JP2016065200A - 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物、並びに印刷物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、R1は水素又はメチル基であり、nは1〜3の整数である)で表される化合物及び下記式(2):
(式中、R1は水素又はメチル基であり、R2は炭素数2〜4のアルキレン基であり、R2が炭素数2のアルキレン基である場合はnが2〜5の整数であり、R2が炭素数3のアルキレン基である場合はnが1〜3の整数であり、R2が炭素数4のアルキレン基である場合はnが1〜2の整数である)で表される化合物よりなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする。
(式中、R1は水素又はメチル基であり、nは1〜3の整数である)で表される化合物及び下記式(2):
(式中、R1は水素又はメチル基であり、R2は炭素数2〜4のアルキレン基であり、R2が炭素数2のアルキレン基である場合はnが2〜5の整数であり、R2が炭素数3のアルキレン基である場合はnが1〜3の整数であり、R2が炭素数4のアルキレン基である場合はnが1〜2の整数である)で表される化合物よりなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする。
なお、ラジカル重合性モノマー(D)は、官能基の数に応じて、官能基数が1である単官能モノマー、官能基数が2である2官能モノマー及び官能基数が3以上の多官能モノマーに分類できる。
ビームセット502H、ビームセット505A−6、ビームセット550B、ビームセット575、ビームセットAQ−17(荒川化学工業社製)、
UA−306H、UA−306I、UA−510H、UF−8001G(共栄社化学社製)、
CN929、CN940、CN944B85、CN959、CN961E75、CN961H81、CN962、CN963A80、CN963B80、CN963E75、CN963E80、CN963J75、CN964、CN964A85、CN964E75、CN965、CN965A80、CN966A80、CN966B85、CN966H90、CN966J75、CN966R60、CN968、CN980、CN981、CN981A75、CN981B88、CN982A75、CN982B88、CN982E75、CN982P90、CN983、CN985B88、CN989、CN991、CN996、CN9001、CN9002、CN9004、CN9005、CN9006、CN9007、CN9008、CN9009、CN9010、CN9011、CN9014、CN9178、CN9788、CN9893(サートマー社製)、
U−4HA、U−6HA、U−6LPA、UA−1100H、UA−53H、UA−33H、U−200PA、UA−4200、UA−122P(新中村化学工業社製)、
ニューフロンティアR−1214、ニューフロンティアR−1301、ニューフロンティアR−1304、ニューフロンティアR−1306X、ニューフロンティアR−1150D(第一工業製薬社製)、
EBECRYL230、EBECRYL244、EBECRYL245、EBECRYL264、EBECRYL265、EBECRYL270、EBECRYL284、EBECRYL285、EBECRYL294、EBECRYL1290、EBECRYL4820、EBECRYL5129、EBECRYL8201、EBECRYL8402、(ダイセル・サイテック社製)、
UV−1700B、UV−7600B、UV−7605B、UV−6630B、UV−7000B、UV−7461TE、UV−3000B、UV−3310B、UV−3520TL、UV−3700B(日本合成化学社製)、
アートレジンUN−333、UN−1255、UN−2600、UN−2700、UN−5500、UN−5507、UN−6060P、UN−6200、UN−6300、UN−6301、UN−7600、UN−7700、UN−9000PEP、UN−9200A、UN−3320HA、UN−3320HC、UN−904(根上工業社製)
2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、
1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、
ベンゾフェノン、
1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、
2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、
フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、
2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン、
2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、
ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、
2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、
1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、
2,4−ジエチルチオキサントン、
2−イソプロピルチオキサントン、
2−クロロチオキサントン等が挙げられる。これらの中でも、インクの硬化性の観点から、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド及び2,4−ジエチルチオキサントンが好ましく、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイドが特に好ましい。なお、これら光重合開始剤(B)は、一種単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルフォニックアシッド、
2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−ドデシロキシベンゾフェノン−2−ヒドロキシ−4−ベンジロキシベンゾフェノン、
ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、
2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、
