JPH08134206A - 共重合ポリアミド樹脂 - Google Patents
共重合ポリアミド樹脂Info
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- JPH08134206A JPH08134206A JP27360194A JP27360194A JPH08134206A JP H08134206 A JPH08134206 A JP H08134206A JP 27360194 A JP27360194 A JP 27360194A JP 27360194 A JP27360194 A JP 27360194A JP H08134206 A JPH08134206 A JP H08134206A
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- fatty acid
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 透明性、柔軟性、抗ブロッキング性、抗吸水
性に優れた共重合ポリアミド樹脂を得る。 【構成】 ジアミン（ａ）と二量体化脂肪酸（ｂ）と、
二量体化脂肪酸以外の二塩基酸（ｃ）とから形成される
数平均分子量が２，０００〜１００，０００の共重合ポ
リアミド樹脂であって、該共重合ポリアミド樹脂は原料
の二量体化脂肪酸以外の二塩基酸（ｃ）とジアミン
（ａ）とから構成されるポリアミド結合が、〔−ＣＨ2
−〕／〔−ＮＨＣＯ−〕の値が６以上となる組み合せの
原料を基剤としており、かつ、共重合ポリアミド樹脂中
に占める二量体化脂肪酸に基づく構成単位の含有量は５
〜７５重量％であることを特徴とする共重合ポリアミド
樹脂。
性に優れた共重合ポリアミド樹脂を得る。 【構成】 ジアミン（ａ）と二量体化脂肪酸（ｂ）と、
二量体化脂肪酸以外の二塩基酸（ｃ）とから形成される
数平均分子量が２，０００〜１００，０００の共重合ポ
リアミド樹脂であって、該共重合ポリアミド樹脂は原料
の二量体化脂肪酸以外の二塩基酸（ｃ）とジアミン
（ａ）とから構成されるポリアミド結合が、〔−ＣＨ2
−〕／〔−ＮＨＣＯ−〕の値が６以上となる組み合せの
原料を基剤としており、かつ、共重合ポリアミド樹脂中
に占める二量体化脂肪酸に基づく構成単位の含有量は５
〜７５重量％であることを特徴とする共重合ポリアミド
樹脂。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた柔軟性と抗吸水
性を有する共重合ポリアミド樹脂に関するものである。
特に、二量体化脂肪酸を含有し、該脂肪酸と相溶性のあ
るジアミンと二塩基酸とを組み合せることで結晶性をで
きるだけ維持したまま、柔軟性と抗吸水性を十分発揮さ
せることのできる共重合ポリアミド樹脂、例えばナイロ
ン６９／６３６を提供するものである。この共重合ポリ
アミド樹脂は、モノフィラメント、フィルム材料として
有用である。
性を有する共重合ポリアミド樹脂に関するものである。
特に、二量体化脂肪酸を含有し、該脂肪酸と相溶性のあ
るジアミンと二塩基酸とを組み合せることで結晶性をで
きるだけ維持したまま、柔軟性と抗吸水性を十分発揮さ
せることのできる共重合ポリアミド樹脂、例えばナイロ
ン６９／６３６を提供するものである。この共重合ポリ
アミド樹脂は、モノフィラメント、フィルム材料として
有用である。
【０００２】
【従来の技術】二量体化脂肪酸を含有した共重合ポリア
ミド樹脂は古くから検討され、得られる共重合ポリアミ
ド樹脂の特性に関しても論じられている。例えば、特公
昭４４−２２３０５号公報には、 （Ａ）二量体酸の含量が９５（重量）％以上の重合性脂
肪酸と、 （Ｂ）次の化合物： （ａ）Ｒ″ＯＯＣ−ＣＯＯＲ″ （ｂ）Ｒ″−ＯＯＣ−Ｒ′−ＣＯＯ−Ｒ″及び （ｃ）これらの酸及びエステルのアミド形成誘導体 （ｄ）Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）x ＣＯＯＲ （ｅ）ＮＨ（ＣＨ2 ）x ＣＯ 〔式中、Ｒ′は炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭
素数６〜２０の脂環族及び脂肪族置換脂環族炭化水素
基、及び炭素数６〜２０の芳香族及び脂肪族置換芳香族
炭化水素基の中の一つで、Ｒ″は水素または炭素数１〜
８のアルキル基で、ｘは２〜１５の整数である〕、の一
つと、 （Ｃ）構造式Ｈ2 Ｎ−Ｒ−ＮＨ2 、このＲは炭素数４〜
２０の脂肪族炭化水素基である、を有するジアミンと
を、使用するカルボキシル基とアミン基を等モル当量と
なるような割合で縮合せしめることからなる、すぐれた
抗吸水性と１００％以上の伸びを有し、粘り強く可撓性
のある共重合ポリアミド組成物を製造する方法が提案さ
れている。また、特公昭６３−１７８５９号公報には、
アジピン酸、脂肪酸の二量体およびヘキサメチレンジア
ミンを基剤とする、一般式（Ｉ）
ミド樹脂は古くから検討され、得られる共重合ポリアミ
ド樹脂の特性に関しても論じられている。例えば、特公
昭４４−２２３０５号公報には、 （Ａ）二量体酸の含量が９５（重量）％以上の重合性脂
肪酸と、 （Ｂ）次の化合物： （ａ）Ｒ″ＯＯＣ−ＣＯＯＲ″ （ｂ）Ｒ″−ＯＯＣ−Ｒ′−ＣＯＯ−Ｒ″及び （ｃ）これらの酸及びエステルのアミド形成誘導体 （ｄ）Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）x ＣＯＯＲ （ｅ）ＮＨ（ＣＨ2 ）x ＣＯ 〔式中、Ｒ′は炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭
素数６〜２０の脂環族及び脂肪族置換脂環族炭化水素
基、及び炭素数６〜２０の芳香族及び脂肪族置換芳香族
炭化水素基の中の一つで、Ｒ″は水素または炭素数１〜
