JP4509638B2 - 感光性樹脂組成物およびこれを用いた感光性ドライフィルム - Google Patents
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Description
〔I〕感光性樹脂組成物
(A)カルボキシ変性ウレタン(メタ)アクリレート化合物
(B)アルカリ可溶高分子化合物
(C)光重合開始剤
(D)特定の構造単位を含む光重合性化合物
(E)他の光重合性単量体
(F)その他の成分
(G)配合比
〔II〕感光性ドライフィルム
本発明の感光性樹脂組成物は、必須成分として、少なくとも2個以上の(メタ)アクリロイル基を有し、酸価が10mg/KOH未満であるカルボキシ変性ウレタン(メタ)アクリレート化合物と、アルカリ可溶高分子化合物と、光重合開始剤と、構造中に特定の構造単位を含む光重合性化合物とを含有するものである。
本発明の感光性樹脂組成物に使用されるカルボキシ変性ウレタン(メタ)アクリレート化合物は、最初に、ポリイソシアネート化合物と、カルボキシル基を有するジオール化合物とを両末端に−NCO基(イソシアネート基)が残るように反応させ、次いでこの反応物の末端−NCO基に、ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート化合物を反応させることによって得ることができる。なお、ポリイソシアネート化合物とジオール化合物との反応に際しては、反応物の両末端に−NCO基を残すためにポリイソシアネート化合物を過剰とする。
本発明の感光性樹脂組成物に含有されるアルカリ可溶高分子化合物は、(メタ)アクリル酸と(メタ)アクリル酸エステルとの共重合物や、カルボキシル基含有セルロース等が好適である。
光重合開始剤としては、従来公知のもの、例えば、2−メチルアントラキノン等のアントラキノン誘導体、3,3−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノ−1−プロパノンなどのアセトフェノン誘導体、ベンゾインプロピルエーテルなどのベンゾインアルキルエーテル誘導体、ジエチルチオキサントンなどのチオキサントン誘導体、ミヒラーズケトン、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、9−フェニルアクリジン、ジメチルベンジルケタール、トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、トリブロモメチルフェニルスルホン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドなどから選ばれた少なくとも一種が一例として挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物に含有される、構造中に下記式(I)で表される構造単位を含む光重合性化合物は、低酸価カルボキシ変性ウレタン(メタ)アクリレート化合物の現像性低下作用を抑制する効果と、耐サンドブラスト性の低下を抑えながらレジストの露光後の架橋密度を向上させる効果がある。
本発明では必要により、構造中に前記式(I)で表される構造単位を含有する光重合性化合物以外の他の光重合性単量体を添加することによって露光感度を向上させ、現像時の膜減りや膨潤を防ぐことができる。
本発明では上記成分の他に粘度調整などの目的のために必要に応じて、アルコール類、ケトン類、酢酸エステル類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルエステル類、石油系溶剤などの希釈用の有機溶剤を適宜加えることができる。
前記カルボキシ変性ウレタン(メタ)アクリレート化合物と、アルカリ可溶高分子化合物との配合重量比は、1:19〜19:1の範囲、より好ましくは5:15〜18:2の範囲である。アルカリ可溶高分子化合物1重量部に対し、カルボキシ変性ウレタン(メタ)アクリレート化合物が1/19重量部未満になると耐サンドブラスト性が低下するという不都合が生じ、逆に19重量部を超えると、フィルム状とした時に形成能に欠けコールドフロー等の問題点を生ずるため好ましくない。
次に本発明の感光性ドライフィルムについて説明する。本発明の感光性ドライフィルムは、支持フィルムと保護フィルムとの間に本発明の感光性樹脂組成物から形成された感光性樹脂組成物層を設けたものである。その使用にあたっては、感光性樹脂層から保護フィルムを剥離し、被加工体の上に露出した感光性樹脂層を重ねた後、感光性樹脂層から支持フィルムを剥離することによって、被加工体上に感光性樹脂層を容易に設けることができる。
下記組成の化合物を攪拌混合して感光性樹脂組成物を調整した。
SSUA−4(共栄社化学社製:酸価4mgKOH/g、ガラス転移点−20℃、重量平均分子量10,000、溶剤として酢酸エチル30%含有)・・・43質量部
(B)アルカリ可溶性高分子化合物
メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ブチルの共重合割合が質量基準で35/20/45であるアクリル系共重合体(重量平均分子量70,000、酸価190mgKOH/g)のメチルエチルケトン40質量%溶液・・・100質量部
(C)光重合開始剤
2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体・・・4質量部
(D)構造中に式(I)で表される構造単位を含む光重合性化合物
2、2−ビス〔4−(メタクリロキシポリエトキシ)フェニル〕プロパン(NKエステル BPE1300、新中村化学社製:構造中の式(I)で表される構造単位の合計数30)・・・10質量部
(E)他の重合性単量体
トリメチロールプロパンアクリレート(M−309、東亜合成製)・・・5質量部
(F)その他の成分
・熱重合禁止剤
Q−1301(和光純薬社製)・・・0.02質量部
・染料
ダイヤモンドグリーン(保土ヶ谷化学社製)・・・0.02質量部
実施例1で使用した構造中に式(I)で表される構造単位を含む光重合性化合物(D)を、ポリエチレングリコールジアクリレート(NKエステル A−600、新中村化学社製:構造中の式(I)で表される構造単位の合計数14)に変更した以外は実施例1と同様の操作により感光性フィルムを作成した。
実施例1で使用したカルボキシ変性ウレタン(メタ)アクリレート化合物(A)を、SSUA−2(共栄社化学社製:酸価21.5mgKOH/g、ガラス転移点5℃、重量平均分子量10,000、溶剤として酢酸エチル30%含有)に変更した以外は実施例1と同様の操作により感光性フィルムを作成した。
実施例1で使用した構造中に式(I)で表される構造単位を含む光重合性化合物(D)を、2、2−ビス〔4−(メタクリロキシポリエトキシ)フェニル〕プロパン(NKエステル BPE100、新中村化学社製:構造中の式(I)で表される構造単位の合計数2.6)に変更した以外は実施例1と同様の操作により感光性フィルムを作成した。
Claims (5)
- 前記カルボキシ変性ウレタン(メタ)アクリレート化合物(A)は、硬化後のガラス転移点が−50℃以上50℃以下であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記カルボキシ変性ウレタン(メタ)アクリレート化合物(A)は、脂肪族系ポリイソシアネート化合物とカルボキシル基を有するジオール化合物とを両末端にイソシアネート基が残るように反応させ、次いでこの反応物の末端イソシアネート基に、ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート化合物を反応させてなる化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記カルボキシ変性ウレタン(メタ)アクリレート化合物(A)と前記アルカリ可溶高分子化合物(B)との配合重量比が1:19〜19:1の範囲であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持フィルムと保護フィルムとの間に請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物から形成された感光性樹脂組成物層を有することを特徴とする感光性ドライフィルム。
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