JP2006514114A - 重合性ビスホスホン酸を含む組成物および方法 - Google Patents
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Abstract
Description
エナメル質および象牙質に対する剪断接着強さ試験
歯牙の調製
軟組織を除いたウシの切歯を、円板状のアクリルディスクの上に包埋させた。その包埋させた歯牙は、使用直前まで、冷蔵庫の水の中に保管した。接着剤試験のための調製では、宝石細工用ホイールの上に取り付けた120グリットのサンドペーパーを用いて、その包埋させた歯牙を研削して、フラットなエナメル質または象牙質を露出させた。宝石細工用ホイールに取り付けた320グリットのサンドペーパーを用いて、さらに、歯牙の表面の研削と研磨を行った。その歯牙は、研削プロセスの間は連続的に水を流して洗浄した。
調製したエナメル質または象牙質の表面全体に、歯科用アプリケーターブラシを用いて、試験サンプルを塗布し、その歯牙の表面上に約20秒間放置した。次いでそのコーティングを、穏やかから中程度の空気流を約1〜2秒間吹き付けて、薄くした。きれいな塗布ブラシを使用して、任意に、オーバーコート接着剤層をサンプル層の上に塗布した。使用した接着剤材料は、表1に示した。穏やかな空気流を約1〜2秒間吹き付けて、そのオーバーコート接着剤層を薄くしてから、10秒間かけて光硬化させた。直径約4.7mmの孔を有する、厚み2.5mmのテフロン(登録商標)型を、その包埋させた歯牙にクランプ止めして、型の孔に、接着剤で調製した歯牙の表面の部分が収まるようにした。コンポジット材料の、フィルテック・Z250・ユニバーサル・レストラティブ(FILTEK Z250 Universal Restorative)(ミネソタ州セントポール(St.Paul,MN)の3M・カンパニー(3M Company)をその孔に充填して孔が完全に満たされるようにしたが、ただし、あふれさせることはなく、メーカーの指示に従って光硬化させて「ボタン」を形成させたが、それを歯牙に接着剤によって接合させた。
包埋させた歯牙から、型を注意深く取り外し、フィルテック・Z250(FILTEK Z250)コンポジットのボタンが、それぞれの歯牙の表面に残るようにした。一度に1つずつ、サンプルをインストロン(INSTRON)試験機に取り付けたが、歯牙の表面が引張剪断力の方向と平行になるようにした。針金(太さ0.75mm)のループを、歯牙の表面についているボタンの周りにとりつけて、クロスヘッド速度2mm/分で、引張剪断力をかけ始めた。接着が破壊されたときの力をキログラム(kg)の単位で記録し、その数字を、ボタン領域の既知表面積を用いて、単位面積当たりの力(単位:kg/cm2またはMPa)に換算した。報告した数値はいずれも、5回の繰り返しの平均値を表している。
化合物A(6−アミノ−1−ヒドロキシヘキシリデン)ビスホスホン酸モノナトリウム塩)
250mLの3口フラスコに、機械的撹拌器、アルカリスクラバーに接続したドライアイス/アセトンコンデンサー、および熱電対を取り付けた。この系を、窒素を用いて20分間フラッシュした。室温で連続的に撹拌しながら、6−アミノカプロン酸(52.5g、0.40モル;シグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich))、亜リン酸(32g、0.38モル)、およびメタンスルホン酸(160mL)を添加した。その混合物を加熱して65℃とし、次いで滴下ロートを用いて、三塩化リン(PCl3、70mL、0.80モル)を20分かけて添加した。65℃で撹拌を一夜続けた。その透明な反応混合物を冷却して30℃とし、次いで、400mLの氷冷水の中に投入した。追加の水200mLを使用して、反応フラスコを洗い出してから、冷却した混合物に加えた。その水性混合物を温めて室温とし、次いで加熱して5時間還流させた。その混合物を冷却して20℃とし、50重量%の水酸化ナトリウム水溶液を用いて、そのpHを4.3にまで上げた。その透明な混合物を氷浴の中で2時間冷却すると、その間に、白色の結晶性固形物が生成した。その固体を、真空濾過により単離した。そのフィルターケーキを氷冷水(50mLずつ2回)、次いでエタノール(100mL)を用いて洗浄した。白色の固形物を2日間風乾させ、次いで、一夜真空ポンプで乾燥させると、白色固形物が収率93%で得られた。この固形物は、以下の核磁気共鳴(NMR)の値を有する(6−アミノ−1−ヒドロキシヘキシリデン)ビスホスホン酸モノナトリウム塩(化合物A)と同定された。1H NMR(D2O)σ:2.90(t、2H)、1.84〜1.94(m、2H)、1.62〜1.70(m、2H)、1.53〜1.61(m、2H)、1.32〜1.40(m、2H);13C NMRσ:74.5(t)、39.5、33.5、26.5(s+s)、23;31P NMRσ:19.5。