８のアルキル基で、ｘは２〜１５の整数である〕、の一
つと、 （Ｃ）構造式Ｈ2 Ｎ−Ｒ−ＮＨ2 、このＲは炭素数４〜
２０の脂肪族炭化水素基である、を有するジアミンと
を、使用するカルボキシル基とアミン基を等モル当量と
なるような割合で縮合せしめることからなる、すぐれた
抗吸水性と１００％以上の伸びを有し、粘り強く可撓性
のある共重合ポリアミド組成物を製造する方法が提案さ
れている。また、特公昭６３−１７８５９号公報には、
アジピン酸、脂肪酸の二量体およびヘキサメチレンジア
ミンを基剤とする、一般式（Ｉ）
【０００３】
【化１】
【０００４】〔式中、Ｄは、式中隣り合うカルボキシル
基の結合した脂肪酸二量体の有機基を表わし、バーｘお
よびバーｙは、脂肪酸の二量体とアジピン酸とのモル割
合より決定されるアミド列系の平均長さを表わし、ｚ
は、本コポリアミドの分子量を２，０００〜１００，０
００とする値である）のコポリアミドにして、二量体
が、重合せる、炭素原子８〜２４個の飽和若しくは不飽
和脂肪族モノ酸の分別により得られ、この二量体が９５
重量％より高い二量体分率、０．５重量％より低い単量
体分率を有し、また残り％が２より高い官能価の物質で
あり、そして酸全体に対するアジピン酸のモル比が０．
５〜０．９９であることを特徴とし、更に前記アジピン
酸のモル分率を横座標とし、１０℃／ｍｉｎの温度変化
で示差マイクロ熱量法により測定したときのコポリアミ
ドの融点を縦座標としてプロットすることにより得られ
る点が添付図（図略）に記入した点Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈ，Ｉ
のそれぞれ隣接する点を結ぶ直線に関し±２℃のばらつ
きによって規定される領域内にあることを特徴とする軟
質且つ均質な耐熱性コポリアミドが提案されている。
基の結合した脂肪酸二量体の有機基を表わし、バーｘお
よびバーｙは、脂肪酸の二量体とアジピン酸とのモル割
合より決定されるアミド列系の平均長さを表わし、ｚ
は、本コポリアミドの分子量を２，０００〜１００，０
００とする値である）のコポリアミドにして、二量体
が、重合せる、炭素原子８〜２４個の飽和若しくは不飽
和脂肪族モノ酸の分別により得られ、この二量体が９５
重量％より高い二量体分率、０．５重量％より低い単量
体分率を有し、また残り％が２より高い官能価の物質で
あり、そして酸全体に対するアジピン酸のモル比が０．
５〜０．９９であることを特徴とし、更に前記アジピン
酸のモル分率を横座標とし、１０℃／ｍｉｎの温度変化
で示差マイクロ熱量法により測定したときのコポリアミ
ドの融点を縦座標としてプロットすることにより得られ
る点が添付図（図略）に記入した点Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈ，Ｉ
のそれぞれ隣接する点を結ぶ直線に関し±２℃のばらつ
きによって規定される領域内にあることを特徴とする軟
質且つ均質な耐熱性コポリアミドが提案されている。
【０００５】これらナイロン６／６３６、ナイロン６６
／６３６等の共重合ポリアミド樹脂は、これを紡糸した
後、吸水し、収縮したり白濁する欠点がある。二量体化
脂肪酸を含有した共重合ポリアミド樹脂では、ジアミン
と二塩基酸（二量体化脂肪酸を除く）を基剤とするベー
スポリアミドに対し非晶化する方向に変性され、抗吸水
性が低下すると共にペレットがブロッキングし易い傾向
があると共に、白濁することがある。
／６３６等の共重合ポリアミド樹脂は、これを紡糸した
後、吸水し、収縮したり白濁する欠点がある。二量体化
脂肪酸を含有した共重合ポリアミド樹脂では、ジアミン
と二塩基酸（二量体化脂肪酸を除く）を基剤とするベー
スポリアミドに対し非晶化する方向に変性され、抗吸水
性が低下すると共にペレットがブロッキングし易い傾向
があると共に、白濁することがある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、透明性、抗
吸水性、抗ブロッキング性、柔軟性に優れ、紡糸時の収
縮率が小さい共重合ポリアミド樹脂の提供を目的とす
る。
吸水性、抗ブロッキング性、柔軟性に優れ、紡糸時の収
縮率が小さい共重合ポリアミド樹脂の提供を目的とす
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決できる手段を鋭意検討した結果、非晶化を極力防
止する為には共重合成分を縮合系モノマー（ジアミン
と二塩基酸）とし、かつ、その成分数を極力少なくする
こと、および、二量体化脂肪酸に相溶できるベースポ
リマーの組み合せとして、〔−ＣＨ2 −〕／〔−ＮＨＣ
Ｏ−〕＞６のメチレン数を保有していることの二点が重
要であることを見い出し、本発明に到った。即ち、本発
明は、ジアミン（ａ）と二量体化脂肪酸（ｂ）と、二量
体化脂肪酸以外の二塩基酸（ｃ）とから形成される数平
均分子量が２，０００〜１００，０００の共重合ポリア
ミド樹脂であって、該共重合ポリアミド樹脂は原料の二
量体化脂肪酸以外の二塩基酸（ｃ）とジアミン（ａ）と
から構成されるポリアミド結合が、〔−ＣＨ2 −〕／
〔−ＮＨＣＯ−〕の値が６以上となる組み合せの原料を
基剤としており、かつ、共重合ポリアミド樹脂中に占め
る二量体化脂肪酸に基づく構成単位の含有量は５〜７５
重量％であることを特徴とする共重合ポリアミド樹脂を
提供するものである。
を解決できる手段を鋭意検討した結果、非晶化を極力防
止する為には共重合成分を縮合系モノマー（ジアミン
と二塩基酸）とし、かつ、その成分数を極力少なくする
こと、および、二量体化脂肪酸に相溶できるベースポ
リマーの組み合せとして、〔−ＣＨ2 −〕／〔−ＮＨＣ
Ｏ−〕＞６のメチレン数を保有していることの二点が重
要であることを見い出し、本発明に到った。即ち、本発
