JP2007297620A - アクリル系樹脂、該組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明によるアクリル系樹脂の製造方法は、上記アクリル系樹脂の単量体の重合または脱揮を行った押出機内で添加剤を混入することを特徴としている。このため本発明に係るアクリル系樹脂の製造工程は、製造装置内と外部環境の酸素との接触防ぐことができ、また、アクリル系樹脂に対する熱履歴が少ない。この効果から、15重量%クロロホルム溶液中でのYIが5以下であり、粒径20μm以上の異物量が1gあたり100個以下であるアクリル系樹脂を提供することができる。
【選択図】なし
Description
上記構成によれば、アクリル系樹脂にラクトン環構造を含有させることで、異物量およびYIを低く抑えるという効果を保持したまま、耐熱性を向上させることができる。従って、光学用材料として更に好適なアクリル系樹脂を提供できるという効果を奏する。
上記アクリル系樹脂としては、(メタ)アクリル酸エステルを主成分として含有する単量体を重合した樹脂であれば特に限定されない。例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸t−ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ベンジルなどのアクリル酸エステル;メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸t−ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ベンジルなどのメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル;などが挙げられる。また、上記(メタ)アクリル酸エステル以外の(メタ)アクリル酸エステルとして、例えば、同一分子内に水酸基とエステル基を有する(メタ)アクリル酸エステル、すなわち下記式(2)で表される構造を有する化合物が挙げられる。これらは1種のみを用いてもよく、2種以上を併用してもよいが、特に下記式(2)で表される構造を有する化合物を共重合することが好ましい。
上記式(2)で表される構造を有する化合物としては、例えば、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸エチル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸イソプロピル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸n−ブチル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸t−ブチルなどが挙げられる。これらの中でも、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸エチルが好ましく、耐熱性向上効果が高い点で、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチルが特に好ましい。上記式(2)で表される化合物は、1種のみを用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
で表される単量体から選ばれる少なくとも1種を重合して構築される重合体構造単位(繰り返し構造単位)が好ましい。
で表される構造が挙げられる。
上記重合反応において供する単量体組成物中における一般式(2)で表される化合物の含有割合は、好ましくは5〜90重量%の範囲内、より好ましくは10〜70重量%の範囲内、さらに好ましくは10〜60重量%の範囲内、特に好ましくは10〜50重量%の範囲内である。重合工程において供する単量体成分中の一般式(2)で表される単量体の含有割合が5重量%よりも少ないと、耐熱性、耐溶剤性、表面硬度が不十分になることがあり、好ましくない。重合工程において供する単量体組成物中の一般式(2)で表される単量体の含有割合が90重量%よりも多いと、重合時、ラクトン環化時にゲル化が起こることや、得られた重合体の成形加工性が乏しくなることがあり、好ましくない。
以上の重合工程を終了した時点で得られる重合反応混合物中には、通常、得られた重合体以外に溶剤が含まれている。しかし、ラクトン環含有重合体を製造する場合は、溶剤を完全に除去して重合体を固体状態で取り出す必要はなく、溶剤を含んだ状態で、続くラクトン環化縮合工程に導入することが好ましい。
環化縮合の際に必要な、加熱処理の方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の方法を利用すればよい。例えば、重合工程によって得られた、溶剤を含む重合反応混合物を、そのまま加熱処理してもよい。あるいは、溶剤の存在下で、必要に応じて環化触媒を用いて加熱処理してもよい。あるいは、揮発成分を除去するための真空装置あるいは脱揮装置を備えた加熱炉や反応装置、脱揮装置を備えた押出機などを用いて加熱処理を行うこともできる。
