JPH035423A

JPH035423A - フラボノイド含有過酸化脂質生成抑制剤

Info

Publication number: JPH035423A
Application number: JP1140861A
Authority: JP
Inventors: Hiroyuki Kojima; 弘之小島; Yutaka Ando; 裕安藤; Kenji Matsui; 松井　建次; Makoto Tsuboi; 誠坪井
Original assignee: Ichimaru Pharcos Co Ltd
Current assignee: Ichimaru Pharcos Co Ltd
Priority date: 1989-06-01
Filing date: 1989-06-01
Publication date: 1991-01-11

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（イ〉発明の目的本発明は、過酸化脂質生成抑制剤の新規な開発に関する
。

「産業上の利用分野」本発明は、特定されたフラボノイド、又は特定されたフ
ラボノイドを含む、植物抽出エキスをもって、過酸化脂
質の生成抑制剤となす。

その応用分野としては、例えば、化粧水又はクリーム、
乳液、その他の剤形の肌や頭髪に使用される、化粧品中
に配合して用いることが出来る。

又、飲料として、あるいは加工食品などに配合して用い
ることが出来る。

本発明によるフラボノイド、又はそれを含む植物抽出エ
キスを処方中に配合することにより、処方中に含まれた
脂質成分の酸化を防ぎ、安定化に寄与するとともに、こ
れを塗布すれば、肌や毛髪組織内の脂質、更に、服用（
飲用）すれば１体内の過酸化脂質の異常な高まりによっ
て起こる、様々な症状の改善効果が期待出来る。

「従来の技術」フラボノイドを化粧料や加工食品、あるいは医薬品等の
分野に応用する試みは、古くから行なわれてきているが
、フラボノイドをもとに、過酸化脂質生成抑制剤として
、実際に利用するに至ったのは、ごく最近のことである
。

生体に右ける脂質の過剰な酸化°の進んだ状態では、肝
機能障害、痴呆症、動脈硬化症などの引き金になってい
ると考えられている。又、肌や毛髪において、過酸化脂
質の皮膚組織内や皮脂分泌量の増加が長期にわたれば、
正常な肌や毛髪の成長を妨げ、フケ、カユミ、肌荒れ、
脱毛、シラガなと、いわゆる老化現象を促進し、更に肌
では色素メラニンの沈着による。シミの発生を促進する
原因となっているとも考えられ、これらの点は１組繊細
胞学的な角度、臨床学的な角度から、相次ぎ確認される
に至り、このことがタタキ台となって、活発な過酸化脂
質に対する生成抑制剤の開発へと発展して来ている。

そして、過酸化脂質の生成反応の主要部についてみれば
、それは、ラジカル反応であるといえ。

フェノール類であるフラボノイドは、ラジカルの有効な
捕捉・除去剤として注目されるに至ったのであるが、し
かしながら、すべてのフラボノイドについて、その効果
（作用）があるとはいい難く、ある種の特定されたもの
に限られている。

（公知刊行物の所在）フラボノイド系天然抗酸化剤について著者：鷲野　乾／ニエーフードインダストリーＶｏ１．
３０．　　ＮＯ，ｌ　２　　ｐ、３８〜４３発行日：昭
和６３年１２月１日（１９８８年）発行所：■食品資材
研究会「発明が解決しようとする課題Ｊ本発明者らは、天然産物の有効利用をテーマとなし、各
種の植物組織中から、過酸化脂質に対する生成抑制作用
を有する物質の検索をもとに、新規な過酸化脂質に対す
る抑制剤の開発を課題となすＩすなわち、植物のみならず、動物、微生物などのあらゆ
る生物の営みにあって、過酸化脂質の生成を抑制する物
質は、その強弱の差はあっても、必ず存在するといって
も過言ではない。

従って、本発明における解決すべき問題点としては、次
の如くの点を把握し、より優れた過酸化脂質抑制剤の開
発に当ることにある。

ｌ：先ず第１が過酸化脂質作用の測定試験をもとにして
、その作用の強弱について、多種多様の植物組織（出発
原料）からの検索（スクリーニング）。

２：その収率（収量）性。

３：そして、同時に安定性が悪いものでは、利用（配合
）上、好ましくはない。

以上、３つの条件を満たすことが可能な抽出物が発見で
きたならば、それは本発明の目的が達成される。

しかし、上記した３つの事柄について、満足するものと
なると、それは極めて少なかつた。

（口〉発明の構成本発明は、次に示す植物由来のフラボノイド、又はそれ
らを含む植物エキスをもって、過酸化脂質抑制剤となす
。

モリン：　５ｏｒｉｎ　＋クリシン：　ｃｈｒｙｓｉｎ
　、オウゴニン：　ｗｏｏｇｏｎｉｎ、ロイホリン：　
ｒｈａｊｆｏｌｉｎ　、ヘスペレチン：　ｈｅｇｐｓｒ
ｅｔｉｎ　、ネオヘスペリジン：　　ｎｅ。

ｈｓｓｐｅｒｉｄｉｎ、ビオカニンＡ　：　ｂＬｏｃｈ
ａｎｉｎ＾、フェラムリン：　　ｐｈｅｌｌａｍｕｒｉ
ｎ、ケムフェロール：　ｋａｓ＋ｍｆｅｒｏｌ　ａ「課題を解決するための手段」本発明は植物中に含まれる各種フラボノイドから、過酸
化脂質の生成に対して、その抑制効果に優れた公知フラ
ボノイドの追試と共に、新たな抑制剤となりつるフラボ
ノイドの検索試験に当り。

その成績結果をもとに、新規なフラボノイド、あるいは
、新規なフラボノイドを含む植物抽出エキスをもって、
過酸化脂質の抑制剤となし、利用すること、を目的とす
るため、先ず、本発明を解決するに当って、以下に示す
試験法により、検索を実施した。

その結果、ケムフェロール：　ｋａｅ＊ｆｅｒｏｌ　、
クエルセ　ン：ｕｅｒＣｅｔｉｎ、モリン：　５ｏｒｉ
ｎ　、アビゲニン：ａｉｅｎｌｎｌ　クリシン：　ｃｈ
ｒｙｓｉｎ　、オウゴニン：　＠６６ｇｏｎｉｎ、ヘス
ベレチン：　ｈｅｓｐｅｒｅｔＬｎ、ロイホリン：　ｒ
ｈｏｉｆｏｌｉｎ　、クエルシト■ン：　　ｕｅｒｃｉ
ｔｒｉｎ、ネオヘスペリジン：　　ｎｅｏｈｅｓｐｅｒ
ｉｄｉｎ、ビオカニンＡ　：　ｂＬｏｃｈａｎｉｎ　＆
　、フェラムリン：　　ｐｈ＠ＬＬａｍダ　ゼイン：　
　ｄａｉｚｓｉｎ、又はこれらを含む植物抽出エキスに
ついては、著明な過酸化脂質の抑制作用があることを６
ｉ認するに至った。

但し１本発明では、上記中アンダーラインをしたフラボ
ノイドについては、前記したところの刊行物などにおい
て、すでに、開示又は示唆されており除外される。

「過酸化脂質生成抑制作用／効果の確認１（Ａ）試験方
法本発明における作用／効果の確認には、次の如くの試験
条件下で実施した。

０．８％ラウリル硫酸ナトリウム水溶液に０．１％リル
ン酸を加えて出解し、次に、この溶液を３．９ｍｇ取り
、これに適当な濃度にした各種の抽出物溶液「検体」を
、Ｏ，ｌｒｒ＋１２加えた後、その溶液に対して、紫外
線（東芝製うンプ：ＦＬ−２０ＳＥランプ、ＦＬ−２０
ＳＢＬＢランプを、それぞれ３灯並列（照射距離：３０
ｃｍ）して、１時間照射した後、この液を１ｍ１２取り
、次に、０．８％チオバルビッール酸ｆＴＢ＾）水溶液
１．５ｍｇと２０％酢酸（ｐＨ３，５）１．５ｍＱを加
えた後、９５℃で１時間過熱する。冷後、精製水１ｍ１
２及びｎ−ブタノール：ピリジン（１５：　ｌ）５ｍｆ
ｆを加えて、よく振り、遠心分離機にかけて、ｎ−ブタ
ノール層の５３２ｎｍの吸光度を測定して、生成された
過酸化脂質の量を測定する方法により実施した。

尚、測定値については、検体を加えて紫外線を照射した
場合の過酸化脂質量をａ、検体を加えて紫外線を照射し
ない場合の過酸化脂質量をｂ、検体を加えないで紫外線
を照射した場合の過酸化脂質をａ゛検体加えないで紫外
線を照射しない場合の過酸化脂質をｂｏとし、ａ−ｂ及
びａｂ′を過酸化脂質生成量として１次式をもって、そ
れぞれの検体の抑制率を求めた。

本発明において採用した方法は、−船釣には、ＴＢＡ法
と呼ばれている定量法であるも、詳細については１次の
文献に示されている。

（測定法に関する文献所在）アナリテ力ル　バイオケミストリー　Ｖｏｌ、９５゜ｐ
、３５１〜３５８．（１９７９年）（Ｂ）効果／過酸化脂質生成抑制作用上記試験法をもとに、多くの植物成分（エキスを含む）
中から、検索を続けた結果１本発明では前記したフラボ
ノイドを特定することが出来たのである。

次表「第１表」は、本発明及び公知の過酸化脂質の生成
抑制物質に係る、フラボノイドについて、前記（Ａ）の
試験法を用いて、その系中に添加する濃度を、２０ＪＪ
ｇ、　ｌｏＩｊｇにより測定したときの成績結果である
。

本発明で特定したフラボノイドは、いずれも極めて微量
の濃度で、共に、過酸化脂質の生成に対して、強く抑制
作用を有することが確認出来たのである。

「第１表」過酸化脂質生成抑制作用上記、第１表に示される新規な過酸化脂質に対するフラ
ボノイドの構造は、第２表に示すごとくである。

「第２表」フラボノイド物質の構造「実施例：製造法（抽出法）及び抽出超厚植物」以下、
（Ａ）〜（Ｅ）に各フラボノイドの抽出例を示す、但し
１本法の示す製造法について、限定されることはなく、
他の公知な方法を用いても良い、更に、その植物超厚と
しては１例えば。

次段（第３表）に記載した植物を用い、以下に示すフラ
ボノイドの抽出例に従って、あるいは、他のフラボノイ
ドの抽出法に従って抽出すれば、本発明において特定し
たところのフラボノイドを含むエキスが得られるので、
これらをもって過酸化脂質の抑制剤とすることが出来る
。

（Ａ）抽出例ハリエンジュの花から、１（１＠量の９５％のエタノー
ルで温浸し、これを減圧濃縮し、水に投じかきまぜ、数
回エーテルで分液し、水層を放置する。

析出した沈殿を濾過し、水洗後、とリジン、希酢酸、水
の順で再結晶する。この結晶を２％硫酸で加水分解する
とケンフェロールが得られる。

（Ｂ）抽出例エンジュの花にｉｏ＠ｔの水を加えて加熱抽出した後濾
過する。これを放置し、析出する結晶をろ取する。これ
を２ｚ硫酸で加水分解し、メタノールから再結晶してク
エルセチンを得る。

（Ｃ）抽出例コガネバナの根に水を加え、５０℃で１時間撹拌した後
１等量のメタノールを加えて抽出する。

これを濃縮した後、ポリアミドカラムにより分画してオ
ウゴニンを得る。

（Ｄ）抽出例ミカンの果皮を３０％エタノールで煮沸し、浸液をｌ／
２〜ｌ／３に濃縮放置すると、ヘスベリジンが析出する
ので、これをろ取する。さらにこれを５％エタノール性
塩酸で加水分解した後、水を加え、希エタノールから再
結晶させ、ヘスベリジンを得る。

（Ｅ）抽出例次段（第３表）中に示す各植物をもとに、前記したＡ−
Ｄの方法のいずれが、又は、それらを組み合わせて抽出
すれば１本発明で特定したところのフラボノイドを含む
エキスが得られる。

「第３表」抽出起原植物配合添加して用いることが出来る。

〈ハ〉発明の効果本発明による過酸化脂質生成抑制剤は、第１表に示すご
とく、少量で強い抑制作用を有することから、各種の脂
質類を含有する製品の抗酸化剤として、あるいは油脂類
の安定化剤として役立つと共に、生体内の過酸化脂質の
生成を抑制することが期待出来ることから、老化防止に
寄与することが出来る。

「製剤／配合（処方化）用途例」

Claims

【特許請求の範囲】

（１）フラボノイドとして、モリン、クリシン、オウゴニン、
ロイホリン、ヘスペレチン、ネオヘスペリジン、ビオカ
ニンＡ、フェラムリン、ケムフェロールの内、その１種
又は１種以上を含有するか又は、上記フラボノイドの１
種、又は１種以上を含有する、植物エキスを含むことを
特徴とする、過酸化脂質生成抑制剤。