JP4509628B2 - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4509628B2 JP4509628B2 JP2004099861A JP2004099861A JP4509628B2 JP 4509628 B2 JP4509628 B2 JP 4509628B2 JP 2004099861 A JP2004099861 A JP 2004099861A JP 2004099861 A JP2004099861 A JP 2004099861A JP 4509628 B2 JP4509628 B2 JP 4509628B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- weight
- polymerization
- reaction
- cyclization condensation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 36
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 title claims description 27
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 219
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 86
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 72
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 68
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 claims description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- -1 2- (hydroxymethyl) ethyl Chemical group 0.000 claims description 24
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 14
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N acrylic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AAMTXHVZOHPPQR-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OCC(=C)C(O)=O AAMTXHVZOHPPQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 68
- 238000000034 method Methods 0.000 description 53
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 48
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 48
- 239000010408 film Substances 0.000 description 25
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 25
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 23
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 16
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 16
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 15
- 230000008569 process Effects 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 13
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 12
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 9
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 9
- RFUCOAQWQVDBEU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(=C)CO RFUCOAQWQVDBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 7
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 6
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 6
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 5
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 5
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 5
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSZGXCFUKRLAAN-UHFFFAOYSA-N 2-phenylprop-2-en-1-ol Chemical compound OCC(=C)C1=CC=CC=C1 BSZGXCFUKRLAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N Dimethylphosphate Chemical compound COP(O)(=O)OC KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- SYGAXBISYRORDR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)CO SYGAXBISYRORDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000002648 laminated material Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrogen phosphate Chemical compound COP(O)(O)=O CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013308 plastic optical fiber Substances 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003856 thermoforming Methods 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 2
