JP2008063556A - 光硬化性インクジェットインク - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)、二官能(メタ)アクリレート(B)および光重合開始剤(C)を含有する光硬化性インクジェットインク。
【選択図】なし
Description
本発明は、以下のような光硬化性インクジェットインク、それを用いて製造される硬化膜、およびこれらを含む表示素子、電子回路基板を提供する。
なお、本明細書中、アクリル酸とメタクリル酸の両者を示すために「(メタ)アクリル酸」のように表記することがある。
[1]ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)、二官能(メタ)アクリレート(B)および光重合開始剤(C)を含有する光硬化性インクジェットインク。
(式中、R1は環状構造を有してよい炭素数2〜12のアルキレンであり、R2は炭素数1〜3のアルキルまたは水素であり、nは1〜30の整数である。)
(式(7)中、mは0〜10の整数である。)
本発明の好ましい態様は、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)、二官能(メタ)アクリレート(B)および光重合開始剤(C)を含有する光硬化性インクジェットインクである。本発明の光硬化性インクジェットインクは無色であっても、有色であってもよい。
本発明の光硬化性インクジェットインクにおいて、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)はそのような構造を有する化合物であれば特に限定されないが、式(1)の構造であることが好ましい。ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマーを含有すると、インク滴が基板に着弾した後の液の広がりが小さいため高精細化が可能である。
式(1)の構造を有する化合物の具体例としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、または1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。中でも形成される膜が柔軟である点から、4−ヒドロキシブチルアクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートが特に好ましい。
これらのヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)は1種の化合物であっても、2種以上の異なる化合物の混合物であってもよい。
本発明において、二官能(メタ)アクリレート(B)は(メタ)アクリロイルを2つ有する化合物であれば特に限定されないが、高感度である点から二官能アクリレートであることが好ましい。二官能(メタ)アクリレート(B)の具体例としては、ビスフェノールFエチレンオキシド変性ジアクリレート、ビスフェノールAエチレンオキシド変性ジアクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、またはジペンタエリスリトールジアクリレート等を挙げることができる。中でも形成される膜が柔軟である点から、ビスフェノールFエチレンオキシド変性ジアクリレートまたはビスフェノールAエチレンオキシド変性ジアクリレートが特に好ましい。これらの二官能(メタ)アクリレート(B)は1種の化合物であっても、2種以上の異なる化合物の混合物であってもよい。二官能(メタ)アクリレート(B)は、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)100重量部に対し20〜500重量部使用すると高感度である。
本発明で用いる光重合開始剤(C)は光の照射によりラジカルを発生する性質を有する限り特に限定されるものではない。光重合開始剤(C)は、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)100重量部に対し1〜50重量部使用すると高感度である。
(式(2)中、R1、R2、R3およびR4は互いに独立して炭素数1〜13のアルキルであり、X1とX2は互いに独立して−O−、−O−O−、または−NH−である。)
(式(3)中、R1、R2、R3は互いに独立して水素または炭素数1〜5のアルキルであり、R4は炭素数1〜15のアルキルである。)
本発明の光硬化性インクジェットインクにおいて、形成される膜の耐久性を向上させるために、オキシランまたはオキセタンを2つ以上有する化合物(D)を添加してもよい。十分な効果を得るためには、その添加量は、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)100重量部に対し1〜50重量部程度が好ましい。本発明で用いられるオキシランまたはオキセタンを2つ以上有する化合物(D)は、オキシランまたはオキセタンを2つ以上有すれば特に限定されない。
本発明の光硬化性インクジェットインクには、インクの吐出特性、保存安定性や、形成する膜の耐久性を向上させるために、溶媒、重合禁止剤、ヒドロキシルを有しない単官能重合性モノマー、三官能以上の多官能(メタ)アクリレート、または着色剤等を含有させることができる。これらの成分は1種の化合物であっても、2種以上の異なる化合物の混合物であってもよい。
本発明の光硬化性インクジェットインクは、インクの吐出特性を向上させるために、溶媒を含有してもよい。溶媒の沸点は100℃以上が好ましい。溶媒の含有量は固形分濃度が20%以下にならないように添加することが好ましい。沸点が100℃以上である溶媒の具体例としては、水、酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、ジオキサン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、トルエン、キシレン、アニソール、γ−ブチロラクトン、またはN,N−ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
本発明の光硬化性インクジェットインクにおいて、保存安定性を向上させるために、重合禁止剤を添加してもよい。十分な効果を得るためには、その添加量は、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)100重量部に対し0.01〜1重量部程度が好ましい。この添加量であれば、インクの保存安定性と高感度が両立できる。重合禁止剤の具体例としては、4−メトキシフェノール、ヒドロキノン、またはフェノチアジン等を挙げることができる。
本発明の光硬化性インクジェットインクにおいて、形成される膜の柔軟性を向上させるために、ヒドロキシルを有しない単官能重合性モノマーを添加してもよい。十分な効果を得るためには、その添加量は、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)100重量部に対し1〜50重量部程度が好ましい。
本発明の光硬化性インクジェットインクにおいて、形成される膜の耐薬品性を向上させるために、三官能以上の多官能(メタ)アクリレートを添加してもよい。十分な効果を得るためには、その添加量は、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)100重量部に対し1〜50重量部程度が好ましい。三官能以上の多官能(メタ)アクリレートの具体例としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性グリセロールトリ(メタ)アクリレート、ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性リン酸トリ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、またはウレタン(メタ)アクリレート等を挙げることができる。これらの三官能以上の多官能(メタ)アクリレートは1種の化合物であっても、2種以上の異なる種類の混合物であってもよい。
