JP2008174562A - 光感応性酸発生剤およびそれらを含むフォトレジスト - Google Patents
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Abstract
【解決手段】1,1−ジフルオロアルキルスルホン酸の合成方法としては例えば1,1−ジフルオロ−2−(1−ナフチル)エチニレンと亜硫酸ナトリウムを反応させて1,1−ジフルオロ−1−スルホン酸−2−(1−ナフチル)エチレンを得る方法である。更に、1,1−ジフルオロ−1−スルホン酸−2−(1−ナフチル)エチレンをジ(4−t−ブチルフェニル)−ヨードニウム硫酸塩と反応させて光感応性酸発生剤化合物を得ることができる。
【選択図】なし
Description
1.技術分野
本発明は、新規な光感応性酸発生剤化合物(PAGs)およびそれらの化合物を含むフォトレジスト組成物に関する。詳しくは、本発明は、放射線で露光されることによりα, α−ジフルオロアルキルスルホン酸を発生させる光感応性酸発生剤化合物に関する。ポジ型およびネガ型の化学的に増幅されたレジストは、このようなPAGsを含み、たとえばサブ300nmおよびサブ200nmのような短い波長の放射線で像を形成するものが特に好まれている。
フォトレジストは、基板に像を転写するための感光性の膜である。それらはネガまたはポジの像を形成する。基板の上にフォトレジストを塗布してから、その塗膜を紫外光線のような活性化エネルギー源にパターンを有するフォトマスクを介して露光すると、フォトレジスト塗膜に潜像が形成される。このフォトマスクには放射線を透過しない領域と透過する領域があり、それによって下層の基板に所望の像が転写される。このレジスト塗膜の潜像パターンを現像すると、レリーフ像が得られる。フォトレジストの使用に関しては、たとえば、デフォレスト(Deforest)による『フォトレジスト材料および製造工程(Photoresist Materials and Processes)』(ニューヨーク、マグローヒルブック社(McGraw Hill Book Company、New York)、1975)、および、モロー(Moreau)による『半導体リソグラフィー、原理、動作および材料(Semiconductor Lithography、Principals、Practices and Materials)』(ニューヨーク、プレナム・プレス社(Plenum Press、New York)、1988)に概説的に記載されている。
本発明者らは、新規な光感応性酸発生剤化合物(PAGs)を発見したが、これらはポジ型、ネガ型のいずれのフォトレジスト組成物においても使用することができる。特に、放射線に露光されることにより任意に置換されるα, α−ジフルオロアルキルスルホン酸を生成する光感応性酸発生剤が得られる。
本発明の第一の側面として、α, α−ジフルオロアルキルスルホン酸を発生できるヨードニウムPAGsが提供される。このヨードニウムPAGsは好ましくは次のような置換基を有していてもよい;置換されていてもよいC1−18アルキル、たとえばシクロヘキシル、アダマンチル、イソボルニルなどのようなシクロアルキルだけでなく、t−ブチル、ペンチルなど;置換されていてもよい炭素環式芳香族基、たとえば置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたはアントラセニル;および置換されていてもよいヘテロ脂環式基またはヘテロ芳香族基であって、好ましくは1から3個の多環または縮合環を有し、環の構成員は1〜3のヘテロ原子(N、OまたはS、好ましくはOまたはS)であり、たとえばチエニル基である。
;置換されていてもよいアミノアルキルであって、好ましくは1から約20の炭素原子、より好ましくは1から約8の炭素原子を有し;置換されていてもよいアルキルチオであって、好ましくは1から約20の炭素原子、より好ましくは1から約8の炭素原子を有し;置換されていてもよいアルキルスルフィニルであって、好ましくは1から約20の炭素原子、より好ましくは1から約8の炭素原子を有し;置換されていてもよいアルキルスルホニルであって、好ましくは1から約20の炭素原子、より好ましくは1から約8の炭素原子を有し;置換されていてもよいアリロキシ、たとえばフェノキシ;置換されていてもよいアラルキル、たとえばベンジール;置換されていてもよいアルカノイルであって、好ましくは1から約20の炭素原子を有し、アセチルが好ましい基であり;置換されていてもよい炭素環式芳香族基、たとえばフェニル、ナフチル、ビフェニルなどであり;置換されていてもよいヘテロ脂環式基またはヘテロ芳香族基であって、3から8員からなり、チエニルのようなヘテロ原子を1から3個有する環を1から3個有するものである。