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSWXNPRLJLCDU-UHFFFAOYSA-N 1-diethylphosphorylethane Chemical compound CCP(=O)(CC)CC ZSSWXNPRLJLCDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUQPHYAFSSXBNB-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O SUQPHYAFSSXBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRYJUBPIARAFOC-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-4-oxohexa-2,5-dienoic acid Chemical class CC(=C)C(=O)C=C(C)C(O)=O DRYJUBPIARAFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDZYPKCJRWNIAU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-pentylperoxyhexanoic acid Chemical compound CCCCCOOC(CC)(C(O)=O)CCCC PDZYPKCJRWNIAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(O)=O LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRQVQIDIJJIHD-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethylphosphinic acid Chemical compound OP(=O)CCC1=CC=CC=C1 GPRQVQIDIJJIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJMYQRVWBCSLEU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylidenebutanoic acid Chemical compound OCCC(=C)C(O)=O NJMYQRVWBCSLEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAHCIRBKFCOPEE-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbut-3-en-1-ol Chemical compound OCCC=CC1=CC=CC=C1 IAHCIRBKFCOPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYFJTEPDESMEHE-UHFFFAOYSA-N 6,8-dihydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CCC1OC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2C1 TYFJTEPDESMEHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZFLRNPZLCUVFP-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(O)(O)=O OZFLRNPZLCUVFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N Diphenylphosphine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](=O)C1=CC=CC=C1 YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N Phenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920007962 Styrene Methyl Methacrylate Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate Chemical compound BrCC(Br)COP(=O)(OCC(Br)CBr)OCC(Br)CBr PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920006222 acrylic ester polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHIBEYMUALDAQI-UHFFFAOYSA-N benzylphosphinic acid Chemical compound OP(=O)CC1=CC=CC=C1 PHIBEYMUALDAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- INJBDKCHQWVDGT-UHFFFAOYSA-N chloro(diethyl)phosphane Chemical compound CCP(Cl)CC INJBDKCHQWVDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVVDNKTHWEIOG-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)phosphane Chemical compound CP(C)Cl ZLVVDNKTHWEIOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYSA-N chlorodiphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(Cl)C1=CC=CC=C1 XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHNJGLVSPIMBLD-UHFFFAOYSA-N dichloro(ethyl)phosphane Chemical compound CCP(Cl)Cl JHNJGLVSPIMBLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDPKWOKGVUHZFR-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)phosphane Chemical compound CP(Cl)Cl CDPKWOKGVUHZFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMDXZWRLUZPMDH-UHFFFAOYSA-N dichlorophenylphosphine Chemical compound ClP(Cl)C1=CC=CC=C1 IMDXZWRLUZPMDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXUVYOABGUBMX-UHFFFAOYSA-N didodecyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCCCCCC JTXUVYOABGUBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVXVNGVYXSQARS-UHFFFAOYSA-N diethyl(oxo)phosphanium Chemical compound CC[P+](=O)CC YVXVNGVYXSQARS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZZJVOCVAZHETD-UHFFFAOYSA-N diethylphosphane Chemical compound CCPCC VZZJVOCVAZHETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTLIMPGQZDZPSB-UHFFFAOYSA-N diethylphosphinic acid Chemical compound CCP(O)(=O)CC KTLIMPGQZDZPSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CZHYKKAKFWLGJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl phosphite Chemical compound COP([O-])OC CZHYKKAKFWLGJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQAWEUZTDVWTDB-UHFFFAOYSA-N dimethyl(oxo)phosphanium Chemical compound C[P+](C)=O WQAWEUZTDVWTDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJNABIZVJCYFL-UHFFFAOYSA-N dimethylphosphinic acid Chemical compound CP(C)(O)=O GOJNABIZVJCYFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRMLWYXJORUTBG-UHFFFAOYSA-N dimethylphosphorylmethane