JP2006518397A - フェノール樹脂、フェノール樹脂の使用、ならびにそれから成形した製品 - Google Patents

フェノール樹脂、フェノール樹脂の使用、ならびにそれから成形した製品 Download PDF

Info

Publication number
JP2006518397A
JP2006518397A JP2006500730A JP2006500730A JP2006518397A JP 2006518397 A JP2006518397 A JP 2006518397A JP 2006500730 A JP2006500730 A JP 2006500730A JP 2006500730 A JP2006500730 A JP 2006500730A JP 2006518397 A JP2006518397 A JP 2006518397A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
molded product
resin
phenol
phenolic resin
phenolic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2006500730A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4522989B2 (ja
Inventor
ヘラルドス、ヴィルヘルムス、シューレン
テオドルス、ブリーセン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Trespa International BV
Original Assignee
Trespa International BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Trespa International BV filed Critical Trespa International BV
Publication of JP2006518397A publication Critical patent/JP2006518397A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4522989B2 publication Critical patent/JP4522989B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C08G8/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with polyhydric phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D161/00Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D161/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C09D161/06Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C09D161/12Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols with polyhydric phenols
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/46Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/47Condensation polymers of aldehydes or ketones
    • D21H17/48Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/249921Web or sheet containing structurally defined element or component
    • Y10T428/249924Noninterengaged fiber-containing paper-free web or sheet which is not of specified porosity
    • Y10T428/249925Fiber-containing wood product [e.g., hardboard, lumber, or wood board, etc.]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Reinforced Plastic Materials (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)
  • Polishing Bodies And Polishing Tools (AREA)
  • Table Devices Or Equipment (AREA)
  • Mold Materials And Core Materials (AREA)

Abstract

本発明は、フェノール系化合物をホルムアルデヒドおよび/またはホルムアルデヒドを形成する化合物と反応させることにより得られるフェノール樹脂に関する。本発明は、さらに、そのようなフェノール樹脂の使用ならびにそのようなフェノール樹脂で含浸した固体の不活性部品のコアを有する成形製品に関する。

