JP2006503951A - 透明なポリアミドブロックとポリエーテルブロックとを有するコポリマー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリエーテルブロックが数平均分子量Mnが200〜4000g/molのPTMGで主として構成され、ポリアミドブロックが直鎖(非環状、非分岐鎖)の脂肪族の半結晶の主モノマーと、非晶質ポリエーテルブロックとの非混和性を維持した状態でと主モノマーの結晶化度を下げるのに十分な量の少なくとも一種のコモノマーとで構成され、さらに、Dショアー硬度が20〜70であることを特徴とするコポリマー。
Description
本発明のコポリマーはポリエーテル−blocks−アミド(PEBA)ともよばれ、熱可塑性エラストマーであり、さらにはポリアミドエラストマーともよばれる。このコポリマーは多くの物品、特に運動靴の製造に用いられる。
本発明のコポリマーの透明度は厚さ2〜4mmのシートで測定する。
下記文献に開示のポリアミドブロックとポリエーテルブロックとを有するコポリマーはポリアミドブロックがPA−6(ナイロン−6またはポリカプロラクタム)からなり、ポリエーテルブロックが数平均分子量Mnが680〜4040のPTMG(ポリテトラメチレングリコールまたはポリオキシテトラメチレングリコールまたはポリテトラヒドロフラン)からなる。
下記文献に記載のポリアミドブロックとポリエーテルブロックとを有するコポリマーはポリアミドブロックがPA−6(ナイロン−6またはポリカプロラクタム)からなり、ポリエーテルブロックが数平均分子量Mnが1000〜2000のPTMG(ポリテトラメチレングリコールまたはポリオキシテトラメチレングリコールまたはポリテトラヒドロフラン)からなる。
このコポリマーのショアーD硬度は20〜70であるのが有利である。このコポリマーは湿気または水と接触したときの吸水性が低く、優れた機械的特性を有する。
下記文献にはコポリアミドからなるポリアミドブロックとポリエーテルブロックとを有するコポリマー開示されている。
(1)ジアミン鎖末端を有するポリアミドブロックと、ジカルボン酸鎖末端を有するポリオキシアルキレンブロック、
(2)ジカルボン酸鎖末端を有するポリアミドブロックと、ポリエーテルジオールとよばれる脂肪族ジヒドロキシル化α,ω-ポリオキシアルキレンブロックをシアノエチル化および水素添加して得られるジアミン鎖末端を有するポリオキシアルキレンブロック、
(3)ジカルボン酸鎖末端を有するポリアミドブロックと、ポリエーテルジオール(この場合に得られる生成物を特にポリエーテルエステルアミドという)。
ジアミン鎖末端を有するポリアミドブロックは、例えば連鎖制限剤のジアミン酸の存在下でのポリアミド先駆体の縮合で得られる。
ポリアミドブロックとポリエーテルブロックとを有するポリマーはランダムに分散する単位を含んでいてもよい。このポリマーはポリエーテルとポリアミドブロック先駆体との同時反応で製造される。
また、ポリエーテルジアミン、ポリアミド先駆体および連鎖制限剤の二酸を反応させることもできる。この場合、基本的に種々の長さのポリエーテルブロックとポリアミドブロックとを有するポリマーが得られ、さらに各成分がランダムに反応してポリマー鎖中に分散した成分を含むこともある。
ポリアミドブロックの半結晶モノマーは直鎖の脂肪族α,ω−アミノカルボン酸(以下、アミノ酸という)、ラクタム(直鎖の脂肪族α,ω−アミノカルボン酸に対応)または二酸に結合した環状ジアミンであり、いずれも直鎖の脂肪族である。
PA−6,12(ヘキサメチレンジアミンと1,12−ドデカンジオン酸との縮合)
PA−9,12(C9ジアミンと1,12−ドデカンジオン酸との縮合)
PA−10,10(C10ジアミンと1,10−デカンジオン酸との縮合)
PA−10,12(C9ジアミンと1,12−ドデカンジオン酸との縮合)
ラクタム、α,ω−アミノカルボン酸、二酸、好ましくは直鎖の脂肪族二酸、例えばセバシン酸に結合した環状ジアミンを用いるのが有利である。環状ジアミンはIPD(イソフォロンジアミン)またはPACM20(下記式のビス(p−アミノシクロヘキシル)メタンにすることができる:
結晶性モノマーと結晶格子を崩すコモノマーとの比率は、結晶性モノマーがポリアミドブロックの構成成分の少なくとも55重量%、好ましくは少なくとも70重量%となる比率である。