明は、ジアミン（ａ）と二量体化脂肪酸（ｂ）と、二量
体化脂肪酸以外の二塩基酸（ｃ）とから形成される数平
均分子量が２，０００〜１００，０００の共重合ポリア
ミド樹脂であって、該共重合ポリアミド樹脂は原料の二
量体化脂肪酸以外の二塩基酸（ｃ）とジアミン（ａ）と
から構成されるポリアミド結合が、〔−ＣＨ2 −〕／
〔−ＮＨＣＯ−〕の値が６以上となる組み合せの原料を
基剤としており、かつ、共重合ポリアミド樹脂中に占め
る二量体化脂肪酸に基づく構成単位の含有量は５〜７５
重量％であることを特徴とする共重合ポリアミド樹脂を
提供するものである。
【０００８】
【作用】〔−ＣＨ2 −〕／〔−ＮＨＣＯ−〕の比の値を
６以上となる基剤を選択したことにより、ジアミンと二
塩基酸とから構成されるベースポリマーと二量体化脂肪
酸が相溶でき、相分離しないので白濁しないと共に非晶
化が進まず、抗ブロッキング性の優れた共重合ポリアミ
ドが得られる。 （発明の概要）ジアミン（ａ） 本発明で使用できるジアミンは、一般式（II）
６以上となる基剤を選択したことにより、ジアミンと二
塩基酸とから構成されるベースポリマーと二量体化脂肪
酸が相溶でき、相分離しないので白濁しないと共に非晶
化が進まず、抗ブロッキング性の優れた共重合ポリアミ
ドが得られる。 （発明の概要）ジアミン（ａ） 本発明で使用できるジアミンは、一般式（II）
【０００９】
【化２】 Ｈ2 Ｎ−Ｒ−ＮＨ2 （II）
【００１０】〔式中、Ｒは炭素数が２〜２０の脂肪族炭
化水素基、炭素数が６〜１２の脂環式炭化水素基、また
は炭素数が６〜１２の芳香族炭化水素基である。〕で示
されるものである。具体的には、二量体化脂肪酸（ｂ）
と共に用いられるジアミン（ａ）としては、エチレンジ
アミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、ノナメチレンジアミン、ウンデカメチレンジアミ
ン、ドデカメチレンジアミン、２，２，４（または２，
４，４）−トリメチルヘキサメチレンジアミン等の脂肪
族ジアミン類；ビス−（４，４′−アミノシクロヘキシ
ル）メタン等の脂環族ジアミン類；メタキシリレンジア
ミン等の芳香族ジアミン類；のようなジアミン類があげ
られる。これらの中でも脂肪族ジアミンがより透明性に
優れ、柔軟性のある共重合ポリアミド樹脂を与えるので
好ましい。
化水素基、炭素数が６〜１２の脂環式炭化水素基、また
は炭素数が６〜１２の芳香族炭化水素基である。〕で示
されるものである。具体的には、二量体化脂肪酸（ｂ）
と共に用いられるジアミン（ａ）としては、エチレンジ
アミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、ノナメチレンジアミン、ウンデカメチレンジアミ
ン、ドデカメチレンジアミン、２，２，４（または２，
４，４）−トリメチルヘキサメチレンジアミン等の脂肪
族ジアミン類；ビス−（４，４′−アミノシクロヘキシ
ル）メタン等の脂環族ジアミン類；メタキシリレンジア
ミン等の芳香族ジアミン類；のようなジアミン類があげ
られる。これらの中でも脂肪族ジアミンがより透明性に
優れ、柔軟性のある共重合ポリアミド樹脂を与えるので
好ましい。
【００１１】また、二量体化脂肪酸以外の二塩基酸
（ｃ）と共に用いるジアミン（ａ′）としては、ヘキサ
メチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、ウンデカメ
チレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、２，２，４
（または２，４，４）−トリメチルヘキサメチレンジア
ミン等の脂肪族ジアミン；ビス−（４，４′−アミノシ
クロヘキシル）メタン等の脂環族ジアミン類；メタキシ
リレンジアミン等の芳香族ジアミン類、が挙げられる。
二量体化脂肪酸と当量で使用されるジアミン（ａ）につ
いても、基剤として用いられる二塩基酸と反応させるジ
アミン（ａ′）と同様のものが好ましく、〔−ＣＨ
2 −〕／〔−ＮＨＣＯ−〕＞６を満たすものが好まし
い。従って、炭素数が６〜１２の脂肪族炭ジアミンが好
ましい。具体的にはヘキサメチレンジアミン、デカメチ
レンジアミン、ドデカメチレンジアミンが好ましい。
（ｃ）と共に用いるジアミン（ａ′）としては、ヘキサ
メチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、ウンデカメ
チレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、２，２，４
（または２，４，４）−トリメチルヘキサメチレンジア
ミン等の脂肪族ジアミン；ビス−（４，４′−アミノシ
クロヘキシル）メタン等の脂環族ジアミン類；メタキシ
リレンジアミン等の芳香族ジアミン類、が挙げられる。
二量体化脂肪酸と当量で使用されるジアミン（ａ）につ
いても、基剤として用いられる二塩基酸と反応させるジ
アミン（ａ′）と同様のものが好ましく、〔−ＣＨ
2 −〕／〔−ＮＨＣＯ−〕＞６を満たすものが好まし
い。従って、炭素数が６〜１２の脂肪族炭ジアミンが好
ましい。具体的にはヘキサメチレンジアミン、デカメチ
レンジアミン、ドデカメチレンジアミンが好ましい。
【００１２】二量体化脂肪酸（ｂ） 本発明で使用する二量体化脂肪酸としては、不飽和脂肪
酸、例えば炭素数８〜２４の、二重結合又は三重結合を
１個以上有する、天然油脂からの一塩基性脂肪酸又は合
成の一塩基性脂肪酸を重合して得た重合脂肪酸が用いら
れる。具体例としてはリノレン酸、リノール酸オレイン
酸の二量体等が挙げられる。市販されている重合脂肪酸
は通常二量体化脂肪酸を主成分とし、他に原料の脂肪酸
や三量体化脂肪酸を含有しているが、市販品は総称して
全てダイマー酸と呼ばれている。二量体化脂肪酸の市販
品は、１〜１５重量％の一塩基酸、８０〜９８％の二塩
