JP2007518121A - ホトレジスト組成物及びその使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
により記述される、ホトレジスト組成物に関する。
本発明のホトレジスト組成物は、構造の中にエポキシ基及びカルボン酸基を有する一種類以上の陽イオン性重合可能な樹脂成分(A);一種類以上のホトアシッド発生剤成分(B);及び一種類以上の溶媒(C)からなる。
合成例1.樹脂溶液A−1の調製
日本の日本化薬株式会社により製造されたクレゾール・ノボラックエポキシ樹脂、EOCN−4400H(軟化点、60℃;エポキシド当量、190g/当量)1900g(10当量)、201g(1.5モル)のジメチロールプロピオン酸、及び900gのシクロペンタノンを樹脂フラスコ中に入れ、得られた混合物を機械撹拌しながら90℃に加熱し、反応混合物を溶解させた。次にその反応溶液を60℃へ冷却し、9.0g(0.03モル)のトリフェニルホスフィンを添加した。反応溶液の温度を100℃へ上昇させ、滴定測定酸価が0.5mgKOH/gより小さくなるまで約5時間反応を行なった。次に、反応混合物を50℃へ冷却し、2.7g(0.03モル)のt−ブチルヒドロペルオキシドを添加し、反応を約1時間継続した。反応触媒であるトリフェニルホスフィンを酸化物し、その触媒活性を消失させた。
日本の日本化薬株式会社により製造されたクレゾール・ノボラックエポキシ樹脂、EOCN−4400H(軟化点、60℃;エポキシド当量、190g/当量)1900g(10当量)、201g(1.5モル)のジメチロールプロピオン酸、及び900gのシクロペンタノン(1.5モル)を樹脂フラスコ中に入れ、得られた混合物を機械撹拌しながら90℃に加熱し、反応混合物を溶解させた。次にその反応溶液を60℃へ冷却し、9.0g(0.03モル)のトリフェニルホスフィンを添加した。反応溶液の温度を100℃へ上昇させ、滴定測定酸価が0.5mgKOH/gより小さくなるまで約5時間反応を行なった。次に、混合物を50℃へ冷却し、2.7g(0.03モル)のt−ブチルヒドロペルオキシドを添加し、反応を約1時間継続した。反応触媒であるトリフェニルホスフィンを酸化し、その触媒活性を消失させた。
日本の日本化薬株式会社により製造されたクレゾール・ノボラックエポキシ樹脂、EOCN−4400H(軟化点、60℃;エポキシド当量、190当量/g)1900g(10当量)、134g(1.0モル)のジメチロールプロピオン酸、及び872gのシクロペンタノンを樹脂フラスコ中に入れ、得られた混合物を機械撹拌しながら90℃に加熱し、反応混合物を溶解させた。次にその反応溶液を60℃へ冷却し、9.0g(0.03モル)のトリフェニルホスフィンを添加した。反応溶液の温度を100℃へ上昇させ、滴定測定酸価が0.5mgKOH/gより小さくなるまで約5時間反応を行なった。次に、反応溶液を50℃へ冷却し、2.7g(0.03モル)のt−ブチルヒドロペルオキシドを添加し、反応を約1時間継続した。反応触媒であるトリフェニルホスフィンを酸化し、その触媒活性を消失させた。
日本の日本化薬株式会社により製造されたクレゾール・ノボラックエポキシ樹脂、EOCN−4400H(軟化点、60℃;エポキシド当量、190当量/g)1900g(10当量)、295g(2.2モル)のジメチロールプロピオン酸、及び941gのシクロペンタノンを樹脂フラスコ中に入れ、得られた混合物を90℃に加熱し、反応混合物を溶解させた。反応溶液の温度を140℃へ上昇させ、滴定測定酸価が0.5mgKOH/gより小さくなるまで窒素雰囲気中で約10時間反応を継続した。
ボールミル上の密封コハク色丸型瓶中でホトレジスト成分を周囲室温で1時間混合し、表1に示すような本発明の粘稠な液体ホトレジスト組成物を与えた。表中数値は重量部である。ホトレジスト組成物を金をスパッターした珪素ウエーハ基体上に60μmの厚さに適用した。被覆したウエーハを、次に95℃で20分間乾燥し、次に室温へ冷却した。次に、ネガ型ホトマスクを被覆ウエーハと接触させ、得られた組立を超高圧水銀ランプからの紫外線に1000mJ/cm2の照射量で像状に露出した。次に、その露出したウエーハを10分間95℃に加熱することにより、熱処理、即ち、露出後の焼成を行なった。次にそのウエーハを水酸化テトラメチルアンモニウムの2.38%水溶液中に10分間浸漬することによりレリーフ像を発現させ、次に水で濯ぎ、空気中で乾燥した。最終工程として、現像したウエーハを100℃に5分間加熱し、レジストを硬化した。