2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2―ヒドロキシ−4−メトキシ−2’−カルボキシベンゾフェノン、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール
2−[2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(α,α−(ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2N−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]、
メチル−3−[3−t−ブチル−5−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネートとポリエチレングリコールとの縮合物、
2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2,6−ジ−t−ブチルフェニル−3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、
ヘキサデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等が挙げられる。なお、これら光安定剤は、一種単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
C.I.Pigment Yellow 1、2、3、4、5、6、7、9、10、12、13、14、15、16、17、24、32、34、35、36、37、41、42、43、49、53、55、60、61、62、63、65、73、74、75、77、81、83、87、93、94、95、97、98、99、100、101、104、105、106、108、109、110、111、113、114、116、117、119、120、123、124、126、127、128、129、130、133、138、139、150、151、152、153、154、155、165、167、168、169、170、172、173、174、175、176、179、180、181、182、183、184、185、191、193、194、199、205、206、209、212、213、214、215、219、
C.I.Pigment Orange 1、2、3、4、5、13、15、16、17、19、20、21、24、31、34、36、38、40、43、46、48、49、51、60、61、62、64、65、66、67、68、69、71、72、73、74、81、
C.I.Pigment Red 1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、21、22、23、31、32、38、41、48、48:1、48:2、48:3、48:4、48:5、49、52、52:1、52:2、53:1、54、57:1、58、60:1、63、64:1、68、81:1、83、88、89、95、101、104、105、108、112、114、119、122、123、136、144、146、147、149、150、164、166、168、169、170、171、172、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、211、213、214、216、220、220、221、224、226、237、238、239、242、245、247、248、251、253、254、255、256、257、258、260、262、263、264、266、268、269、270、271、272、279、
C.I.Pigment Violet 1、2、3、3:1、3:3、5:1、13、15、16、17、19、23、25、27、29、31、32、36、37、38、42、50、
C.I.Pigment Blue 1、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:5、15:6、16、17:1、24、24:1、25、26、27、28、29、36、56、60、61、62、63、75、79、80、
C.I.Pigment Green 1、4、7、8、10、15、17、26、36、50、
C.I.Pigment Brown 5、6、23、24、25、32、41、42、
C.I.Pigment Black 1、6、7、9、10、11、20、31、32、34、
C.I.Pigment White 1、2、4、5、6、7、11、12、18、19、21、22、23、26、27、28、
アルミニウムフレーク、ガラスフレーク、及び中空粒子等が挙げられる。
C.I.Pigment Black 7、
C.I.Pigment Blue 15:3、C.I.Pigment Blue 15:4、C.I.Pigment Blue 28、
C.I.Pigment Red 101、C.I.Pigment Red 122、C.I.Pigment Red 202、C.I.Pigment Red 254、C.I.Pigment Red 282、
C.I.Pigment Violet 19、
C.I.Pigment White 7、
C.I.Pigment Yellow 42、C.I.Pigment Yellow 120、C.I.Pigment Yellow 138、C.I.Pigment Yellow 139、C.I.Pigment Yellow 150、C.I.Pigment Yellow 151、C.I.Pigment Yellow 155、C.I.Pigment Yellow 213が好ましい。
ANTI−TERRA−U、ANTI−TERRA−U100、
ANTI−TERRA−204、ANTI−TERRA−205、
DISPERBYK−101、DISPERBYK−102、
DISPERBYK−103、DISPERBYK−106、
DISPERBYK−108、DISPERBYK−109、
DISPERBYK−110、DISPERBYK−111、
DISPERBYK−112、DISPERBYK−116、
DISPERBYK−130、DISPERBYK−140、
DISPERBYK−142、DISPERBYK−145、
DISPERBYK−161、DISPERBYK−162、
DISPERBYK−163、DISPERBYK−164、
DISPERBYK−166、DISPERBYK−167、
