JP2008083090A - 硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1個有する化合物、(B)光重合開始剤、(C)着色剤、(D)アルカリ可溶性樹脂、及び、(E)分子内にウレタン、アミド、及びウレアから選択される部分構造を有する化合物、を含有する硬化性組成物。この硬化性組成物は、カラーフィルタの着色パターンの形成に有用である。
【選択図】なし
Description
本発明は、液晶表示素子(LCD)や固体撮像素子(CCD、CMOSなど)等に用いられるカラーフィルタを作製するのに好適な硬化性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法に関する。
液晶ディスプレイは、表示装置としてCRTと比較すると、コンパクトであり、且つ、性能面では同等以上であることから、テレビ画面、パソコン画面、その他の表示装置としてCRTに置き換わりつつある。また、近年では、液晶ディスプレイの開発の動向は、画面が比較的小面積であった従来のモニター用途から、画面が大型で高度な画質が求められるTV用途に向かいつつある。
本発明のさらなる目的は、本発明の硬化性組成物を用いてなる解像力と支持体との密着性に優れた着色パターンを備えるカラーフィルタ、及び、該カラーフィルタを高い生産性で製造しうる製造方法を提供することにある。
<1> (A)エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1個有する化合物、(B)光重合開始剤、(C)着色剤、(D)アルカリ可溶性樹脂、及び、(E)分子内にウレタン、アミド、及びウレアから選択される部分構造を有する化合物、を含有する硬化性組成物。
<2> 前記(A)エチレン性不飽和二重結合化合物100質量部に対する前記(E)分子内にウレタン、アミド、及びウレアから選択される部分構造を有する化合物の含有量が5質量部以上25質量部未満であることを特徴とする<1>に記載の硬化性組成物。
<3> 前記(E)分子内にウレタン、アミド、及びウレアから選択される部分構造を有する化合物がイソシアヌレート骨格を有する化合物であることを特徴とする<1>又は<2>に記載の硬化性組成物。
<4> 前記(E)分子内にウレタン、アミド、及びウレアから選択される部分構造を有する化合物の分子量が100〜5000であることを特徴とする<1>乃至<3>のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
<6> 前記(E)分子内にウレタン、アミド、及びウレアから選択される部分構造を有する化合物が、イソシアネート結合を有する化合物と下記一般式(I)で表されるアルコール化合物との反応生成物であることを特徴とする<1>乃至<5>のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
<7> さらに(F)アルコキシシラン化合物を含むことを特徴とする<1>乃至<6>のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
<8> 前記(B)光重合開始剤として、さらにメルカプト化合物およびアミノベンゼン誘導体、アルコキシベンゼン誘導体、アルキルチオベンゼン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体から選択される少なくとも1つの化合物を含む<1>乃至<7>のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
<10> 支持体上に、<1>乃至<8>のいずれか1項に記載の硬化性組成物を塗布して着色硬化性組成物層を形成する工程と、前記硬化性組成物層を、マスクを介して露光する工程と、露光後の硬化性組成物層を現像して着色パターンを形成する工程と、を含むことを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
さらに、本発明によれば、前記本発明の硬化性組成物を用いることで、解像力と支持体との密着性に優れた着色パターンを備えるカラーフィルタ、及び、該カラーフィルタを高い生産性で製造しうる製造方法を提供することができる。
[硬化性組成物]
本発明の硬化性組成物は、感放射線性組成物であり、特に光による硬化に適しており、(A)エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1個有する化合物(重合性化合物)、(B)光重合開始剤、(C)着色剤、(D)アルカリ可溶性樹脂、及び、(E)分子内にウレタン、アミド、及びウレアから選択される部分構造を有する化合物を含有し、所望により溶剤やその他の成分を含んでいてもよい。
以下、本発明の硬化性組成物に含まれる各化合物について順次説明する。まず、本発明の重要な構成成分である(E)分子内にウレタン、アミド、及びウレアから選択される部分構造を有する化合物〔以下、適宜、(E)成分と称する〕について説明する。
本発明における(E)分子内にウレタン、アミド、及びウレアから選択される部分構造を有する化合物としては、分子内にウレタン結合を有する化合物、アミド基を有する化合物、及びウレア結合を有する化合物から選択されるものであればいずれのものでもよいが、パターン形成性の観点からは、分子内にウレタン結合を部分構造として有するものが好ましい。また(E)成分は、含窒素原子複素環をその構造内に有する化合物であることが好ましく、さらに、イソシアヌレートが好ましい。
また、(E)成分が本発明の硬化性組成物の物性に与える影響を考慮すれば、例えば、現像性の観点からは前記構造に加えて、分子内にアルキレンオキシド基を有することが好ましく、アルキレンオキシド基としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシドが好ましく、特にエチレンオキシド基が好ましい。
さらに、組成物の硬化性向上の観点からは、分子内にエチレン性不飽和二重結合基を有することがより好ましい。
