JP2011132653A - 擬革 - Google Patents
擬革 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011132653A JP2011132653A JP2010262370A JP2010262370A JP2011132653A JP 2011132653 A JP2011132653 A JP 2011132653A JP 2010262370 A JP2010262370 A JP 2010262370A JP 2010262370 A JP2010262370 A JP 2010262370A JP 2011132653 A JP2011132653 A JP 2011132653A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- polysiloxane
- artificial leather
- carbon dioxide
- modified
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000010985 leather Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 70
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 70
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 60
- -1 cyclic carbonate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 30
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 30
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims abstract description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 claims description 62
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 9
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 7
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 abstract description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 10
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 238000010030 laminating Methods 0.000 abstract description 2
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 27
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 5
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 2
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- HGAZMNJKRQFZKS-UHFFFAOYSA-N chloroethene;ethenyl acetate Chemical compound ClC=C.CC(=O)OC=C HGAZMNJKRQFZKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical group 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009775 high-speed stirring Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K iron(3+);triacetate Chemical compound [Fe+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFCAKJKUYFLYFK-UHFFFAOYSA-N tetrabutyltin Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC AFCAKJKUYFLYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Synthetic Leather, Interior Materials Or Flexible Sheet Materials (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
【解決手段】5員環環状カーボネート化合物とアミン変性ポリシロキサン化合物との反応から誘導されたポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂を主成分とする樹脂組成物を、基布に充填ないしは積層せしめてなることを特徴とする擬革。
【選択図】なし
Description
したがって、本発明の目的は、上記した優れた特性を有する擬革であることに加え、二酸化炭素を炭素原料にすることができる、優れた環境対応製品である擬革を提供することにある。
本発明の擬革は、5員環環状カーボネート化合物とアミン変性ポリシロキサン化合物との反応から誘導されたポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂(以下、単に「本発明で使用する樹脂」或いは「本発明の樹脂」とも呼ぶ)を主成分とする樹脂組成物を、基布に充填ないしは積層せしめてなることを特徴とする。また、この5員環環状カーボネート化合物は、例えば、下記[式−A]で示されるように、エポキシ化合物と二酸化炭素とを反応させて製造することができる。更に詳しくは、エポキシ化合物を有機溶媒の存在下又は不存在下、及び触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で常圧又は僅かに高められた圧力下、10〜20時間二酸化炭素と反応させることによって得られる。