DISPERBYK−168、DISPERBYK−170、
DISPERBYK−171、DISPERBYK−174、
DISPERBYK−180、DISPERBYK−182、
DISPERBYK−183、DISPERBYK−184、
DISPERBYK−185、DISPERBYK−2000、
DISPERBYK−2001、DISPERBYK−2008、
DISPERBYK−2009、DISPERBYK−2020、
DISPERBYK−2025、DISPERBYK−2050、
DISPERBYK−2070、DISPERBYK−2096、
DISPERBYK−2150、DISPERBYK−2155、
DISPERBYK−2163、DISPERBYK−2164、
BYK−P104、BYK−P104S、BYK−P105、
BYK−9076、BYK−9077、BYK−220S、BYKJET−9150、BYKJET−9151(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、
Solsperse3000、Solsperse5000、
Solsperse9000、Solsperse11200、
Solsperse13240、Solsperse13650、
Solsperse13940、Solsperse16000、
Solsperse17000、Solsperse18000、
Solsperse20000、Solsperse21000、
Solsperse24000SC、Solsperse24000GR、
Solsperse26000、Solsperse27000、
Solsperse28000、Solsperse32000、
Solsperse32500、Solsperse32550、
Solsperse32600、Solsperse33000、
Solsperse34750、Solsperse35100、
Solsperse35200、Solsperse36000、
Solsperse36600、Solsperse37500、
Solsperse38500、Solsperse39000、
Solsperse41000、Solsperse54000、
Solsperse55000、Solsperse56000、
Solsperse71000、Solsperse76500、
SolsperseX300(以上、ルブリゾール社製)、
ディスパロンDA−7301、ディスパロンDA−325、ディスパロンDA−375、ディスパロンDA−234(以上、楠本化成社製)、
フローレンAF−1000、フローレンDOPA−15B、フローレンDOPA−15BHFS、フローレンDOPA−17HF、フローレンDOPA−22、フローレンDOPA−33、フローレンG−600、フローレンG−700、フローレンG−700AMP、フローレンG−700DMEA、フローレンG−820、フローレンG−900、フローレンGW−1500、フローレンKDG−2400、フローレンNC−500、フローレンWK−13E、(以上、共栄社化学社製)、
TEGO Dispers610、TEGO Dispers610S、
TEGO Dispers630、TEGO Dispers650、
TEGO Dispers652、TEGO Dispers655、
TEGO Dispers662C、TEGO Dispers670、
TEGO Dispers685、TEGO Dispers700、
TEGO Dispers710、TEGO Dispers740W、
LIPOTIN A、LIPOTIN BL、
LIPOTIN DB、LIPOTIN SB(以上、エボニック・デグサ社製)、
PB821、PB822、PN411、PA111(以上、味の素ファインテクノ社製)、
テキサホール963、テキサホール964、テキサホール987、テキサホールP60、テキサホールP61、テキサホールP63、テキサホール3250、テキサホールSF71、テキサホールUV20、テキサホールUV21(以上、コグニス社製)、
BorchiGenSN88、BorchiGen0451(以上、ボーシャス社製)等が挙げられる。
表1に示す配合処方に従う混合物を得、これをビーズミルで練合して均質にし、実施例1〜17及び比較例1〜4の活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを調製した。
2)式(1)中のR1=水素で、n=5である化合物(PLACCEL FA5(ダイセル社製)
3)式(2)中のR1=水素で、R2=エチレン基で、n=4である化合物と式(2)中のR1=水素で、R2=エチレン基で、n=5である化合物の混合物(ブレンマーAE−200(日油社製))
4)式(2)中のR1=水素で、R2=エチレン基で、n=10である化合物(ブレンマーAE−400(日油社製))
a)顔料分散剤(ビックケミー・ジャパン社製)
b)2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(BASFジャパン社製)
c)N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩(和光純薬工業社製)
d)フェノチアジン(精工化学社製)
40℃におけるインク粘度をB型粘度計を用いて測定した。
25℃におけるインク表面張力をプレート法により測定した。
活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを用いたインクジェットプリンタによって、表2に記載される材質の基材上に画像を印刷し、その吐出安定性を下記の基準に従い目視で評価した。
○:ノズル詰まりを起こすことなく、画像を所定の位置に印刷することができる。
△:ノズル詰まりは発生しないが、わずかに飛行曲りが発生する。
×:ノズル詰まりが発生して、画像に抜けが生じ、更には、インクを所定の位置に付着できず、綺麗な画像を印刷することができない。
活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを用いたインクジェットプリンタによって、表2に記載される材質の基材上に画像を印刷し、その後、紫外線LEDランプを用いて主波長380〜390nmの活性エネルギー線を照射することで画像を硬化し、印刷層(厚さ:約8μm)に1mm幅100マスのクロスカットを施し、セロハンテープを十分に接着させた後に剥離試験を行い、以下に示す基準に従って評価を行った。
◎:カット部に剥離が確認されない。
○:カット部に10%未満の剥離が確認できる。
△:カット部に10%以上で且つ25%以下の剥離が確認できる。
