JP2007501886A - イソシアネートを使用せずに製造したポリウレタン樹脂またはポリウレタン−エポキシハイブリッド樹脂をベースとするナノ複合材料 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ポリウレタン組成物およびポリウレタン/エポキシ組成物ならびにそれらの製造方法に関する。
生態系に有害な、または有害な疑いのある方法および材料は次第に受け入れられなくなり、生態系にとってより安全な代替策が要求されている。一般にポリウレタンは、2以上のヒドロキシル基を含む有機物質と、2以上のイソシアネート基を含む他の有機物質(モノマー、ダイマー、トリマーおよびオリゴマー)との反応により製造される。そのようなイソシアネートは毒性が高く、かついっそう毒性の高い出発物質ホスゲンから製造される。第2に、ポリウレタンの製造はイソシアネート基と水分の間で望ましくない副反応を生じやすく、これによりポリウレタン素材中に二酸化炭素が発生し、最終材料内に二酸化炭素の気泡が捕捉されてポリウレタンを多孔質にする。一般のポリウレタンは水の存在下で不安定であり、酸やアルカリの水溶液に対する耐薬品性に乏しく、このためそれらの利用が制限される。
M+ y(Al2−yMgy)(Si4)O10(OH)2 *nH2O
イオン性フィロケイ酸塩はシート構造をもつ。それらは厚さ0.7〜1nm、長さおよび幅数百ナノメートル(約100〜1000nm)のオングストローム規模のプレートレット(platelet)を形成する。その結果、個々のシートは200〜1000またはより高いアスペクト比(長さ/厚さ、L/T)をもち、精製後には大部分のプレートレットが200〜400の範囲のアスペクト比をもつ。言い換えると、これらのシートは通常は約200×1nm(L×T)の大きさである。これらのプレートレットは積層して一次粒子を形成し、これらの一次粒子が互いに積層して凝集体(通常は約10〜30μmの大サイズ)を形成する。このケイ酸塩の層は、層間に”中間層”または”ギャラリー(gallery)”と呼ばれるギャップをもつ積層体を形成する。これらの層内で同形置換を行うと(Al3+をMg2+に交換)、負の電荷が発生し、これを中間層内にあるアルカリカチオンまたはアルカリ土類カチオンが補う。そのようなクレイは、それらのサイズが小さいため水素結合などの表面相互作用が大きくなるので、必ずしもポリマーと適合性ではない。したがって、これらのクレイがある種の樹脂内に分散する能力には限界があり、またケイ酸塩クレイは天然状態では親水性であるため当初はクレイと適合性なのは親水性ポリマー(たとえばPVA)のみであった。しかし、中間層内にある無機カチオンを他のカチオンで置換できることが見いだされた。大型のカチオン界面活性剤、たとえばアルキルアンモニウムイオンとカチオン交換すると、層の間隔が大きくなり、充填剤の表面エネルギーが低下する。したがって、これらの改質クレイ(有機クレイ)はポリマーとより適合性であり、ポリマー−層状ケイ酸塩ナノ複合材料を形成する。各社(たとえばSouthern Clays(1212 Church Street, Gonzales, Texas USA 8629)、Sued Chemie, Nanocorなど)が全系列の改質および天然両方のナノクレイであるモンモリロナイトを供給している。モンモリロナイトを別として、ヘクトライトおよびサポナイトは最も一般的に用いられている層状ケイ酸塩である。
本発明は、非イソシアネート系ポリウレタン−およびポリウレタン−エポキシ網状ナノ複合材料ポリマー組成物を調製するための、下記の成分を含む組成物を提供する:
(a)少なくとも1つのシクロカーボネート基を有する重合性有機物質またはその混合物;
(b)プレートレット厚さが25Å(約2.5nm)未満、より好ましくは10Å(約1nm)未満、最も好ましくは4〜8Å(約0.5〜0.8nm)、アスペクト比(長さ/厚さ)が10より大、より好ましくは50より大、最も好ましくは100より大である、天然、または合成、改質もしくは非改質ナノクレイ[イオン性フィロケイ酸塩]、あるいはその混合物、または該ナノクレイもしくはナノクレイ混合物から形成されたナノ複合材料、好ましくは天然または改質モンモリロナイトであるナノクレイ;ならびに