攪拌機、温度計、ガス導入管及び還流冷却器を備えた反応容器中に、下記式Aで表される2価エポキシ化合物100部、N−メチルピロリドン100部、ヨウ化ナトリウム1.5部を加え均一に溶解させた。その後、これに、炭酸ガスを、0.5リッター/分の速度でバブリングしながら、80℃で30時間加熱攪拌した。上記で使用した2価エポキシ化合物は、ジャパンエポキシレジン(株)製のエピコート828(エポキシ当量187g/mol)であり、図1にその赤外吸収スペクトルを示した。
本製造例では、先の製造例1で用いた2価エポキシ化合物Aの代わりに、下記式Bで示される2価エポキシ化合物B(東都化成(株)製、YDF−170;エポキシ当量172g/mol)を用いた。そして、これ以外は、製造例1と同様に反応させて、白色粉末の5員環環状カーボネート化合物(1−B)121部(収率96%)を得た。得られた生成物(1−B)を、製造例1の場合と同様に、赤外吸収スペクトル、GPC、NMRで確認した。また、得られた5員環環状カーボネート化合物(1−B)中には、20.3%の二酸化炭素が固定化されていた。
本製造例では、先の製造例1で用いた2価エポキシ化合物Aの代わりに、下記式Cで示される2価エポキシ化合物C(ナガセケムテックス(株)製、EX−212;エポキシ当量151g/mol)を用いた。そして、これ以外は、製造例1と同様に反応させて、無色透明の液状5員環環状カーボネート化合物(1−C)111部(収率86%)を得た。得られた生成物は、製造例1の場合と同様に、赤外吸収スペクトル、GPC、NMRで確認した。また、得られた5員環環状カーボネート化合物(1−C)中には、22.5%の二酸化炭素が固定化されていた。
攪拌機、温度計、ガス導入管及び還流冷却器を備えた反応容器を窒素置換し、これに、先の製造例1〜3で得られた5員環環状カーボネート化合物を加え、更に固形分が35%になるようにN−メチルピロリドンを加え均一に溶解した。次に、表1に記載のアミン変性ポリシロキサン化合物を所定当量加え、90℃の温度で10時間攪拌し、アミン変性ポリシロキサン化合物が確認できなくなるまで反応させた。
上記で得られた3種類のポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂の性状は、表1に記載の通りであった。
下記のようにして、比較例で用いるポリヒドロキシポリウレタン樹脂を合成した。攪拌機、温度計、ガス導入管及び還流冷却器を備えた反応容器を窒素置換し、これに比較製造例1で得られた5員環環状カーボネート化合物を加え、更に固形分が35%になるようにN−メチルピロリドンを加え均一に溶解した。次に、ヘキサメチレンジアミンを所定当量加え、90℃の温度で10時間攪拌し、アミン化合物が確認できなくなるまで反応させた。得られたポリヒドロキシポリウレタン樹脂の性状は、表1に記載の通りであった。
下記のようにして、比較重合例2として、ポリエステルとジオールとジアミンとから従来のポリウレタン樹脂を合成した。攪拌機、温度計、ガス導入管及び還流冷却器を備えた反応容器を窒素置換し、該容器内に、平均分子量約2,000のポリブチレンアジペート150部と、1,4−ブタンジオール15部とを、250部のジメチルホルムアミドからなる溶剤中に溶解した。その後、60℃でよく攪拌しながら62部の水添加MDIを、171部のジメチルホルムアミドに溶解したものを徐々に滴下し、滴下終了後80℃で6時間反応させた。
この溶液は固形分35%で3.2MPa・s(25℃)の粘度を有していた。この溶液から得られたフィルムは破断強度45MPaで破断伸度480%を有し、熱軟化温度は110℃であった。
下記のようにして、比較例で用いるポリシロキサン変性ポリウレタン樹脂を、ジオールとジアミンとから合成した。下記式(D)で表され、且つ平均分子量が約3,200であるポリジメチルシロキサンジオール150部及び1,4−ブタンジオール10部を、250部のジメチルホルムアミド溶媒を加え、また、40部の水添加MDIを120部のジメチルホルムアミドに溶解したものを徐々に滴下し、滴下終了後80℃で6時間反応させた。この溶液は、固形分35%で1.6MPa・s(25℃)の粘度を有し、この溶液から得られたフィルムは、破断強度21MPaで破断伸度250%を有し、熱軟化温度は135℃であった。
[擬革の製造]
重合例1〜3、比較重合例1〜3の樹脂をそれぞれ使用し、表2、3に記載の配合にて擬革用塗料を作製し、これを用いて人工皮革と合成皮革を作製し、これらを下記の方法で評価した。
重合例及び比較重合例の各樹脂をそれぞれに含有する擬革用塗料を用い、厚さ1mmとなるように、ポリスチレン−ポリエステル繊維からなる不織布上に塗布し、25℃のDMF10%の水溶液中に浸漬し凝固させた。洗浄後、加熱乾燥し、多孔層シートを有する人工皮革を得た。
織布上に接着剤層としてポリウレタン系樹脂溶液(商品名:レザミンUD−602S、大日精化工業(株)製)を、乾燥時の厚さが10μmとなるように塗布及び乾燥して、擬革用基布シートを作成した。一方、重合例1〜3及び比較重合例1〜3で得た樹脂溶液を含む擬革用塗料を、それぞれ離型紙上に塗布及び乾燥させ、約15μmの厚さのフィルムを形成した。得られたフィルムを上記基布シートに貼り合せて、各合成皮革を得た。
上記で得た各人工皮革及び合成皮革の各擬革を用いて、下記の方法及び基準で評価した。結果を表2、3にまとめて示した。
(風合い)
各擬革について、手の感触により判定し、下記の基準で評価した。
○;軟らかい
△;やや硬い
×;硬い
上記で得た各人工皮革表面の摩擦係数を、表面性試験機(新東科学製)を用いて測定し、評価した。
上記で得た各合成皮革表面に、トルエンをそれぞれ滴下し、常に濡れている状態を保つため溶剤を追加滴下し、1時間後に拭き取った。拭き取った滴下部分を目視で観察して、下記の基準で評価した。
○;塗布面に滴下痕が全く見られない
△;僅かに滴下痕が認められるが目立たない
×;滴下痕が明らかに認められる
上記で得た各合成皮革について、平面摩耗試験機を用い、6号帆布を荷重1kgfで、擦り傷が発生するまでの回数を測定した。