Chemical compound CP(C)(C)=O LRMLWYXJORUTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRXGWNKDEMTFPL-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC FRXGWNKDEMTFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)([O-])OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP([O-])OC1=CC=CC=C1 KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQVQKJCLJBTKZ-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphinic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(O)C1=CC=CC=C1 BEQVQKJCLJBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N dodecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O ethoxy-hydroxy-oxophosphanium Chemical compound CCO[P+](O)=O ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JLHMVTORNNQCRM-UHFFFAOYSA-N ethylphosphine Chemical compound CCP JLHMVTORNNQCRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N ethylphosphonic acid Chemical compound CCP(O)(O)=O GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYYXRDZATAMURV-UHFFFAOYSA-N ethylphosphonous acid Chemical compound CCP(O)O LYYXRDZATAMURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- ADFPJHOAARPYLP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;styrene Chemical compound COC(=O)C(C)=C.C=CC1=CC=CC=C1 ADFPJHOAARPYLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAWKFRBJGLMMES-UHFFFAOYSA-N methylphosphine Chemical compound PC SAWKFRBJGLMMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMVVRSKJCGEFIY-UHFFFAOYSA-N methylphosphonous acid Chemical compound CP(O)O PMVVRSKJCGEFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- UHGIMQLJWRAPLT-UHFFFAOYSA-N octadecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O UHGIMQLJWRAPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N oxido(phenyl)phosphanium Chemical compound O=[PH2]c1ccccc1 WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N phenyl phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLCHBQKMVKNBOV-UHFFFAOYSA-N phenylphosphinic acid Chemical compound OP(=O)C1=CC=CC=C1 MLCHBQKMVKNBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGNKSELPNJJTSM-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonous acid Chemical compound OP(O)C1=CC=CC=C1 CGNKSELPNJJTSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical group C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- FBOJNMRAZJRCNS-UHFFFAOYSA-M tetraethylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[P+](CC)(CC)CC FBOJNMRAZJRCNS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJFUXFRJVIXVSG-UHFFFAOYSA-M tetramethylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[P+](C)(C)C NJFUXFRJVIXVSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHRVKCZTBPSUIK-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC OHRVKCZTBPSUIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDGZUBKNYGBWHI-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC FDGZUBKNYGBWHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N tris(8-methylnonyl) phosphite Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(OCCCCCCCC(C)C)OCCCCCCCC(C)C QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
そこで、本発明が解決しようとする課題は、分子内にラクトン環構造を有する熱可塑性の重合体を必須構成成分とし、フィルム状やシート状等に成形する際の成形加工性にも優れている、熱可塑性樹脂組成物を提供することにある。
したがって、本発明にかかる熱可塑性樹脂組成物は、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸エチル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸イソプロピル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸ノルマルブチル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸ターシャリーブチルの中から選ばれる特定の不飽和単量体を含む単量体成分からなる重合体をラクトン環化縮合することで得られた、分子内にラクトン環構造を持つ熱可塑性の重合体(A)と、下記一般式(b1):
CH2=CRa−CO−O−Rb (b1)
(ただし、Raは水素原子またはアルキル基であり、Rbは炭素数2〜18の有機残基である。)
で表される不飽和単量体由来の構成単位からなる熱可塑性の重合体(B)(前記一般式(b1)で表される不飽和単量体以外の単量体由来の構成単位を含んでもよいが、前記熱可塑性重合体(A)の重合に用いられる前記特定の不飽和単量体と同一の単量体由来の構成単位を含むものを除く。)との混合物を含む、ことを特徴とする。