Description

発明の分野
本発明は、フェノール系化合物をホルムアルデヒドおよび/またはホルムアルデヒド形成化合物と反応させることにより得られるフェノール樹脂に関する。本発明は、さらに、そのようなフェノール樹脂の使用ならびにそのようなフェノール樹脂で含浸した固体の不活性部品のコアを有する成形製品に関する。
米国特許第4,116,921号は、成形製品の製造に使用する樹脂に関するものである。この文献によれば、そのような樹脂は比較的狭い分子量分布および低分子量を特徴とし、樹脂の多分散度は低い。多分散度は、約1.5〜5、特に約1.7〜3である。上記文献は、さらに、反応の持続時間が所望の多分散度により決定されることを示唆している。上記文献は、ビスフェノールAを基剤とする樹脂のみ9つの実施例を含むが、これら実施例では、使用する多分散度に関してはそれ以上の詳細な記載はない。
国際特許出願第WO01/46101号は、通常の張り合わせ製法に使用する、いわゆる安定化したビスフェノール組成物に関するが、多分散度に関しては特に詳細を記載していない。フェノールとホルムアルデヒドとの比および遊離フェノール含有量のみが重要なパラメータとして記載されている。
米国特許第4,337,334号は、フェノール樹脂の製造に関するものであり、フェノール成分が、ビスフェノールAの製造における副生成物として得られる高分子量フェノール系化合物の群を含む。この文献からは、フェノール樹脂に関する特別な詳細は分からない。
序論に記載したフェノール樹脂は、本出願と同じ発明者による国際特許出願第WO91/19749号により、それ自体は公知である。この国際特許出願において、反応の結果として得られるフェノール樹脂の分子構造は、フェノール樹脂中の反応箇所の総数(A)と、フェノール樹脂中の、ホルムアルデヒドが付加する箇所の総数(B)と、フェノール樹脂中の、フェノール系化合物の2個の分子がメチレン基を通して互いに縮合する箇所の総数(C)との特別な比を使用することにより、幾つかの必要条件を満たす必要があり、この比は、(A):(B):(C)=1:(0.85〜1.0):(0.05以下、特に0.02以下)である。
国際特許出願第WO01/74750号により、さらに、フェノール樹脂、エポキシド樹脂またはホルムアルデヒド樹脂の製造に使用する混合物が公知であり、この出発混合物は、p,p−ビスフェノールA35〜75重量%、o,p−ビスフェノールA5〜25重量%、およびビスフェノールAの製造中に形成される二次生成物20〜50重量%を含み、p,p−ビスフェノールAとo,p−ビスフェノールAの重量%との合計が50〜80重量%であり、p,p−ビスフェノールAとo,p−ビスフェノールAの重量%と二次生成物との合計が100重量%である。特に、この混合物は、製造される混合物の総重量に対して0〜90重量%のフェノールをさらに含む。出発材料において製造したフェノール樹脂に関するそれ以上の詳細は上記文献には記載されておらず、硬質成形製品の製造に使用するフェノール樹脂の特殊な必要条件も記載されていない。
発明の概要
本発明の目的は、固体の不活性部品、とりわけ含浸紙をフェノール樹脂で含浸させることにより得られる、含浸紙中にフェノール樹脂が均質に配分されている成形製品を形成するためのフェノール樹脂であって、先行技術におけるよりも重い含浸紙を使用することができるような、化学的−物理的組成を有するフェノール樹脂を提供することである。
本発明の別の目的は、先行技術から公知である成形製品よりも機械的強度が高い成形製品が得られるような、化学的−物理的組成を有するフェノール樹脂を提供することである。
本発明のさらに別の目的は、先行技術から公知である成形製品よりも吸水性が低い成形製品が得られるような、化学的−物理的組成を有するフェノール樹脂を提供することである。
本発明のさらに別の目的は、成形製品を極端な条件下、すなわち高温多湿の条件下で使用した時に、先行技術の成形製品におけるよりも、ブリスタリングが起き難い成形製品を形成できるような、化学的−物理的組成を有するフェノール樹脂を提供することである。
本発明により、序論で述べたようなフェノール樹脂は、フェノール樹脂の多分散度が最大で1.85、特に好ましくは最大で1.7であり、重量平均分子量(M)が最大で600、特に最大で520であることを特徴とする。