基酸および１〜２５重量％の三塩基酸ないしそれ以上の
多塩基酸を含有するものである。また、市販されている
重合脂肪酸はこれを蒸留して二量体化脂肪酸含量を高め
て使用してもよいし、場合によっては水添して不飽和度
を下げて使用してもよい。好ましいものは、水添蒸留
し、ダイマー酸の含量を高めたものである。
酸、例えば炭素数８〜２４の、二重結合又は三重結合を
１個以上有する、天然油脂からの一塩基性脂肪酸又は合
成の一塩基性脂肪酸を重合して得た重合脂肪酸が用いら
れる。具体例としてはリノレン酸、リノール酸オレイン
酸の二量体等が挙げられる。市販されている重合脂肪酸
は通常二量体化脂肪酸を主成分とし、他に原料の脂肪酸
や三量体化脂肪酸を含有しているが、市販品は総称して
全てダイマー酸と呼ばれている。二量体化脂肪酸の市販
品は、１〜１５重量％の一塩基酸、８０〜９８％の二塩
基酸および１〜２５重量％の三塩基酸ないしそれ以上の
多塩基酸を含有するものである。また、市販されている
重合脂肪酸はこれを蒸留して二量体化脂肪酸含量を高め
て使用してもよいし、場合によっては水添して不飽和度
を下げて使用してもよい。好ましいものは、水添蒸留
し、ダイマー酸の含量を高めたものである。
【００１３】二量体化脂肪酸以外の二塩基酸（ｃ） 本発明で用いられるベースポリマーの基剤の二量体化脂
肪酸以外の二塩基酸（ｃ）としては、アジピン酸、グル
タル酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、ウンデカンジオン酸、ドデカジオン酸、ヘキサ
デカジオン酸、ヘキサデセンジオン酸、エイコサンジオ
ン酸、エイコサジエンジオン酸、ジグリコール酸、２，
２，４−トリメチルアジピン酸等の脂肪族ジカルボン酸
類；キシリレンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサン
ジカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸等の芳香族
ないし脂環族ジカルボン酸類が挙げられる。これらの中
でも脂肪族ジカルボン酸がより柔軟性のある共重合ポリ
アミド樹脂を与えるので好ましい。
肪酸以外の二塩基酸（ｃ）としては、アジピン酸、グル
タル酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、ウンデカンジオン酸、ドデカジオン酸、ヘキサ
デカジオン酸、ヘキサデセンジオン酸、エイコサンジオ
ン酸、エイコサジエンジオン酸、ジグリコール酸、２，
２，４−トリメチルアジピン酸等の脂肪族ジカルボン酸
類；キシリレンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサン
ジカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸等の芳香族
ないし脂環族ジカルボン酸類が挙げられる。これらの中
でも脂肪族ジカルボン酸がより柔軟性のある共重合ポリ
アミド樹脂を与えるので好ましい。
【００１４】
【化３】
【００１５】ここで用いられるベースポリマーの原料の
ジアミン（ａ）と二塩基酸（ｃ）の組み合せは、両者か
ら得られるベースのポリアミドのメチレン基（−ＣＨ2
−）の数とアミド基（−ＮＨ・ＣＯ−）の数の比が６以
上、好ましくは６〜１０となるように選択する。かかる
ジアミンと二塩基酸の組み合せのベースポリマーの例と
して、ヘキサメチレンジアミン・セバンシ酸塩〔−ＣＨ
2 −／−ＮＨＣＯ−＝７〕、ヘキサメチレンジアミン・
アゼライン酸塩〔−ＣＨ2 −／−ＮＨＣＯ−＝６．
５〕、ヘキサメチレンジアミン・ドデカジカルボン酸塩
〔−ＣＨ2 −／−ＮＨＣＯ−＝８〕である。ここで−Ｃ
Ｈ2 −／−ＮＨＣＯ−の比の計算をヘキサメチレンジア
ミン・セバシン酸塩（比の値は７）を例に挙げて説明す
る。ヘキサメチレンジアミンはＨ2 Ｎ・（ＣＨ2 ）6 ・
ＮＨ2 で表され、メチレン基は６個であり、アミノ基
（−ＮＨ2 ）は２個である。セバシン酸は、次式
ジアミン（ａ）と二塩基酸（ｃ）の組み合せは、両者か
ら得られるベースのポリアミドのメチレン基（−ＣＨ2
−）の数とアミド基（−ＮＨ・ＣＯ−）の数の比が６以
上、好ましくは６〜１０となるように選択する。かかる
ジアミンと二塩基酸の組み合せのベースポリマーの例と
して、ヘキサメチレンジアミン・セバンシ酸塩〔−ＣＨ
2 −／−ＮＨＣＯ−＝７〕、ヘキサメチレンジアミン・
アゼライン酸塩〔−ＣＨ2 −／−ＮＨＣＯ−＝６．
５〕、ヘキサメチレンジアミン・ドデカジカルボン酸塩
〔−ＣＨ2 −／−ＮＨＣＯ−＝８〕である。ここで−Ｃ
Ｈ2 −／−ＮＨＣＯ−の比の計算をヘキサメチレンジア
ミン・セバシン酸塩（比の値は７）を例に挙げて説明す
る。ヘキサメチレンジアミンはＨ2 Ｎ・（ＣＨ2 ）6 ・
ＮＨ2 で表され、メチレン基は６個であり、アミノ基
（−ＮＨ2 ）は２個である。セバシン酸は、次式
【００１６】
【化４】ＨＯＯＣ−（ＣＨ2 ）8 −ＣＯＯＨ
【００１７】で示され、メチレン基は８個、カルボキシ
ル基は２個である。ヘキサメチレンジアミン・セバシン
酸塩の繰り返し単位は次式
ル基は２個である。ヘキサメチレンジアミン・セバシン
酸塩の繰り返し単位は次式
【００１８】
【化５】 −ＨＮ−（ＣＨ2 ）6 ・ＮＨ・ＣＯ−（ＣＨ2 ）8 −ＣＯ−
【００１９】で示される。従って、−ＣＨ2 −／−ＮＨ
・ＣＯ−の比は（６＋８）÷２＝７である。共重合ポリアミド樹脂の製造 本発明の共重合ポリアミド樹脂を製造するには、二量体
化脂肪酸（ｂ）とジアミン（ａ）及び上記ポリアミド原
料の二塩基酸（ｃ）とジアミン（ａ′）を一緒に混合
し、これを共重合しても良いし、二量体化脂肪酸とジア
ミンからプレポリマーを製造後、上記ポリアミド原料を
加え、これらを共重合しても良く、いずれも通常のポリ