本発明にかかる熱可塑性樹脂組成物(以下、本発明の組成物と言うことがある。)は、前述したように、分子内にラクトン環構造を持つ熱可塑性の重合体(A)とともに、後述する一般式(b1)で表される不飽和単量体由来の構成単位からなる熱可塑性の重合体(B)をも必須構成成分として含んでなり、前記重合体(A)と前記重合体(B)とが混ざり合っていることが重要である。詳しくは、熱可塑性樹脂である重合体(A)に、熱可塑性樹脂である特定の重合体(B)がブレンドされていることで、重合体(A)に起因する成形加工性の低さが改善(改質)されたものである。
〔重合体(A)〕
本発明の組成物の必須構成成分である重合体(A)は、分子内にラクトン環構造を持つ熱可塑性の重合体(分子鎖中にラクトン環構造が導入された熱可塑性の重合体)であれば、限定はされず、その製造方法についても限定されないが、好ましくは、分子鎖中に水酸基とエステル基とを有する重合体(a)を重合によって得た(重合工程)後に、得られた重合体(a)を加熱処理することによりラクトン環構造を重合体に導入する(ラクトン環化縮合工程)ことによって得られる。
上記一般式(a1)で表される不飽和単量体としては、例えば、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸エチル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸イソプロピル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸ノルマルブチル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸ターシャリーブチルなどが挙げられる。なかでも、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸エチルが好ましく、耐熱性向上効果が高い点で、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチルが特に好ましい。これらの不飽和単量体は1種のみ用いてもよいし2種以上を併用してもよい。
上記(メタ)アクリル酸エステルとしては、上記一般式(a1)で表される不飽和単量体以外の(メタ)アクリル酸エステルであれば、限定はされないが、例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸t−ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ベンジルなどのアクリル酸エステル;メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸t−ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ベンジルなどのメタクリル酸エステル;が挙げられ、これらは1種のみ用いてもよいし2種以上を併用してもよい。なかでも特に、耐熱性、透明性の点から、メタクリル酸メチルが好ましい。
上記水酸基含有単量体としては、上記一般式(a1)で表される不飽和単量体以外の水酸基含有単量体であれば、限定はされないが、例えば、α−ヒドロキシメチルスチレン、α−ヒドロキシエチルスチレン、2−(ヒドロキシエチル)アクリル酸メチルなどの2−(ヒドロキシアルキル)アクリル酸エステル;2−(ヒドロキシエチル)アクリル酸などの2−(ヒドロキシアルキル)アクリル酸;などが挙げられ、これらは1種のみ用いてもよいし2種以上を併用してもよい。
上記不飽和カルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−置換アクリル酸、α−置換メタクリル酸などが挙げられ、これらは1種のみ用いてもよいし2種以上を併用してもよい。なかでも特に、本発明の効果を十分に発揮させる点で、アクリル酸、メタクリル酸が好ましい。
上記不飽和カルボン酸を用いる場合、単量体成分中のその含有割合は、本発明の効果を十分に発揮させる上で、0〜30重量%が好ましく、より好ましくは0〜20重量%、さらに好ましくは0〜15重量%、特に好ましくは0〜10重量%である。
上記一般式(a2)で表される不飽和単量体を用いる場合、単量体成分中のその含有割合は、本発明の効果を十分に発揮させる上で、0〜30重量%が好ましく、より好ましくは0〜20重量%、さらに好ましくは0〜15重量%、特に好ましくは0〜10重量%である。
重合温度、重合時間は、使用する単量体の種類、使用比率等によって異なるが、好ましくは、重合温度0〜150℃、重合時間0.5〜20時間であり、さらに好ましくは、重合温度80〜140℃、重合時間1〜10時間である。
単量体成分の初期仕込み濃度は、限定はされないが、例えば、高分子量のラクトン環含有重合体を得ることを目的とする場合には、好ましくは30〜95重量%であり、より好ましくは40〜90重量%、さらに好ましくは45〜80重量%、特に好ましくは55〜70重量%である。
重合工程で得られた重合体(a)は、分子鎖中に水酸基とエステル基とを有する重合体である。
重合体(a)の重量平均分子量は、限定はされないが、1,000〜2,000,000が好ましく、より好ましくは5,000〜1,000,000、さらに好ましくは10,000〜500,000、特に好ましくは50,000〜500,000である。得られた重合体(a)は、続くラクトン環化縮合工程において、加熱処理されることによりラクトン環構造が重合体に導入され、ラクトン環含有重合体となる。
で表されるラクトン環構造を有する。すなわち、重合体(A)は、上記一般式(a3)で表されるラクトン環構造を有する構成単位を含有する重合体である。
重合体(a)を加熱処理する方法については、限定はされず、公知の加熱方法が利用できる。例えば、重合工程によって得られた、溶剤を含む重合反応混合物を、そのまま加熱処理してもよい。また、溶剤の存在下で、必要に応じて閉環触媒を用いて加熱処理してもよい。また、揮発成分を除去するための真空装置あるいは脱揮装置を持つ加熱炉や反応装置、脱揮装置のある押出機等を用いて加熱処理を行うこともできる。
環化縮合反応を行う際には、有機リン化合物を触媒として用いることが好ましい。触媒として有機リン化合物を用いることにより、環化縮合反応率を向上させることができるとともに、得られる、重合体(A)の着色を大幅に低減することができる。さらに、有機リン化合物を触媒として用いることにより、後述の脱揮工程を併用する場合において起こり得る分子量低下を抑制することができ、優れた機械的強度を付与することができる。
触媒の添加時期は、限定はされず、反応初期に添加しても、反応途中に添加しても、それらの両方で添加してもよい。
脱揮工程とは、溶剤、残存単量体等の揮発分と、ラクトン環構造を導く環化縮合反応により副生したアルコールを、必要により減圧加熱条件下で、除去処理する工程をいう。この除去処理が不十分であると、生成した樹脂中の残存揮発分が多くなり、成形時の変質等によって着色したり、泡やシルバーストリークなどの成形不良が起こったりする問題等が生じる。
前記熱交換器と脱揮槽からなる脱揮装置を用いる場合の反応処理温度は、150〜350℃が好ましく、200〜300℃がより好ましい。反応処理温度が150℃より低いと、環化縮合反応が不十分となって残存揮発分が多くなるおそれがあり、350℃より高いと、着色や分解が起こるおそれがある。
前記ベント付き押出機を用いる場合、ベントは1個でも複数個でもいずれでもよいが、複数個のベントを有する方が好ましい。
前記ベント付き押出機を用いる場合の反応処理温度は、150〜350℃が好ましく、200〜300℃がより好ましい。上記温度が150℃より低いと、環化縮合反応が不十分となって残存揮発分が多くなるおそれがあり、350℃より高いと、着色や分解が起こるおそれがある。
なお、環化縮合反応の全体を通じて脱揮工程を併行する形態の場合、後述するように、厳しい熱処理条件であると、得られる、重合体(A)の物性が悪化するおそれがあるので、好ましくは、上述した脱アルコール反応の触媒を使用し、できるだけ温和な条件で、ベント付き押出機等を用いて行うことが好ましい。
脱揮工程を環化縮合反応の過程全体にわたっては併行せずに、過程の一部においてのみ併行する形態を行ってもよい。例えば、重合体(a)を製造した装置を、さらに加熱し、必要に応じて脱揮工程を一部併行して、環化縮合反応を予めある程度進行させておき、その後に引き続いて脱揮工程を併行した環化縮合反応を行い、反応を完結させる形態である。
脱揮工程を併行した環化縮合反応の前に予め行う環化縮合反応の際に、採用できる反応器としては、限定はされないが、好ましくは、オートクレーブ、釜型反応器、熱交換器と脱揮槽とからなる脱揮装置等が挙げられ、さらに、脱揮工程を併行した環化縮合反応に好適なベント付き押出機も使用できる。より好ましくは、オートクレーブ、釜型反応器である。しかしながら、ベント付き押出機等の反応器を使用するときでも、ベント条件を温和にしたり、ベントをさせなかったり、温度条件やバレル条件、スクリュウ形状、スクリュウ運転条件等を調整することで、オートクレーブや釜型反応器での反応状態と同じ様な状態で環化縮合反応を行うことが可能である。
