JP2006070096A - イミド基含有ジアミン、該イミド基含有ポリイミド前駆体、該前駆体を含有してなるポジ型感光性樹脂組成物、ポジ型パターンの製造方法及び電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
で表されるシクロヘキサンテトラカルボキシジイミド構造単位を含むイミド基含有ジアミン。
で表されるイミド基含有ポリイミド前駆体。
ε=1.1×nav2(1MHz) (1)
[式中、navは、平均屈折率を表す。尚、平均屈折率は、ポリイミド膜に平行な方向(nin)と垂直な方向(nout)の屈折率をアッベ屈折計(ナトリウムランプ、波長589nm)で測定し 、これらの屈折率から平均屈折率nav(nav=(2nin+nout)/3)を求めた。]
[イミド基含有ジアミン]
本発明のイミド基含有ジアミンは、一般式(1)
で表されるシクロヘキサンテトラカルボキシジイミド構造単位を含むことを特徴とする。
本発明のイミド基含有ポリイミド前駆体は一般式(2)
で表される2種の繰り返し構造単位を有するポリアミド酸である。
このXは、実際の繰り返し数を示すものではなく、モル比率を表すものであり、本発明の樹脂はランダム共重合物もしくはブロック共重合物である。
本発明に用いられるイミド基含有ポリイミド前駆体ワニスは、上記イミド基含有ポリイミド前駆体に有機溶媒を含有してなることを特徴とする。このイミド基含有ポリイミド前駆体ワニスは、上記イミド基含有ポリイミド前駆体の重合反応終了後、反応液はそのままイミド基含有ポリイミド前駆体ワニスとして用いることができる。更に、必要に応じて、該反応液をメタノール等の貧溶媒中に投入することにより再沈させ、これを精製、濾過、乾燥してイミド基含有ポリイミド前駆体を得、再度有機溶媒に溶解させワニスとすることもできる。このとき使用する有機溶媒としては、重合に用いられた極性有機溶媒が挙げられ、これらの溶剤は単独で又は2種以上混合して用いることができる。また、この場合のポリアミド樹脂の含有量は、1〜50重量%、特に5〜30重量%の範囲とすることが好ましい。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、上記イミド基含有ポリイミド前駆体ワニスに、光酸発生剤(特に、ジアゾナフトキノン系感光剤)、必要に応じて他の添加剤を配合して得られる。
本発明の感光性樹脂組成物を用いてポジ型パターンの製造方法は、ポジ型感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布し、乾燥する工程、露光する工程、現像する工程及び加熱処理してポリイミド膜のパターンを形成するイミド化熱処理工程を含むことを特徴とする。
ε=1.1×nav2(1MHz) (1)
[式中、navは、平均屈折率を表す。尚、平均屈折率は、ポリイミド膜に平行な方向(nin)と垂直な方向(nout)の屈折率をアッベ屈折計(ナトリウムランプ、波長589nm)で測定し 、これらの屈折率から平均屈折率nav(nav=(2nin+nout)/3)を求めた。]
(1)固有粘度:0.5重量%のポリイミド前駆体溶液を、オストワルド粘度計を用いて30℃で測定した。
(2)ガラス転移温度:動的粘弾性測定により、周波数0.1Hz、昇温速度5℃/分における損失ピークから求めた。
(3)線熱膨張係数:熱機械分析により、荷重0.5g/膜厚1μm、昇温速度5℃/分における試験片の伸びより、100〜200℃の範囲での平均値として線熱膨張係数を求めた。
(4)カットオフ波長(透明性):分光光度計により200nmから900nmの可視・紫外線透過率を測定した。透過率が0.5%以下となる波長(カットオフ波長)を透明性の指標とした。カットオフ波長が短い程、透明性が良好であることを意味する。
(5)複屈折:ポリイミド膜に平行な方向(nin)と垂直な方向(nout)の屈折率をアッベ屈折計(ナトリウムランプ使用、波長589nm)で測定し、これらの屈折率の差から複屈折(Δn=nin−nout)を求めた。
(6)誘電率:ポリイミド膜の平均屈折率[nav=(2nin+nout)/3]に基づいて、次式により1MHzにおける誘電率(ε)を算出した。ε=1.1×nav2
(7)赤外吸収スペクトルの測定:JASCO TF/IR−5300を用いて測定した。
(イミド基含有ジアミンの製造)
よく乾燥した攪拌機付三口フラスコ中、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン22mmol(7.045g)をN,N−ジメチルアセトアミド28mlに室温で溶解させ、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物粉末10mmol(2.242g)を攪拌下徐々に添加した。室温で1時間攪拌し、均一な溶液を得た。更に窒素中170℃で3時間還流し、均一な溶液を得た。この反応溶液を2Lの水中に徐々に滴下して沈殿物を濾別し、エタノール水溶液(50容量%)で洗浄後、60℃で12時間真空乾燥して、白色粉末を得た。赤外吸収スペクトル(図1)より目的のイミド基含有ジアミンが得られたことが確認された。
よく乾燥した攪拌機付密閉反応容器中に4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)30mmol(6.311g)および実施例1に記載のイミド基含有ジアミン10mmol(8.286g)入れ、モレキュラーシーブス4Aで十分に脱水したN,N−ジメチルアセトアミド96mLに溶解した後、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物粉末40mmol(7.845g)を徐々に加えた。室温で48時間撹拌し透明、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。このポリイミド前駆体溶液は室温および−20℃で一ヶ月間放置しても沈澱、ゲル化は全く起こらず、極めて高い溶液貯蔵安定を示した。N,N−ジメチルアセトアミド中、30℃で測定したイミド基含有ポリイミド前駆体の固有粘度は1.05dL/gであった。この重合溶液をガラス基板に塗布し、60℃、2時間で乾燥して、膜厚11μmの透明で靭性のあるイミド基含有ポリイミド前駆体膜を得た。カットオフ波長は293nm、高圧水銀灯のi線の波長(365nm)での透過率は90%と、極めて高い透明性が示された。イミド基含有ポリイミド前駆体膜を基板上、真空中250℃で1時間、更に350℃で1時間、段階的に昇温して熱イミド化を行い、膜厚10μmの透明で靭性のあるポリイミド膜を得た。ポリイミド膜の物性は以下の通りである。平均屈折率から見積もられた誘電率は2.65と極めて低誘電率であった。また熱機械分析により測定された線熱膨張係数は63ppm/Kと高い値であった。これは複屈折値(Δn=0.0066)から判断して、ポリイミド鎖が殆ど面内配向していない事に起因している。動的粘弾性測定から得られたガラス転移点は340℃であった。このように本ポリイミド膜は、低熱膨張特性は示さないが、低誘電率・高ガラス転移温度を満足している。イミド基含有ポリイミド前駆体膜およびポリイミド膜の赤外線吸収スペクトル(透過モード)を図2、図3にそれぞれ示す。
上記イミド基含有ポリイミド前駆体のN,N−ジメチルアセトアミド溶液に、ジアゾナフトキノン系感光剤として2,3,4−トリス(1−オキソ−2−ジアゾナフトキノン−5−スルフォキシ)ベンゾフェノンを、イミド基含有ポリイミド前駆体の実量に対して30重量%になるように添加し、溶解させた。これをシランカップリング剤で表面処理したシリコンウエハ上に塗布し、60℃で2時間、熱風乾燥器中で乾燥させて、膜厚4〜5μmの感光性フィルムを得た。これを80℃で10分間プリベイク後、フォトマスクを介し、落射式高圧水銀ランプのi線を干渉フィルターを通して5分間照射した。照射光強度はおよそ3mW/cm2である。これをテトラメチルアンモニウムヒドロキシド0.1重量%水溶液にて25℃で1〜6分間現像を行い、水でリンス後、60℃で数分乾燥した。真空中250℃で1時間、更に350℃で1時間、段階的に昇温して熱イミド化を行い、線幅20μmの鮮明なパターンが得られた。
(イミド基含有ジアミンの製造)
よく乾燥した攪拌機付三口フラスコ中、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)22mmol(4.628g)をN,N−ジメチルアセトアミド15mLに溶解させ、窒素雰囲気中で170℃に加熱した。この溶液に、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物10mmol(2.242g)を含むN,N−ジメチルアセトアミド溶液10mLを徐々に滴下し、2時間攪拌した。滴下直後は白色の塩の生成が見られたが、塩は速やかに溶解し、透明で均一な溶液を得た。反応溶液を2Lの水中に滴下し、沈殿物を濾別し、メタノール水溶液(50容量%)で洗浄を繰り返して、過剰の4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)を除去した。60℃で12時間真空乾燥して、白色粉末を得た。赤外吸収スペクトル(図4)より目的のイミド基含有ジアミンが得られたことが確認された。
よく乾燥した攪拌機付密閉反応容器中に4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン) 30mmol(6.311g)および実施例1に記載のイミド基含有ジアミン10mmol(8.286g)を入れ、モレキュラーシーブス4Aで十分に脱水したN,N−ジメチルアセトアミド100mLに溶解した後、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物粉末40mmol(8.967g)を徐々に加えた。室温で72時間撹拌し透明、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。このポリイミド前駆体溶液は室温および−20℃で一ヶ月間放置しても沈澱、ゲル化は全く起こらず、極めて高い溶液貯蔵安定を示した。N,N−ジメチルアセトアミド中、30℃で測定したイミド基含有ポリイミド前駆体の固有粘度は0.396dL/gであった。この重合溶液をガラス基板に塗布し、60℃、2時間で乾燥して膜厚15μmの透明なイミド基含有ポリイミド前駆体を得た。カットオフ波長は293nm、高圧水銀灯のi線の波長(365nm)での透過率は91%と、極めて高い透明性が示された。イミド基含有ポリイミド前駆体膜を基板上で真空中250℃で1時間、更に350℃で1時間、段階的に昇温して熱イミド化を行い、膜厚10μmの透明で靭性のあるポリイミド膜を得た。ポリイミド膜の物性は以下の通りである。平均屈折率から見積もられた誘電率は2.59と極めて低誘電率であった。また熱機械分析により測定された線熱膨張係数は60ppm/Kであった。これは複屈折値(Δn=0.0013)から判断して、ポリイミド鎖が殆ど面内配向していない事に起因している。ガラス転移点は301℃であった。このように本ポリイミド膜は低誘電率・高ガラス転移温度を満足している。
上記イミド基含有ジアミンを用いて、実施例1と同様な方法で、イミド基含有ポリイミド前駆体を重合した。実施例1に記載した方法に従い、感光剤含有ポリアミド酸膜を作製し、露光後、現像を行ったところ、線幅20μmの鮮明なパターンが得られた。
イミド基含有ジアミンを使用せず、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)と1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物より固有粘度1.62dL/gのポリアミド酸を重合した。実施例1に記載した方法に従い、感光剤含有ポリアミド酸膜を作製し、露光後、現像を試みたが、露光部と未露光部との溶解度差が殆ど見られず、膜全体が溶解してパターン形成不能であった。これはこのポリアミド酸のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解度が高すぎたためである。
同様にイミド基含有ジアミンを使用せず、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)と1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物を用いて得られたポリアミド酸(固有粘度0.40dL/g)も比較例1と同様な理由により、パターン形成不能であった。
Claims (12)
- 一般式(2)において、R1が脂環族基及び芳香族基からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項2に記載のイミド基含有ポリイミド前駆体。
- 一般式(2)において、R1が、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)又は2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンから2個のアミノ基を除いて得られる2価の有機基である請求項3に記載のイミド基含有ポリイミド前駆体。
- 請求項2〜4のいずれかに記載のポリイミド前駆体及び有機溶媒を含有してなるイミド基含有ポリイミド前駆体ワニス。
- 請求項5に記載のイミド基含有ポリイミド前駆体ワニスに、更に、光酸発生剤を含有してなるポジ型感光性樹脂組成物。
- 光酸発生剤がジアゾナフトキノン系感光剤である請求項7に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記ポジ型感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布し、乾燥する工程、露光する工程、現像する工程及び加熱処理してポリイミド膜のパターンを形成するイミド化熱処理工程含むことを特徴とするポジ型パターンの製造方法。
- 前記ポリイミド膜が、請求項6に記載のポリイミドであるポジ型パターンの製造方法。
- 下式(1)に従い算出したポリイミド膜の誘電率(ε)が2.7以下である請求項10に記載のポジ型パターンの製造方法。
ε=1.1×nav2(1MHz) (1)
[式中、navは、平均屈折率を表す。尚、平均屈折率は、ポリイミド膜に平行な方向(nin)と垂直な方向(nout)の屈折率をアッベ屈折計(ナトリウムランプ、波長589nm)で測定し 、これらの屈折率から平均屈折率nav(nav=(2nin+nout)/3)を求めた。] - 請求項9〜11のいずれかに記載の製造方法により得られるポジ型パターンをポリイミド膜として有してなる電子部品。
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