本発明の光硬化性インクジェットインクにおいて、形成される膜の状態を検査する際に基板との識別を容易にするために、着色剤を添加してもよい。十分な効果を得るためには、その添加量は、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)100重量部に対し1〜50重量部程度が好ましい。耐熱性の点から、着色剤としては顔料が好ましい。
本発明の光硬化性インクジェットインクは、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)、二官能(メタ)アクリレート(B)、および光重合開始剤(C)を混合、溶解することにより得ることができる。十分な効果を得るためには、それらの混合比率は、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)100重量部に対し、二官能(メタ)アクリレート(B)を20〜500重量部、および光重合開始剤(C)を1〜50重量部が好ましい。また、形成する膜の耐久性を向上させるために、さらにオキシランまたはオキセタンを2つ以上有する化合物(D)を加えてもよい。十分な効果を得るためには、その添加量は、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)100重量部に対し、1〜50重量部が好ましい。さらに、インクの吐出特性や保存安定性などを向上させるために、溶媒、重合禁止剤、ヒドロキシルを有しない単官能重合性モノマー、三官能以上の多官能(メタ)アクリレート、または顔料等を添加してもよい。
本発明の光硬化性インクジェットインクは、25℃における粘度が3〜300mPa・sであるとインクの吐出特性が良好である。25℃における粘度が20mPa・sを超える場合は、インクジェットヘッドを加熱して吐出時の粘度を下げると安定した吐出が達成できる。
本発明の光硬化性インクジェットインクは、−20〜20℃で保存すると粘度変化が小さく、保存安定性が良好である。
本発明の光硬化性インクジェットインクは、インクジェット装置により任意のパターンを描画した後、紫外線を照射し、120〜250℃で10〜60分焼成すると硬化膜を得ることができる。照射する紫外線の量は、波長365nmで10〜1,000mJが適当である。
ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)として4−ヒドロキシブチルアクリレート(式(1)においてR1がブチレン、R2が水素、n=1である化合物)、二官能(メタ)アクリレート(B)としてビスフェノールAエチレンオキシド変性ジアクリレート(東亜合成(株)製アロニックス(商品名)M210;以下、「M210」という)、光重合開始剤(C)として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1(チバスペシャリティーケミカルズ(株)製IRGACURE(商品名)369、以下、「I369」という)、オキシランまたはオキセタンを2つ以上有する化合物(D)としてビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製エピコート(商品名)1007、以下、「EP1007」という)、重合禁止剤として4−メトキシフェノール、溶媒としてアニソールを下記組成にて混合溶解し、光硬化性インクジェットインクを得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート 100.00g
M210 100.00g
I369 15.00g
EP1007 20.00g
4−メトキシフェノール 0.05g
アニソール 20.00g
ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)として4−ヒドロキシブチルアクリレートおよび1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、二官能(メタ)アクリレート(B)としてイソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジアクリレート(東亜合成(株)製アロニックス(商品名)M215;以下、「M215」という)、光重合開始剤(C)としてI369、オキシランまたはオキセタンを2つ以上有する化合物(D)として三井化学(株)製テクモア(商品名)VG3101L、以下、「VG3101L」という)、重合禁止剤としてフェノチアジンを下記組成にて混合溶解し、光硬化性インクジェットインクを得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート 100.00g
1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート 50.00g
M215 150.00g
I369 10.00g
VG3101L 20.00g
フェノチアジン 0.05g
ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)を含有しない、下記組成の光硬化性インクジェットインクを調製した。
M210 180.00g
I369 15.00g
EP1007 20.00g
4−メトキシフェノール 0.05g
アニソール 40.00g
この基板を顕微鏡で観察したところ、20〜110μmのライン&スペースでは液の広がりによりスペース部分がつぶれており、120μm以上のライン&スペースでは描画できていた。また、この基板を描画した面を内側にして半径2mmの円筒状に100回曲げた後に、顕微鏡で観察したところ、描画パターンにクラックが発生した。
Claims (10)
- ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)、二官能(メタ)アクリレート(B)および光重合開始剤(C)を含有する光硬化性インクジェットインク。
- 二官能(メタ)アクリレート(B)が、ビスフェノールFエチレンオキシド変性ジアクリレート、ビスフェノールAエチレンオキシド変性ジアクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、およびジペンタエリスリトールジアクリレートから選ばれる1つ以上である、請求項1または2に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 二官能(メタ)アクリレート(B)が、ビスフェノールFエチレンオキシド変性ジアクリレート、ビスフェノールAエチレンオキシド変性ジアクリレート、およびイソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジアクリレートから選ばれる1つ以上である、請求項1または2に記載の光硬化性インクジェットインク。
- ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー(A)が、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートまたは1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレートであり、二官能(メタ)アクリレート(B)がビスフェノールFエチレンオキシド変性ジアクリレート、ビスフェノールAエチレンオキシド変性ジアクリレート、またはイソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジアクリレートから選ばれる1つ以上であり、光重合開始剤(C)が2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1である、請求項1に記載の光硬化性インクジェットインク。
- さらに、オキシランまたはオキセタンを2つ以上有する化合物(D)を含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインクを用いて基板上に硬化膜が形成された電子回路基板。
- 請求項8に記載された電子回路基板を有する電子部品。
- 請求項9に記載された電子部品を有する表示素子。
Priority Applications (4)
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