×:カット部全面(100%)に剥離が確認できる。
JIS K−5600−5−4に従い、引っ掻き硬度(鉛筆法)により評価を行った。
60℃に保持した恒温槽にインクを静置させ、4週間保管した。試験前後の粘度及び粒子径の変化を観察し、下記の基準に従い保存安定性を評価した。なお、インクの粘度は、40℃条件下でB型粘度計を用いて測定し、インクの粒子径は、25℃条件下で動的光散乱法を用いて測定した。
◎・・・恒温槽で保管したインクに関して、静置保管の前後で、インクの粘度、顔料の体積平均粒子径の変化率がいずれも5%未満である。
○・・・恒温槽で保管したインクに関して、静置保管の前後で、インクの粘度、顔料の体積平均粒子径の変化率がいずれも5%以上で且つ10%未満である。
△・・・恒温槽で保管したインクに関して、静置保管の前後で、インクの粘度、顔料の体積平均粒子径の変化率がいずれも10%以上で且つ30%未満である。
×・・・恒温槽で保管したインクに関して、静置保管の前後で、インクの粘度、顔料の体積平均粒子径の変化率がいずれも30%以上である。或いは、インク中に析出・沈殿が発生したり、インクが変色したりして、著しい外観の変化が認められる。
表3〜表5に示す配合処方に従う混合物を得、これをビーズミルで練合して均質にし、活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを調製した。
塗料B:ポリエステルメラミン塗料「PEプライマー」(大日本塗料社製)
塗料C:アクリルウレタン塗料「アクリタンSSCM−200」(大日本塗料社製)
塗料D:ポリエステルメラミン塗料「Vクロマ#100CW」(大日本塗料社製)
Claims (17)
- ラジカル重合性モノマー(A)及び光重合開始剤(B)を含み、前記ラジカル重合性モノマー(A)が、下記式(1):
(式中、R1は水素又はメチル基であり、R2は炭素数2〜4のアルキレン基であり、R2が炭素数2のアルキレン基である場合はnが2〜5の整数であり、R2が炭素数3のアルキレン基である場合はnが1〜3の整数であり、R2が炭素数4のアルキレン基である場合はnが1〜2の整数である)で表される化合物よりなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。 - 前記式(2)において、R2が炭素数2〜3のアルキレン基であることを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記式(2)において、R2が炭素数4のアルキレン基であることを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記式(2)で表される化合物が、4−ヒドロキシブチルアクリレートであることを特徴とする請求項3に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記ラジカル重合性モノマー(A)の含有量がインク組成物の全質量中0.5〜15質量%であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 更に、メチルトリメトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、及び3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランよりなる群から選ばれる少なくとも1種のシラン化合物(C)を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記シラン化合物(C)の含有量がインク組成物の全質量中0.05〜2質量%であることを特徴とする請求項6に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 更に、前記ラジカル重合性モノマー(A)以外のラジカル重合性モノマー(D)を含み、該ラジカル重合性モノマー(D)が、トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート及びペンタエリスリトールトリアクリレートよりなる群から選ばれる少なくとも1種の官能基数が3以上のラジカル重合性モノマーを含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記官能基数が3以上のラジカル重合性モノマー(D)の含有量がインク組成物の全質量中1〜10質量%であることを特徴とする請求項8に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記光重合開始剤(B)が、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド及び2,4−ジエチルチオキサントンよりなる群から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記光重合開始剤(B)の含有量がインク組成物の全質量中3〜20質量%であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 更に、重合禁止剤(E)を含むことを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記重合禁止剤(E)が、ニトロソ系化合物であることを特徴とする請求項12に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- インクジェットプリンタによって、請求項1〜13のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物を基材表面に吐出させ、印刷層を形成させる工程を含むことを特徴とする印刷物の製造方法。
- 基材表面に下塗り塗料を塗布し、下塗り塗膜を形成させる工程と、インクジェットプリンタによって、請求項1〜13のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物を前記下塗り塗膜上に吐出させ、印刷層を形成させる工程とを含むことを特徴とする印刷物の製造方法。
- 前記印刷層上に上塗り塗料を塗布し、該印刷層を覆うように上塗り塗膜を形成させる工程を更に含むことを特徴とする請求項14又は15に記載の印刷物の製造方法。
- 請求項14〜16のいずれか1項に記載の印刷物の製造方法によって得られることを特徴とする印刷物。
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