化合物Bは、4−アミノ酪酸(シグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich))から、化合物Aのところで述べたのと同じ手順によって、調製した。白色固形物が収率90.8%で単離され、以下のNMR値を有する、(4−アミノ−1−ヒドロキシブチリデン)ビスホスホン酸モノナトリウム塩(化合物B)と同定された。1H NMR(D2O)σ:3.0(m、2H)、2.0(m、4H);13C NMRσ:74.5(t)、41、32、24;31P NMRσ:19.0(s)。
250mLのフラスコに、機械的撹拌器、熱電対、滴下ロート、およびアルカリスクラバーに接続したドライアイス冷却の還流コンデンサーを取り付けた。この系を窒素を用いてフラッシュし、12−アミノドデカン酸(21.04g、0.098モル;アドバンスド・シンセシス・テクノロジーズ(Advanced Synthesis Technologies)、カリフォルニア州サン・ユシドロ(San Ysidro,CA))、亜リン酸(8.00g、0.098モル)、およびメタンスルホン酸(40mL)を仕込んだ。その混合物を加熱して65℃とし、PCl3(26.83g、0.195モル)を20分かけて添加し、その混合物を一夜65℃に維持した。その混合物を冷却して60℃とし、水(75mL)を30分かけて滴下により添加した。次いでその混合物を加熱して、5時間還流させた。冷却して30℃としてから、そのフラスコの内容物を、過剰の水を用いて沈殿させた。固形物を濾過し、水を用いて数回洗浄してから、2日間風乾させると、白色固形物(32g、82.5%)が得られた。この固形物は、次のNMR値(固形物のKOH溶液を用いて測定)を有する(12−アミノ−1−ヒドロキシドデシリデン)ビスホスホン酸(化合物C)と同定された。1H NMR(D2O)σ:2.45(t、2H)、1.65〜1.80(m、2H)、1.35〜1.45(m、2H)、1.25〜1.30(m、2H)、1.05〜1.20(m、14H);13C NMRσ:77.1(t)、40.9、36.7、32、30.8、29.4(s+s)、29.0、28.8(s+s)、26、24;31P NMRσ:19.5(s)。
化合物Dは、11−アミノウンデカン酸(シグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich))から、化合物Cのところで述べたのと同じ手順によって、調製した。白色固形物が収率92.96%で単離され、その1H、13C、および31P NMRの値(固形物のKOH溶液を用いて測定)を測定すると、化合物(11−アミノ−1−ヒドロキシウンデシリデン)ビスホスホン酸(化合物D)に一致した。
(1−ヒドロキシ−6−メタクリルアミドヘキシリデン)ビスホスホン酸
(式IIで、R3=CH3、R4=H、x=1、R2=OH、A=(CH2)5)
機械的撹拌器を取り付けた500mLの2口フラスコの中で、水酸化ナトリウムペレット(46.5g、1.16モル)を水(150mL)に溶解させた。その溶液を氷浴中で15分間冷却させた。激しく撹拌しながら、化合物A(50g、0.182モル)を添加し、得られた混合物を透明な溶液が得られるまで撹拌した。その冷却溶液に、メタクリロイルクロリド(21.0g、0.200モル)を滴下により10分かけて添加した。その混合物を氷浴の中で、3時間、激しく撹拌した(pHは9より大)。その混合物を、pH試験紙によるpHの値が2より下を示すまで、濃HClを用いて酸性化した。メタノール(500mL)を添加し、沈殿してくる固形物(NaCl)を真空濾過により除去した。濾液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をメタノール(200mL)に溶解させた。