(c)成分(a)の少なくとも1種類の硬化剤、好ましくは第一級および/または第二級アミンあるいはその混合物。
・強化用繊維、たとえばガラス繊維、カーボン繊維もしくは玄武岩繊維、およびその混合物;
・補剛剤(toughening agent)、たとえばカルボキシ−またはアミノ−末端基付きブタジエン−ニトリルゴム、ABSおよびMBSコア−シェル粒子またはコポリマー、シリコーンゴム、シリコーンコア−シェル粒子;
・より大きな粒子を含む追加の充填剤、および/または強化剤、および/または顔料、たとえば金属酸化物、金属水和物、金属水酸化物、金属アルミン酸塩、金属炭酸塩/硫酸塩、デンプン、タルク、カオリン、モレキュラーシーブ、ヒュームドシリカ、有機顔料など;
・希釈剤;
・溶剤;
・増粘剤および流れ調整剤、たとえばチキソトロープ剤;ならびに
・接着剤、シーラント、塗料/コーティング剤、コーティング樹脂、ケーブル、付形性成形材料、および最終成形品または複合材料中に慣用される、他の添加剤。
原料
実施例に用いた原料およびそれらの供給業者を表1に示す。
ゲル化時間の測定を36℃で、ディジタル温度制御器(acc.:±0.1℃)を備えたMicheler装置により実施した。
80gのMY−0510および20gのMY−0500CCを、機械的撹拌機、加熱マントルおよびディジタル温度制御器(acc.:±1℃)を備えた丸底フラスコに入れた。混合物を60℃に3時間、高剪断下で(3000〜3500rpm)加熱した。次いで溶液をフラスコから取り出し、ガラス容器に保存した。この溶液を名称:MY−20CC−80EPと表示した。
各種の樹脂または重合性モノマー中へのCloisite 25A(Southern Clays)およびNanofil32(Sued Chemie)の無溶剤分散を、下記の一般法により実施した:
表2に示す樹脂または樹脂混合物100重量部を、前記のいずれかのナノクレイ(10重量部)と混合し、機械的撹拌機、加熱マントルおよびディジタル温度制御器(acc.:±1℃)を備えた丸底フラスコに入れた。混合物を50〜60℃に6時間、高剪断下で(3〜3500rpm)加熱した。次いで分散物をフラスコから取り出し、プラスチック容器に入れた。表2に各分散物の調製(樹脂、ナノクレイ、温度)およびそれらに与えた製品名をまとめる。
例8〜15:各種ポリマー中のナノクレイ混合物の調製
MY−0510エポキシ樹脂またはMY−20CC−80EP中のCloisite 25A、Cloisite Na(Southern Clays)、Nanofil32(Sued Chemie)、およびモンモリロナイトK10の無溶剤分散物を、下記の一般法により調製した:
表3に詳述するように、100重量部のMY−0510樹脂または樹脂混合物MY−20CC−80EPと、ナノクレイ(10重量部)を、周囲温度で5〜10分間混合した。
例16〜18:参考配合物の調製
非イソシアネート系ポリウレタンの一連の代表的な参考配合物(以下、参考ポリウレタンを表わす”RPU”と呼ぶ)(例16)、およびポリウレタン−エポキシハイブリッド(以下、参考ポリウレタンハイブリッド1および2を表わす”RPUH1”および”RPUH2”と呼ぶ)(例17および18)を調製した;これらの配合物はナノクレイを含有しなかった。表4に組成および参考配合物に与えた製品名をまとめる。
参考配合物RPU、RPUHおよびRPUH2を下記に従って調製した:
第1工程:全成分の添加
第2工程:十分な撹拌
上記の参考組成物を下記に従って硬化させ、種々のハイブリッド材料を得た:
RPU:
室温/1日(RPU−1)
室温/4日(RPU−4)(比較FT−IR試験のためだけの試料)
室温/8日(RPU−8)
室温/1日、次いで60℃/4時間(RPU−1−60−4)
RPUH1:
室温/1日(RPUH1−1)
室温/4日(RPUH1−4)
室温/1日、次いで60℃/4時間(RPUH1−1−60−4)
室温/1日、次いで160℃/4時間(RPUH1−1−160−4)
RPUH2:
室温/1日、次いで120℃/4時間(RPUH2−1−120−4)