なお、本発明において(E)成分として好適に用いられる、エチレン性不飽和結合基を有するウレタン化合物、およびイソシアヌレート化合物の具体例としては、イソシアネート結合を有する化合物と下記一般式(I)で表されるアルコール化合物との反応生成物が好ましく挙げられる。
〔アルコール類:例示化合物(MA−1)〜(MA−12)〕
イソシアネート結合を有する化合物とアルコール化合物との反応は、例えば、以下の条件で行われる。
イソシアネート化合物とアルコール化合物との仕込量としては、イソシアネート化合物のイソシアネート基モル数とアルコール化合物のヒドロキシ基モル数が等しくなるように調整した。
反応触媒としては、特に制限はないが、好ましくはビスマストリス(2−エチルヘキサノエート)、ジブチル錫ジラウリレート、ジブチル錫アセテート、ジブチル錫ジクロライド、オクチル酸錫などの有機錫(メタ)アクリレート、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛などの有機亜鉛(メタ)アクリレート、トリエチレンジアミン、トリエチルアミンなどの第三アミン類、1、8− アザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7 などのアミジン骨格を有する(メタ)アクリレートが用いられ、チオールまたはイソシアネート100重量部に対し、0.0001〜10重量部の範囲で加えることができる。
なお、本明細書においては、アクリレート、メタクリレートの双方或いはいずれかを表す場合「(メタ)アクリレート」と表記することがある。
反応終了後、この反応溶液を減圧下で濃縮した後、シリカゲルカラム(溶離液:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/1)で精製した。クロマトグラフィー、再結晶化、再沈殿によっても精製することができる。
〔イソシアネート類:例示化合物(MU−1)〜(MU−27)〕
イソシアネート結合を有する化合物とアミン化合物との反応は、例えば、以下の条件で行われる。
(仕込み量)
イソシアネート化合物のイソシアネート基モル数とウレア化合物のウレア基モル数が等しくなるように調整した。触媒としては、特に制限はないが、好ましくはビスマストリス(2−エチルヘキサノエート)、ジブチル錫ジラウリレート、ジブチル錫アセテート、ジブチル錫ジクロライド、オクチル酸錫などの有機錫(メタ)アクリレート、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛などの有機亜鉛(メタ)アクリレート、トリエチレンジアミン、トリエチルアミンなどの第三アミン類、1、8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7などのアミジン骨格を有する(メタ)アクリレートが用いられ、チオールまたはイソシアネート100重量部に対し、0.0001〜10重量部の範囲で加える。
通常−20℃〜80℃の温度範囲が適用される。好ましくは−10℃〜50℃の温度範囲であり、さらに好ましくは、−5℃〜30℃である。用いられる溶剤はアルコール、カルボン酸、アミン類などイソシアネートと反応するものを除いて使用することができるが、反応速度、溶解性の点から、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、N―メチル−2−ピロリドン(NMP)などの極性溶媒、クロロホルムなどの塩素系溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒が好ましく用いられる。また、残留水とイソシアネートとの反応を防止するため脱水溶剤が好適に用いられる。
反応終了後、この反応溶液を減圧下で濃縮した後、シリカゲルカラム(溶離液:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/1)で精製した。クロマトグラフィー、再結晶化、再沈殿によっても精製することができる。
反応方法は、アミノ基のモル数と酸ハロゲン基のモル数を等しく仕込み、触媒量から酸ハロゲン化物と等量までの塩基を添加した。塩基性物質の例としては、トリエチルアミンやピリジンなどがあげられる。溶媒は、THFやアセトニトリル、ジメチルアセトアミド等が上げられる。反応温度は、−30℃〜100℃の範囲が好ましく、さらには−20℃〜80℃が好ましい。より好ましくは、−20℃〜50℃が好ましい。反応終了後、この反応溶液を減圧下で濃縮した後、シリカゲルカラム(溶離液:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/1)で精製した。クロマトグラフィー、再結晶化、再沈殿によっても精製することができる。
このようなエチレン性不飽和結合基を有するアミド化合物の例としては、前記ウレア化合物の合成に用いたアミン化合物(A−1)〜(A−15)と、ハロゲン含有化合物との反応生成物が好ましく挙げられる。この合成に用いられるハロゲン含有化合物〔例示化合物(C−1)〜(C−3)〕を以下に示す。
また、(E)成分は、後述する(A)エチレン性不飽和二重結合化合物100質量部に対して、2質量部以上25質量部未満含有されることが好ましく、さらに好ましくは5
質量部以上、10質量部未満である。
本発明の硬化性組成物は、(A)エチレン性不飽和二重結合を含有する化合物を含有する。