アミドの製造法に従って重合を行えばよい。好ましく
は、透明性の優れた共重合ポリアミド樹脂を得るという
観点からは、二量体化脂肪酸（ｂ）とジアミン（ａ）及
び基剤となるジアミン（ａ′）と二塩基酸（ｃ）の相方
共に原料の時点で混合し、これを共縮合反応する方法が
好ましく、特に両者の塩が互いに相溶できる程度まで濃
縮した後に両者を混合し、これを共縮合するのが最も好
ましい。
・ＣＯ−の比は（６＋８）÷２＝７である。共重合ポリアミド樹脂の製造 本発明の共重合ポリアミド樹脂を製造するには、二量体
化脂肪酸（ｂ）とジアミン（ａ）及び上記ポリアミド原
料の二塩基酸（ｃ）とジアミン（ａ′）を一緒に混合
し、これを共重合しても良いし、二量体化脂肪酸とジア
ミンからプレポリマーを製造後、上記ポリアミド原料を
加え、これらを共重合しても良く、いずれも通常のポリ
アミドの製造法に従って重合を行えばよい。好ましく
は、透明性の優れた共重合ポリアミド樹脂を得るという
観点からは、二量体化脂肪酸（ｂ）とジアミン（ａ）及
び基剤となるジアミン（ａ′）と二塩基酸（ｃ）の相方
共に原料の時点で混合し、これを共縮合反応する方法が
好ましく、特に両者の塩が互いに相溶できる程度まで濃
縮した後に両者を混合し、これを共縮合するのが最も好
ましい。
【００２０】共重合ポリアミド樹脂中、二量体化脂肪酸
（ｂ）に基づく構成単位の含有量は、５〜７５重量％、
好ましくは、１０〜５０重量％、より好ましくは、２０
〜５０重量％である。７５重量％を越えるとエンジニア
リングプラスチックとしての性質である耐熱性が大きく
損われ、一方、５重量％に満たないと柔軟性、抗吸水性
の向上が見受けられない。またベースポリマーの〔−Ｃ
Ｈ2 −〕／〔−ＮＨＣＯ−〕比が６に満たない場合、二
量体化脂肪酸（ｂ）と相溶できず、得られる共重合ポリ
アミド樹脂はマクロな相溶分離状態を呈し、二量体化脂
肪酸による改質効果が認められず白濁する。〔−ＣＨ2
−〕／〔−ＮＨＣＯ−〕の値を６以上とすることにより
二量体化脂肪酸とベースポリマーが十分相溶し、ベース
ポリマーの改質効果（柔軟性および抗吸水性）を十分発
揮させることができる。
（ｂ）に基づく構成単位の含有量は、５〜７５重量％、
好ましくは、１０〜５０重量％、より好ましくは、２０
〜５０重量％である。７５重量％を越えるとエンジニア
リングプラスチックとしての性質である耐熱性が大きく
損われ、一方、５重量％に満たないと柔軟性、抗吸水性
の向上が見受けられない。またベースポリマーの〔−Ｃ
Ｈ2 −〕／〔−ＮＨＣＯ−〕比が６に満たない場合、二
量体化脂肪酸（ｂ）と相溶できず、得られる共重合ポリ
アミド樹脂はマクロな相溶分離状態を呈し、二量体化脂
肪酸による改質効果が認められず白濁する。〔−ＣＨ2
−〕／〔−ＮＨＣＯ−〕の値を６以上とすることにより
二量体化脂肪酸とベースポリマーが十分相溶し、ベース
ポリマーの改質効果（柔軟性および抗吸水性）を十分発
揮させることができる。
【００２１】本発明の共重合ポリアミド樹脂は、射出成
形、押出成形（溶融紡糸成形も含む）、等の溶融成形加
工ができるに十分な数平均分子量（Ｍｎ）を有している
もので、その値は、２，０００〜１００，０００、好ま
しくは、１０，０００〜５０，０００より好ましくは、
２０，０００〜４０，０００である。数平均分子量の測
定−末端基定量法は次のとおりである。末端基定量法に
おける末端基のうち、アミノ基は、共重合ポリアミド樹
脂をフェノールに溶解し、０．０５Ｎ（５×１０1 モル
／ｍ3 ）塩酸で滴定することにより、また、カルボキシ
ル基は、共重合ポリアミドをベンジルアルコールに溶解
し、０．１Ｎ（１×１０2 モル／ｍ3 ）苛性ソーダで滴
定することによって測定し、両者の総和を全末端基とす
る。この全末端基より、次式に従い、数平均分子量（Ｍ
ｎ）を求める。
形、押出成形（溶融紡糸成形も含む）、等の溶融成形加
工ができるに十分な数平均分子量（Ｍｎ）を有している
もので、その値は、２，０００〜１００，０００、好ま
しくは、１０，０００〜５０，０００より好ましくは、
２０，０００〜４０，０００である。数平均分子量の測
定−末端基定量法は次のとおりである。末端基定量法に
おける末端基のうち、アミノ基は、共重合ポリアミド樹
脂をフェノールに溶解し、０．０５Ｎ（５×１０1 モル
／ｍ3 ）塩酸で滴定することにより、また、カルボキシ
ル基は、共重合ポリアミドをベンジルアルコールに溶解
し、０．１Ｎ（１×１０2 モル／ｍ3 ）苛性ソーダで滴
定することによって測定し、両者の総和を全末端基とす
る。この全末端基より、次式に従い、数平均分子量（Ｍ
ｎ）を求める。
【００２２】
【数１】
【００２３】成形方法 本発明の共重合ポリアミド樹脂は、射出成形、押出成
形、ブロー成形、圧縮成形、粉末成形、回転成形等の各
種成形法によって成形することができる。特に、押出成
形または射出成形によって得られるヒューエルチュー
ブ、ブレーキ配管、排ガス系統部品のようなチューブ、
パイプ類、シート類、コネクターのような電気系統部
品、ギヤ、バルブ、オイルパン、クーリングファン、ラ
ジェータータンク、シリンダーヘッド、キャニスター等
は極めて有用である。なお、このようにして得られた成
形部品にアルミニウム、酸化硅素、酸化ジルコニウム等
の蒸着等の二次加工を施すこともできる。
形、ブロー成形、圧縮成形、粉末成形、回転成形等の各
種成形法によって成形することができる。特に、押出成
形または射出成形によって得られるヒューエルチュー
ブ、ブレーキ配管、排ガス系統部品のようなチューブ、
パイプ類、シート類、コネクターのような電気系統部
品、ギヤ、バルブ、オイルパン、クーリングファン、ラ
ジェータータンク、シリンダーヘッド、キャニスター等
は極めて有用である。なお、このようにして得られた成
形部品にアルミニウム、酸化硅素、酸化ジルコニウム等