脱揮工程とは、溶剤、残存単量体などの揮発分と、ラクトン環構造を導く環化縮合反応により副生したアルコールを、必要に応じて減圧加熱条件下で、除去処理する工程を意味する。この工程で除去された溶剤、モノマーは、そのまま、あるいは蒸留等の処理を経て再利用することができる。また、上記除去処理が不充分であると、得られた重合体中の残存揮発分が多くなり、成形時の変質などにより着色することや、泡やシルバーストリークなどの成形不良が起こることがある。脱揮効率を上げるために水や、低沸点の溶剤を脱揮しながら注入するということも一般に行なわれる。
本発明に係るアクリル系樹脂は、添加剤を含んでいてもよい。添加剤の添加量は、好ましくは0〜50%、より好ましくは0.01〜45%、さらに好ましくは1〜35%である。
本願発明の実施に用いる押出機は、単量体の重合および脱揮を行った押出機内で添加剤を混入することが可能な構成となっている限り、限定されるものではない。つまり、供された単量体が、重合工程、脱揮工程、添加剤を混練する工程を経て、目的とするペレットを得るまでの間、外環境の酸素に接触することがない押出機であればよい。上記構成を充たす限り、例えば、単軸押出機でもよく、二軸押出機でも良いが、サイドフィードを備えた二軸押出機がより好ましい。
上記押出機の出口部分にはポリマーフィルターを備えても良い。本実施形態によれば、上記ポリマーフィルターを用いて、アクリル系樹脂、該組成物を濾過精製することにより、ポリマーゲル等の異物の除去が可能であり、異物量をより少なくしたアクリル系樹脂、該組成物の製造が可能となる。ポリマーフィルターは特に限定されるものではなく、例えば、パックディスクフィルター、円筒状フィルター、キャンドル状フィルター等が挙げられるが、ケーシング内に多数枚のリーフディスク型フィルターを配したポリマーフィルターが好ましい。
攪拌装置(マックスブレンド翼)、温度センサー、冷却管および窒素導入管を備えた重合用反応器(SUS−316製)内を窒素で置換した。
上記二軸押出機の出口部分に、リーフディスク型ポリマーフィルター(長瀬産業 濾過精度5μ)を備えていること以外は、実施例1と同様の条件で重合、脱揮を行い、アクリル系樹脂組成物(B)のペレットを得た。
冷却器と攪拌機とを備えた重合容器に、脱イオン水710部、ラウリル硫酸ナトリウム1.5部を投入して溶解し、内温を70℃に昇温した。そして、SFS0.93部、硫酸第一鉄0.001部、EDTA0.003部、脱イオン水20部の混合液を上記重合容器中に一括投入し、重合容器内を窒素ガスで十分置換した。
SFS :ソジウムホルムアルデヒドスルホキシレート
EDTA:エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム
BA :アクリル酸ブチル
St :スチレン
BDMA:ジメタクリル酸1,4−ブタンジオール
AMA :メタクリル酸アリル
PBH :ターシャリーブチルハイドロパーオキサイド
AN :アクリロニトリル
〔実施例3〕
上記サイドフィードから、上記AS樹脂の代わりに、製造例1で製造したアクリル系のグラフト重合体ゴムを3.75kg/hrの供給速度で添加すること以外は実施例2と同様の条件で重合、脱揮を行い、アクリル系樹脂組成物(C)のペレットを得た。
サイドフィードから上記AS樹脂および上記酸化防止剤に加えて、酢酸亜鉛を6g/hrの供給速度で添加すること以外は実施例2と同様の条件で重合、脱揮を行い、アクリル系樹脂組成物(D)のペレットを得た。
二軸押出機出口とリーフディスク型ポリマーフィルターとの間にギアポンプを設置し、ポリマーフィルターへの樹脂の供給を安定化させて脱揮、造粒を行った以外は実施例2と同様の条件で重合、脱揮を行い、アクリル系樹脂組成物(G)のペレットを得た。脱揮、造粒時のギアポンプの1次圧は2.0MPa、ポリマーフィルターでの圧力損失は6.3MPaであった。
シリンダー :温度260℃
ダイ :コートハンガータイプ、幅150mm、温度260℃
キャスティング:つや付き3本ロール、第1ロール125℃、第2ロール142℃、第3ロール118℃
得られた未延伸フィルムを延伸機(株式会社東洋精機製作所製、コーナーストレッチ式二軸延伸試験装置、製品名:X6−S)を用いて、140℃で3分間予熱後、温度を変えずに1分間に2倍になるように自由幅一軸延伸を行った。得られた一軸延伸フィルム(厚さ75μm)の光学特性として、全光線透過率は、日本電色工業株式会社製NDH−1001DPを用いて測定し、面内位相差値(Re)は、王子計測機器株式会社製の位相差測定装置KOBRA−WRを用いて、測定波長589nmで測定した。その結果、得られた一軸延伸フィルム(厚さ75μm)の全光線透過率は93%、面内位相差値は2nmであった。
サイドフィードを備えていない二軸押出機により、実施例1と同様の条件下で重合、脱揮を行い、ラクトン環含有重合体のペレットを作成した。続いて、混練用の二軸押出機に当該ラクトン環含有重合体のペレット90重量部、AS樹脂のペレット10重量部、酸化防止剤0.05重量部を混合したものをホッパーから供給し、バレル温度250℃、回転数100rpmで溶融混練して、アクリル系樹脂組成物(E)のペレットを得た。混練中はホッパーから窒素を通気することでホッパー内部を窒素置換し、酸素濃度は1%であった。