本発明に用いることができるエチレン性不飽和二重結合を含有する化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。これらは、例えばモノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物ならびにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。モノマー及びその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)や、そのエステル類、アミド類が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が用いられる。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応生成物、及び単官能若しくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応生成物等も好適に使用される。また、イソシアネート基や、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更にハロゲン基や、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
(ただし、R4及びR5は、H又はCH3を示す。)
感度の点では1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、2官能以上が好ましい。また、画像部すなわち硬化膜の強度を高くするためには、3官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基(例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物)のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。硬化感度の観点から、(メタ)アクリル酸エステル構造を2個以上含有する化合物を用いることが好ましく、3個以上含有する化合物を用いることがより好ましく、4個以上含有する化合物を用いることが最も好ましい。また、硬化感度、および、未露光部の現像性の観点では、EO変性体を含有することが好ましい。また、硬化感度、および、露光部強度の観点ではウレタン結合を含有することが好ましい。
また、重合性層中の他の成分(例えばバインダーポリマー、開始剤、着色剤(顔料、染料等)との相溶性、分散性に対しても、付加重合化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や、2種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、基板や後述のオーバーコート層等の密着性を向上せしめる目的で特定の構造を選択することもあり得る。
特に、本発明の硬化性組成物をカラーフィルタの着色パターン形成に使用する場合には前記含有量の範囲において5〜50質量%であることが好ましく、7〜40質量%であることがより好ましく、10〜35質量%であることが更に好ましい。
本発明の硬化性組成物は、(B)光重合開始剤を含有する。
本発明における光重合開始剤は、光により分解し、前記(A)エチレン性不飽和結合を含有する化合物の重合を開始、促進する化合物であり、波長300〜500nmの領域に吸収を有するものであることが好ましい。また、光重合開始剤は、単独で、又は2種以上を併用して用いることができる。
開始剤、増感色素、メルカプト化合物を組み合わせる比率は、増感色素に対し、2,2’−ビス(O−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾールは1〜5当量が好ましく、さらには1〜2当量が好ましい。
また、メルカプト化合物は、2,2’−ビス(O−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾールに対し、0.5〜10当量が好ましく、さらには1〜3当量が好ましい。
本発明の硬化組成物における(B)光重合開始剤の好ましい含有量は、固形分濃度で3〜20質量%程度であることが好ましく、さらに好ましくは5〜10質量%の範囲である。
本発明における光重合開始系に使用される増感色素としては、ミヒラーズケトンが好ましく、また、特開2006−171689公報段落番号〔0022〕〜〔0042〕に記載されたものが好ましく、特に、下記化合物Bが好ましい。
以下に示す化合物におけるSH基は単官能であるが、これに限定されず、多官能の化合物であっても本発明の効果を奏しうる。
本発明の硬化性組成物は、所望により、(D)着色剤を用いることができる。着色剤を用いることで、硬化性組成物からなる有色の硬化体を形成することができ、画像形成材料やカラーフィルタの着色パターン形成に適用することができる。
本発明の硬化性組成物に所望により添加される着色剤には特に制限はなく、従来公知の種々の染料や顔料を1種又は2種以上混合して用いることができる。該着色剤としては、
耐熱性、耐光性等の耐久性の観点から、顔料であることが好ましい。
C.I.ピグメントイエロー11,24,31,53,83,93,99,108,109,110,138,139,147,150,151,154,155,167,180,185,199,;
C.I.ピグメントオレンジ36,38,43,71;
C.I.ピグメントレッド81,105,122,149,150,155,171,175,176,177,209,220,224,242,254,255,264,270;
C.I.ピグメントバイオレット19,23,32,39;
C.I.ピグメントブルー1,2,15,15:1,15:3,15:6,16,22,60,66;
C.I.ピグメントグリーン7,36,37;
C.I.ピグメントブラウン25,28;
C.I.ピグメントブラック1,7;
カーボンブラック等を挙げることができる。
C.I.ピグメントオレンジ36,71,
C.I.ピグメントレッド122,150,171,175,177,209,224,242,254,255,264,
C.I.ピグメントバイオレット19,23,32,
C.I.ピグメントブルー15:1,15:3,15:6,16,22,60,66,
C.I.ピグメントブラック1
