(2S)−2−[(4S)−4−(2,2−ジフルオロビニル)−2−オキソピロリジニル]ブタンアミドは活性炭で処理した後、メチルイソブチルケトン及びヘプタンの混合物から結晶化して単離することができる。
Claims (28)
- 一般式(I)
[式中
R2及びR3は同じか又は異なりそしてそれぞれ、独立して、水素、C1−4アルキル、シアノ、アリール、−COOR7、ハロゲン、R8COO−、R9SO3O−又はR10SO2−であり;
R1はRa、Rb又はアリールで任意に置換されたC2−20アルケニルであり;
Xは−CONR11R12、−COOR13又は−CNであり;
R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立して水素、Ra’及びRb’から選択され;
R11、R12及びR13は同じか又は異なり、それぞれ、独立して、水素、C1−4アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり;
Ra及びRa’はそれぞれ独立してC1−20アルキル又は1以上のハロゲン、ヒドロキシ、チオール、アミノ、ニトロ、シアノ、チオシアナト、カルボキシ、スルホン酸、Rb、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、スルホンアミド、アシル、エステル、アミド、アジド、アシルオキシ、エステルオキシ及び/又はアミドオキシにより置換されているC1−20アルキルを示し;
Rb及びRb’はそれぞれ独立してアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、又は1以上ハロゲン、Ra、ヒドロキシ、チオール、アミノ、ニトロ、シアノ、チオシアナト、カルボキシ、スルホン酸、アリール、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、スルホンアミド、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アシル、エステル、アミド、アジド、アシルオキシ、エステルオキシ及び/又はアミドオキシにより置換されているアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールを示す]
の化合物の製造方法であって、
1以上の有機及び/又は無機塩基の存在下における、
一般式(II)
[式中
Yはハロゲン、−OC(O)R14、−OSO2−R15及び−OClO3から選択される脱離基であり;
R14及びR15はハロゲン、又はそれぞれ任意に1以上のハロゲン、アルキル、ニトロ、及び/又は3級アミノ基で置換されたアルキル、アリールアルキル、アリールを示し;
X1はXについて定義されたとおりであり;
Wは−COOR4、−COMe、−CN、−PO(OEt)2、−CO2アリール、−COアリールから選択される電子求引基であり;
R4は水素、C1−6アルキル、アリール、アリールアルキルを表示し、そのアリール及びアリールアルキルのそれぞれは1以上のハロゲン、ニトロ及び/又はメトキシにより置換することができる]
の中間体の環化を含む、製造方法。 - Yが、ハロゲン、−OC(O)R14、−OSO2−C6H4−CH3、−OSO2−C6H4−Br、−OSO2−C6H4−NO2、−OSO2−CH3、−OSO2−CF3、−OSO2−C4F9、−OSO2−CH2−CF3、−OSO2−(CH2)n−N+Me3、−OSO2−F又は−ClO3である、請求項1に記載の方法。
- 前記塩基が、任意に相間移動触媒の存在下において、1,1,3,3−テトラメチルグアニジン、スパルテイン、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、ビス(トリメチルシリル)アセトアミド、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカ−7−エン、tert−ブチルイミノ−トリ(ピロリジノ)ホスホラン、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノナ−5−エン、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、NaH又はtert−BuOKから選択される、請求項1又は2に記載の方法。
- W1は式−COOR4bの基を示し、そのR4bがC1−6アルキルを示す請求項6に記載の方法。
- R6が−OSO2−C6H4−CH3である、請求項8に記載の方法。
- 式(I)、(VIIa)及び(VIIb)の化合物のいずれかの1以上の異なるジアステレオ異性体を分離するステップを含む、先行する請求項のいずれかに記載の方法。
- (1*)により示された炭素原子が(S)−型である先行する請求項のいずれかに記載の方法。
- (2*)により示された炭素原子が(S)−型である先行する請求項のいずれかに記載の方法。
- (2*)により示された炭素原子が(S)−型である式(VIIb)の化合物の単離のステップを含む、請求項5から12のいずれかに記載の方法。
- Wが式−COOR4の基を示す、先行する請求項のいずれかに記載の方法。
- R4がC1−6アルキルを示す請求項14に記載の方法。
- R1がC1−6アルキルである、先行する請求項のいずれかに記載の方法。
- R1がエチルである請求項16に記載の方法。
- X、X1、X2、X3及びX4が−CONR11R12である、先行する請求項のいずれかに記載の方法。
- X、X1、X2、X3及びX4が−CONH2である、請求項18に記載の方法。
- R2及びR3がハロゲンである、先行する請求項のいずれかに記載の方法。
- R2及びR3がフッ素である、請求項20に記載の方法。
- Yがハロゲンである先行する、請求項のいずれかに記載の方法。
- Yがフッ素である、請求項22に記載の方法。
- 式(I)の化合物が(2S)−2−[(4S)−4−(2,2−ジフルオロビニル)−2−オキソピロリジニル]ブタンアミドである、先行する請求項のいずれかに記載の方法。
- R1はエチルであり、X1、X2及びX3は−CONH2であり、R2、R3及びYはFであり、R4及びR4aはメチル又はエチルである、請求項25に記載の合成中間体。
- (1*)により示された炭素原子が(S)−型である、請求項25又は26に記載の合成中間体。
- (2*)により示された炭素原子が(S)−型である、請求項26又は27に記載の式(VIIb)の合成中間体。
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