mは0(すなわちR8基が無い)から4の整数;
zは1から6の整数、zは好ましくは1、2、3または4であり、mおよびzの合計は6を越えない。
るものが提供される。このタイプの好ましいPAGsはベンジール化合物である。このような化合物は、1または複数のベンジール位のカーボンに置換される1または複数のα, α−ジフルオロアルキルスルホネート基、好ましくは一つの塩基性のフェニル基に1または2のα, α−ジフルオロアルキルスルホネート基を有するものである。好ましいベンジールα、α−ジフルオロアルキルスルホネート化合物は下記の化学式VIIのPAGsを含む。
(スキーム)
硫黄を含む試薬と、好ましくはフリーラジカルメカニズムにより反応し、α, α−ジフルオロアルキルスルホネート化合物3を提供する。ここで1,1−ジフルオロアルケンについて述べることは、2個のフルオロ原子が、前記化合物2で例示されるように、直接1つのアルケンカーボンに共有的に結合することを意味する。
実施例1:1,1−ジフルオロ−2−(1−ナフチル)エチニレン(前記のスキームで、Rがナフチルである化合物2)
オーブンで乾燥した250mLの一口フラスコにマグネティックスターラー、環流冷却器および窒素注入口を取り付けた。そのフラスコに蒸留したての1−ナフトアルデヒド(17.1g、109mmol)、クロロジフルオロ酢酸ナトリウム(25g、164mmol)およびトリフェニルホスフィン(31.4g、120mmol)を仕込んだ。エチレングリコールジメチルエーテル(75mL)を添加し、その混合物を96時間還流し、その間に沈殿物が作られ、その反応液は暗褐色に変化した。冷却した混合物を濾過し、濾液を濃縮すると黒っぽい半固体のものを生じた。蒸留(62−67℃、1mm)すると無色の液体(14.1g、68%)として目的の化合物が得られた。
NMR(CDCl3):δ7.3-8.0 (m, 7H), 5.83(dd, J1=18Hz), J2=3Hz); MS:M+=190.
実施例1の化合物、すなわち1,1−ジフルオロ−2−(1−ナフチル)エチニレン(8.4g、44.2mmol)、亜硫酸ナトリウム(28g、222mmol)および水(200mL)中のベンゾイルパーオキサイド(1.1g、4.5mmol)からなる二相の混合物を、85℃で67時間加熱した。淡黄色の反応混合物を濾過し、その固形物をテトラヒドロフラン(950mL)で懸濁し、懸濁液を30分間還流した。冷却した懸濁液を濾過し、濾液を濃縮すると淡黄褐色の固体を生じた。その固体をクロロフォルム(500mL)で粉砕し、濾過して得られた無色の固体を乾燥させると所望の生成物(2.85g、22%)が得られた。
NMR(DMSO-d6):δ7.3-8.0 (m, 7H), 5.83(dd, J1=18Hz), J2=3Hz); MS:M+=190.
実施例2の生成物の溶液、すなわちジクロロメタン(250mL)に1,1−ジフルオロ−1−スルホン酸−2−(1−ナフチル)エチレン(8.3g、21.4mmol)を入れ、水(150mL)中のジ(4−t−ブチルフェニル)−ヨードニウム硫酸塩(9.04g、20mmol)の溶液で処理した。二相の混合物を室温で17時間勢いよくかき混ぜ、濃アンモニア水を用いて水相のpHを7から8に調製した。層を分離し、有機層を水(1×200mL)で洗浄した。合わさった水性抽出物を、前に得ていた有機相と合わせたジクロロメタン(1×200mL)で抽出した。合わさった有機抽出物を濃縮すると黄褐色の固体が生じた。ベンゼン/ヘキサンそしてエチルアセテート/ヘキサンから再結晶することにより、淡黄色粉(9.7g、73%)として所望の化合物が得られた。
以下の成分を混合することで本発明のフォトレジストを調製するが、ここでの量はレジスト組成物の全重量に対する重量%として表されている:
樹脂バインダー 15
光感応性酸発生剤 3
乳酸エチル 81
Claims (1)
- 1,1−ジフルオロアルケンを硫黄化合物と反応させ1,1−ジフルオロ−1−スルホン酸を発生させることを含む、α,α−ジフルオロアルキルスルホン酸を調製する方法。
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