シリンダー :温度260℃
ダイ :コートハンガータイプ、幅150mm、温度260℃
キャスティング:つや付き3本ロール、第1ロール125℃、第2ロール142℃、第3ロール118℃
得られた未延伸フィルムを延伸機(株式会社東洋精機製作所製、コーナーストレッチ式二軸延伸試験装置、製品名:X6−S)を用いて、140℃で3分間予熱後、温度を変えずに1分間に2倍になるように自由幅一軸延伸を行った。得られた一軸延伸フィルム(厚さ75μm)の光学特性を実施例5と同様の装置、条件で測定した。その結果、得られた一軸延伸フィルム(厚さ75μm)の全光線透過率は93%、面内位相差値は35nmであった。
比較例1で、混練用の二軸押出機の出口部分にリーフディスク型ポリマーフィルターを設置した以外は比較例1と同様にして、アクリル系樹脂組成物(F)のペレットを得た。
アクリル系樹脂組成物(A)ないし(G)のペレット1gを清浄な溶剤に溶解して、パーティクルカウンター(パマス社製、製品名:SUSS−C16 HCB−LD−50AC)により測定した。
アクリル系樹脂組成物(A)ないし(G)のペレット30gをガラス製シャーレに隙間無く詰めて、エタノールを満たした上で、×10倍の顕微鏡で観察した。得られた値を1gあたりに換算した。なお、50以上の数値の場合は、目視法では計量できなかった。
YIは、アクリル系樹脂組成物(A)ないし(G)のペレットを、15重量%となるようにクロロホルムに溶解した上で、色差計(日本電色工業株式会社製、製品名:NDH−1001DP)により測定した。
アクリル系樹脂組成物(A)ないし(G)に残存するメタクリル酸メチルは、ガスクロマトグラフ(株式会社島津製作所製、製品名:GC−14A、キャピラリーカラム:ULBON HR−IL50mm×ID0.25mm、BF0.25mm)を用いて測定した。
樹脂や組成物、ゴム成分の熱分析は、試料約10mg、昇温速度10℃/min、窒素フロー50cc/minの条件で、DSC(株式会社リガク製、製品名:DSC−8230)を用いて行った。なお、ガラス転移温度(Tg)は、ASTM−D−3418に従い、中点法で求めた。
ラクトン環構造単位の含有割合は、以下のようにして求めた。
脱アルコール反応率=1−(実測重量減少率(X)/理論重量減少率(Y))
から、脱アルコール反応率を求めることができる。
ラクトン環構造単位の含有割合=B×A×MR/Mm
(式中、Bはラクトン環化前の重合体中のラクトン環化に関与する構造(水酸基)を有する原料単量体の含有率(重量比)であり、Aは脱アルコール反応率であり、MRは生成するラクトン環構造単位の式量であり、Mmはラクトン環化に関与する構造(水酸基)を有する原料単量体の分子量である)
により、ラクトン環構造単位の含有割合を算出することができる。
アクリル系樹脂組成物(A)ないし(G)を比較した結果を表1に示す(表1において、残留メタクリル酸メチルは残留MMAと称する)。製造法としてサイドフィード法を用いた実施例1〜5における20μm以上の異物量は、全て100個以下であった。これは製造法として混練法を用いた比較例1より低い値である。
Claims (10)
- ガラス転移温度が120℃以上200℃以下のアクリル系樹脂であって、
15重量%クロロホルム溶液中でのYIが5以下であり、
粒径20μm以上の異物量がアクリル系樹脂1gあたり100個以下であることを特徴とするアクリル系樹脂。 - 上記アクリル系樹脂に含まれるメタクリル酸メチルの含有量が0ppm以上2000ppm以下であることを特徴とする請求項1記載のアクリル系樹脂。
- ラクトン環構造を有することを特徴とする請求項1または2記載のアクリル系樹脂。
- アクリル系樹脂を製造する方法であって、
アクリル系樹脂の原料となる単量体の重合または脱揮を行った押出機内で、添加剤を脱揮後のアクリル系樹脂に混合することを特徴とするアクリル系樹脂組成物の製造方法。 - 上記添加剤は、固有複屈折調整用樹脂および/または酸化防止剤であることを特徴とする請求項5に記載のアクリル系樹脂組成物の製造方法。
- 上記添加剤は、ガラス転移温度−100℃以上10℃以下のゴム成分および/または酸化防止剤であることを特徴とする請求項5に記載のアクリル系樹脂組成物の製造方法。
- 請求項5に記載のアクリル系樹脂組成物の製造方法であって、
上記アクリル系樹脂が正の固有複屈折を有し、
上記添加剤が負の固有複屈折を有する樹脂および/または酸化防止剤であることを特徴とするアクリル系樹脂組成物の製造方法。 - 請求項5に記載のアクリル系樹脂組成物の製造方法であって、
上記アクリル系樹脂が主鎖に環構造を有し、
上記添加剤が、上記アクリル系樹脂の主鎖における環形成反応の触媒の失活剤および/または酸化防止剤であることを特徴とするアクリル系樹脂組成物の製造方法。 - 上記押出機は、サイドフィード付き押出機であることを特徴とする請求項5ないし9の何れか1項に記載のアクリル系樹脂組成物の製造方法。
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