硬化した参考配合物RPU、RPUH1およびRPUH2のゲル化時間(Micheler試験)および60日間にわたる恒温吸水率測定値を表5に示す。
例19〜21:
本発明によるナノ粒子含有−非イソシアネート系ポリウレタン−(”NPU”、例19)およびナノ粒子含有ハイブリッドポリウレタン−エポキシナノ複合材料ポリマー組成物(NPUH1およびNPUH2、それぞれ例20および21)を、表7の配合に従って調製した。
配合物NPU、NPUH1およびNPUH2を下記に従って調製した:
第1工程:全成分の添加
第2工程:十分な撹拌
上記の組成物を下記に従って硬化させ、種々のナノ複合材料を得た:
NPU:
室温/1日(NPU−1)
室温/4日(NPU−4)
室温/1日、次いで60℃/4時間(NPU−1−60−4)
NPUH1:
室温/1日(NPUH1−1)
室温/4日(NPUH1−4)
室温/1日、次いで60℃/4時間(NPUH1−1−60−4)
室温/1日、次いで160℃/4時間(NPUH1−1−160−4)
NPUH2:
室温/1日、次いで120℃/4時間(NPUH2−1−120−4)
硬化した配合物NPU、NPUH1およびNPUH2のゲル化時間(Micheler試験)および60日間にわたる恒温吸水率測定値を表8に示す。
ナノ粒子を含有する硬化樹脂に関する表9の結果を、ナノ粒子を含有しない硬化した参考樹脂(RPU)と比較することにより、ナノ粒子を含有する樹脂の方が一般に良好な物理的特性をもつことが分かる。ナノクレイの存在により、ナノクレイを含有しない参考RPU配合物と比較してゲル化時間が13%短縮され、かつナノクレイの使用により
・ガラス転移温度(Tg)が上昇し、
・接着性と正比例する重ね剪断強さが改善され、かつ
・変形が少なくなる。
例22:参考エポキシ配合物(RPE)の調製
5gのMY−0510を、1.33gのTEPAと周囲温度で2分間、手動混合した。この配合物のゲル化時間は106分であった。
本発明による非イソシアネート系ポリウレタン−およびハイブリッドポリウレタン−エポキシナノ複合材料ポリマー組成物を、表10に示す配合に従って調製した。それらの成分を2分間、手動混合した後、すべての配合物のゲル化時間を測定した。比較のために、例20(NPUH1、表7)および22(RPE)のデータも例31およびRPEとして表10に含めた。
図1は下記のFT−IRスペクトルである:
1. L−803、
2. RPU−1(L−803+DETA、表4の例16を参照、1日硬化後)および
3. NPU−1(L−803+Cloisite 25A+DETA、表7の例19を参照、1日硬化後)
図2は下記のFT−IRスペクトルである:
1. RPU−4(L−803+DETA、表4の例16を参照、4日硬化後)および
2. NPU−4(L−803+Cloisite 25A+DETA、表7の例19を参照、4日硬化後)。
恒温吸水率はポリマーの透湿性について述べるための尺度である;RPUとNPU;RPUH1とNPUH1;およびRPUH2とNPUH2の恒温吸水率を経時測定し、結果を図3〜5に示す。意外なことにすべての場合、ナノクレイを含有する配合物は実質的に約14〜85% w/w低い吸水率をもち、これは有機クレイに直接起因する;ポリマー網状構造内に有機クレイが導入されると、マトリックス内への水分子の浸透を阻害する内部バリヤーが形成され、マトリックス内に存在する極性原子/基(酸素、ヒドロキシル、ウレタン−NHなど)が水素結合の形成により水分子を吸引する能力は低下すると考えられる。1440時間(60日間)の恒温吸湿の後、NPUH2はわずか0.75%という最低の透水性を示し、RPUは最高を示した(25.90%)。
Claims (15)
- ポリウレタンポリマー組成物を調製するための、下記のものを含む組成物:
(a)少なくとも1つのシクロカーボネート基を有する重合性有機物質またはその混合物;
(b)プレートレット厚さが25Å(約2.5nm)未満、より好ましくは10Å(約1nm)未満、最も好ましくは4〜8Å(約0.5〜0.8nm)、アスペクト比(長さ/厚さ)が10より大、より好ましくは50より大、最も好ましくは100より大である、天然、または合成、改質もしくは非改質ナノクレイ[イオン性フィロケイ酸塩]、あるいはその混合物、または該ナノクレイから形成されたナノ複合材料、好ましくは天然または改質モンモリロナイトであるナノクレイ;ならびに
(c)成分(a)の少なくとも1種類の硬化剤、好ましくは第一級および/または第二級アミンあるいはその混合物。 - さらに、少なくとも1つのエポキシ基を有する少なくとも1種類の重合性有機物質(成分(d))およびその硬化剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- 成分(b)が、組成物の全重量を基準として0.1〜95%、好ましくは1〜40%、より好ましくは2〜30%、たとえば4〜20% w/wの量で存在する、請求項1、2または4に記載の組成物。
- ナノクレイが、10より大、より好ましくは50より大、最も好ましくは100より大のアスペクト比(長さ/厚さ)を有するか、または該ナノクレイを含むナノ複合材料である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- ナノクレイのプレートレットの厚さが10Å(約1nm)未満、最も好ましくは5〜8Å(約0.5〜0.8nm)であるか、または該ナノクレイを含むナノ複合材料である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- ナノクレイが、イオン性の天然、合成もしくは改質のフィロケイ酸塩、好ましくは天然もしくは改質のベントナイト、サポナイト、ヘクトライト、モンモリロナイトもしくは合成雲母フッ化物、または該ナノクレイを含むナノ複合材料である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- ナノクレイが、天然もしくは改質のモンモリロナイト、または該ナノクレイを含むナノ複合材料である、請求項7に記載の組成物。
- さらに、強化用繊維、たとえばガラス、カーボン、玄武岩、繊維および/または他の補剛剤、ならびにその混合物を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- さらに、充填剤および/または顔料、たとえば金属酸化物、金属水和物、金属水酸化物、金属アルミン酸塩、金属炭酸塩、金属硫酸塩、金属ケイ酸塩、各種デンプン、タルク、カオリン、モレキュラーシーブ、ヒュームドシリカ、有機顔料、ホウ酸/スズ酸/モリブデン酸−亜鉛またはホウ酸/スズ酸/モリブデン酸−カルシウム、モリブデン酸アンモニウム、水酸化カルシウム、三水酸化アルミニウム、酸化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素、メタケイ酸ナトリウム5水和物、四ホウ酸カリウム4水和物、水酸化マグネシウム、ケイ酸マグネシウム、酸化チタンを含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- さらに、乾燥剤(たとえばトリレンジイソシアネート)、安定剤および/または表面張力調節剤を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物。
- さらに、溶剤または溶剤混合物を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物。
- さらに、希釈剤または希釈剤混合物を含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物。
- 接着剤、シーラント、塗料/コーティング剤、コーティング樹脂、強化剤またはチキソトロープ剤、ケーブルの製造における、付形性(shapable)成形材料、および最終成形品または複合材料における、請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物を硬化させることを含む、ポリウレタン系ポリマーの製造方法。
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