こうして得られた曇りのある溶液を、セライト床を通して濾過し、透明な濾液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮すると固形物が得られたので、それを、一夜40℃で真空ポンプを用いて乾燥させると、白色固形物が定量的に(すなわち、収率100%)得られた。その固形物は、以下のNMR値を有する、(1−ヒドロキシ−6−メタクリルアミドヘキシリデン)ビスホスホン酸(実施例1)と同定された。1H NMR(D2O)σ:5.65(s、1H)、5.35(s、1H)、3.2(t、2H)、1.95〜2.05(m、2H)、1.9(s、3H)、1.65〜1.75(m、2H)、1.5〜1.6(m、2H)、1.25〜1.35(m、2H);13C NMRσ:171、141、121、74(t)、41、35、31、29、24、19;31P NMR(シングルピーク、引用せず)。
(1−ヒドロキシ−6−アクリルアミドヘキシリデン)ビスホスホン酸
(式IIで、R3=H、R4=H、x=1、R2=OH、A=(CH2)5)
実施例1の記載に従うが、ただし、メタクリロイルクロリドに代えてアクリロイルクロリドを使用することによって、(1−ヒドロキシ−6−アクリルアミドヘキシリデン)ビスホスホン酸(白色固形物、実施例1A)を調製し、同定した。
(1−ヒドロキシ−4−メタクリルアミドブチリデン)ビスホスホン酸
(式IIで、R3=CH3、R4=H、x=1、R2=OH、A=(CH2)3)
実施例1に記載したのと同じ手順に従って、化合物Bから実施例2の化合物を調製した。白色固形物が収率74.8%で単離され、これは、以下のNMR値を有する(1−ヒドロキシ−4−メタクリルアミドブチリデン)ビスホスホン酸(実施例2)と同定された。1H NMR(D2O)σ:5.55(s、1H)、5.30(s、1H)、3.15(t、2H)、1.85〜2.00(m、2H)、1.80(s、3H)、1.70〜1.80(m、2H);13C NMRσ:172、139、121、74(t)、40、31、24、18;31P NMRσ:20.4(s)。
(1−ヒドロキシ−12−メタクリルアミドドデシリデン)ビスホスホン酸
(式IIで、R3=CH3、R4=H、x=1、R2=OH、A=(CH2)11)
機械的撹拌器を取り付けた500mLの2口フラスコの中で、水酸化カリウムペレット(19.75g、0.35モル)を水(60mL)に溶解させた。化合物C(20.0g、0.05モル)を添加し、透明な溶液が得られるまで撹拌を続けた。フラスコを氷浴中で15分間冷却させた。その冷却した溶液に、激しく撹拌しながら10分かけて、メタクリロイルクロリド(5.90g、0.055モル)を滴下により添加した。その混合物を氷浴中で3時間撹拌してから、濃塩酸を徐々に滴下により加え、その混合物を酸性とした(約21.5モルの濃HClを使用した)。分離した固形物を真空濾過により濾過した。そのフィルターケーキを水を用いて数回洗浄し、次いで、一夜風乾させた。白色固形物が収率90.85%で単離され、その1H、13C、および31P NMRの値(固形物のKOH溶液を用いて測定)を測定すると、化合物(1−ヒドロキシ−12−メタクリルアミドドデシリデン)ビスホスホン酸(実施例3)に一致した。
(1−ヒドロキシ−11−メタクリルアミドウンデシリデン)ビスホスホン酸
(式IIで、R3=CH3、R4=H、x=1、R2=OH、A=(CH2)10)
実施例3に記載したのと同じ手順に従って、化合物Dから実施例4の化合物を調製した。白色固形物が収率78.95%で単離され、その1H、13C、および31P NMRの値(固形物のKOH溶液を用いて測定)を測定すると、化合物(1−ヒドロキシ−11−メタクリルアミドウンデシリデン)ビスホスホン酸(実施例4)に一致した。
(メチリデンメタンビスホスホン酸)
(式Iで、R1およびR2がCH3CH=)
一般的合成手順A
メタンビスホスホン酸テトラアルキルを、脂肪族および芳香族アルデヒドと反応させて、アルキリデンおよびアリーリデンメタンビスホスホン酸テトラアルキル(式Iで、R1とR2がP−C−P基の中央の炭素と共に二重結合を形成し、4個のP−OH基の上がアルキル基)を製造する。得られるアルキリデンおよびアリーリデンメタンビスホスホン酸テトラアルキルは、酸の中で加水分解されて、対応するアルキリデンおよびアリーリデンメタンビスホスホン酸を生成する。
(4−メタクリルアミドブチリデンメタンビスホスホン酸)
(式Iで、R1およびR2がCH2=C(CH3)C(O)NH(CH2)3CH=)
