JP2007211144A - ビニルピロリドン系重合体溶液、及び、その製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】N−ビニルピロリドンから得られ、K値が60以下であるビニルラクタム系重合体の濃度40〜60質量%の溶液であって、上記ビニルラクタム系重合体溶液は、ビニルラクタム系重合体に対して、未反応物であるN−ビニルピロリドンの濃度は10ppm以下であり、副生成物である2−ビニルピロリドンは10000ppm以下であり、上記ビニルラクタム系重合体溶液の濃度50質量%水溶液としたときの色相は、100以下であるビニルラクタム系重合体溶液である。
【選択図】なし
Description
以下に本発明を詳述する。
上記ビニルピロリドン単位を有する重合体(以下、ビニルピロリドン系重合体ともいう)としては、例えば、ポリビニルピロリドン又はN−ビニルピロリドンを必須とし必要に応じてその他の単量体を共重合して得られるコポリマー(共重合体)等が好適である。なお、上記ビニルピロリドン単位を有する重合体は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
上記亜硫酸塩として亜硫酸アンモニウムを用いる場合は、ビニルピロリドン系重合体がアンモニアを含有することがある。この場合、重合後に蒸留又はイオン交換処理等によって、アンモニアを低減させることが好ましい。
本発明のビニルピロリドン系重合体は、アンモニア臭気を低減することができるため、洗剤やヘアジェル等の化粧品に好適に使用することができる。
なお、K値は、重合体の分子量を示す指標となるものであり、例えば、以下のように求めることができる。
<K値の求め方>
重合体を水に1質量%の濃度で溶解させ、その溶液の粘度を25℃において毛細管粘度計によって測定し、この測定値を用いて次のフィケンチャー式;
(logηrel)/C=〔(75Ko2)/(1+1.5KoC)〕+Ko
K=1000Ko
(但し、Cは、溶液100ml中の重合体のg数を表す。ηrelは、溶媒に対する溶液の粘度を表す。)から計算した。なお、得られる数値が高いほど、分子量が高いことを示す。
上記重合体に含まれるアンモニアの濃度としては、重合体に対して0.3質量%以下であることが適当である。0.3質量%を超えると、例えば粉末洗剤やスティック糊へ配合する等、塩基性の条件で使用した場合、アンモニア臭が強くなるおそれがある。アンモニアの濃度は0.2質量%以下が好ましく、0.1質量%以下が更に好ましく、アンモニアが含まれていないことが最も好ましい。
上記色相(APHA)は、JIS−K3331に準じて測定することが好ましい。なお、得られる数値が低いほど、ビニルピロリドン系重合体溶液の着色が小さいことを示す。本発明のビニルピロリドン系重合体の濃度が40質量%であるときは、そのまま測定し、40質量%を超えるときは、40質量%となるように希釈してから、測定する。
なお、ここで、上記白布への染料移行率は、洗浄工程の際の染料移行防止効果を示す指標となるものであり、以下のように求めることができる。
<染料移行率の求め方>
(1)8cm×8cmの綿布(Testfabrics,Inc社 Style#423 Bleached,Mercerized Cotton Twill)のL、a、b値を色差計(日本電色社製 NR−3000)により測定する(L0、a0、b0とする)。
(2)ターゴットメーターを25℃にセットし、塩化カルシウム2水和物4.8gをイオン交換水15kgに溶解させることにより作製した硬水800g、1質量%の直鎖アルキベンゼンスルホン酸Na水溶液30.8g、1質量%の炭酸ナトリウム水溶液67.7g、ゼオライト1.23g、試料ポリマーの0.35質量%水溶液25.1g、0.1質量%染料(DirectBlue71)水溶液8.8gを、ポットに入れ、75rpmで1分間攪拌する。
(3)ついで綿布1枚を入れ、75rpmで30分間攪拌する。
(4)ピンセットで綿布を取りだし、3kgのイオン交換水で綿布をすすぎ、80℃の熱風乾燥機で30分間乾燥させる。
(5)得られた綿布のL、a、b値を色差計で測定する(L1、a1、b1とする)。
(6)(1)と(5)において測定した綿布のL、a、b値から、JIS8730に準じて、以下の式でΔE値を算出する。
ΔE=〔(L1−L0)2+(a1−a0)2+(b1−b0)2〕1/2