ポリアミドブロックの数平均分子量はMnは500〜10,000、好ましくは500〜4500である。
カプロラクタムと11−アミノウンデカン酸とラウリルラクタムとの縮合で得られる6/11/12ブロック。重量比率はそれぞれ10〜20/20〜40/50〜80にすることができる。このポリアミドブロックの数平均分子量Mnは500〜4200にすることができる。
カプロラクタムとラウリルラクタムとの縮合で得られる6/12ブロック。重量比率は18〜45%のカプロラクタムに対して55〜82%のラウリルラクタムにすることができる。このコポリマーブロックの数平均分子量Mnは1000〜3000にすることができる。
ポリアミドブロックとポリエーテルブロックとを有するコポリマー中のポリエーテルブロックの比率はコポリマーの10〜40重量%、好ましくは10〜25重量%であるのが有利である。
ポリエーテルブロックの数平均分子量はMnは300〜1100、好ましくは300〜700であるのが有利である。
本発明のコポリマーはさらに固有粘度でも特徴付けられる。ポリアミドブロックとポリエーテルブロックとの共重縮合で得られたものでも、1段階反応で得られたものでも、ポリアミドブロックとポリエーテルブロックとを有するポリマーの固有粘度(メタクレゾール中の初期濃度0.8g/100ml、25℃で測定)は例えば0.8〜2.5である。
2段階法では初めに連鎖制限剤であるジカルボン酸の存在下でポリアミド先駆体を縮合してカルボキシル末端基を有するポリアミドブロックを作り、第2段階でポリエーテルと触媒を添加する。ポリアミド先駆体がラクタムまたはα,ω-アミノカルボン酸だけの場合にはジカルボン酸を添加する。ポリアミド先駆体がジカルボン酸を既に含む場合にはジアミンを化学量論量より過剰に用いる。反応は一般に180〜300℃、好ましくは200〜290℃で行い、反応器内の圧力は5〜30barとし、2〜3時間これを維持する。圧力をゆっくりと下げて、反応器を大気圧に戻し、過剰な水は例えば1、2時間の蒸留で除去する。
本発明方法で触媒として用いられるテトラアルコキシドのR基中のC1〜C24アルキル基は例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、エチルヘキシル、デシル、ドデシルおよびヘキサドデシル等である。好ましい触媒はテトラアルコキシドであり、そのR基はC1〜C8アルキル基で、互いに同一でも、異なっていてもよい。そのような触媒の例としてはZr(OC2H5)4、Zr(O−isoC3H7)4、Zr(OC4H9)4、Zr(OC5H11)4、Zr(OC6H13)4、Hf(OC2H5)4、Hf(OC4H9)4およびHf(O−isoC3H7)4が挙げられる。
コポリマーは基本的に同一のポリエーテルブロックと同一のポリアミドブロックとを有するが、ランダムに反応した種々の反応物が少量ポリマー鎖中にランダムに分散していてもよい。
1段階法で使用する触媒は金属(M)と有機酸との塩または金属(M)の酸化物および/または金属(M)の水酸化物と有機酸との錯塩にするのが好ましい。
本発明コポリマーには染料、顔料、紫外線安定剤および酸化防止剤を添加することができる。
PAブロックが4000g/molで、6/11/12成分の比が10/30/60で、ポリエーテルが650M n のPTMGである6/11/12−PTMGの合成
攪拌器を備えたオートクレーブ中に下記モノマーを導入した:
2.49kgのラクタム6、
7.5kgの11−アミノウンデカン酸、
15kgのラクタム12、および
0.96kgのアジピン酸。
得られた混合物を不活性雰囲気下で温度が280℃、圧力が25.5barになるまで加熱し、その状態を3時間維持した。その後、減圧操作を2時間行って大気圧に戻した。ここで650g/mol質量(4kg)のポリテトラメチレングリコールと、Zr(OBu)4(30g)とを反応器に添加し、240℃および絶対圧力8mbar(すなわち800Pa)で重合を停止した。最終生成物の固有粘度は1.5dl/gで、MFI(235℃/2.16kg)は6.15g/10分であった。射出成形で100×100×2mmのプレートを作り、透明性を測定した。透過率は460nmで68%、560nmで78%、700nmで85%、不透明度は約13%であることが確認された。
PAブロックが1300g/molで、6/12成分の比が20/80で、ポリエーテルが650M n のPTMGである6/12−PTMGの合成
攪拌器を備えたオートクレーブ中に下記モノマーを導入した:
3.60kgのラクタム6、
14.40kgのラクタム12、および
2.32kgのアジピン酸。
得られた混合物を不活性雰囲気下で温度が280℃、圧力が22barになるまで加熱し、その状態を3時間維持した。その後、減圧操作を2時間行って大気圧に戻した。ここで650g/mol質量(9.8kg)のポリテトラメチレングリコールと、Zr(OBu)4(60g)とを反応器に添加し、240℃および絶対圧力13mbar(1300Pa)で重合を停止した。最終生成物の固有粘度は1.5dl/gで、MFI(235℃/1kg)は10.5g/10分であった。射出成形によって100×100×2mmのプレートを作り、透明性を確認した。透過率は460nmで66%、560nmで77%、700nmで84%、不透明度は約12%であった。
上記と同様な操作を行った。結果は[表1]に示してある。
IPD.10はイソホロンジアミンとセバシン酸との縮合物を表す。
PTMG650は数平均分子量が650のPTMGを表す。このPTMGの比率はC10酸と組み合わせた形で表してある。
PTMG1000は数平均分子量が1000のPTMGを表す。このPTMGの比率はC10酸と組み合わせた形で表してある。
PACM12はPACM20とC12酸との縮合物を表す。PTMGの比率はC12酸と組み合わせた形で表してある。
Claims (13)
- ポリアミドブロックとポリエーテルブロックとを有するコポリマーにおいて、
ポリエーテルブロックが数平均分子量Mnが200〜4000g/molのPTMGで主として構成され、ポリアミドブロックが直鎖(非環状、非分岐鎖)の脂肪族の半結晶の主モノマーと、非晶質ポリエーテルブロックとの非混和性を維持した状態と主モノマーの結晶化度を下げるのに十分な量の少なくとも一種のコモノマーとで構成され、さらに、Dショアー硬度が20〜70であることを特徴とするコポリマー。 - 上記の半結晶の主モノマーが11−アミノウンデカン酸およびラウリルラクタムの中から選択される請求項1に記載のコポリマー。
- 上記の半結晶の主モノマーが直鎖脂肪族二酸に結合した直鎖脂肪族ジアミンである請求項1に記載のコポリマー。
- 脂肪族ジアミンが6〜12個の炭素原子を有し、脂肪族二酸が9〜12個の炭素原子を有する請求項3に記載のコポリマー。
- 結晶化度を下げるために導入されるコモノマーがラクタム、α,ω−アミノカルボン酸または二酸に結合した環状ジアミンである請求項1〜4のいずれか一項に記載のコポリマー。
- ポリアミドブロックがラクタム12(主として結晶性)とIPD.10(イソフォロンジアミンとセバシン酸)とで構成される請求項1〜5のいずれか一項に記載のコポリマー。
- ポリアミドブロックがラクタム12(主として結晶性)とPACM.12(PACM20とC12二酸)とで構成される請求項1〜5のいずれか一項に記載のコポリマー。
- ポリアミドブロックがラクタム12(主として結晶性)とラクタム6または11−アミノウンデカン酸か、ラクタム6と11−アミノウンデカン酸とで構成される請求項1〜5のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 結晶性モノマーがポリアミドブロックの構成成分の少なくとも55重量%、好ましくは少なくとも70重量%である請求項1〜8のいずれか一項に記載のコポリマー。
- ポリエーテルブロックの量がコポリマーの10〜40重量%である請求項1〜9のいずれか一項に記載のコポリマー。
- ポリエーテルブロックの数平均分子量Mnが300〜1100である請求項1〜10のいずれか一項に記載のコポリマー。
- ショアーD硬度が40〜70である請求項1〜11のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載のコポリマーを用いて作られた物品。
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