一般的合成手順Aに従って、4−ニトロブタナールをテトラメチルメタンビスホスホネートと反応させて、テトラメチル4−ニトロブチリデンメタンビスホスホネートを製造し、次いでそれを水素化して、ニトロ基をアミン基に還元し、次いで加水分解させることによって、4−アミノブチリデンメタンビスホスホン酸を生成させる。次いで、得られた酸を、メタクリロイルクロリドを用いてメタクリレート化させることにより、4−メタクリルアミドブチリデンメタンビスホスホン酸を得る。
(4−ビニルベンジル−メタンビスホスホン酸)
(式Iで、R1が4−ビニルベンジル、R2がH)
一般的合成手順B
メタンビスホスホン酸テトラアルキルを脂肪族および芳香族ハロゲン化物(たとえば、クロリド、ブロミド、およびヨージド)と反応させて、アルキル−およびアリール−メタンビスホスホン酸テトラアルキル(式Iで、R1がアルキルまたはアリール、R2がHで、4個のP−OH基の上にアルキル基)を製造する。得られるアルキル−およびアリール−メタンビスホスホン酸テトラアルキルを、酸の中で加水分解させて、対応するアルキル−およびアリール−メタンビスホスホン酸を生成させる。
(6−メタクリルオキシヘキシル−メタンビスホスホン酸)
(式Iで、R1が6−メタクリルオキシヘキシル、R2がH)
一般的合成手順Bに従って、6−クロロヘキサン酸メチルをメタンビスホスホン酸テトラメチルと反応させて、5−メトキシカルボニルペンチル−メタンビスホスホネン酸テトラメチルを製造し、次いでそれを加水分解させて、5−カルボキシペンチル−メタンビスホスホン酸を生成させ、次いでそれを水素化して、カルボキシ基をヒドロキシメチレン基へと還元する。次いで、得られた6−ヒドロキシヘキシル−メタンビスホスホン酸をメタクリロイルクロリドを用いてメタクリレート化して、6−メタクリルオキシヘキシル−メタンビスホスホン酸を得る。
(1,3−ビス(メタクリルアミド)ブタン−1,1−ビスホスホン酸)
(式IIで、R2がNHCOCCH3=CH2、R3がCH3、R4がH、Aが−CH(CH3)CH2−)
出発物質の1,3−ジアミノ−ブタン−1,1−ビスホスホン酸は、以下の手順に従って、ジオキサン中で3−アミノブチロニトリルと三臭化リンとを反応させ、次いで加水分解と結晶化をさせることによって、調製することができる。3−アミノブチロニトリル(21g、0.25モル)を100mLのジオキサンに溶解させ、三臭化リン(135.5g、0.5モル)と30℃で24時間反応させる。水(27g、1.5モル)を加え、その混合物を、65℃で3時間加熱する。100gの水を加えてから、ジオキサンを留去し、20℃にまで冷却している間に、生成物の(1,3−ジアミノブタン−1,1−ビスホスホン酸)を残渣から結晶化させる。濾過により分離した後で、その生成物を少量の冷水を用いて数回洗浄し、次いで、真空下110℃で乾燥させる。収量9.1g(理論値の15%)。融点255℃。
組成物と評価
本発明の組成物を以下の手順に従って調製した。固体のビスホスホン酸誘導体(たとえば、実施例1または1A)を清澄なガラスバイアルに秤りこみ、水と、任意に重合性成分と、さらに任意に、他の成分、たとえば追加の重合性成分、界面活性剤、塩、および重合開始剤を添加した。全ての成分を加えたら、バイアルを密栓し、約30秒間、手で激しく振盪した。目視により、得られた組成物が透明で、均一な溶液となっていることを確認した。混合を続けてから、その組成物を不透明なバイアルに移し、本明細書に記述した剪断接着強さ試験方法による評価を行った。
本発明のビスホスホン酸誘導体のいくつかについては、歯牙のエナメル質表面のエッチングを、走査型電子顕微鏡(SEM)により見ることができた。たとえば、自己エッチング性プライマー組成物の実施例11を、320グリットのサンドペーパーを用いて調製したエナメル質歯牙表面に塗布した。その組成物を20秒間放置してから、蒸留水を用いて表面を洗い流した。歯牙の表面を乾燥させ、標準的なSEM測定法を用いて、走査した。そのSEM画像は、処理したエナメル質の上にエッチングによるパターンがあることを示していた。
Claims (16)
- 重合性成分;および
前記重合性成分とは異なる、式Iの化合物であり、
式Iが、
R1は、重合性の基を含む有機基であり;そして
R2は、H、OR、SR、N(R)2、または、任意にR1と一緒になって、2つのリン原子の間の炭素と炭素−炭素二重結合を形成することが可能な有機基であるが、ここで前記有機基は、任意に重合性の基を含み、そしてさらに、それぞれのRは独立して、水素、または任意に重合性の基を含む有機基である)である化合物、