本発明の硬化性組成物に含有される着色剤として使用できる染料は、特に制限はなく、従来カラーフィルタ用として公知の染料が使用できる。例えば、特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許第4,808,501号明細書、米国特許第5,667,920号明細書、米国特許第5,059,500号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報、特開平8−211599号公報、特開平4−249549号公報、特開平10−123316号公報、特開平11−302283号公報、特開平7−286107号公報、特開2001−4823号公報、特開平8−15522号公報、特開平8−29771号公報、特開平8−146215号公報、特開平11−343437号公報、特開平8−62416号公報、特開2002−14220号公報、特開2002−14221号公報、特開2002−14222号公報、特開2002−14223号公報、特開平8−302224号公報、特開平8−73758号公報、特開平8−179120号公報、特開平8−151531号公報等に開示されている色素が使用できる。
その他、直接染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、アゾイック染料、分散染料、油溶染料、食品染料、および/または、これらの誘導体等も有用に使用することができる。
acid alizarin violet N;
acid black 1,2,24,48;
acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40,42,45,51,62,70,74,80,83,86,87,90,92,96,103,112,113,120,129,138,147,150,158,171,182,192,210,242,243,256,259,267,278,280,285,290,296,315,324:1,335,340;
acid chrome violet K;
acid Fuchsin;
acid green 1,3,5,9,16,25,27,50,58,63,65,80,104,105,106,109;
acid orange 6,7,8,10,12,26,50,51,52,56,62,63,64,74,75,94,95107,108,169,173;
acid violet 6B,7,9,17,19;
acid yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,38,40,42,54,65,72,73,76,79,98,99,111,112,113,114,116,119,123,128,134,135,138,139,140,144,150,155,157,160,161,163,168,169,172,177,178,179,184,190,193,196,197,199,202,203,204,205,207,212,214,220,221,228,230,232,235,238,240,242,243,251;
Direct Orange 34,39,41,46,50,52,56,57,61,64,65,68,70,96,97,106,107;
Direct Red 79,82,83,84,91,92,96,97,98,99,105,106,107,172,173,176,177,179,181,182,184,204,207,211,213,218,220,221,222,232,233,234,241,243,246,250;
Direct Violet 47,52,54,59,60,65,66,79,80,81,82,84,89,90,93,95,96,103,104;
Direct Green 25,27,31,32,34,37,63,65,66,67,68,69,72,77,79,82;
Mordant Yellow 5,8,10,16,20,26,30,31,33,42,43,45,56,50,61,62,65;
Mordant Orange 3,4,5,8,12,13,14,20,21,23,24,28,29,32,34,35,36,37,42,43,47,48;
Mordant Violet 2,4,5,7,14,22,24,30,31,32,37,40,41,44,45,47,48,53,58;
Mordant Blue 2,3,7,8,9,12,13,15,16,19,20,21,22,23,24,26,30,31,32,39,40,41,43,44,48,49,53,61,74,77,83,84;
Mordant Green 1,3,4,5,10,15,19,26,29,33,34,35,41,43,53;
Food Yellow 3;
及びこれらの染料の誘導体が挙げられる。
acid blue 23,25,29,62,80,86,87,92,138,158,182,243,324:1;
acid orange 8,51,56,74,63;
acid red 1,4,8,34,37,42,52,57,80,97,114,143,145,151,183,217,249;
acid violet 7;
acid yellow 17,25,29,34,42,72,76,99,111,112,114,116,134,155,169,172,184,220,228,230,232,243;
Acid Green 25等の染料およびこれらの染料の誘導体が好ましい。
また、上記以外の、アゾ系、キサンテン系、フタロシアニン系の酸性染料も好ましく、C.I.Solvent Blue 44、38;C.I.Solvent orange 45;Rhodamine B、Rhodamine 110等の酸性染料およびこれらの染料の誘導体も好ましく用いられる。
特に、本発明の硬化性組成物をカラーフィルタの着色パターン形成に使用する場合には、着色剤の含有量は前記含有量の範囲において、20質量%以上であることが好ましく、さらに好ましくは、30質量%以上である。