(7)上記(1)〜(6)と同様にして、ポリマーを加えない空試験を実施し、ΔE値を測定する。
(8)以上のようにして得られるΔEから、次式;
染料移行率(%)=(ポリマー添加試験でのΔE値)/(空試験でのΔE値)*100
により、染料移行率を求める。なお、得られる数値が低いほど、染料移行防止効果が高いこと示す。
重合体中の硫黄含有量測定方法
重合により得られた重合体溶液を、透析膜(SPECTRUM LABORATORIES INC製 Spectra/Por Membrane MWCO:1000 分画分子量1000)40cm(長さ)の中に20g入れ密閉し、これを2Lビーカーに入った2000gの水に浸し、スターラーで攪拌した。12時間後、ビーカーの水を入れ替え、更に12時間攪拌する操作を2回繰り返した。その後、透析膜を取り出し、透析膜の外側を水でよく洗い流した後、透析膜の中身を取り出した。この透析液中の硫黄量を、誘導結合プラズマ(ICP)発光分光分析法によって測定し、透析液の固形分から重合体中の硫黄含有量を定量した。
他の用途としては、各種無機物や有機物の分散剤、凝集剤、増粘剤、粘着剤、接着剤、表面コーティング剤、架橋性組成物等が挙げられ、より具体的には、泥土分散剤、セメント材料分散剤、セメント材料用増粘剤、洗剤用ビルダー、重金属補足剤、金属表面処理剤、染色助剤、染料定着剤、泡安定剤、乳化安定剤、インク染料分散剤、水性インク安定剤、塗料用顔料分散剤、塗料用シックナー、感圧接着剤、紙用接着剤、医療用接着剤、貼付剤用粘着剤、化粧パック用粘着剤、樹脂用フィラー分散剤、記録紙用コーティング剤、インクジェット紙用表面処理剤、感光性樹脂用分散剤、帯電防止剤、保湿剤、吸水性樹脂用原料、肥料用バインダー、高分子架橋剤、樹脂相溶化剤、写真薬添加剤、化粧用調剤添加剤、整髪料助剤、ヘアスプレー添加剤、サンスクリーン組成物添加剤等が挙げられる。
本発明の製造方法により製造したビニルピロリドン系重合体溶液は、上記ビニルピロリドン系重合体溶液でもある。
以下に詳述する。
上記他の単量体成分としては、上述したN−ビニルピロリドンと共重合させる単量体成分等が挙げられる。
上記単量体成分としては、上述した単量体成分の例示物質等が挙げられる。
上記単量体成分の使用量は、重合反応によって生じるビニルピロリドン系重合体の濃度が40〜60質量%となるように、適宜設定すればよい。
上記有機過酸化物としては、t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、t−ブチルバーオキシピバレート、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート、過酸化ベンゾイル等が挙げられる。好ましくは、t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイドであり、より好ましくは、t−ブチルハイドロパーオキサイドである。
上記有機過酸化物の量は、単量体成分に対して、0.01〜10質量%であることが好ましく、0.05〜5質量%であることがより好ましい。0.1〜3質量%が更に好ましい。
上記無機過酸化物の量は、単量体成分に対して、0.01〜10質量%であることが好ましく、0.05〜5質量%であることがより好ましい。0.1〜3質量%が更に好ましい。
上記亜硫酸塩の量は、単量体成分に対して、0.1〜12質量%であることが好ましく、0.5〜10質量%であることがより好ましい。1〜8質量%が更に好ましい。
重金属化合物としては、硫酸銅、塩化銅、硝酸銅、酢酸銅、硫酸鉄(II)、硫酸鉄(II)アンモニウム等が挙げられる。重金属化合物は、1種のみであってもよいし2種以上であってもよい。重金属化合物は、重合装置を簡便にするため初期に水と混合しておいて特に問題ないが、銅触媒をその他の原料と同時に滴下してもかまわない。重金属化合物をその他の原料と同時に滴下しても得られる物の物性に差はない。使用量は重金属イオンとして、単量体成分に対して0.01〜10ppmが好ましく、0.03〜1ppmがより好ましく、0.05〜0.5ppmが更に好ましい。