またはその塩を含み、
前記式Iの化合物が、硬表面をエッチングするに充分な量で存在して、それによりエッチング剤を形成する、エッチング組成物。 - 前記式Iの化合物が、次式II:
x=1〜3;
R2は、H、OH、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、または−A−(N(R4)−C(O)−C(R3)=CH2)xであり;
R3はそれぞれ独立して、HまたはCH3であり;
R4はそれぞれ独立して、H、アルキル基であり、またはAと結合して環状有機基を形成していてもよく;そして
Aは、直鎖または分岐状の有機基である)による化合物である、
請求項1に記載の組成物。 - 前記式Iの化合物が、前記組成物の全重量を基準にして、少なくとも約1重量%の量で存在する、請求項1または2のいずれかに記載の組成物。
- 前記重合性成分が、エチレン性不飽和化合物からなる群より選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記重合性成分が、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、ポリエチレングリコールジメタクリレート(PEGDMA)、ペンダントのメタクリレートを含むアクリル酸:イタコン酸のコポリマー(AA:ITA:IEM)、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン(ビスGMA)、ウレタンジメタクリレート(UDMA)、およびグリセロールジメタクリレート(GDMA)、およびそれらの組合せ、からなる群より選択される、請求項4に記載の組成物。
- 充填剤をさらに含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 水または非水溶媒をさらに含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 光開始剤をさらに含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 酸化剤および還元剤をさらに含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記硬表面が象牙質またはエナメル質である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- 次式I:
R1は、重合性の基を含む有機基であり;そして
R2は、H、OR、SR、N(R)2、または、任意にR1と一緒になって2つのリン原子の間の炭素と炭素−炭素二重結合を形成することが可能な有機基であり、ここで前記有機基は、任意に重合性の基を含み、そしてさらに、ここでそれぞれのRは独立して、水素、または、任意に重合性の基を含む有機基である)の化合物
またはその塩の使用であって、
リン酸を用いて前処理されていない、歯牙の表面を処理するための組成物を調製するための、使用。 - 前記式(I)の化合物が次式II:
x=1〜3;
R2は、H、OH、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、または−A−(N(R4)−C(O)−C(R3)=CH2)xであり;
R3はそれぞれ独立して、HまたはCH3であり;
R4はそれぞれ独立して、H、アルキル基であり、またはAと結合して環状基を形成していてもよく;そして
Aは単結合、または、直鎖または分岐状の有機基である)を有する、
請求項11に記載の使用。 - 前記処理が、歯牙の表面をエッチングおよびプライマー処理することである、請求項11または12のいずれかに記載の使用。
- 前記組成物が、式Iの化合物とは異なる少なくとも1種の重合性成分をさらに含む、請求項11〜13のいずれか1項に記載の使用。
- 前記組成物によって与えられる前記処理が、歯牙の表面のエッチング、および歯牙の表面に対する歯科材料または歯科矯正用接着剤の接着性の促進である、請求項14に記載の使用。
- 前記歯科材料が、コンポジット、充填物、シーラント、インレー、アンレー、クラウンおよびブリッジからなる群より選択される、請求項15に記載の使用。
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