本発明の硬化性組成物においては、皮膜特性向上などの目的で、バインダーポリマーとしてアルカリ可溶性樹脂を使用している。アルカリ可溶性樹脂としては線状有機ポリマーを用いることが好ましい。このような「線状有機ポリマー」としては、公知のものを任意に使用できる。好ましくは水現像あるいは弱アルカリ水現像を可能とするために、水あるいは弱アルカリ水に可溶性又は膨潤性である線状有機ポリマーが選択される。線状有機ポリマーは、皮膜形成剤としてだけでなく、水、弱アルカリ水あるいは有機溶剤現像剤としての用途に応じて選択使用される。例えば、水可溶性有機ポリマーを用いると水現像が可能になる。このような線状有機ポリマーとしては、側鎖にカルボン酸基を有するラジカル重合体、例えば特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭54−92723号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号に記載されているもの、すなわち、カルボキシル基を有するモノマーを単独あるいは共重合させた樹脂、酸無水物を有するモノマーを単独あるいは共重合させ酸無水物ユニットを加水分解もしくはハーフエステル化もしくはハーフアミド化させた樹脂、エポキシ樹脂を不飽和モノカルボン酸および酸無水物で変性させたエポキシアクリレート等が挙げられる。カルボキシル基を有するモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、4-カルボキシルスチレン等があげられ、酸無水物を有するモノマーとしては、無水マレイン酸等が挙げられる。
また同様に側鎖にカルボン酸基を有する酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有する重合体に環状酸無水物を付加させたものなどが有用である。
(2)アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸アミル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸2-エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸−2−クロロエチル、グリシジルアクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、ビニルアクリレート、2−フェニルビニルアクリレート、1−プロペニルアクリレート、アリルアクリレート、2−アリロキシエチルアクリレート、プロパルギルアクリレート等のアルキルアクリレート。
(4)アクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−ヘキシルメタクリルアミド、N−シクロヘキシルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−フェニルアクリルアミド、N−ニトロフェニルアクリルアミド、N−エチル−N−フェニルアクリルアミド、ビニルアクリルアミド、ビニルメタクリルアミド、N,N−ジアリルアクリルアミド、N,N−ジアリルメタクリルアミド、アリルアクリルアミド、アリルメタクリルアミド等のアクリルアミド若しくはメタクリルアミド。
(6)ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルブチレート、安息香酸ビニル等のビニルエステル類。
(7)スチレン、α−メチルスチレン、メチルスチレン、クロロメチルスチレン、p−アセトキシスチレン等のスチレン類。
(8)メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトン等のビニルケトン類。
(9)エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレン等のオレフィン類。
(11)マレイミド、N−アクリロイルアクリルアミド、N−アセチルメタクリルアミド、N−プロピオニルメタクリルアミド、N−(p−クロロベンゾイル)メタクリルアミド等の不飽和イミド。
(12)α位にヘテロ原子が結合したメタクリル酸系モノマー。例えば、特願2001−115595号明細書、特願2001−115598号明細書等に記載されている化合物を挙げる事ができる。
また、欧州特許993966、欧州特許1204000、特開2001−318463等に記載の酸基を有するアセタール変性ポリビニルアルコール系バインダーポリマーは、膜強度、現像性のバランスに優れており、好適である。
さらにこの他に水溶性線状有機ポリマーとして、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド等が有用である。また硬化皮膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロロヒドリンのポリエーテル等も有用である。
これらのポリマーは、ランダムポリマー、ブロックポリマー、グラフトポリマー等いずれでもよい。
アルカリ可溶性樹脂の添加量としては、本発明の硬化性組成物の全固形分中、5〜20質量%の範囲であることが好ましく、5〜12質量%がより好ましい。
本発明の硬化性組成物は、前記(A)〜(E)成分を必須成分として含有するが、さらに、基板との密着性向上といった観点から、アルコキシシラン化合物、なかでもシランカップリング剤を併用することが好ましい。
シランカップリング剤は、無機材料と化学結合可能な加水分解性基としてアルコキシシリルキが好ましく、有機樹脂との結合基は(メタ)アクリロイル、フェニル、メルカプト、エポキシシランであることが好ましく、その中でも(メタ)アクリロイルプロピルトリメトキシシランであることがより好ましい。
シランカップリング剤を用いる場合の添加量としては、本発明の硬化性組成物の全固形分中、0.2〜3.0質量%の範囲であることが好ましく、0.5〜1.0質量%がより好ましい。
<共増感剤>
本発明の硬化性組成物は、所望により共増感剤を含有することも好ましい。本発明において共増感剤は、増感色素や開始剤の活性放射線に対する感度を一層向上させる、あるいは酸素による重合性化合物の重合阻害を抑制する等の作用を有する。
この様な共増感剤の例としては、アミン類、例えばM. R. Sanderら著「Journal of Polymer Society」第10巻3173頁(1972)、特公昭44−20189号公報、特開昭51−82102号公報、特開昭52−134692号公報、特開昭59−138205号公報、特開昭60−84305号公報、特開昭62−18537号公報、特開昭64−33104号公報、Research Disclosure 33825号記載の化合物等が挙げられ、具体的には、トリエタノールアミン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p−ホルミルジメチルアニリン、p−メチルチオジメチルアニリン等が挙げられる。
本発明においては、硬化性組成物の製造中あるいは保存中において重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する化合物の不要な熱重合を阻止するために少量の熱重合防止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる熱重合防止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
さらに、本発明においては、硬化皮膜の物性を改良するために無機充填剤や、可塑剤、感光層表面のインク着肉性を向上させうる感脂化剤等の公知の添加剤を加えてもよい。
可塑剤としては例えばジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等があり、結合剤を使用した場合、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物と結合剤との合計質量に対し10質量%以下添加することができる。
次に、本発明のカラーフィルタ及びその製造方法について説明する。
本発明のカラーフィルタは、支持体上に、本発明の硬化性組成物を用いてなる着色パターンを有することを特徴とする。
以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)を通じて詳述する。
以下、本発明の製造方法における各工程について説明する。
硬化性組成物層形成工程では、支持体上に、本発明の硬化性組成物を塗布して硬化性組成物層を形成する。
また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
露光工程では、前記硬化性組成物層形成工程において形成された硬化性組成物層を、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光する。
本工程における露光は、塗布膜のパターン露光は、所定のマスクパターンを介して露光し、光照射された塗布膜部分だけを硬化させ、現像液で現像して、各色(3色あるいは4色)の画素からなるパターン状皮膜を形成することにより行うことができる。露光に際して用いることができる放射線としては、特に、g線、i線等の紫外線が好ましく用いられる。照射量は5〜1500mJ/cm2が好ましく10〜1000mJ/cm2がより好ましく、10〜500mJ/cm2が最も好ましい。
本発明のカラーフィルタが液晶表示素子用である場合は、上記範囲の中で5〜200mJ/cm2が好ましく10〜150mJ/cm2がより好ましく、10〜100mJ/cm2が最も好ましい。また、本発明のカラーフィルタが固体撮像素子用である場合は、上記範囲の中で30〜1500mJ/cm2が好ましく50〜1000mJ/cm2がより好ましく、80〜500mJ/cm2が最も好ましい。
次いでアルカリ現像処理を行うことにより、上記露光により光未照射部分をアルカリ水
溶液に溶出させ、光硬化した部分だけが残る。現像液としては、下地の回路などにダメー
ジを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は20〜90秒である。
次いで、余剰の現像液を洗浄除去し、乾燥を施した後に加熱処理(ポストベーク)を行う。このように各色ごとに前記工程を順次繰り返して硬化皮膜を製造することができる。
これによりカラーフィルタが得られる。
ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常100℃〜240℃の熱硬化処理を行う。基板がガラス基板またはシリコン基板の場合は上記温度範囲の中でも200℃〜240℃が好ましい。
このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
〔実施例1〕
<1−1.顔料の混練分散処理>
まず、下記各成分を2本ロールで混練分散処理をした。
・C.I.ピグメント レッド 254 100質量部
・C.I.ピグメント レッド 177 40質量部
・樹脂溶液(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/ヒドロキシエチル
メタクリレート共重合体、モル比:80/10/10、Mw:10000、
溶剤:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート60%、
樹脂固形分濃度:40%) 60質量部
・溶剤:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート 140質量部
〔着色硬化性組成物1〕
・顔料分散液R(顔料濃度15wt%)〔(C)成分〕 150部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔(A)成分〕 10部
・イソシアヌレート化合物 M1〔(E)成分〕 5部
・2,2’−ビス(O−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ
フェニルビイミダゾール〔(B)成分〕 2.0部
・ミヒラーズケトン 0.6部
・メルカプトベンゾチアゾール 0.6部
・メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン〔シランカップリング剤〕 0.6部
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=80/20 mol比)
〔アルカリ可溶性樹脂:(D)成分〕 8部
・ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.005部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 100部
実施例1の着色硬化性組成物1で用いた各化合物を下記表1に記載のとおりに変更した以外は同様にして実施例2〜6の硬化性組成物を得た。
[合成例1]:M1の合成
M1は、アルコール化合物(MA−2)、(MA−3)及びイソシアネート系(MU−22)との反応生成物である。
MA−2(0.1モル)およびMA−3(0.2モル)をアセトニトリル100mlに溶解させた後、ビスマストリス(2−エチルヘキサノエート)(商品名:ネオスタンU−600(日東化成株式会社製))100mgを加えて均一溶液とした。60℃まで加熱してMU−22(0.1モル)のアセトニトリル10ml溶液を滴下した。滴下終了後、55℃〜65℃で8時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却してから溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、(E)分子内にウレタン、アミド、及びウレアから選択される部分構造を有する化合物である(M1)を得た。
[合成例2]:M2の合成
M2はアルコール化合物(MA−8)とイソシアネート系化合物(MU−27)との縮合反応生成物である。
MA−8(0.2モル)をアセトニトリル100mlに溶解させた後、ビスマストリス(2−エチルヘキサノエート)(商品名:ネオスタンU−600(日東化成株式会社製))100mgを加えて均一溶液とした。60℃まで加熱してMU−27(0.1モル)のアセトニトリル10ml溶液を滴下した。滴下終了後、55℃〜65℃で8時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却してから溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して(E)成分である(M2)を得た。
M3:アミン化合物(A−2)とイソシアネート系化合物(MU−27)との反応生成物である。
M4:アミン化合物(A−2)とハロゲン含有化合物(C−2)との反応生成物である。
M5:アルコール化合物(MA−1)とイソシアネート系化合物(MU−21)との反応生成物である。
M6:アルコール化合物(MA−11)とイソシアネート系化合物(MU−23)との反応生成物である。
<硬化性組成物の調製>
・上記顔料分散液R(顔料濃度15wt%)〔(C)成分〕 150部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔(A)成分〕 15部
・4−{o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル)アミノフェニル}
2,6−ジ(トリクロロメチル)−S−トリアジン〔(B)成分〕 3.2部
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=70/30 モル比、
50%PGMEA溶液)〔アルカリ可溶性樹脂:(D)成分〕 8部
・ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.005部
・PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 100部
上記組成に従い、実施例1と同様にして比較例1の硬化性組成物を調製した。
<硬化性組成物の調製>
・上記顔料分散液R(顔料濃度15wt%)〔(C)成分〕 150部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔(A)成分〕 15部
・イルガキュア369〔(B)成分〕 2.4部
・ミヒラーズケトン 0.8部
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=70/30 モル比、
50%PGMEA溶液)〔アルカリ可溶性樹脂:(D)成分〕 8部
・ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.005部
・PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 100部
上記組成に従い、実施例1と同様にして比較例2の硬化性組成物を調製した。
<硬化性組成物の調製>
・上記顔料分散液R(顔料濃度15wt%)〔(C)成分〕 150部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 15部
・2,2’−ビス(O−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−
テトラフェニルビイミダゾール 2.0部
・ミヒラーズケトン 0.6部
・メルカプトベンゾチアゾール 0.6部
・アルカリ可溶性樹脂(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=70/30
mol比 50%PGMEA溶液) 8部
・ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.005部
・PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 100部
上記組成に従い、実施例1と同様にして比較例3の硬化性組成物を調製した。
<2−1.硬化性組成物層の形成>
上記のようにして得られた各硬化性組成物をレジスト溶液として、550mm×650mmのガラス基板に下記条件でスリット塗布した後、10分間そのままの状態で待機させ、真空乾燥とプレベーク(prebake)(100℃80秒)を施して硬化性組成物塗膜(硬化性組成物層)を形成した。
(スリット塗布条件)
塗布ヘッド先端の開口部の間隙:50μm
塗布速度:100mm/秒
基板と塗布ヘッドとのクリヤランス:150μm
塗布厚(乾燥厚):2μm
塗布温度:23℃
その後、2.5kwの超高圧水銀灯を用いて光硬化性塗布膜を、線幅20μmのテスト用フォトマスクを用いてパターン状に露光し、露光後、塗布膜の全面を有機系現像液(商品名:CDK―1、富士フイルムアーチ(株)製)の10%水溶液で被い、90秒間静止した。
<2−3.加熱処理>
静止後、純水をシャワー状に噴射して現像液を洗い流し、かかる光硬化処理及び現像処理を施した塗布膜を220℃のオーブンにて1時間加熱した(ポストベーク)。これにより、ガラス基板上に着色樹脂皮膜(カラーフィルタ)を形成した。
上記で調整された着色硬化性組成物塗布液の保存安定性、及び該着色硬化性組成物を用いてガラス基板上に形成された硬化性組成物塗布膜(着色層)の露光感度、基板密着性、現像性、さらに、パターン断面形状を下記のようにして評価した。結果を表1に示す。
<3−1.塗布膜(着色層)の露光感度>
露光量を10〜200mJ/cm2の範囲で変更して露光し、ポストベーク後のパターン線幅が20μmとなる露光量を露光感度として評価した。露光感度の値が小さいほど感度が高いことを示す。
ポストベイク後の基板表面および断面形状を光学顕微鏡およびSEM写真観察により通常の方法で確認した。
露光工程において、光が照射されなかった領域(未露光部)の残渣の有無を観察し、現像性を評価した。
<3−2−1.現像性>
○:未露光部には、残渣がまったく確認されなかった。
△:未露光部に、残渣がわずかに確認されたが、実用上問題のない程度であった。
×:未露光部に、残渣が著しく確認された。
形成されたパターンの断面形状を観察した。パターン断面形状は順テーパーが最も好ましく、矩形が次に好ましい。逆テーパーは好ましくない。
基板密着性の評価として、パターン欠損が発生しているか否かを観察した。これらの評価項目については、下記基準に基づいて評価を行った
○:パターン欠損がまったく観察されなかった。
△:パターン欠損がほとんど観察されなかったが、一部分欠損が観察された。
×:パターン欠損が著しく観察された。
<3−2−3.パターン断面形状>
◎:テーパー角度が30〜70度範囲(順テーパー)
○:テーパー角度が70〜90度範囲(順テーパー)
△:テーパー角度が90度(矩形)
×:テーパー角度が90度を越える(逆テーパー)
Claims (10)
- (A)エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1個有する化合物、(B)光重合開始剤、(C)着色剤、(D)アルカリ可溶性樹脂、及び、(E)分子内にウレタン、アミド、及びウレアから選択される部分構造を有する化合物、を含有する硬化性組成物。
- 前記(A)エチレン性不飽和二重結合化合物100質量部に対する前記(E)分子内にウレタン、アミド、及びウレアから選択される部分構造を有する化合物の含有量が5質量部以上25質量部未満であることを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記(E)分子内にウレタン、アミド、及びウレアから選択される部分構造を有する化合物がイソシアヌレート骨格を有する化合物であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の硬化性組成物。
- 前記(E)分子内にウレタン、アミド、及びウレアから選択される部分構造を有する化合物の分子量が100〜5000であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記(B)光重合開始剤がビスイミダゾール化合物であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記(E)分子内にウレタン、アミド、及びウレアから選択される部分構造を有する化合物が、イソシアネート結合を有する化合物と下記一般式(I)で表されるアルコール化合物との反応生成物であることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- さらに(F)アルコキシシラン化合物を含むことを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記(B)光重合開始剤とともに、メルカプト化合物と、アミノベンゼン誘導体、アルコキシベンゼン誘導体、アルキルチオベンゼン誘導体、チオキサントン誘導体、及び、クマリン誘導体から選択される少なくとも1つの化合物と、を含有することを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いてなる着色パターンを有することを特徴とするカラーフィルタ。
- 支持体上に、請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載の硬化性組成物を塗布して着色硬化性組成物層を形成する工程と、前記硬化性組成物層を、マスクを介して露光する工程と、露光後の硬化性組成物層を現像して着色パターンを形成する工程と、を含むことを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
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