JP2006273736A - ネオヘスペリジンの抗酸化作用に基づく美白剤または色素沈着症改善剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】 従来、知られている美白剤に比べ、複雑な経路で生合成され、かつ酸化反応によって促進されるメラニン生合成に対して優れた効力および幅広い抑制機序を有する美白剤又は色素沈着症改善剤を提供すること。
【解決手段】 美白剤が、未熟な柑橘類果実に含まれているネオヘスペリジンを有効成分として含有すること。また、シミ、ソバカス、色黒、又は薬物による皮膚の黒化症等による色素沈着症改善剤が、未熟な柑橘類果実に含まれているネオヘスペリジンを有効成分として含有すること
【選択図】 なし
Description
当該未成熟なハッサク、ダイダイ、ナツダイダイ等の果実に含まれているネオヘスペリジンは乾燥粉末として、又は抽出したエキスとして使用されるのが好適である。当該未成熟なハッサク、ダイダイ、ナツダイダイ果実の乾燥粉末は、一般の乾燥方法によって得られる。すなわち、未成熟なハッサク、ダイダイ、ナツダイダイ果実をそのままあるいは細切後、日陰あるいは陽干し、あるいは乾燥機を用いて乾燥し、粉末とするものである。
ハッサク果実中のネオヘスペリジン及びヘスペリジン含量の季節的推移
(試験方法)
各検体を500 mg精秤した。100mLのメタノールで30分、3回還流抽出した(水浴80℃)。抽出液をろ紙ろ過し、そのろ液をエバポレーターで濃縮した。濃縮した抽出液をメタノールで50 mLにメスアップ後、メタノールで10倍に希釈した。希釈液をウルトラフリーMC(0.22μm)(MILLIPORE)にてろ過した後、下記の方法でHPLC分析を行った。
1)検量線の作成;ネオヘスペリジン及びヘスペリジンの標準品はSIGMA社より購入したものを使用した。メタノールにて1 mg/mLに調製後、25、50、100、250、500(μg/mL)に調製し、ウルトラフリーMC(0.22μm)(MILLIPORE)にてろ過したものを検量線作成用の溶液とした。これについて、下記の条件により、HPLC分析を行い、得られたネオヘスペリジン及びヘスペリジンのピーク面積値から検量線を作成した。
装置 ;送液ユニット:LC−10ATvp(Shimadzu製)
検出器;UV−Vis検出器SPD−10AVP(Shimadzu製)
カラム恒温槽;U−620(Sugai製)
記録およびデータ解析;Chromatocoder 21(システムインスルメンツ)
カラム;YMC−Pack Pro C18(150×4.6mm、i.d.)(YMC製)
ガードカラム;C−KGC−324ASC−3(YMC製)
移動相;acetonitrile/10 mM H3PO4(20:80(v/v))
流速;0.5mL/min
温度;37℃
検出波長;280nm
注入量;10μL
ネオヘスペリジンのRetention Time;21.5−23.1min
ヘスペリジンのRetention Time;17.1−19.5min
ハッサク果実中の総ビタミンC含量の季節的推移
(試験方法)
各検体を500 mg精秤し、5%メタリン酸溶液とケイ砂を加え、摩砕抽出した。50mLのメスフラスコに5%メタリン酸溶液で洗いこみ、定容とした後、3000rpm、10分間遠心分離し、ろ過した。抽出後のろ液をビタミンCの測定溶液として10 μg/mLとなるように希釈して、その10 mLを試験管に分注し、5%メタリン酸溶液1mLを加えた。インドフェノール溶液を30秒間経過しても色が消失しなくなるまで滴下し、2%チオ尿素・メタリン酸溶液2mLを加え、最後に2% 2,4−ジニトロフェニルヒドラジン・4.5mol/L硫酸溶液0.5mLを加え、振り混ぜた。試験管に栓をし、50℃の温浴中で1.5時間加温し、オサゾンを生成させた後、水冷して室温に戻した。酢酸エチル2.0mLを加えて1時間振とうし、生成したオサゾンを酢酸エチル層に転用させた。静置後、下層を除き、無水硫酸ナトリウムで酢酸エチルを脱水し、試験溶液とし、下記の方法でHPLC分析を行った。
1)検量線の作成;ビタミンC(アスコルビン酸)の標準品はWAKO社より購入したものを使用した。5%メタリン酸にて1 mg/mLに調製後、25、50、100、250、500(μg/mL)に調製し、ウルトラフリーMC(0.22 μm)(MILLIPORE)にてろ過したものを検量線作成用の溶液とした。これについて、下記の条件により、HPLC分析を行い、得られたアスコルビン酸のピーク面積値から検量線を作成した。
装置 ;送液ユニット:LC−10ATvp(Shimadzu製)
検出器;UV−Vis検出器SPD−10AVP(Shimadzu製)
カラム恒温槽;U−620(Sugai製)
記録およびデータ解析;Chromatocoder 21(システムインスルメンツ)
カラム;Silica−2150−N(150×4.6mm、i.d.)(センシュー製)
移動相;酢酸エチル/ヘキサン/酢酸(5:4:1(v/v))
流速;1.5mL/min
温度;40℃
検出波長;495nm
注入量;10μL
チロシナーゼ活性抑制試験;Masonらの方法に従った。被検体をディメチル スルフォキサイド(dimethyl sulfoxide)、リン酸緩衝液(PBS、pH 6.8)の1:9溶液に溶解した。0.03%に調整した基質ドーパ溶液(PBSに溶解)0.5mLに被検液0.5mLを加え、25℃、10分間インキュベートした。135U/mLに調整した酵素チロシナーゼ液(PBSに溶解)を0.5mL加え、5分間インキュベートした.反応後475nmにおける吸光度を測定(UV−2400PC、Shimadzu)した。
抑制率(%)=(検体無添加である対照の吸光度−被検体の吸光度)/(検体無添加である対照の吸光度)×100
SOD様作用試験;SOD様活性試験はOyanagiらの方法に準じた。すなわち、緩衝液(65 mMリン酸2水素カリウムおよび35mMホウ酸ナトリウム、0.5mM EDTA−2ナトリウム;pH 8.2)0.2mLに10mMヒドロキシルアミンと1mg/mLヒドロキシルアミン-o-スルホン酸の混合液0.1mL、被検体0.1mLおよび0.5mMヒポキサンチン溶液0.2mLを加え、37℃、10分間プレインキュベートした。この混合液に5mU/mLキサンチン酸化酵素液0.2mLを添加し、37℃、30分間反応させた。その反応液に発色液(30μM N-1-ナフチル・エチレン・ジアミン・2塩酸、および3mMスルファニル酸、25%酢酸の混合液)2.0mLを加え、30分間室温放置し発色させた。吸光波長550nmで吸光度を測定した。
抑制率(%)=(検体無添加である対照の吸光度−被検体の吸光度)/(検体無添加である対照の吸光度)×100
自動酸化によるメラニン産生抑制試験;0.03%に調整した基質ドーパ溶液(リン酸緩衝液に溶解)0.5mLを25℃、10分間インキュベートし、135U/mLに調整した酵素チロシナーゼ液(リン酸緩衝液に溶解)を0.5mL加えた。5分間インキュベートした後、被検液0.5mLを加え、さらに45分間インキュベートした。次に、1N塩酸0.2mLで反応を停止させ、室温で3000rpm、15分間の遠心分離にて沈査を得た。この沈査を、さらに6N塩酸1.0mLで1回、蒸留水2.0mLで1回の遠心分離(4000 rpm、20分、室温)にて洗浄後、2.0mLのsoluene 350(Packerd)に溶解(約12時間)し、溶解し難いときはソニケーターを用いて強制溶解させた。溶解液の吸光度400nmで測定し、標準品メラニンの吸光度曲線から生成メラニン量を算出した。
抑制率(%)=(検体無添加である対照の吸光度−被検体の吸光度)/(検体無添加である対照の吸光度)×100
Claims (3)
- 未熟な柑橘類果実に含まれているネオヘスペリジンを有効成分として含有することを特徴とする当該ネオヘスペリジンの抗酸化作用に基づく美白剤。
- 未成熟な柑橘類果実に含まれているネオヘスペリジンを有効成分として含有することを特徴とする当該ネオヘスペリジンの抗酸化作用に基づく色素沈着症改善剤。
- 前記改善すべき色素沈着症がシミ、ソバカス、色黒、又は薬物による皮膚の黒化症であることを特徴とする請求項2記載の色素沈着症改善剤。
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