の蒸着等の二次加工を施すこともできる。
【００２４】成形に当っては、所望する物性の向上や成
形性を高めるためにポリエチレンテレフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレート等の熱可塑性ポリエステル；ナ
イロン６、ナイロン６６、ナイロン６／１０、ナイロン
１２等のポリアミド；ポリエチレン、ポリプロピレン、
エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポリスチレン等のポリ
オレフィン；ポリカーボネート；ＥＰＲ，ＥＰＤＭ，ア
クリル系樹脂エラストマー、ポリウレタン系エラストマ
ー、水添スチレン・ブタジエンブロック共重合体、水添
スチレン・イソプレンブロック共重合体等のエラストマ
ーを５０重量％未満の割合で配合してもよい。又、焼成
クレイ、シリカアルミナ、シリカマグネシア、グラファ
イト、酸化チタン、硫酸バリウム、ガラスビーズ、ガラ
ス繊維、炭素繊維等の充填剤や顔料を４５重量％まで配
合し、剛性を高めてもよい。その他、難燃剤、分散剤、
ＵＶ剤、熱安定剤等を５重量％以下配合してもよい。
形性を高めるためにポリエチレンテレフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレート等の熱可塑性ポリエステル；ナ
イロン６、ナイロン６６、ナイロン６／１０、ナイロン
１２等のポリアミド；ポリエチレン、ポリプロピレン、
エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポリスチレン等のポリ
オレフィン；ポリカーボネート；ＥＰＲ，ＥＰＤＭ，ア
クリル系樹脂エラストマー、ポリウレタン系エラストマ
ー、水添スチレン・ブタジエンブロック共重合体、水添
スチレン・イソプレンブロック共重合体等のエラストマ
ーを５０重量％未満の割合で配合してもよい。又、焼成
クレイ、シリカアルミナ、シリカマグネシア、グラファ
イト、酸化チタン、硫酸バリウム、ガラスビーズ、ガラ
ス繊維、炭素繊維等の充填剤や顔料を４５重量％まで配
合し、剛性を高めてもよい。その他、難燃剤、分散剤、
ＵＶ剤、熱安定剤等を５重量％以下配合してもよい。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ 撹拌器を備える内容積が２００リットルのオートクレー
ブ内に、二量体化脂肪酸（ｂ）としてヘンケル（Ｈｅｎ
ｋｅｌ）社製Ｅｍｐｏｌ １０１０〔商品名；単量体を
０．０５重量％、二量体９５．５５重量％、重合度２を
越えるポリマーを約４．４重量％含有し、二量体の主成
分は、
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ 撹拌器を備える内容積が２００リットルのオートクレー
ブ内に、二量体化脂肪酸（ｂ）としてヘンケル（Ｈｅｎ
ｋｅｌ）社製Ｅｍｐｏｌ １０１０〔商品名；単量体を
０．０５重量％、二量体９５．５５重量％、重合度２を
越えるポリマーを約４．４重量％含有し、二量体の主成
分は、
【００２６】
【化６】
【００２７】〔式中、Ｒ1 とＲ2 とＲ3 とＲ4 の和は炭
素数が３１である。〕を４１．５５重量部およびヘキサ
メチレンジアミン８．４５重量部及び該二量体化脂肪酸
とヘキサメチレンジアミンの塩が９０重量％水溶液とな
る量の水を仕込み、ついでオートクレーブ内を窒素ガス
で置換後、封じ込み、撹拌下に加熱し、１４０℃まで昇
温し、ヘキサメチレンジアミン・ダイマー酸塩の９０％
濃度水溶液（Ｉ液）を調製した。
素数が３１である。〕を４１．５５重量部およびヘキサ
メチレンジアミン８．４５重量部及び該二量体化脂肪酸
とヘキサメチレンジアミンの塩が９０重量％水溶液とな
る量の水を仕込み、ついでオートクレーブ内を窒素ガス
で置換後、封じ込み、撹拌下に加熱し、１４０℃まで昇
温し、ヘキサメチレンジアミン・ダイマー酸塩の９０％
濃度水溶液（Ｉ液）を調製した。
【００２８】一方、撹拌器を備える内容積が２００リッ
トルの別のオートクレーブ内にベースポリマー原料基剤
のヘキサメチレンジアミン１９．０８重量部と、二塩基
酸（ｃ）としてアゼライン酸３０．９２重量部から構成
されるヘキサメチレン・アゼライン酸塩の２５重量％水
溶液を加え、これを２ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ（約０．３ＭＰ
ａ）の圧力下で水を蒸留させ、９０重量％の濃度のヘキ
サメチレン・アゼライン酸塩の水溶液（II液）を調製し
た。上記Ｉ液およびII液の両塩水溶液は共に透明で均一
なものであった。ついで、Ｉの水溶液をIIの水溶液に封
じ込め状態で混合し、均一透明な溶液であることを確認
した。ついで、窒素ガスでオートクレーブ内を１６ｋｇ
／ｃｍ2 Ｇ（約１．７ＭＰａ）の圧力となるまで加圧
後、加熱して２６０℃まで１２０分かけて昇温させた。
この間、水は加圧下で蒸留され、圧力は約１６ｋｇ／ｃ
ｍ2 Ｇの一定圧に保持された。ついで、温度を２６０℃
に保ちながらオートクレーブ内の圧力を６０分かけて３
００トール（約４×１０4 Ｐａ）まて減圧し、重縮合反
応を行った。オートクレーブ内の温度を２６０℃に保ち
ながら窒素ガスをオートクレーブ内に導入して大気圧ま
で戻した後、窒素ガスを導入し、１６ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに
戻してオートクレーブ内よりストランド状に押し出し、
これを５℃の水槽（長さ１０ｍ）につけて冷却し、カッ
ティングしてペレットを得、これを１２０℃、１トール
の減圧下に２時間、減圧乾燥して数平均分子量が２７，
０００の共重合ポリアミド樹脂“ナイロン６９／６３
６”を得た。
トルの別のオートクレーブ内にベースポリマー原料基剤
のヘキサメチレンジアミン１９．０８重量部と、二塩基
酸（ｃ）としてアゼライン酸３０．９２重量部から構成
されるヘキサメチレン・アゼライン酸塩の２５重量％水
溶液を加え、これを２ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ（約０．３ＭＰ
ａ）の圧力下で水を蒸留させ、９０重量％の濃度のヘキ
サメチレン・アゼライン酸塩の水溶液（II液）を調製し
た。上記Ｉ液およびII液の両塩水溶液は共に透明で均一
なものであった。ついで、Ｉの水溶液をIIの水溶液に封
じ込め状態で混合し、均一透明な溶液であることを確認
した。ついで、窒素ガスでオートクレーブ内を１６ｋｇ
／ｃｍ2 Ｇ（約１．７ＭＰａ）の圧力となるまで加圧
後、加熱して２６０℃まで１２０分かけて昇温させた。
この間、水は加圧下で蒸留され、圧力は約１６ｋｇ／ｃ
ｍ2 Ｇの一定圧に保持された。ついで、温度を２６０℃
に保ちながらオートクレーブ内の圧力を６０分かけて３
００トール（約４×１０4 Ｐａ）まて減圧し、重縮合反
応を行った。オートクレーブ内の温度を２６０℃に保ち
ながら窒素ガスをオートクレーブ内に導入して大気圧ま
で戻した後、窒素ガスを導入し、１６ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに
戻してオートクレーブ内よりストランド状に押し出し、
これを５℃の水槽（長さ１０ｍ）につけて冷却し、カッ
ティングしてペレットを得、これを１２０℃、１トール
の減圧下に２時間、減圧乾燥して数平均分子量が２７，
０００の共重合ポリアミド樹脂“ナイロン６９／６３
６”を得た。
【００２９】（評価）この共重合ポリアミド樹脂ペレッ
トを２５０℃で射出成形し、ＡＳＴＭＤ−７９０に従っ
て曲げ試験を実施し、柔軟性の評価を行った。得た試験
片の５〜１０ｍｇをセイコー社製示差熱走査計を用い、
昇温速度２０℃／分で３００℃まで昇温してＤＳＣ曲線
を描き、得た吸熱ピーク面積より熱量を計算し、結晶性
の評価とした。この結晶性は、例えばオートクレーブ内
より共重合ポリアミド樹脂をストランド状に抜き出して
ペレット化する際、ペレット同志がくっつき融着（ブロ
ッキング）する程度をみる判断基準となるもので非晶性
なもの程、ブロッキングを生じやすい傾向にある。結晶
性が高いものはブロッキングを生じない。抗吸水性は、
８０℃の温水中に共重合ポリアミド樹脂を２４時間浸漬
させ、これを取り出し、平衡吸水率を規定することで評
価した。
トを２５０℃で射出成形し、ＡＳＴＭＤ−７９０に従っ
て曲げ試験を実施し、柔軟性の評価を行った。得た試験
片の５〜１０ｍｇをセイコー社製示差熱走査計を用い、
昇温速度２０℃／分で３００℃まで昇温してＤＳＣ曲線
を描き、得た吸熱ピーク面積より熱量を計算し、結晶性
の評価とした。この結晶性は、例えばオートクレーブ内
より共重合ポリアミド樹脂をストランド状に抜き出して
ペレット化する際、ペレット同志がくっつき融着（ブロ
ッキング）する程度をみる判断基準となるもので非晶性
なもの程、ブロッキングを生じやすい傾向にある。結晶
性が高いものはブロッキングを生じない。抗吸水性は、
８０℃の温水中に共重合ポリアミド樹脂を２４時間浸漬
させ、これを取り出し、平衡吸水率を規定することで評
価した。
【００３０】ベースポリマーとダイマー酸との相溶性の
評価は、共重合ポリアミドをオートクレーブ内よりスト
ランド状に抜き出し、ペレット化する際のオートクレー
ブ内の溶融している共重合ポリアミド樹脂（融体）の色
調で判定した。非相溶な場合、融体は白濁し、ストラン
ドも白濁のままである（相溶性×）。反対に相溶してい
る場合、融体およびストランド共、完全に透明である
（相溶性○）。境界にある状態では融体は若干白濁状態
にあるものの、ストランド化すると透明となり、ペレッ
トも透明となる（相溶性△）。抗ブロッキング性は、上
記ストランド状に抜き出し、これをペレット化して得た
ペレット同志がブロッキングして塊となるペレットの温
度を基準とした。 ４０℃を越える−抗ブロッキング性良好（○）； ２０℃〜４０℃−抗ブロッキング性普通（△）； １０〜２０℃未満−抗ブロッキング性不良（×）； 結果を表１に示す。
評価は、共重合ポリアミドをオートクレーブ内よりスト
ランド状に抜き出し、ペレット化する際のオートクレー
ブ内の溶融している共重合ポリアミド樹脂（融体）の色
調で判定した。非相溶な場合、融体は白濁し、ストラン
ドも白濁のままである（相溶性×）。反対に相溶してい
る場合、融体およびストランド共、完全に透明である
（相溶性○）。境界にある状態では融体は若干白濁状態
にあるものの、ストランド化すると透明となり、ペレッ
トも透明となる（相溶性△）。抗ブロッキング性は、上
記ストランド状に抜き出し、これをペレット化して得た
ペレット同志がブロッキングして塊となるペレットの温
度を基準とした。 ４０℃を越える−抗ブロッキング性良好（○）； ２０℃〜４０℃−抗ブロッキング性普通（△）； １０〜２０℃未満−抗ブロッキング性不良（×）； 結果を表１に示す。
【００３１】実施例２〜５、比較例１ ジアミン、二量体化脂肪酸、二塩基酸として表１に示す
化合物を同表に示す量用いる他は実施例１と同様にして
表１に示す物性の共重合ポリアミド樹脂（ナイロン６９
／６３６、ナイロン６１０／６３６、ナイロン６１２／
６３６、ナイロン６６／６３６）を得た。 比較例２〜３ ポリアミド原料（基剤）として、ε−カプロラクタム
（比較例２）及びアゼラン酸とヘキサメチレンジアミン
とε−カプロラクタム（比較例３）を用いる以外は実施
例１と同様に実施して表１に示す物性の共重合ポリアミ
ド樹脂を得た。
化合物を同表に示す量用いる他は実施例１と同様にして
表１に示す物性の共重合ポリアミド樹脂（ナイロン６９
／６３６、ナイロン６１０／６３６、ナイロン６１２／