そのようなフェノール樹脂を使用することにより、上記の目的の一つ以上を達成することができる。本説明で使用する用語「多分散度」とは、当業者には公知の無次元パラメータであり、平均分子量Mと、最大数の分子を含んでなる分子質量Mの商、すなわちM/Mである。M/Mの比は、GPC法により得られる分子量分布の幅と考えることができる。上記の範囲外の多分散度を有するフェノール樹脂を使用すると、特に重い紙の場合に、好ましくない含浸挙動が観察され、含浸紙から形成された成形製品中の樹脂の配分に悪影響を及ぼし、従って、機械的特性およびその湿度(hygric)値に関して不利になる。
特別な実施態様では、フェノール系化合物中のフェノールの重量百分率を最大で95%、特に25〜75%にするのが好ましい。フェノールの重量百分率95%を超えると、そのようなフェノール樹脂を使用して得られる成形製品は、その特性上の欠陥を示す。本発明で記載するフェノール系化合物は、主としてビスフェノールおよびポリフェノール、特に低分子量ノボラック樹脂、またはp,p−ビスフェノールAの製造で得られるようなビスフェノールおよびポリフェノール、例えば高分子量縮合物、o,p−ビスフェノールA、o,o−ビスフェノールA、クロマン、インダン、トリスフェノール、イソプロペニルフェノール等、ならびにそれらの混合物を含む。
発明の具体的説明
本フェノール樹脂の製造で起こる化学反応は、実際、3種類の小反応、すなわち
1)活性化、
2)付加反応、および
3)縮合反応
を含んでなると考えられる。
付加反応の転化率は、一般的に50〜100%、好ましくは>90%である。縮合反応の転化率は、一般的に0〜50%、好ましくは15〜25%である。上記の必要条件の一つ以上を満たすフェノール樹脂を製造する場合、揮発性の樹脂形成成分、例えばホルムアルデヒドおよびフェノール、の転化率は、好ましくは少なくとも75%、より好ましくは少なくとも90%である。
製造する成形製品の特殊な特性が必要である場合、フェノール樹脂は、難燃剤、可塑剤、充填材、着色剤および結合剤、例えばアミノプラスト等からなる群から選択された一つ以上の成分をさらに含んでなることができる。そのような成分は、当業者には公知の量で使用する。
本発明は、さらに、固体の不活性部品、特に含浸紙、にフェノール樹脂を含浸させ、続いて、得られた組立構造を、高温および高圧を使用してプレス操作にかけ、成形された製品を形成するための、上記のフェノール樹脂の使用に関する。
本フェノール樹脂を使用し、重量が少なくとも160g/m、特に少なくとも215g/mである含浸紙を不活性部品として使用することができる。一般的に、市販の含浸紙は平均含水量が2.5〜5%であることが知られており、本説明で使用する紙重量は、少量の水分を含むそのような市販の含浸紙に関する。
特別な実施態様では、重量が250〜400g/mである含浸紙を不活性部品として使用することができ、この重量は、本発明により製造されたフェノール樹脂の満足のできる含浸挙動を示す。
特定の実施態様では、プレス操作の前または後に、組立構造の少なくとも一つの表面に装飾層を施すのが望ましい。
特定の実施態様では、本フェノール樹脂を含浸させた含浸紙を成形製品にプレスするのに静止プレスを使用する。他方、そのような操作に連続式プレスを使用することもできる。
本フェノール樹脂を使用して得られる成形製品は、好ましくは厚さが0.2〜50 50mm、特に0.5〜20mmである。
本発明は、さらに、屋内および屋外の両方における本発明のすべての製品の使用に関し、その際、屋外使用は、特に建物の外装(cladding)またはファサードに関する。屋内使用は、特に家具、ワークトップ、テーブル上面板、収納室、例えば水泳プールのロッカー等の使用に関する。
本発明をより深く理解するために、ここで幾つかの例によって本発明を説明するが、本発明はこれらの例に制限されるものではない。下記の表で使用する含浸品質等級は、尺度1〜5で表し、1は不可、2は可、3は普通、4は良、5は優を表す。
比較例1
純粋なフェノールをホルムアルデヒドと反応させてフェノール樹脂を製造したが、その際、反応時間を変えることにより、特に触媒の量を変えることにより、様々な多分散度値を有するフェノール樹脂を得た。続いて、こうして得られたフェノール樹脂を使用し、紙重量が異なった各種の含浸紙を使用して成形製品を形成した。得られた結果を表1に示す。多分散度の低下は、含浸品質に有利な影響を及ぼすが、得られた結果は重い種類の紙にはなお不十分であった。
Figure 2006518397
例1
フェノール樹脂製造の出発材料としてビスフェノールAとフェノールの50:50重量%混合物を使用した以外は、比較例1で記載した操作を繰り返した。得られた結果を表2に示す。
Figure 2006518397
例2
フェノール樹脂製造の出発材料として、一方で、低重合体状フェノール、例えばビスフェノールおよびトリスフェノール(p,p−ビスフェノールAの製造で得られる副生成物)と、他方、フェノールの、30:70重量%混合物を使用した以外は、比較例1で記載した操作を繰り返した。得られた結果を表3に示す。
Figure 2006518397
例3
出発材料として、一方で、低重合体状フェノール、例えばビスフェノールおよびトリスフェノール(p,p−ビスフェノールAの製造で得られる副生成物)と、他方、フェノールの、60:40重量%混合物を使用した以外は、比較例1で記載した操作を繰り返した。得られた結果を表4に示す。
Figure 2006518397
例4
出発材料として、一方で、低重合体状フェノール、例えばビスフェノールおよびトリスフェノール(p,p−ビスフェノールAの製造で得られる副生成物)と、他方、フェノールの、90:10重量%混合物を使用した以外は、比較例1で記載した操作を繰り返した。得られた結果を表5に示す。
Figure 2006518397
例5
出発材料として、ポリフェノール(高重合体状フェノール)とフェノールの、80:20重量%混合物を使用した以外は、比較例1で記載した操作を繰り返した。得られた結果を表6に示す。
Figure 2006518397
Figure 2006518397
表1〜6に含まれる含浸品質等級は尺度1〜5で表しているが、1は不可、2は可、3は普通、4は良、5は優を意味する。表7では、含浸品質に関するこれらの等級1〜5が、樹脂配分、機械的特性、湿度値およびブリスタリングを形成する傾向と相関している。さらに、上記のフェノール樹脂がすべて温度105℃未満の還流条件下で製造されており、縮合後に、そのようにして製造された樹脂の粘度を、溶剤を加えて200cPの値に設定していることに注意すべきである。平均分子量Mおよび最大数の分子を含んでなる分子質量Mは、ゲル透過クロマトグラフィーで測定した。表1〜6に示す多分散度はM/Mである。表1〜6に示す含浸品質等級は、樹脂含浸した含浸紙を標準的なプレスサイクルでプレス操作にかけた後、こうして得られた板からいわゆるベベルを削り取り、削り取った表面の均質性を査定した。
上記の表1〜6から、純粋なフェノールから得た、多分散度が1.91〜2.26である樹脂(比較例1)に、例えば300g/mの紙重量を使用することにより、重量平均分子量が600未満であるにも関わらず、含浸品質は不可であることが分かる。他方、ビスフェノールAとフェノールの50:50重量百分率混合物をフェノール樹脂製造の出発材料として使用すると(例1参照)、多分散度1.68およびM500未満で、紙重量300g/mを使用して、良好な含浸品質が得られる。例2により、多分散度値1.72を使用し、出発材料として低重合体状フェノールとフェノールの30:70重量百分率混合物を使用すると、紙重量300g/mに対して、使用良好な含浸品質が得られる。表4からは、低重合体状フェノールとフェノールの組成を有する出発材料混合物でフェノールの重量百分率をさらに40%に下げることにより、多分散度値がより低くなり、その際、多分散度1.55および450未満のMにより、160〜300g/mの紙重量で優れた含浸品質が得られることが分かる。低重合体状フェノールとフェノールの90:10重量%混合物からなる出発材料におけるフェノールの量をさらに低下させると(例4参照)、多分散度値1.86が、紙重量254g/mで普通の含浸品質を与え、紙重量215g/mで可の含浸品質を与えることが分かる。表6は、1.85未満の多分散度と、600を超えるMの組合せにより、好ましくない結果を与えることを明らかに示している。
上記の実験結果から、最大1.85の多分散度および最大600の重量平均分子量により、重い含浸紙を望ましい成形製品に形成し、良好な樹脂配分を維持できるのに対し、純粋なフェノール樹脂の場合、満足できる含浸挙動は、紙重量値が低い場合にしか得られないことが分かる。含浸品質が良好な成形された製品は、含浸品質の劣る成形製品よりも特性が著しく優れており、特にそのような製品を苛酷な条件下、特に相対湿度100%および高温、で使用した場合に、機械的特性がより高く、吸水性がより低く、ブリスタを形成する傾向が低い。

Claims (24)

  1. フェノール系化合物をホルムアルデヒドおよび/またはホルムアルデヒド形成化合物と反応させることにより得られるフェノール樹脂であって、前記フェノール樹脂の多分散度が最大で1.85であり、重量平均分子量(M)が最大で600である、フェノール樹脂。
  2. 前記フェノール樹脂の多分散度が最大で1.7である、請求項1に記載のフェノール樹脂。
  3. 前記重量平均分子量(M)が最大で520である、請求項1に記載のフェノール樹脂。
  4. 前記フェノール系化合物中のフェノールの重量百分率が最大で95%である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のフェノール樹脂。
  5. 前記フェノール系化合物中のフェノールの重量百分率が25〜75%である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のフェノール樹脂。
  6. 前記フェノール系化合物がビスフェノールおよびポリフェノールを含んでなる、請求項1〜5のいずれか一項に記載のフェノール樹脂。
  7. 前記フェノール系化合物が低分子量ノボラック樹脂を含んでなる、請求項1〜5のいずれか一項に記載のフェノール樹脂。
  8. 前記ビスフェノールおよびポリフェノールが、p,p−ビスフェノールAの製造において得られたものである、請求項6に記載のフェノール樹脂。
  9. 揮発性の樹脂形成成分の転化率が、少なくとも75%である、請求項1〜8のいずれか一項に記載のフェノール樹脂。
  10. 揮発性の樹脂形成成分の転化率が、少なくとも90%である、請求項1〜9のいずれか一項に記載のフェノール樹脂。
  11. 前記フェノール樹脂が、難燃剤、可塑剤、充填材、着色剤および結合剤からなる群から選択された一つ以上の成分をさらに含んでなる、請求項1〜10のいずれか一項に記載のフェノール樹脂。
  12. 固体不活性部品、とりわけ含浸紙にフェノール樹脂を含浸させ、続いて、得られた組立構造を、高温および高圧を使用してプレス操作にかけることにより得られる成形製品を形成するための、請求項1〜11のいずれか一項に記載のフェノール樹脂の、使用。
  13. 重量が少なくとも160g/mである含浸紙が前記固体不活性部品として使用される、請求項12に記載の使用。
  14. 重量が250〜400g/mである含浸紙が前記不活性部品として使用される、請求項12または13に記載の使用。
  15. 前記プレス操作の前または後に、前記組立構造の少なくとも一つの表面に装飾層が施される、請求項12〜14のいずれか一項に記載の使用。
  16. 前記成形製品をプレスするのに静止プレスが使用される、請求項12〜15のいずれか一項に記載の使用。
  17. 前記成形製品をプレスするのに連続式プレスが使用される、請求項12〜15のいずれか一項に記載の使用。
  18. 請求項1〜11のいずれか一項に記載のフェノール樹脂で含浸した固体不活性部品のコアを有する、成形製品。
  19. 前記成形製品の厚さが0.2〜50mmである、請求項18に記載の成形製品。
  20. 前記成形製品の厚さが0.5〜20mmである、請求項18に記載の成形製品。
  21. 請求項18〜20のいずれか一項に記載の成形製品の、屋外用途への使用。
  22. 前記成形製品が、建物の外装に使用される、請求項21に記載の使用。
  23. 請求項18〜20のいずれか一項に記載の成形製品の、屋内用途への使用。
  24. 前記成形製品が、家具、テーブル上面板、衣料収納室、および湿潤空間での建造目的に使用される、請求項23に記載の使用。
JP2006500730A 2003-01-17 2004-01-15 フェノール樹脂、フェノール樹脂の使用、ならびにそれから成形した製品 Expired - Fee Related JP4522989B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1022425A NL1022425C2 (nl) 2003-01-17 2003-01-17 Fenolhars, toepassing van een dergelijk fenolhars alsmede een daarmee vervaardigd vormdeel.
PCT/NL2004/000036 WO2004065445A1 (en) 2003-01-17 2004-01-15 Phenol resin, use of a phenol resin as well as moulded product formed therefrom

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2006518397A true JP2006518397A (ja) 2006-08-10
JP4522989B2 JP4522989B2 (ja) 2010-08-11

Family

ID=32768713

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006500730A Expired - Fee Related JP4522989B2 (ja) 2003-01-17 2004-01-15 フェノール樹脂、フェノール樹脂の使用、ならびにそれから成形した製品

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7935778B2 (ja)
EP (1) EP1583785B1 (ja)
JP (1) JP4522989B2 (ja)
CN (1) CN100582134C (ja)
AT (1) ATE363499T1 (ja)
AU (1) AU2004205612B2 (ja)
CA (1) CA2513114C (ja)
DE (1) DE602004006715T2 (ja)
NL (1) NL1022425C2 (ja)
NZ (1) NZ541141A (ja)
PT (1) PT1583785E (ja)
WO (1) WO2004065445A1 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2282299T3 (es) 2000-10-20 2007-10-16 EISAI R&D MANAGEMENT CO., LTD. Compuestos aromaticos con anillos de nitrogeno como agentes anticancerigenos.
NL1028196C2 (nl) * 2005-02-04 2006-08-07 Trespa Int Bv Werkwijze ter bereiding van een fenolhars, een met een dergelijke werkwijze verkregen fenolhars, alsmede de toepassing van een dergelijk fenolhars.
KR20080076380A (ko) * 2007-02-15 2008-08-20 삼성전자주식회사 정보처리장치

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05226102A (ja) * 1992-02-14 1993-09-03 Hitachi Chem Co Ltd 電子部品封止用エポキシ樹脂成形材料
JPH0649159A (ja) * 1992-07-29 1994-02-22 Sumitomo Durez Co Ltd 摩擦材用ノボラック型フェノール樹脂組成物
JPH06128183A (ja) * 1992-02-27 1994-05-10 Mitsui Toatsu Chem Inc ビスフェノールf及びノボラック型フェノール樹脂の併産方法
JPH08300592A (ja) * 1995-04-28 1996-11-19 Westvaco Corp ポストフォーミング積層材
JPH09124531A (ja) * 1995-08-21 1997-05-13 Vianova Resins Gmbh メチル置換ポリアルキリデンポリフェノール類の製造方法
JPH11235789A (ja) * 1998-02-20 1999-08-31 Aica Kogyo Co Ltd 連続メラミン化粧板の製法
JP2002363883A (ja) * 2001-05-31 2002-12-18 Nippon Dekoratsukusu Kk 化粧板

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4116921A (en) * 1974-08-23 1978-09-26 Union Carbide Corporation Novel thermosetting molding composition
US4337334A (en) * 1981-02-10 1982-06-29 Mitsui Toatsu Chemicals Inc. Process for production of phenolic resin from bisphenol-A by-products
US4403066A (en) * 1982-01-20 1983-09-06 Union Carbide Corporation Composites made from liquid phenol formaldehyde resins
US5202189A (en) * 1987-07-30 1993-04-13 Shea Lawrence E Fire-resistant reinforced plastic material and articles and methods for their manufacture based on resorcinol novolacs
DE4031575A1 (de) * 1990-06-13 1991-12-19 Hoechst Ag Phenolharz, verfahren zu seiner herstellung und verwendung
US5202403A (en) * 1992-01-15 1993-04-13 Georgia-Pacific Resins, Inc. Lignin modified phenol-formaldehyde resins
US6716729B2 (en) 1999-12-22 2004-04-06 Borden Chemical, Inc. Stable bisphenolic compositions
WO2001046101A1 (en) * 1999-12-22 2001-06-28 Borden Chemical, Inc. Stable bisphenolic compositions