なお、ラクトン環化縮合工程において環化縮合反応に導入する「重合体(a)と溶剤とを含む混合物」とは、重合工程で得られた重合反応混合物をそのまま使用してもよいし、該重合反応混合物から一旦溶剤を除去したのち環化縮合反応に適した溶剤を再添加したものを使用してもよい、ことを意味する。
上記方法(i)で添加する触媒としては、一般に用いられるp−トルエンスルホン酸等のエステル化触媒またはエステル交換触媒、塩基性化合物、有機カルボン酸塩、炭酸塩などが挙げられるが、前述の有機リン化合物を用いることが好ましい。触媒の添加時期は、限定はされず、反応初期に添加しても、反応途中に添加しても、それらの両方で添加してもよい。触媒の添加量は、限定はされないが、重合体(a)の重量に対し0.001〜5重量%が好ましく、より好ましくは0.01〜2.5重量%、さらに好ましくは0.01〜0.1重量%、特に好ましくは0.05〜0.5重量%である。上記方法(i)の加熱温度と加熱時間は、限定はされないが、加熱温度としては、好ましくは室温以上、より好ましくは50℃以上であり、加熱時間としては、好ましくは1〜20時間、より好ましくは2〜10時間である。加熱温度が低いか、または、加熱時間が短いと、環化縮合反応率が低下するおそれがある。また、加熱時間が長すぎると、樹脂の着色や分解が起こるおそれがある。
上記方法(i)、(ii)ともに、条件によっては加圧下となる場合があるが、何ら問題はない。
脱揮工程を併行した環化縮合反応の前に予め行う環化縮合反応の終了時、すなわち、脱揮工程開始直前における、ダイナミックTG測定における150〜300℃の間での重量減少率は、2%以下が好ましく、より好ましくは1.5%以下であり、さらに好ましくは1%以下である。重量減少率が2%より高いと、引き続き、脱揮工程を併行した環化縮合反応を行っても、環化縮合反応率が十分高いレベルまで上がらず、得られる重合体(A)の物性が低下するおそれがある。なお、上記の環化縮合反応を行う際に、重合体(a)に加えて、他の熱可塑性樹脂を共存させてもよい。
以上の方法で得られた重合体(A)は、透明性と耐熱性とを共に有し、さらに、機械的強度や成形加工性などの各種特性をも備えたラクトン環含有重合体である。
重合体(A)の重量平均分子量(Mw)は、限定はされないが、1,000〜2,000,000が好ましく、より好ましくは5,000〜1,000,000、さらに好ましくは10,000〜500,000、特に好ましくは50,000〜500,000である。
重合体(A)単独での屈折率は、限定はされないが、1.470〜1.550であることが好ましく、より好ましくは1.480〜1.540である。上記屈折率が上記範囲外であると、後述する重合体(B)との屈折率差を上述した範囲内にすることが困難となり、得られる樹脂組成物の透明性が損なわれるおそれがある。
重合体(A)は、ダイナミックTG測定における150〜300℃の間での重量減少率が、1%以下であることが好ましく、より好ましくは0.5%以下、さらに好ましくは0.3%以下である。
重合体(A)は、環化縮合反応率が高いので、成形後の成形品中に泡やシルバーストリークが入るという欠点が回避できる。さらに、高い環化縮合反応率によってラクトン環構造が重合体に十分に導入されるため、得られた重合体(A)が十分に高い耐熱性を有している。
重合体(A)中のラクトン環構造の含有割合は、5〜80重量%であることが好ましく、より好ましくは10〜60重量%、さらにより好ましくは10〜50重量%である。
重合体(A)は、熱重量分析(TG)における5%重量減少温度が、330℃以上であることが好ましく、より好ましくは350℃以上、さらに好ましくは360℃以上である。熱重量分析(TG)における5%重量減少温度は、熱安定性の指標であり、これが330℃未満であると、十分な熱安定性を発揮できないおそれがある。
重合体(A)は、それに含まれる残存揮発分の総量が、5,000ppm以下であることが好ましく、より好ましくは3,000ppm以下である。残存揮発分の総量が5,000ppmよりも多いと、成形時の変質等によって着色したり、発泡したり、シルバーストリークなどの成形不良の原因となる。
重合体(A)は、射出成形により得られる成形品の、JIS K−7105に準じた方法で測定された全光線透過率が、85%以上であることが好ましく、より好ましくは88%以上、さらに好ましくは90%以上である。全光線透過率は、透明性の目安であり、これが85%未満であると、樹脂組成物の透明性が低下し、本来目的とする用途に使用できないおそれがある。
〔重合体(B)〕
本発明の組成物の必須構成成分である重合体(B)は、下記一般式(b1):
CH2=CRa−CO−O−Rb (b1)
(ただし、Raは水素原子またはアルキル基であり、Rbは炭素数2〜18の有機残基である。)
で表される不飽和単量体由来の構成単位からなる熱可塑性の重合体である。なお、重合体(B)を構成する構成単位は、上記一般式(b1)で表される不飽和単量体由来の構成単位であれば、すべて同じであってもよいし(ホモポリマー)、少なくとも一部が異なっていてもよく(コポリマー)、限定はされない。
上記一般式(b1)におけるRbは炭素数2〜18の有機残基であるが、好ましくは炭素数3〜15の有機残基、さらに好ましくは4〜10の有機残基である。上記炭素数が2未満であると、重合体(A)との相溶性が悪くなり、得られる樹脂の透明性が低下するおそれがあり、18を超えると、得られる樹脂の耐熱性や耐溶剤性が低下するおそれがある。なお、有機残基Rbは、酸素原子を含んでいてもよく、限定はされない。
上記一般式(b1)で表される不飽和単量体としては、具体的には、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、フェニルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレートおよびヒドロキシプロピルメタクリレート等が好ましく挙げられる。なかでも、重合体(A)との相溶性が高い点で、シクロヘキシルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレートおよびベンジルメタクリレートがより好ましい。これらは1種のみ用いても2種以上を併用してもよく、限定はされない。
重合体(B)が、ヒドロキシエチルメタクリレート由来の構成単位を含んでなる場合、該構成単位の含有割合は、重合体(B)全体に対し、1〜50重量%が好ましく、より好ましくは2〜40重量%、さらに好ましくは5〜30重量%である。
重合体(B)が、ベンジルメタクリレート由来の構成単位を含んでなる場合、重合体(B)全体に対し、5〜100重量%が好ましく、より好ましくは20〜95重量%、さらに好ましくは30〜90重量%である。
重合体(B)の製造方法は、上記一般式(b1)で表される不飽和単量体からなる単量体成分の重合反応により重合体(B)を得ることができる方法であればよく、限定はされないが、エステル基を有する重合体を得るための重合方法としては、溶剤を用いた重合方法であることが必要であり、溶液重合が特に好適である。なお、上記単量体成分中には、上記一般式(b1)で表される不飽和単量体以外の単量体を、本発明の効果を損なわない範囲で含むことができる。
重合に供する単量体成分の初期仕込み濃度は、限定はされないが、例えば、高分子量の重合体(B)を得ることを目的とする場合には、好ましくは30〜95重量%であり、より好ましくは35〜90重量%、さらに好ましくは40〜80重量%である。
重合溶剤としては、限定はされず、例えば、重合体(A)の製造に用い得る重合溶媒と同様のものが挙げられ、これらの1種のみを用いてもよいし2種以上を併用してもよい。重合に供する単量体成分の初期仕込み濃度が高濃度の場合には、重合反応液のゲル化を抑制するために、ケトン系溶剤および/またはエーテル系溶剤を用いることが好ましい。また、使用する溶剤の沸点が高すぎると、最終的に得られる重合体(B)の残存揮発分が多くなることから、沸点が50〜200℃のものが好ましい。
重合体(B)の重量平均分子量(Mw)は、限定はされないが、10,000〜500,000が好ましく、より好ましくは50,000〜300,000、さらに好ましくは70,000〜250,000である。上記Mwが10,000未満であると、熱可塑性樹脂組成物の機械的強度や耐溶剤性や耐熱性等が低下するおそれがあり、500,000を超えると、成形加工性を向上させることができず、本発明の効果が得られないおそれがある。
重合体(B)単独での屈折率は、限定はされないが、1.470〜1.550であることが好ましく、より好ましくは1.480〜1.540である。上記屈折率が上記範囲外であると、重合体(A)との屈折率差を上述した範囲内にすることが困難となり、得られる樹脂組成物の透明性が損なわれるおそれがあるおそれがある。
重合体(B)は、15重量%のクロロホルム溶液中での着色度(YI)が6以下となるものが好ましく、より好ましくは3以下、さらに好ましくは2以下である。着色度(YI)が6を越えると、着色により、得られる樹脂組成物の透明性が損なわれ、本来目的とする用途に使用できない場合がある。
重合体(B)は、それに含まれる残存揮発分の総量が、好ましくは5,000ppm以下、より好ましくは3,000ppm以下である。残存揮発分の総量が5,000ppmよりも多いと、成形時の変質等によって着色したり、発泡したり、シルバーストリークなどの成形不良の原因となる。
重合体(B)は、射出成形により得られる成形品の、JIS K−7105に準じた方法で測定された全光線透過率が、好ましくは85%以上、より好ましくは88%以上、さらに好ましくは90%以上である。全光線透過率は、透明性の目安であり、これが85%未満であると、得られる樹脂組成物の透明性が低下し、本来目的とする用途に使用できないおそれがある。
本発明の組成物においては、重合体(B)は、他の重合体と結合してなるブロック重合体の形態で含まれていてもよい。この場合、上記他の重合体については、本発明の効果を損なわないのであれば、その種類や各種物性は、限定はされない。
本発明の組成物は、熱可塑性樹脂としての前記重合体(A)および前記重合体(B)以外に、用途等を考慮し、他の構成成分を、本発明の効果を損なわない範囲で含むことができる。
上記他の構成成分としては、重合体(A)および重合体(B)以外の各種重合体や、各種添加剤や、等が挙げられる。
上記他の構成成分としての重合体としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、ポリ(4−メチル−1−ペンテン)等のオレフィン系ポリマー;塩化ビニル、塩素化ビニル樹脂等の含ハロゲン系ポリマー;ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系ポリマー;ポリスチレン、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンブロック共重合体等のスチレン系ポリマー;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル;ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610等のポリアミド;ポリアセタール;ポリカーボネート;ポリフェニレンオキシド;ポリフェニレンスルフィド;ポリエーテルエーテルケトン;ポリサルホン;ポリエーテルサルホン;ポリオキシベンジレン;ポリアミドイミド;ポリブタジエン系ゴム、アクリル系ゴムを配合したABS樹脂やASA樹脂等のゴム質重合体;などが挙げられる。
〔熱可塑性樹脂組成物〕
本発明の組成物は、熱可塑性樹脂成分として、前記重合体(A)と前記重合体(B)とを必須に含むものである。
本発明の組成物においては、重合体(A)と重合体(B)とが混ざり合っていること、すなわち、熱可塑性樹脂である重合体(A)に熱可塑性樹脂である特定の重合体(B)がブレンドされていることが重要である。
本発明の組成物は、重合体(A)および重合体(B)と、必要に応じ各種添加剤とを混合することによって、容易に得ることができる。上記混合方法としては、限定はされず、例えば、オムニミキサー等の混合機でプレブレンドして得られた混合物を押出混練する方法等が採用できる。この場合、押出混練に用いる混練機としては、例えば、単軸押出機や二軸押出機等の押出機や加圧ニーダー等、従来公知の混練機が採用できる。
本発明の組成物は、射出成形、ブロー成形、押出成形、キャスト成形等の公知の各種成形方法により、例えば、フィルム状、シート状、板状および棒状等の種々の形状に容易に成形することができる。成形時の成形温度は、耐熱性などの樹脂の性質に応じて適宜設定すればよく、限定されないが、例えば、150〜350℃が好ましく、より好ましくは200〜300℃である。
実施例および比較例における、測定方法および評価方法を以下に示す。
<重合反応率、重合体組成分析>
得られた重合反応混合物中の未反応単量体の量をガスクロマトグラフィー(島津製作所社製、製品名:GC17A)で測定し、その測定値をもとに、重合反応時の反応率、および、重合体中の特定の単量体由来の構成単位の含有割合を算出した。
重合体(もしくは重合体溶液あるいはペレット)を、一旦テトラヒドロフランに溶解もしくは希釈し、過剰のヘキサンもしくはメタノールへ投入して再沈殿を行い、取り出した沈殿物を真空乾燥(1mmHg(1.33hPa)、80℃、3時間以上)することによって揮発成分などを除去し、得られた白色固形状の重合体を、以下の方法・条件に基づくダイナミックTG法で分析した。
測定装置:Thermo Plus2 TG−8120 Dynamic TG((株)リガク製)
測定試料重量:5〜10mg
昇温速度:10℃/分
測定雰囲気:窒素フロー 200mL/分
方法:階段状等温制御法(60〜500℃の間で重量減少速度値0.005wt%/秒以下で制御)
<ガラス転移温度(Tg)>
重合体および樹脂組成物のガラス転移温度(Tg)を、以下の方法・条件により測定した。
測定試料重量:10mg
昇温速度:10℃/分
測定雰囲気:窒素フロー 50mL/分
方法:ASTM−D−8230に準拠し、中点法で求めた。
<脱アルコール反応率、ラクトン環構造の含有割合>
脱アルコール反応率(%)は、得られた重合体が有する水酸基が全てメタノールとして脱アルコールした際に起こる重量減少量を基準にし、ダイナミックTG測定において、重量減少が始まる前の150℃から、重合体の分解が始まる前の300℃までの脱アルコール反応による重量減少から求めた。
次に、当該重合体の組成から、その重合体組成に含まれる全ての水酸基がラクトン環の形成に関与するためアルコールになり脱アルコールすると仮定したときの重量減少率(すなわち、その組成上において100%脱アルコール反応が起きたと仮定して算出した重量減少率)を計算し、その値を理論重量減少率(Y)(wt%)と定義する。具体的には、理論重量減少率(Y)は、当該重合体中の、脱アルコール反応に関与する構造(水酸基)を有する単量体由来の構成単位の含有割合(モル%)、すなわち、使用した単量体成分全体中の、水酸基を有する単量体の配合割合(モル%)から算出することができる。
脱アルコール反応率(%)
=〔1−(実測重量減少率(X)/理論重量減少率(Y))〕×100
に代入することにより脱アルコール反応率(%)を求めることができる。そして、この脱アルコール反応率に相当する分だけ所定のラクトン環化が行われたものとして、ラクトン環化に関与する構造(水酸基)を有する単量体由来の構成単位の、当該重合体における含有割合(wt%)に、脱アルコール反応率(%)を乗じることで、当該重合体中のラクトン環構造の含有割合(wt%)を算出することができる。
重合体の重量平均分子量(Mw)は、GPC(東ソー社製、GPCシステム)のポリスチレン換算により求めた。
<屈折率>
重合体の屈折率は、アッベ屈折率計((株)アタゴ製、製品名:アッベ屈折率計4T)を用い、ナトリウムD線についての25℃での屈折率(%)を測定した。
<着色度YI>
重合体を15wt%となるようにクロロホルムに溶解させた溶液を、石英セルに入れ、JIS K−7103に準拠し、色差計(日本電色工業社製、製品名:SZ−Σ90)を用いて、透過光で測定した。
得られた熱可塑性樹脂組成物のペレットを用い、下記条件(フィルム化条件)で、厚み約400μmのフィルムを成形し、長さ20m分巻き取りを行った。得られたフィルム表面を目視により観察し、フィルム成形加工性およびフィッシュアイの有無について、以下の基準により評価した。なお、以下の評価方法・測定方法においても、ここで得られたフィルムを用いるようにした。
(フィルム化条件)
スクリュー径:φ50mm
バレル温度:240℃
ダイ:温度230℃、幅1000mm
つや付き3本ロールの温度:第1ロール125℃、第2ロール142℃、第3ロール118℃
引き取り速度:1.5m/分
(フィルム成型加工性)
○:成形したフィルムに割れやひびは全く認められなかった。
×:成形したフィルムに割れやひびが多く認められた。
(フィッシュアイの有無)
○:全く認められなかった。
△:少し認められた。
×:多く認められた。
<ヘイズ>
JIS K−7105に準拠し、濁度計(日本電色工業社製、製品名:NDH−1001DP)を用いて、フィルムのヘイズを測定した。
促進耐候性試験機(Eye Super UV Tester、岩崎電気社製、製品名:Suv−F1)を用い、フィルム表面に、強度100mW/cm2のUVを100時間照射したときの、該フィルムの着色度YIを測定し、初期値(UV照射前の着色度YI)との差(ΔYI)で評価した。
<耐溶剤性>
フィルム表面に、イソプロピルアルコール(IPA)またはキシレンを接触させ、3日間放置後、その外観を観察し、以下の基準により評価した。
△:微クラックの発生が認められた。
×:フィルム表面は膨潤し、少なくとも一部が溶解していた。
<表面硬度(鉛筆硬度)>
フィルムの表面硬度(鉛筆硬度)を、JIS K−5400に準拠し、鉛筆引掻き試験機(JIS K−5401)を用いて、鉛筆引掻き試験値として測定した。
〔製造例1−1〕
撹拌装置、温度センサー、冷却管および窒素導入管を備えた30Lの反応釜に、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル5部およびメタクリル酸メチル45部からなる単量体成分と、トルエン50部とを仕込み、窒素を通じつつ100℃まで昇温した。
得られた重合体(a1)中の、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル由来の構成単位の含有割合は10.0wt%であり、重合体(a1)の重量平均分子量は150,000であった。
得られた重合体(a1)の溶液に、重合体(a1)100部に対しメチルイソブチルケトン50部を加えるとともに、該溶液100部に対しリン酸メチル/リン酸ジメチル混合物(東京化成工業社製)0.1部を加え、窒素を通じつつ、還流下(95〜100℃)で5時間、環化縮合反応を行った。得られた反応溶液の一部を取り出し、ダイナミックTGの測定を行ったところ、0.62%の重量減少率を検知した。
得られた重合体(A1)のペレットについて、ダイナミックTGの測定を行ったところ、0.1wt%の重量減少率を検知した。また、重合体(A1)の重量平均分(Mw)子量は165,000であり、ガラス転移温度(Tg)は123℃、屈折率は1.499、着色度YIは0.3であった。
製造例1−1と同様の反応釜に、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル10部およびメタクリル酸メチル40部からなる単量体成分と、メチルイソブチルケトン(MIBK)50部を仕込み、窒素を通じつつ100℃まで昇温した。
その後、製造例1−1と同様に、溶液重合および熟成を行って、重合体(a2)の溶液を得た。重合の反応率は96.0wt%であった。
得られた重合体(a2)中の、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル由来の構成単位の含有割合は20.0wt%であり、重合体(a2)の重量平均分子量は170,000であった。
得られた重合体(A2)のペレットについて、ダイナミックTGの測定を行ったところ、0.16wt%の重量減少率を検知した。また、重合体(A2)の重量平均分子量(Mw)は150,000であり、ガラス転移温度(Tg)は129℃、屈折率は1.509、着色度YIは0.6であった。
〔製造例2−1〕
製造例1−1と同様の反応釜に、シクロヘキシルメタクリレート40部およびメタクリル酸メチル60部からなる単量体成分と、トルエン50部とを仕込み、窒素を通じつつ100℃まで昇温した。
得られた重合体(b1)中の、シクロヘキシルメタクリレート由来の構成単位の含有割合は40wt%であり、重合体(b1)の重量平均分子量(Mw)は110,000、ガラス転移温度(Tg)は115℃、屈折率は1.498であった。
〔製造例2−2〜2−5〕
製造例2−1において、単量体成分の組成を表1に示すようにした以外は、同様にして、重合体(b2)〜(b5)それぞれの溶液を得た。
なお、重合体(b2)中の、シクロヘキシルメタクリレート由来の構成単位の含有割合は80wt%であり、重合体(b3)中の、ヒドロキシエチルメタクリレート由来の構成単位の含有割合は10wt%であり、重合体(b4)中の、ベンジルメタクリレート由来の構成単位の含有割合は40wt%であった。
重合体(A1)のペレット80部および重合体(B1)のペレット20部を、オムニミキサーに投入して混合した後、シリンダー温度240℃にコントロールした30mmφの二軸押出機を用いて溶融混練して、熱可塑性樹脂組成物(1)を得た。
得られた熱可塑性樹脂組成物(1)および該組成物から得られたフィルムの諸物性について、前述した方法により測定・評価し、その結果を表2に示した。
〔実施例2〜7〕
実施例1において、重合体ペレットの種類および配合量を表2に示すようにした以外は、同様にして、熱可塑性樹脂組成物(2)〜(7)を得た。
〔比較例1〜4〕
実施例1において、重合体ペレットの種類および配合量を表3に示すようにした以外は、同様にして、熱可塑性樹脂組成物(c1)〜(c4)を得た。
なお、比較例4において用いたアクリロニトリル−スチレン樹脂(AS樹脂)の組成はアクリロニトリル/スチレン(重量比)=25/75であり、該AS樹脂の重量平均分子量は100,000、ガラス転移温度は105℃、屈折率は1.575であった。
Claims (2)
- 2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸エチル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸イソプロピル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸ノルマルブチル、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸ターシャリーブチルの中から選ばれる特定の不飽和単量体を含む単量体成分からなる重合体をラクトン環化縮合することで得られた、分子内にラクトン環構造を持つ熱可塑性の重合体(A)と、下記一般式(b1):
CH2=CRa−CO−O−Rb (b1)
(ただし、Raは水素原子またはアルキル基であり、Rbは炭素数2〜18の有機残基である。)
で表される不飽和単量体由来の構成単位からなる熱可塑性の重合体(B)(前記一般式(b1)で表される不飽和単量体以外の単量体由来の構成単位を含んでもよいが、前記熱可塑性重合体(A)の重合に用いられる前記特定の不飽和単量体と同一の単量体由来の構成単位を含むものを除く。)との混合物を含む、熱可塑性樹脂組成物。 - 前記重合体(A)と前記重合体(B)との屈折率の差が0.030以下である、請求項1に記載の熱可塑性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004099861A JP4509628B2 (ja) | 2004-03-30 | 2004-03-30 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004099861A JP4509628B2 (ja) | 2004-03-30 | 2004-03-30 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005281589A JP2005281589A (ja) | 2005-10-13 |
JP4509628B2 true JP4509628B2 (ja) | 2010-07-21 |
Family
ID=35180331
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004099861A Expired - Lifetime JP4509628B2 (ja) | 2004-03-30 | 2004-03-30 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4509628B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007099826A1 (ja) * | 2006-02-22 | 2007-09-07 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | 樹脂組成物およびフィルム |
JP5132950B2 (ja) * | 2006-02-22 | 2013-01-30 | 株式会社日本触媒 | 光学フィルムの製造方法 |
JP2012149268A (ja) * | 2006-02-22 | 2012-08-09 | Nippon Shokubai Co Ltd | 光学フィルム |