６３６、ナイロン６６／６３６）を得た。 比較例２〜３ ポリアミド原料（基剤）として、ε−カプロラクタム
（比較例２）及びアゼラン酸とヘキサメチレンジアミン
とε−カプロラクタム（比較例３）を用いる以外は実施
例１と同様に実施して表１に示す物性の共重合ポリアミ
ド樹脂を得た。
【００３２】
【表１】
Claims (3)
- 【請求項１】 ジアミン（ａ）と二量体化脂肪酸（ｂ）
と、二量体化脂肪酸以外の二塩基酸（ｃ）とから形成さ
れる数平均分子量が２，０００〜１００，０００の共重
合ポリアミド樹脂であって、該共重合ポリアミド樹脂は
原料の二量体化脂肪酸以外の二塩基酸（ｃ）とジアミン
（ａ）とから構成されるポリアミド結合が、〔−ＣＨ2
−〕／〔−ＮＨＣＯ−〕の値が６以上となる組み合せの
原料を基剤としており、かつ、共重合ポリアミド樹脂中
に占める二量体化脂肪酸に基づく構成単位の含有量は５
〜７５重量％であることを特徴とする共重合ポリアミド
樹脂。 - 【請求項２】 ジアミンとしてヘキサメチレンジアミン
を、二塩基酸としてアゼライン酸、セバシン酸、ドデカ
ジカルボン酸より選ばれた酸を用いた請求項１の共重合
ポリアミド樹脂。 - 【請求項３】 ナイロン６９／６３６、ナイロン６１０
／６３６またはナイロン６１２／６３６である請求項２
記載の共重合ポリアミド樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27360194A JPH08134206A (ja) | 1994-11-08 | 1994-11-08 | 共重合ポリアミド樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27360194A JPH08134206A (ja) | 1994-11-08 | 1994-11-08 | 共重合ポリアミド樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08134206A true JPH08134206A (ja) | 1996-05-28 |
Family
ID=17530043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27360194A Pending JPH08134206A (ja) | 1994-11-08 | 1994-11-08 | 共重合ポリアミド樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08134206A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015518909A (ja) * | 2012-05-25 | 2015-07-06 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 高い融解温度を有する溶融加工性ポリアミド |
| JP2016124876A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | 大日精化工業株式会社 | 樹脂組成物及びリチウムイオン電池用外装体 |
| JP2018030913A (ja) * | 2016-08-23 | 2018-03-01 | トヨタ紡織株式会社 | ポリアミド化合物 |
| JP2019137788A (ja) * | 2018-02-13 | 2019-08-22 | トヨタ紡織株式会社 | ポリアミド化合物、及びポリアミド化合物の製造方法 |
| JP2020513047A (ja) * | 2017-04-05 | 2020-04-30 | アドバンシックス・レジンズ・アンド・ケミカルズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニーＡｄｖａｎｓｉｘ Ｒｅｓｉｎｓ ＆ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｌｌｃ | 分岐末端停止ポリアミド組成物 |
-
1994
- 1994-11-08 JP JP27360194A patent/JPH08134206A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015518909A (ja) * | 2012-05-25 | 2015-07-06 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 高い融解温度を有する溶融加工性ポリアミド |
| JP2016124876A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | 大日精化工業株式会社 | 樹脂組成物及びリチウムイオン電池用外装体 |
| JP2018030913A (ja) * | 2016-08-23 | 2018-03-01 | トヨタ紡織株式会社 | ポリアミド化合物 |
| JP2020513047A (ja) * | 2017-04-05 | 2020-04-30 | アドバンシックス・レジンズ・アンド・ケミカルズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニーＡｄｖａｎｓｉｘ Ｒｅｓｉｎｓ ＆ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｌｌｃ | 分岐末端停止ポリアミド組成物 |
| JP2019137788A (ja) * | 2018-02-13 | 2019-08-22 | トヨタ紡織株式会社 | ポリアミド化合物、及びポリアミド化合物の製造方法 |
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