○;5000回以上
△;2000回以上〜5000回未満
×;2000回未満
各擬革について、使用した樹脂中における二酸化炭素の固定化の有無によって、○×判断した。
Claims (6)
- 5員環環状カーボネート化合物とアミン変性ポリシロキサン化合物との反応から誘導されたポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂を主成分とする樹脂組成物を、基布に充填ないしは積層せしめてなることを特徴とする擬革。
- 前記ポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂を構成する前記5員環環状カーボネート化合物が、エポキシ化合物と二酸化炭素とを反応させて得られたものである請求項1に記載の擬革。
- 前記ポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂が、原料由来の二酸化炭素を1〜25質量%含有するものである請求項2に記載の擬革。
- 前記ポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂の分子中に占めるポリシロキサンセグメント含有量が1〜75質量%である請求項1乃至3のいずれか1項に記載の擬革。
- 前記樹脂組成物が、さらに他の樹脂を含む請求項1乃至4のいずれか1項に記載の擬革。
- 基布に充填ないしは積層せしめた前記樹脂組成物中の前記ポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂が、該樹脂の構造中に存在する水酸基と、該水酸基と反応する架橋剤との反応によって架橋されている請求項1乃至5のいずれか1項に記載の擬革。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010262370A JP5456647B2 (ja) | 2009-11-26 | 2010-11-25 | 擬革 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009268437 | 2009-11-26 | ||
JP2009268437 | 2009-11-26 | ||
JP2010262370A JP5456647B2 (ja) | 2009-11-26 | 2010-11-25 | 擬革 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011132653A true JP2011132653A (ja) | 2011-07-07 |
JP5456647B2 JP5456647B2 (ja) | 2014-04-02 |
Family
ID=44345688
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010262370A Active JP5456647B2 (ja) | 2009-11-26 | 2010-11-25 | 擬革 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5456647B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011132510A (ja) * | 2009-11-26 | 2011-07-07 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 熱可塑性ポリオレフィン樹脂製表皮材 |
JP2011131589A (ja) * | 2009-11-26 | 2011-07-07 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 感熱記録材料 |
JP2012041452A (ja) * | 2010-08-19 | 2012-03-01 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリヒドロキシウレタン化合物及びその製造方法、並びに、硬化性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002518532A (ja) * | 1998-06-15 | 2002-06-25 | ユーロテック リミテッド | 混成非イソシアネートポリウレタン網状ポリマー及びそれから製造される組成物 |
JP2005076157A (ja) * | 2003-09-02 | 2005-03-24 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 合成擬革及びその製造方法 |
JP2005336637A (ja) * | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 擬革様シート状物 |
JP2007501886A (ja) * | 2003-08-13 | 2007-02-01 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・(スイッツランド)・ゲーエムベーハー | イソシアネートを使用せずに製造したポリウレタン樹脂またはポリウレタン−エポキシハイブリッド樹脂をベースとするナノ複合材料 |
-
2010
- 2010-11-25 JP JP2010262370A patent/JP5456647B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002518532A (ja) * | 1998-06-15 | 2002-06-25 | ユーロテック リミテッド | 混成非イソシアネートポリウレタン網状ポリマー及びそれから製造される組成物 |
JP2007501886A (ja) * | 2003-08-13 | 2007-02-01 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・(スイッツランド)・ゲーエムベーハー | イソシアネートを使用せずに製造したポリウレタン樹脂またはポリウレタン−エポキシハイブリッド樹脂をベースとするナノ複合材料 |