WO2007105485A1 (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | 偏光子保護フィルム、偏光板、および画像表示装置 |
JP2007297620A (ja) * | 2006-04-06 | 2007-11-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル系樹脂、該組成物およびその製造方法 |
JP5424184B2 (ja) | 2007-10-11 | 2014-02-26 | 関西ペイント株式会社 | 水性塗料組成物 |
JP6407660B2 (ja) * | 2013-10-31 | 2018-10-17 | 住友化学株式会社 | (メタ)アクリル系樹脂組成物及びそれを用いた(メタ)アクリル系樹脂フィルム |
JP6481426B2 (ja) * | 2015-03-09 | 2019-03-13 | 三菱ケミカル株式会社 | 高透明で高耐熱な樹脂組成物およびフィルム |
JP6151423B1 (ja) | 2016-08-30 | 2017-06-21 | 旭化成株式会社 | メタクリル系樹脂組成物、光学フィルム、及び光学部品 |
US10174145B1 (en) | 2018-01-25 | 2019-01-08 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Methacrylic resin |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002356520A (ja) * | 2001-03-28 | 2002-12-13 | Nippon Shokubai Co Ltd | ラクトン環含有重合体、製造方法およびその用途 |
JP2003206303A (ja) * | 2002-01-11 | 2003-07-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | ラクトン環含有重合体の製造方法 |
JP2004002769A (ja) * | 2002-03-28 | 2004-01-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | 重合体およびその製造方法 |
JP2005239999A (ja) * | 2004-01-27 | 2005-09-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | 可視光線、近赤外線又はネオン光線吸収層形成用樹脂組成物 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3980126B2 (ja) * | 1997-07-31 | 2007-09-26 | 株式会社日本触媒 | 接着剤および透明積層材 |
JPH11114914A (ja) * | 1997-10-13 | 1999-04-27 | Eidai Co Ltd | 木材プラスチック複合体の製造方法及びその方法によって製造された木材プラスチック複合体 |
-
2004
- 2004-03-30 JP JP2004099861A patent/JP4509628B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002356520A (ja) * | 2001-03-28 | 2002-12-13 | Nippon Shokubai Co Ltd | ラクトン環含有重合体、製造方法およびその用途 |
JP2003206303A (ja) * | 2002-01-11 | 2003-07-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | ラクトン環含有重合体の製造方法 |
JP2004002769A (ja) * | 2002-03-28 | 2004-01-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | 重合体およびその製造方法 |
JP2005239999A (ja) * | 2004-01-27 | 2005-09-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | 可視光線、近赤外線又はネオン光線吸収層形成用樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005281589A (ja) | 2005-10-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4769348B2 (ja) | 透明性耐熱樹脂の製造方法 | |
US6794460B2 (en) | Production process and use for transparent heat-resistant resin | |
JP4340128B2 (ja) | ラクトン環含有重合体の製造方法 | |
JP4430922B2 (ja) | 光学用熱可塑性樹脂成形材の製造方法 | |
JP4928187B2 (ja) | 低複屈折共重合体 | |
JP4925506B2 (ja) | 透明性耐熱樹脂の製造方法 | |
JP5576893B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物およびその製造方法 | |
US20100168363A1 (en) | Low Birefringent Copolymers | |
JP4897156B2 (ja) | 透明耐熱性樹脂およびその製造方法 | |
JP5159124B2 (ja) | アクリル系樹脂成型品の製造方法及びアクリル系樹脂成型品 | |
JP2010180305A (ja) | アクリル系樹脂およびその製造方法 | |
JP2007297620A (ja) | アクリル系樹脂、該組成物およびその製造方法 | |
JP4509628B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
JP4994887B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物およびその製造方法 | |
JP5086727B2 (ja) | アクリル系重合体及び光学フィルムの製造方法 | |
JP6671140B2 (ja) | 熱可塑性樹脂及びその製造方法 | |
JP2010082990A (ja) | 光学用フィルムの製造方法 | |
JP6046083B2 (ja) | アクリル系樹脂フィルムの製造方法及びフィルム積層体 | |
JP5731550B2 (ja) | アクリル系樹脂組成物の製造方法 | |
JP2009051951A (ja) | (メタ)アクリル系重合体の製造方法 | |
JP2008127479A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物およびフィルム | |
JP2022097569A (ja) | 光学フィルムの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061025 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091201 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100122 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100223 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100326 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100427 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100428 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130514 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4509628 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130514 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140514 Year of fee payment: 4 |