パターンのアスペクト比を決定した。アスペクト比は、次の式により定義されるパターンの厚さ対パターンの幅の比を計算することにより決定した:
アスペクト比=(形成されたパターンの厚さ)÷(パターンの幅)
この試験の結果を次の記号を用いて表1の行13に記載する:
O−6以上のアスペクト比を持つパターンが形成された。
X−2以下のアスペクト比
硬化剤したレジストフイルムをアセトン中に30分間浸漬し、その硬化レジストフイルムにセロファンテープを固定し、次にそのテープをフイルムから剥がすことにより接着性試験を行なった。接着性試験の結果は、光学顕微鏡を用いて検査することにより得られた。結果を次の記号及び判断基準を用いて表1、行14に記載する:
O−硬化したレジストフイルムに異常性、ブリスター発生、或は剥離は観察されなかった。
X−硬化レジストフイルムにブリスター又は剥離が観察された。
電解金属メッキ後のメッキされた金属構造体の外観を、光学顕微鏡を用いて観察し、次の判断基準により評価した:
O−レジストに異常性が存在せず、レジストフイルムにブリスター又は接着性の低下は見られなかった。
X−レジストフイルムにブリスターの発生及び接着性の低下が起きた。
メッキ抵抗性は、例10から得られたレジストフイルムを、ニッケル、銅、鉛・錫はんだ、及び金メッキ浴の作用に曝すことにより決定した。用いたメッキ浴の詳細は次の通りである:
メッキしたレジスト構造体を、50部のジメチルスルホキシド及び50部の1−メチル−2−ピロリジノンを含有するストリッピング溶液の作用に80℃で2時間かけた。レジストストリッピング後、構造体の外観を観察し、次の判断基準で評価を行なった:
O−ウエーハから全レジストが剥離除去された。
x−ウエーハにレジストが付着していた。
各ホトレジスト組成物についての結果を、表1、行19に要約する。
ニッケルメッキ溶液は、スルファミン酸ニッケル(400g/l)、塩化ニッケル(30g/l)、及び硼酸(20g/l)を含有する水溶液であった。このニッケルメッキ溶液を55℃で用い、5A/dm2の電流密度及び30分の全メッキ時間を用いてニッケルメッキを行なった。30μm厚のメッキしたニッケル構造体が得られ、ホトレジストの剥離又はホトレジスト構造体のアンダーメッキは観察されなかった。次にそのメッキしたニッケル構造体を、市販の金メッキ溶液(日本の日本高純度化学株式会社により製造されているEX3000)を50℃で用い、0.8A/dm2の電流密度及び6分の全メッキ時間を用いて金をその上にメッキした。得られたメッキ金属構造体は、30μm厚のニッケル構造体の上に6μm厚の金被覆を有するものからなっていた。ホトレジストの剥離、或はホトレジストパターンのアンダーメッキは観察されなかった。
配合例10のホトレジスト組成物100gに、11gのシクロペンタノンを添加した。得られたホトレジスト組成物を、珪素ウエーハ基体上に1μmの厚さに適用した。次にそのウエーハを、95℃で3分間乾燥し、市販の電子ビームリトグラフ装置〔日本、東京のエリオニクス株式会社(ELIONIX Co., Ltd.)により製造されているELS−3700〕を用いて電子ビーム放射線で像状に照射した。ビーム照射線量は、30kVの加速電圧で5μC/cm2であった。次に照射したウエーハを、90℃で5分間焼成した。塩化テトラメチルアンモニウムの2.38重量%水溶液中にウエーハを浸漬することにより像を発現させ、次に水で濯ぎ、空気乾燥した。得られたレジストレリーフパターンは、1μmのパターン形状の解像力を示していた。
合成例4の方法に従って製造された樹脂溶液475.9gと、1.33gのFC−171(3M社)表面活性剤とを一緒にすることにより樹脂ストック溶液を調製し、赤外加熱ランプを作用させながら1時間ロール混合した。次にそのストック溶液を、ワットマン(Whatman)5μポリキャップ(Ploycap)(商標名)36HDカプセルフィルターに20psiの空気圧力を適用して通すことにより濾過した。80gのストック樹脂溶液と、3.92gの予め濾過されたシラキュアー(Cyracure)UVI−6974PAG、及び21.1gの予め濾過したシクロペンタノン溶媒を一緒にすることによりホトレジスト組成物を調製した。シラキュアーUVI6974PAG及びシクロペンタノン溶媒は、0.45μのワットマン注入器フィルターを用いて予め濾過した。得られたホトレジスト組成物を、赤外加熱ランプを作用させながら回転ミルで1時間混合物した。この時間の後、ランプを消し、混合を一晩継続した。