JP2005076157A (ja) * | 2003-09-02 | 2005-03-24 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 合成擬革及びその製造方法 |
JP2005336637A (ja) * | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 擬革様シート状物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011132510A (ja) * | 2009-11-26 | 2011-07-07 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 熱可塑性ポリオレフィン樹脂製表皮材 |
JP2011131589A (ja) * | 2009-11-26 | 2011-07-07 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 感熱記録材料 |
JP2012041452A (ja) * | 2010-08-19 | 2012-03-01 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリヒドロキシウレタン化合物及びその製造方法、並びに、硬化性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5456647B2 (ja) | 2014-04-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5705511B2 (ja) | ポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂、該樹脂含有組成物及び樹脂の製造方法 | |
KR101536848B1 (ko) | 자기가교형 폴리실록산 변성 폴리하이드록시 폴리우레탄 수지, 상기 수지의 제조방법, 상기 수지를 포함하는 수지 재료 및 상기 수지를 이용한 인조 피혁 | |
WO2011065433A1 (ja) | ポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂及びその製造方法、該樹脂を用いた感熱記録材料、擬革、熱可塑性ポリオレフィン樹脂表皮材、ウェザーストリップ用材料及びウェザーストリップ | |
WO2011065432A1 (ja) | ポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂およびその製造方法、該樹脂を用いた感熱記録材料、擬革、熱可塑性ポリオレフィン樹脂表皮材、ウェザーストリップ用材料およびウェザーストリップ | |
KR101476559B1 (ko) | 자기 가교형 폴리히드록시 폴리우레탄 수지, 그 수지를 포함하는 수지 재료, 그 수지의 제조방법, 그 수지를 이용하여 이루어진 인조 가죽, 표피재 및 웨더 스트립용 재료 | |
KR20130045933A (ko) | 자기 가교형 폴리실록산 변성 폴리히드록시 폴리우레탄 수지, 그 수지를 포함한 수지 재료, 그 수지의 제조방법, 그 수지를 사용하여 이루어진 인조 피혁 및 열가소성 폴리올레핀 표피재 | |
JP5456647B2 (ja) | 擬革 | |
JP5069737B2 (ja) | 擬革 | |
JP5386468B2 (ja) | 熱可塑性ポリオレフィン樹脂製表皮材 | |
JP5087063B2 (ja) | 印刷インキバインダー及び印刷インキ | |
JP5601687B2 (ja) | 熱可塑性ポリオレフィン樹脂製の表皮材 | |
JP5367679B2 (ja) | 擬革 | |
JP5501943B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP5558992B2 (ja) | 剥離性処理剤 | |
JP5069736B2 (ja) | 熱可塑性ポリオレフィン樹脂表皮材 | |
JP5367680B2 (ja) | 熱可塑性ポリオレフィン樹脂表皮材 | |
JP5574428B2 (ja) | ポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂、該樹脂の製造方法及び樹脂組成物 | |
JP2011231300A (ja) | ウェザーストリップ用材料およびウェザーストリップ | |
JP5554156B2 (ja) | 擬革 | |
JP5679739B2 (ja) | 自己架橋型ポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂およびその製造方法 | |
JP5501850B2 (ja) | ウェザーストリップ用材料及びウェザーストリップ | |
JP5492652B2 (ja) | ウェザーストリップ用材料及びウェザーストリップ | |
JP2019044276A (ja) | 防汚染性擬革 | |
JP5345599B2 (ja) | 剥離性処理剤 | |
JP5637564B2 (ja) | 自己架橋型ポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂、該樹脂の製造方法および該樹脂を含む樹脂材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130201 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131216 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131224 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140108 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5456647 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |