JP2009502817A - セルフタンニング物質の作用を高めるための相乗剤としてのフラボノイド - Google Patents
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Abstract
Description
1,3−ジヒドロキシアセトン(DHA)、グリセルアルデヒド、ジヒドロキシアセトンリン酸、グリセルアルデヒドリン酸、エリトロースおよび1,3,4−トリヒドロキシ−2−ブタノン(エリトルロース)
の使用が好ましい。
・カルコン
・オーロン
・フラバノン
・フラバン−3−オール(カテコール)
・フラボン
・イソフラボン
・フラバン−3,4−ジオール(ロイコアントシアニジン)
・フラボノール(3−ヒドロキシフラボン−4−オン)
・フラバノノール
「フラボノイド」という名前は、ラテン語の「flavus=黄色」に由来し、したがってこれらの物質の大部分がその純粋な形態では黄色がかった色を有するという事実が考慮される。
5−ヒドロキシ−7,4’−ジメトキシフラボン8−サルフェート、7,8−ジヒドロキシフラボン、ルテオリン(フラボン);カテコール、エピカテコール、エピガロカテコールガレート(EGCG、TEAVIGO(登録商標)DSM)(フラバン−3−オールまたはフラバン−3−オール誘導体);ケンフェロール(フラボノール);タキシフォリン(フラバノノール)
について言及しなくてはならない。
・フラボノール
・フラボノールo−グリコシド
・フラボノールo−グリコシドを含有する抽出物
から由来する。
・酸素に対するトリオースまたはテトロースの安定(皮膚上および製品中)
・タンニング反応の促進
・間接的タンニング反応によるタンニング反応の延長(UVなしのタンニングの延長)
・タンニング反応の増強
・本発明による組成物は、自然のタンニングに近い
を有する。
R1およびR2は、同一または異なってもよく、
・H、−C(=O)−R7、−C(=O)−OR7、
・直鎖もしくは分岐状のC1−〜C20−アルキル基、
・直鎖もしくは分岐状のC3−〜C20−アルケニル基、直鎖もしくは分岐状のC1−〜C20−ヒドロキシアルキル基(ヒドロキシル基は、鎖の第一級または第二級炭素原子に結合していてもよく、さらにアルキル鎖は酸素によって中断されていてもよい)、および/または
・C3−〜C10−シクロアルキル基および/またはC3−〜C12−シクロアルケニル基(環は、各々−(CH2)n−基(式中、n=1〜3)によって架橋していてもよい)
から選択され、
R3は、Hまたは直鎖もしくは分岐状のC1−〜C20−アルキル基を表し、
R4は、HまたはOR8を表し、
R5およびR6は、同一または異なってもよく、
・−H、−OH、
・直鎖もしくは分岐状のC1−〜C20−アルキル基、
・直鎖もしくは分岐状のC3−〜C20−アルケニル基、
・直鎖もしくは分岐状のC1−〜C20−ヒドロキシアルキル基(ヒドロキシル基は、鎖の第一級または第二級炭素原子に結合していてもよく、さらにアルキル鎖は酸素によって中断されていてもよい)
から選択され、
R7は、H、直鎖もしくは分岐状のC1−〜C20−アルキル基、好ましくはアスコルビン酸ラジカルまたはグリコシドラジカルなどのポリヒドロキシル化合物を表し、
R8は、Hまたは直鎖もしくは分岐状のC1−〜C20−アルキル基を表し、
置換基R1、R2、R4〜R6の少なくとも2つは、Hとは異なり、あるいはR1およびR2からの少なくとも1つの置換基は、−C(=O)−R7または−C(=O)−OR7を表す。
・H、
・OR11、
・直鎖もしくは分岐状のC1−〜C20−アルキル基、
・直鎖もしくは分岐状のC3−〜C20−アルケニル基、
・直鎖もしくは分岐状のC1−〜C20−ヒドロキシアルキル基(ヒドロキシル基は、鎖の第一級または第二級炭素原子に結合していてもよく、さらにアルキル鎖は酸素によって中断されていてもよい)、および/または
・C3−〜C10−シクロアルキル基および/またはC3−〜C12−シクロアルケニル基(環は、各々−(CH2)n−基(式中、n=1〜3)によって架橋していてもよい)
から選択され、
上式で、全てのOR11は、独立に互いに、
・OH、
・直鎖もしくは分岐状のC1−〜C20−アルコキシ基、
・直鎖もしくは分岐状のC3−〜C20−アルケニルオキシ基、
−直鎖もしくは分岐状のC1−〜C20−ヒドロキシアルコキシ基(ヒドロキシル基は、鎖の第一級または第二級炭素原子に結合していてもよく、さらにアルキル鎖は酸素によって中断されていてもよい)、および/または
・C3−〜C10−シクロアルコキシ基および/またはC3−〜C12−シクロアルケニルオキシ基(環は、各々−(CH2)n−基(式中、n=1〜3)によって架橋していてもよい)、および/または
・モノ−および/またはオリゴグリコシルラジカル(ただし、R1からR7の少なくとも4つのラジカルはOHを表し、近接の−OH基の少なくとも2対が分子中に存在する)
を表し、
あるいは、R2、R5およびR6はOHを表し、ラジカルR1、R3、R4およびR7〜10はHを表す。これは、ドイツ特許出願第DE−A−10244282号に記載されている。
3−(4’−メチルベンジリデン)−dl−カンファー(例えば、Eusolex(登録商標)6300)、3−ベンジリデンカンファー(例えば、Mexoryl(登録商標)SD)、N−{(2および4)−[(2−オキソボルン−3−イリデン)メチル]ベンジル}アクリルアミドのポリマー(例えば、Mexoryl(登録商標)SW)、N,N,N−トリメチル−4−(2−オキソボルン−3−イリデンメチル)アニリニウムメチルサルフェート(例えば、Mexoryl(登録商標)SK)または(2−オキソボルン−3−イリデン)トルエン−4−スルホン酸(例えば、Mexoryl(登録商標)SL)などのベンジリデンカンファー誘導体、
1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン(例えば、Eusolex(登録商標)9020)または4−イソプロピルジベンゾイルメタン(例えば、Eusolex(登録商標)8020)などのベンゾイル−またはジベンゾイルメタン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(例えば、Eusolex(登録商標)4360)または2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸およびそれらのナトリウム塩(例えば、Uvinul(登録商標)MS−40)などのベンゾフェノン、
メトキシケイヒ酸オクチル(例えば、Eusolex(登録商標)2292)または4−メトキシケイ皮酸イソペンチル、また例えば、その異性体の混合物(例えば、Neo Heliopan(登録商標)E1000)などのメトキシけい皮酸エステル、
サリチル酸2−エチルヘキシル(例えば、Eusolex(登録商標)OS)、サリチル酸4−イソプロピルベンジル(例えば、Megasol(登録商標))またはサリチル酸3,3,5−トリメチルシクロヘキシル(例えば、Eusolex(登録商標)HMS)などのサリチル酸誘導体、
4−アミノ安息香酸、2−エチルヘキシル4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート(例えば、Eusolex(登録商標)6007)またはエトキシ化エチル4−アミノベンゾエート(例えば、Uvinul(登録商標)P25)などの4−アミノ安息香酸および誘導体、
2−フェニルベンゾイミダゾール−5−スルホン酸、およびその、カリウム、ナトリウムおよびトリエタノールアミン塩(例えば、Eusolex(登録商標)232)、2,2−(1,4−フェニレン)ビスベンズイミダゾール−4,6−ジスルホン酸およびその塩(例えば、Neoheliopan(登録商標)AP)または2,2−(1,4−フェニレン)ビスベンズイミダゾール−6−スルホン酸などのフェニルベンゾイミダゾールスルホン酸
があり、
・2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート(例えば、Eusolex(登録商標)OCR)、
・3,3’−(1,4−フェニレンジメチレン)ビス(7,7−ジメチル−2−オキソビシクロ[2.2.1]ペプト−1−イル−メタンスルホン酸およびその塩(例えば、Mexoryl(登録商標)SX)、および
・2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2’−エチルヘキシル−1’−オキシ)−1,3,5−トリアジン(例えば、Uvinul(登録商標)T150)
・ヘキシル2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート(例えば、Uvinul(登録商標)UVA Plus、BASF社製)
などのさらなる物質がある。
・2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチル−3−(1,3,3,3−テトラメチル−1−(トリメチルシリルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フェノール(例えば、Silatrizole(登録商標))、
・2−エチルヘキシル4,4’−[(6−[4−((1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル)フェニルアミノ]−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)ジイミノ]ビス(ベンゾエート)(例えば、Uvasorb(登録商標)HEB)、
・α−(トリメチルシリル)−ω−[トリメチルシリルオキシ]ポリ[オキシ(ジメチル)[ならびに約6%のメチル[2−[p−[2,2−ビス(エトキシカルボニル]ビニル]フェノキシ]−1−メチレンエチル]および約1.5%のメチル[3−[p−[2,2−ビス(エトキシカルボニル)ビニル)フェノキシ)プロペニル)および0.1〜0.4%の(メチル水素)シリレン]](n≒60)(CAS番号207 574−74−1)、
・2,2’−メチレンビス(6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール)(CAS番号103 597−45−1)、
・2,2’−(1,4−フェニレン)ビス(1H−ベンズイミダゾール−4,6−ジスルホン酸、モノナトリウム塩)(CAS番号180 898−37−7)、および
・2,4−ビス{[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ]フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(CAS番号103 597−45−、187 393−00−6)
である。
・カプセル壁の親水性を、UVフィルターの溶解度とは無関係に設定することができる。したがって、例えば、疎水性UVフィルターを、純粋な水性組成物中に組み込むことも可能である。さらに、不快であると思われることが多い、疎水性UVフィルターを含む組成物の塗布における油っぽい印象が抑えられる。
・特定のUVフィルター、特にジベンゾイルメタン誘導体は、化粧用組成物中で低減した光安定性しか示さない。これらのフィルター、または例えばケイ皮酸誘導体などのこれらのフィルターの光安定性を損なう化合物のカプセル化によって、組成物全体の光安定性を向上させることができる。
・有機UVフィルターによる皮膚浸透、およびヒト皮膚への直接塗布が刺激作用に関連する可能性について、文献において繰り返し議論されている。本明細書で提案されている対応する物質のカプセル化は、この作用を抑える。
・一般に、個々のUVフィルターまたは他の成分のカプセル化によって、結晶化過程、沈殿および凝集物形成などの個々の組成物構成成分の互いの相互作用による調製上の問題を、相互作用が抑えられるために、回避することができる。
タウリン、コリン、ベタイン、ホスホリルコリン、グリセロホスホリルコリン、グルタミン、グリシン、α−アラニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、プロリン、およびタウリン
の1種または複数を意味する。これらの物質の前駆体は、例えば、グルコース、グルコースポリマー、ホスファチジルコリン、ホスファチジルイノシトール、無機ホスフェート、タンパク質、ペプチドおよびポリアミノ酸である。前駆体は、例えば、代謝段階によって浸透圧調節物質に変換される化合物である。
パウダーおよびスプレーは、従来のビヒクル、例えば、ラクトース、タルク、シリカ、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウムおよびポリアミド粉末、またはこれらの物質の混合物を含み得る。スプレーは、従来の易揮発性の液化した噴射剤、例えば、クロロフルオロカーボン、プロパン/ブタンまたはジメチルエーテルをさらに含み得る。圧縮空気も、有利に使用することができる。
・鉱油、鉱物性ワックス、
・カプリン酸またはカプリル酸のトリグリセリドなどの油、さらに、例えばヒマシ油などの天然油、
・脂肪、ワックスならびに他の天然および合成の脂肪物質、好ましくは、脂肪酸と、低炭素数を有するアルコール、例えばイソプロパノール、プロピレングリコールまたはグリセロールとのエステル、あるいは脂肪アルコールと、低炭素数を有するアルカン酸または脂肪酸とのエステル、
・ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサンおよびこれらの混合した形態などのシリコーン油。
によって識別される物質の群から選択されることが有利である。
によって識別される物質の群から有利に選択される。
ポリエチレングリコール(20)ステアレート、ポリエチレングリコール(21)ステアレート、ポリエチレングリコール(22)ステアレート、ポリエチレングリコール(23)ステアレート、ポリエチレングリコール(24)ステアレート、ポリエチレングリコール(25)ステアレート、ポリエチレングリコール(12)イソステアレート、ポリエチレングリコール(13)イソステアレート、ポリエチレングリコール(14)イソステアレート、ポリエチレングリコール(15)イソステアレート、ポリエチレングリコール(16)イソステアレート、ポリエチレングリコール(17)イソステアレート、ポリエチレングリコール(18)イソステアレート、ポリエチレングリコール(19)イソステアレート、ポリエチレングリコール(20)イソステアレート、ポリエチレングリコール(21)イソステアレート、ポリエチレングリコール(22)イソステアレート、ポリエチレングリコール(23)イソステアレート、ポリエチレングリコール(24)イソステアレート、ポリエチレングリコール(25)イソステアレート、ポリエチレングリコール(12)オレエート、ポリエチレングリコール(13)オレエート、ポリエチレングリコール(14)オレエート、ポリエチレングリコール(15)オレエート、ポリエチレングリコール(16)オレエート、ポリエチレングリコール(17)オレエート、ポリエチレングリコール(18)オレエート、ポリエチレングリコール(19)オレエート、ポリエチレングリコール(20)オレエート。
8〜30個の炭素原子を有する脂肪アルコール、8〜24個のC原子、特に12〜18個のC原子の鎖長を有する、飽和および/または不飽和の、分岐状および/または枝分かれしていないアルカンカルボン酸のモノグリセロールエステル、8〜24個のC原子、特に12〜18個のC原子の鎖長を有する、飽和および/または不飽和の、分岐状および/または枝分かれしていないアルカンカルボン酸のジグリセロールエステル、8〜24個のC原子、特に12〜18個のC原子の鎖長を有する、飽和および/または不飽和の、分岐状および/または枝分かれしていないアルコールのモノグリセロールエーテル、8〜24個のC原子、特に12〜18個のC原子の鎖長を有する、飽和および/または不飽和の、分岐状および/または枝分かれしていないアルコールのジグリセロールエーテル、8〜24個のC原子、特に12〜18個のC原子の鎖長を有する、飽和および/または不飽和の、分岐状および/または枝分かれしていないアルカンカルボン酸のプロピレングリコールエステル、および8〜24個のC原子、特に12〜18個のC原子の鎖長を有する飽和および/または不飽和の、分岐状および/または枝分かれしていないアルカンカルボン酸のソルビタンエステル。
フラボノイド、例えばルチンまたはトロキセルチン、およびセルフタンニング物質、例えばDHAを含む化粧用組成物の例示的配合物を下記に示す。さらに、市販の化合物のINCI名を示す。DHAシャワー溶液を、全ての原料を秤量し、均質となるまで撹拌することによって調製する。
ルチンの代わりに0.75%のトロキセルチンを用いた実施例2と類似の組成物。
相A(ステアリン酸グリセリル、ステアリルアルコール、セテアリルアルコール、エチルヘキサン酸セテアリル、カプリル酸トリグリセリド、ステアロキシジメチコン、ジメチコン、酢酸トコフェロール、およびプロピルパラベンからなる)、ならびに相B(プロピレングリコール、メチルパラベン、および水からなる)を加熱することにより、セルフタンニングクリームを調製する。相Bを、相A中にゆっくりと撹拌し、混合物を均質化する。混合物を撹拌しながら冷却する。DHAの前に、ルチンを水に溶解する。相C(DHA、ルチン、および水からなる)を40℃で加える。
ルチンの代わりに1%のトロキセルチンを用いた実施例4と類似の組成物。
Claims (33)
- 化粧用および皮膚用配合物中のセルフタンニング物質の作用を高めるための相乗剤としての、無電荷のフラバン骨格を有する少なくとも1種類のフラボノイドの使用。
- 前記フラボノイドが、C4位にカルボニル官能基およびC5位にOH官能基を含有することを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記セルフタンニング物質が、トリオースおよび/またはテトロースであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記フラボノイドが、フラボノール、フラボノールo−グリコシド、フラボノールまたはフラボノールo−グリコシドを含有する抽出物、の群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記フラボノールが、ケルセチンであることを特徴とする、請求項4に記載の使用。
- 前記フラボノールo−グリコシドが、ルチン、ルチンサルフェート、α−グリコシルルチン、ティリロサイド、トロキセルチンおよび/またはイソケルセチンなどのフラボノール3−グリコシドであることを特徴とする、請求項4に記載の使用。
- 前記フラボノール3−グリコシドが、ルチンサルフェートおよび/またはトロキセルチンであることを特徴とする、請求項6に記載の使用。
- 前記フラボノールまたはフラボノールo−グリコシドを含有する抽出物が、エンブリカ、カンゾウおよび/またはセイヨウトチノキ抽出物であることを特徴とする、請求項4に記載の使用。
- 前記トリオースが、ジヒドロキシアセトンであることを特徴とする、請求項3に記載の使用。
- 前記テトロースが、1,3,4−トリヒドロキシ−2−ブタノン(エリトルロース)であることを特徴とする、請求項3に記載の使用。
- 前記化粧用および皮膚用配合物が、0.01〜10重量%の総量の、好ましくは0.1〜5重量%の量の、少なくとも1種類のフラボノイドを含有することを特徴とする、前記請求項の少なくとも一項に記載の使用。
- 前記化粧用および皮膚用配合物が、UV−Aおよび/またはUV−B領域の紫外線を吸収する少なくとも1種類の物質を含有することを特徴とする、前記請求項の少なくとも一項に記載の使用。
- 前記化粧用および皮膚用配合物が、UVフィルター物質としての機能を果たす無機顔料を含有することを特徴とする、前記請求項の少なくとも一項に記載の使用。
- 化粧用および皮膚用配合物中のセルフタンニング剤の作用を高めるための相乗剤としての、エチレンジアミン四酢酸および/またはその誘導体および/またはその塩および/またはエチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸の使用。
- 無電荷のフラバン骨格を有する少なくとも1種類のフラボノイド、およびその作用がフラボノイドの存在によって相乗的に高められる少なくとも1種類の活性物質を含有する、化粧用および皮膚用組成物。
- 少なくとも1種類の前記活性物質が、トリオースまたはテトロースなどの少なくとも1種類のセルフタンニング物質であることを特徴とする、請求項15に記載の組成物。
- 前記フラボノイドが、フラボノール、フラボノールo−グリコシド、フラボノールまたはフラボノールo−グリコシドを含有する抽出物、の群から選択されることを特徴とする、請求項15に記載の組成物。
- 前記フラボノールが、ケルセチンであることを特徴とする、請求項17に記載の組成物。
- 前記フラボノールo−グリコシドが、ルチン、ルチンサルフェート、α−グリコシルルチン、ティリロサイド、トロキセルチンおよび/またはイソケルセチンなどのフラボノール3−グリコシドであることを特徴とする、請求項17に記載の組成物。
- 前記フラボノール3−o−グリコシドが、ルチンサルフェートおよび/またはトロキセルチンであることを特徴とする、請求項19に記載の組成物。
- 前記フラボノールまたはフラボノールo−グリコシドを含有する抽出物が、エンブリカ、カンゾウおよび/またはセイヨウトチノキ抽出物であることを特徴とする、請求項17に記載の組成物。
- 前記トリオースが、ジヒドロキシアセトンであることを特徴とする、請求項16に記載の組成物。
- 前記テトロースが、エリトルロースであることを特徴とする、請求項16に記載の組成物。
- 前記化粧用または皮膚用配合物が、0.01〜10重量%の総量の、好ましくは0.1〜5重量%の量の、少なくとも1種類のフラボノイドを含有することを特徴とする、請求項15から23の少なくとも一項に記載の組成物。
- UVフィルター、フラボン誘導体、クロモン誘導体、アリールオキシムおよびパラベンから選択されるさらなる活性物質を含有することを特徴とする、請求項15から24の少なくとも一項に記載の組成物。
- ビタミンAパルミテート、ビタミンCおよびその誘導体、DL−α−トコフェロール、トコフェロールEアセテート、ニコチン酸、パントテン酸ならびにビオチンから好ましく選択される、1種または複数のさらなる抗酸化剤および/またはビタミンを含有することを特徴とする、酸化ストレスに対する体細胞の保護のための、特に皮膚の加齢を軽減させるための、請求項15から25の少なくとも一項に記載の組成物。
- 少なくとも1種類のフラボノイドおよび少なくとも1種類の活性物質に加えて、3−(4’−メチルベンジリデン)−dl−カンファー、1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、サリチル酸3,3,5−トリメチルシクロヘキシル、2−エチルヘキシル4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2−フェニルベンゾイミダゾール−5−スルホン酸、ならびにカリウム、ナトリウムおよびトリエタノールアミン塩から好ましく選択される1種または複数のUVフィルターを含む、請求項15から26の少なくとも一項に記載の組成物。
- 100:1〜1:5の比率の、トリオースおよび/またはテトロースの予備混合物と、フラボノイドとからなることを特徴とする、請求項15および/または16に記載の組成物。
- フラボノイドに対する前記トリオース予備混合物の比が、5:1〜1:2であることを特徴とする、請求項28に記載の組成物。
- フラボノイドに対する前記トリオース予備混合物の比が、2:1であることを特徴とする、請求項28に記載の組成物。
- 少なくとも1種類のフラボノイドおよび少なくとも1種類の活性物質を、化粧用または皮膚用として適切なビヒクルと、続けて混合することを特徴とする、請求項15から30に記載の組成物の調製方法。
- 局所使用または表面への使用のための、請求項15から30に記載の組成物の使用。
- 前記フラボノイドおよび前記セルフタンニング物質およびさらなる活性物質および助剤が、2つの分離したチャンバー内にあり、皮膚に続けて塗布される、請求項15から27の一項に記載の組成物を塗布するための、ポンプ装置を有する2つのチャンバーシステムからなるキット。
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