例1のレジスト組成物を用いて形成したニッケルパターンを、インクジェット・プリンターで使用するために黒色インク中に浸漬し、50℃で24時間放置した。適用したフイルムの外観には異常なものはなく、ブリスター或は剥離はなかった。
15μmの直径を有する円状形態を有するホトレジストレリーフパターンを、例1のレジスト組成物を用いて形成し、厚さ50μmの電解はんだメッキを行い、然る後、レジストパターンを剥がした。これを行なった時、直径15μm及び高さ50μmの円柱状はんだバンプを形成した。
Claims (25)
- 樹脂成分(A)のエポキシ当量が、100〜1000であり、酸価が、10〜200mgKOH/gである、請求項1に記載のホトレジスト組成物。
- 更に、反応性単量体成分(D)を含む、請求項2に記載のホトレジスト組成物。
- 更に、光増感剤成分(E)を含む、請求項2に記載のホトレジスト組成物。
- 更に、光増感剤成分(E)を含む、請求項3に記載のホトレジスト組成物。
- 更に、365nmで、15/cm・g/l以上の光学的吸収性を有する染料成分(F)を含む、請求項1に記載のホトレジスト組成物。
- 更に、溶解速度調節剤(G)を含む、請求項1に記載のホトレジスト組成物。
- 請求項1に記載の組成物から製造された乾燥フイルムホトレジスト。
- 請求項1に記載のホトレジスト組成物を基体上に適用する工程、加熱することにより溶媒の殆どを蒸発させることにより、基礎材料の上に、前記組成物のフイルムを形成する工程、マスクを通して活性光線を照射する工程、照射された領域を加熱して架橋を行わせる工程、フイルムを現像して、硬化ホトレジストの像を形成させる工程、電解又は非電解メッキにより金属パターンを形成する工程、及び非永久的レジストパターンを剥離除去する工程を含む、金属パターン形成方法。
- 請求項7に記載の乾燥フイルムホトレジストを基体に適用する工程、マスクを通して活性光線を照射する工程、照射された領域を加熱して架橋を行わせる工程、フイルムを現像してホトレジスト中にレリーフ像を形成する工程、電解又は非電解メッキにより金属パターンを形成する工程、及びホトレジストパターンを除去する工程を含む、金属パターン形成方法。
- 活性光線が、紫外線、近紫外線、X線、又は電子ビーム放射線である、請求項8に記載のレジストパターン形成方法。
- 活性光線が、紫外線、近紫外線、X線、又は電子ビーム放射線である、請求項9に記載のレジストパターン形成方法。
- 請求項1に記載のホトレジスト組成物の硬化した形態のもの。
- 請求項7に記載の乾燥フイルムホトレジストの硬化した形態のもの。
- アスペクト比が1〜100である、請求項12に記載のホトレジストの硬化した形態のもの。
- アスペクト比が1〜100である、請求項13に記載のホトレジストの硬化した形態のもの。
- 請求項8に記載の金属パターン形成方法により形成された金属パターン。
- 請求項9に記載の金属パターン形成方法により形成された金属パターン。
- 電子部品で使用するための、請求項8に記載された金属パターン。
- 電子部品で使用するための、請求項9に記載された金属パターン。
- 電子部品が、MEMS部品、マイクロ機械部品、μ−TAS部品、又はマイクロ反応器部品である、請求項8に記載の金属パターン。
- 電子部品が、電気伝導性層、又は金属バンプ接続部である、請求項9に記載の金属パターン。
- 電子部品が、インクジェット・プリンター・ヘッドである、請求項8に記載の金属パターン。
- 電子部品が、インクジェット・プリンター・ヘッドである、請求項9に記載の金属パターン。
- 基、R、R′、及びR″が、脂肪族、脂環式、アリール、ポリアリール、アルキル・アリール、融合脂環式、融合アリール、及び融合アルキル・アリール架橋基からなる群から個々に選択されている、請求項1に記載のホトレジスト組成物。
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