上記水系溶媒としては、水を単独で用いることが好ましいが、水のほかに、適宜有機溶媒を含有させることもできる。水と含有させることのできる有機溶媒としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール等のアルコール類;グリコールエーテル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ポリエチレングリコール等のエーテル類;ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ピリジン、モルホリン、2−アミノエタノール、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミノエチルエタノールアミン等のアミン類;等が挙げられる。これら有機溶媒は、1種のみであってもよいし2種以上であってもよい。なお、これら有機溶媒をも含有させる場合には、これら有機溶媒の含有量が水系溶媒中の30質量%以下となるようにすることが好ましい。
本発明は、前述したようにビニルピロリドン系重合体の濃度が40〜60質量%である高濃度溶液を得ようとするものであるので、各原料を一括して添加するようにすると、反応により多大な発熱が生じ、安全性を損なうこととなるが、本発明の製造方法においては、逐次添加して反応を進行させることにより、反応により生じる発熱の問題を回避し、安全な製造を可能とするのである。また、逐次添加では、重合反応中の単量体に対する開始剤量を適切な範囲に保つことができるため、残存単量体の低減が容易となる。具体的には、逐次添加とは、連続的な添加(例えば、一定時間をかけて滴下する態様)であってもよいし、断続的な添加(例えば、各原料(単量体成分、有機過酸化物、亜硫酸塩)を複数回に分けて投入する態様)であってもよいし、両者を組み合わせた添加であってもよい。なお、単量体成分と有機過酸化物及び亜硫酸塩は、各々別々に逐次添加することが望ましい。また単量体成分の逐次添加終了後も過酸化物及び亜硫酸塩の逐次添加を続けることが、残存単量体を低減させる上で望ましい。
上記製造方法により製造したビニルピロリドン系重合体も、本発明の好ましい実施形態のひとつである。
冷却管、窒素導入ライン、温度計を設置した重合容器に、水82.5部を加え、窒素を導入して窒素雰囲気とした。重合容器を加熱し内温を80℃とした後、攪拌しながら、N−ビニルピロリドン135部と0.016質量%硫酸銅水溶液0.43部からなるモノマー溶液、3質量%過硫酸アンモニウム水溶液36部、及び亜硫酸ナトリウム3.0部と亜硫酸水素ナトリウム3.0部を水23.8部に溶解させた水溶液をそれぞれ連続的に3時間かけて滴下した(逐次添加)。更に3質量%過硫酸アンモニウム水溶液9部、及び亜硫酸ナトリウム0.7部と亜硫酸水素ナトリウム0.7部を水5.9部に溶解させた水溶液をそれぞれ1時間滴下した(逐次添加)。更に30分間加熱攪拌を行い、ポリマー溶液を得た。
冷却管、窒素導入ライン、温度計を設置した重合容器に、水84.4部、硫酸鉄(III)0.0002部を加え、窒素を導入して窒素雰囲気とした。重合容器を加熱し内温を80℃とした後、攪拌しながら、N−ビニルピロリドン135部、6質量%過硫酸アンモニウム水溶液32.4部、及び亜硫酸ナトリウム3.2部と亜硫酸水素ナトリウム3.2部を水25.9部に溶解させた水溶液をそれぞれ連続的に3時間かけて滴下した(逐次添加)。更に6質量%過硫酸アンモニウム水溶液8.1部、及び亜硫酸ナトリウム0.81部と亜硫酸水素ナトリウム0.81部を水6.5部に溶解させた水溶液をそれぞれ1時間滴下した(逐次添加)。更に30分間加熱攪拌を行い、ポリマー溶液を得た。
冷却管、窒素導入ライン、温度計を設置した重合容器に、水89部を加え、窒素を導入して窒素雰囲気とした。重合容器を加熱し内温を80℃とした後、攪拌しながら、N−ビニルピロリドン150部、3質量%t−ブチルハイドロパーオキサイド溶液(日本油脂社製「パーブチルH−69」を水に溶解させて調製)20部、亜硫酸ナトリウム1.9部と亜硫酸水素ナトリウム5.6部とをイオン交換水22.5部に溶解させた溶液をそれぞれ連続的に3時間かけて滴下した(逐次添加)。更に3質量%t−ブチルハイドロパーオキサイド6.5部、及び亜硫酸ナトリウム0.49部と亜硫酸水素ナトリウム1.47部とをイオン交換水46.4部に溶解させた溶液をそれぞれ連続的に1.5時間かけて滴下した(逐次添加)。更に30分間加熱攪拌を続け、ポリマー溶液を得た。
冷却管、窒素導入ライン、温度計を設置した重合容器に、水111部を加え、窒素を導入して窒素雰囲気とした。重合容器を加熱し内温を80℃とした後、攪拌しながら、N−ビニルピロリドン90部、2質量%t−ブチルハイドロパーオキサイド溶液(日本油脂社製「パーブチルH−69」を水に溶解させて調製)22.5部、亜硫酸ナトリウム1.13部と亜硫酸水素ナトリウム3.38部とをイオン交換水40.5部に溶解させた溶液をそれぞれ連続的に1時間かけて滴下した(逐次添加)。更に、2質量%t−ブチルハイドロパーオキサイド22.5部、及び、亜硫酸ナトリウム0.23部と亜硫酸水素ナトリウム0.68部とをイオン交換水8.1部に溶解させた溶液をそれぞれ1時間滴下し(逐次添加)、ポリマー溶液を得た。
冷却管、窒素導入ライン、温度計を設置した重合容器に、水384部、硫酸銅0.00023部を加え、窒素を導入して窒素雰囲気とした。重合容器を加熱し内温を60℃とした後、攪拌しながら、N−ビニルピロリドン450部、25%アンモニア水3.6部、35%過酸化水素水57部を、別々にそれぞれ3時間かけて滴下した(逐次添加)。滴下終了後、80℃で5時間保持した後、35%過酸化水素水4.5部を5回に均等に分けて1時間間隔で添加し、5回目の添加後、更に80℃で1時間保持してポリマー水溶液を得た。
冷却管、窒素導入ライン、温度計を設置した重合容器に、水79部を加え、窒素を導入して窒素雰囲気とした。重合容器を加熱し内温を100℃とした後、攪拌しながら、N−ビニルピロリドン150部と2−メルカプトエタノール3部と水7.9部からなるモノマー溶液、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート(和光純薬社製「V−601」)3部と2−プロパノール57部からなる開始剤溶液を、別々にそれぞれ3時間かけて滴下した(逐次添加)。滴下終了後、85℃で1時間保持した後、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート0.6部と2−プロパノール11.4部を2回に均等に分けて1時間間隔で添加し、2回目の添加後、更に85℃で1時間保持してポリマー水溶液を得た。
冷却管、窒素導入ライン、温度計を設置した重合容器に、イオン交換水179.5部とN−ビニルピロリドン90部を加え(単量体一括投入)、窒素を導入して窒素雰囲気とした。攪拌しながら、室温下で、20%亜硫酸アンモニウム水溶液26部、10質量%t−ブチルハイドロパーオキサイド水溶液4.5部を投入し(一括添加)、攪拌を3時間続けた。その後、80℃まで昇温し、更に、加熱攪拌を4.5時間続ける間に、20%亜硫酸アンモニウム水溶液5.2部と10質量%t−ブチルハイドロパーオキサイド水溶液9部を2回に分けて投入し、ポリマー溶液を得た。
冷却管、窒素導入ライン、温度計を設置した重合容器に、イオン交換水183部とN−ビニルピロリドン90部を加え(単量体一括投入)、窒素を導入して窒素雰囲気とした。攪拌しながら35℃とし、亜硫酸ナトリウム1.13部と亜硫酸水素ナトリウム3.38部とをイオン交換水18部に溶解させた溶液と、10質量%t−ブチルハイドロパーオキサイド水溶液4.5部を投入した(一括添加)。その後、昇温を開始し80℃で加熱攪拌を1時間続けた。更に、亜硫酸ナトリウム0.23部と亜硫酸水素ナトリウム0.68部とをイオン交換水3.6部に溶解させた溶液と、10質量%t−ブチルハイドロパーオキサイド水溶液4.5部を投入し、1時間加熱攪拌を行い、ポリマー溶液を得た。
Claims (2)
- N−ビニルピロリドンから得られ、ビニルピロリドン系重合体の濃度40〜60質量%の溶液であって、
該ビニルピロリドン系重合体溶液は、亜硫酸塩を含有し、ビニルピロリドン系重合体に対して、未反応物であるN−ビニルピロリドンの濃度は100ppm以下であり、副生成物である2−ピロリドンの濃度は1.0質量%以下であり、アンモニアの濃度は0.3質量%以下であり、
該ビニルピロリドン系重合体溶液の濃度40質量%水溶液としたときの色相は、100以下であることを特徴とするビニルピロリドン系重合体溶液。 - ビニルピロリドン系重合体溶液の製造方法であって、
該製造方法は、有機又は無機過酸化物及び亜硫酸塩と、N−ビニルピロリドンとを必須成分とする単量体成分を水系溶媒中に逐次添加して重合する工程を含むことを特徴とするビニルピロリドン系重合体の製造方法。
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