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05226102A (ja) * 1992-02-14 1993-09-03 Hitachi Chem Co Ltd 電子部品封止用エポキシ樹脂成形材料
JPH06128183A (ja) * 1992-02-27 1994-05-10 Mitsui Toatsu Chem Inc ビスフェノールf及びノボラック型フェノール樹脂の併産方法
JPH0649159A (ja) * 1992-07-29 1994-02-22 Sumitomo Durez Co Ltd 摩擦材用ノボラック型フェノール樹脂組成物
JPH08300592A (ja) * 1995-04-28 1996-11-19 Westvaco Corp ポストフォーミング積層材
JPH09124531A (ja) * 1995-08-21 1997-05-13 Vianova Resins Gmbh メチル置換ポリアルキリデンポリフェノール類の製造方法
JPH11235789A (ja) * 1998-02-20 1999-08-31 Aica Kogyo Co Ltd 連続メラミン化粧板の製法
JP2002363883A (ja) * 2001-05-31 2002-12-18 Nippon Dekoratsukusu Kk 化粧板

Also Published As

Publication number Publication date
CA2513114C (en) 2012-04-03
EP1583785B1 (en) 2007-05-30
JP4522989B2 (ja) 2010-08-11
PT1583785E (pt) 2007-09-04
AU2004205612A1 (en) 2004-08-05
DE602004006715D1 (de) 2007-07-12
US20060014007A1 (en) 2006-01-19
NZ541141A (en) 2008-06-30
WO2004065445A1 (en) 2004-08-05
CN100582134C (zh) 2010-01-20
EP1583785A1 (en) 2005-10-12
NL1022425C2 (nl) 2004-08-03
NL1022425A1 (nl) 2004-07-22
ATE363499T1 (de) 2007-06-15
CN1723225A (zh) 2006-01-18
US7935778B2 (en) 2011-05-03
CA2513114A1 (en) 2004-08-05
AU2004205612B2 (en) 2008-10-23
DE602004006715T2 (de) 2008-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Mansouri et al. Lignin‐based polycondensation resins for wood adhesives
JP4522989B2 (ja) フェノール樹脂、フェノール樹脂の使用、ならびにそれから成形した製品
WO2018011668A1 (en) Lignin-based phenolic resin
JPS63345A (ja) フェノ−ル樹脂を主成分とする樹脂組成物
Gomez-Bueso et al. Wood composite adhesives
JP4882650B2 (ja) 木質ボード及びその製造方法
JPH06322234A (ja) フェノール系樹脂組成物
JPH0726116A (ja) 熱硬化性樹脂成形材料
JPS58194952A (ja) 難燃剤の製造法
JP3139762B2 (ja) 熱硬化性樹脂組成物
CA1067005A (en) Fast cured lignocellulosic particle board and method of making the same
JPH1171497A (ja) フェノール樹脂組成物
JPH0881614A (ja) 熱硬化性樹脂成形材料
NL1028196C2 (nl) Werkwijze ter bereiding van een fenolhars, een met een dergelijke werkwijze verkregen fenolhars, alsmede de toepassing van een dergelijk fenolhars.
JPS60144354A (ja) フェノール樹脂成形材料の製造方法
JPH04106105A (ja) 複合成形材料の製造方法
JPH07324116A (ja) 熱硬化性樹脂成形材料
JPH07150010A (ja) 熱硬化性樹脂成形材料
JP2005179540A (ja) フェノール系樹脂接着剤の糊液及びそれを用いた木質板の製造方法
JP2010031130A (ja) 熱硬化性樹脂組成物、熱硬化性樹脂成形材料及び硬化物
El Mansouri et al. Formaldehydfreie Holzklebstoffe auf Ligninbasis
JPH07150008A (ja) 熱硬化性樹脂成形材料
JPH0649327A (ja) 炭素−炭素コンポジット用フェノール樹脂組成物
JPH06313092A (ja) 硬化性樹脂組成物
JPH02187448A (ja) フェノール樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20061212

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20090424

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090508

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090730

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090925

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20091222

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20100105

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100323

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20100427

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20100526

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130604

Year of fee payment: 3

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees