JP2006052174A - 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)廃芳香族ポリカーボネートを炭素数1〜4のアルコール、塩素化化合物有機溶媒およびアルカリ金属水酸化物の存在下、エステル交換反応により分解反応せしめる工程(a工程)、(B)分解反応後の反応溶液に酸水溶液を加え、有機溶媒相と水溶液相とを分液し、有機溶媒相を回収する工程(b工程)、(C)この有機溶媒相から蒸留により有機溶媒およびジアルキルカーボネートと芳香族ジヒドロキシ化合物とを分離して残存溶媒量5〜25重量%の芳香族ジヒドロキシ化合物を得る工程(c工程)および(D)得られた残存溶媒量5〜25重量%の芳香族ジヒドロキシ化合物を塩素化化合物有機溶媒及び/又は水で洗浄する工程(d工程)からなる廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
【選択図】 なし
Description
1.(A)廃芳香族ポリカーボネートを炭素数1〜4のアルコール、塩素化化合物有機溶媒およびアルカリ金属水酸化物の存在下、エステル交換反応により分解反応せしめる工程(a工程)、(B)分解反応後の反応溶液に酸水溶液を加え、有機溶媒相と水溶液相とを分液し、有機溶媒相を回収する工程(b工程)、(C)この有機溶媒相から蒸留により有機溶媒およびジアルキルカーボネートと芳香族ジヒドロキシ化合物とを分離して残存溶媒量5〜25重量%の芳香族ジヒドロキシ化合物を得る工程(c工程)および(D)得られた残存溶媒量5〜25重量%の芳香族ジヒドロキシ化合物を塩素化化合物有機溶媒及び/又は水で洗浄する工程(d工程)からなる廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
が提供される。
本発明において、使用される廃芳香族ポリカーボネートは、界面重合法や溶融重合法等公知の方法で製造されたものでよく、分子量は粘度平均分子量で1000〜100000のものが好ましい。廃芳香族ポリカーボネートの形状はパウダー、ペレット、シート、フィルム、成形品等特に限定されない。例えば、CD、CD−R、DVD等の光ディスクにおいて、廃棄されたものや成形不良のものなど不要になった廃光ディスクをそのままあるいは印刷膜や金属膜を剥離し除去したものを分解に使用することができる。また、分解に用いられる廃芳香族ポリカーボネートとして、ポリカーボネート製造途中に目標とする分子量に到達せず、パウダーあるいはペレット化されなかったポリカーボネートの溶液から溶媒を除去し、乾燥した固形物でもよい。ここで、ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量(M)は塩化メチレン100mlにポリカーボネート樹脂0.7gを20℃で溶解した溶液から求めた比粘度(ηsp)を次式に挿入して求めたものである。
ηsp/c=[η]+0.45×[η]2c(但し[η]は極限粘度)
[η]=1.23×10−4M0.83
c=0.7
本発明において、まず、(A)廃芳香族ポリカーボネートを炭素数1〜4のアルコール、塩素化化合物有機溶媒およびアルカリ金属水酸化物の存在下、エステル交換反応により分解反応せしめる工程(a工程)が行われる。
a工程の分解反応後、(B)分解反応後の反応溶液に酸水溶液を加え、有機溶媒相と水溶液相とを分液し、有機溶媒相を回収する工程(b工程)が行われる。
b工程で回収された有機溶媒相から蒸留により有機溶媒およびジアルキルカーボネートと芳香族ジヒドロキシ化合物とを分離して残存溶媒量5〜25重量%の芳香族ジヒドロキシ化合物を得る工程(c工程)が行われる。
c工程の蒸留操作により分離して得られた芳香族ジヒドロキシ化合物は微量のジアルキルカーボネート、末端停止剤、ポリカーボネート由来の炭酸塩およびアルカリ金属水酸化物と酸水溶液が反応して生成した中性塩等の不純物を含んでいる。これらの不純物を除去するために、次いで(D)得られた残存溶媒量5〜25重量%の芳香族ジヒドロキシ化合物を塩素化化合物有機溶媒及び/又は水で洗浄する工程(d工程)が行われる。
溶媒を含むビスフェノールA固体約5gをKett社製赤外線水分計FD−240により、揮発分量を測定し残存溶媒量を求めた。
ビスフェノールA固体を2.0mm、1.0mm、0.71mm、0.425mm、0.3mm、0.18mm、0.075mmの目開きを持つ篩を使用して篩い分けた後、重量を基準とした累積粒度分布グラフを作成し、累積重量が50%になるところの粒径を求め、これを平均粒径とした。また、0.075mmの篩を通過した重量割合(%)を微粉量とした。
ポリカーボネート樹脂ペレットを射出成形機(日本製鋼所(株)製:日鋼アンカー V−17−65型)を用い、シリンダー温度340℃で、厚さ2mmの50mm角板を成形した。その成形板を色差計(日本電色(株)製)を用いてb値を測定した。
ポリカーボネート樹脂ペレットを射出成形機(日本製鋼所(株)製:日鋼アンカー V−17−65型)を用い、シリンダー温度340℃で10分間滞留させたものとさせないものの試験片(厚さ2mmの50mm角板)をそれぞれ作成し、その色相の変化(△E)を測定した。色相の変化は、色差計(日本電色(株)製)でそれぞれのL、a、b値を測定し、下記式を用いて算出した。
ΔE=[(L′−L)2+(a′−a)2+(b′−b)2]1/2
(L、a、bは滞留させないもの、L′、a′、b′は10分間滞留させたもの)
Waters社製高速液体クロマトグラフを用い、サンプル(有機物)0.2gに内部標準としてo−クレゾールを添加したアセトニトリル1mLを加え、溶解し、アセトニトリル/0.2%酢酸水溶液を展開溶媒としてクロマトグラフィを得、あらかじめ作成した検量線により、ビスフェノールAの純度を求めた。
Metrohm社製カールフィッシャー水分測定器を用い、サンプル2gを投入して測定した。
温度計、撹拌機、還流冷却器及び水浴付き反応器に、固体の水酸化ナトリウム4部(芳香族ポリカーボネートのカーボネート結合に対し20モル%)、メタノール80部(芳香族ポリカーボネートのカーボネート結合1モルに対し5モル)を投入し、25℃で攪拌して溶解した。次に、酸化防止剤としてハイドロサルファイトナトリウム2部、塩化メチレン200部、CD−Rを約2cm角の大きさにカッターで切断し、攪拌しながら5分間超音波処理して膜をはがした樹脂基板(主成分ビスフェノールAポリカーボネート樹脂、粘度平均分子量15200、青色色素を含む)127部を投入し、25℃で攪拌を継続した。投入直後は樹脂が団子状態になっていたが、内部の温度が上昇するにつれて固形分が溶解し、攪拌10分後に完全に溶解した。ここで、系内の濃度を測定するため溶液の一部をサンプリングして水分量を測定したところ、0.05重量%であった。その後、内温を40℃にするため、水浴を調節した。樹脂投入から4時間後、反応混合物中のカーボネートオリゴマーを1H−NMRで分析したところ、カーボネートオリゴマーのピークが完全に消失しており、メタノール/ジメチルカーボネートのピーク面積比が1.5であり理論量のジメチルカーボネートが生成していることを確認できたので、0.5mol/L塩酸水溶液202部投入し、分解反応を停止させた。
実施例1において、分液して得られた有機相をエバポレータでバス温90℃にて3時間処理した以外は、実施例1と同様な操作を行った。得られたビスフェノールA固体の残存溶媒量を測定したところ11%であった。このビスフェノールA固体を実施例1と同様に洗浄し、107部のビスフェノールAが得られた。このビスフェノールAの純度は99.8%、平均粒径は0.64mm、微粉量は0.17%であった。
実施例1において、分液して得られた有機相をエバポレータでバス温90℃にて1時間処理した以外は、実施例1と同様な操作を行った。得られたビスフェノールA固体の残存溶媒量を測定したところ27%であった。このビスフェノールA固体を実施例1と同様に洗浄し、86部のビスフェノールAしか得られなかった。実施例1と比較してビスフェノールAの収率が低下した。
実施例1において、分液して得られた有機相をエバポレータでバス温90℃にて6時間処理した以外は、実施例1と同様な操作を行った。得られたビスフェノールA固体の残存溶媒量を測定したところ3%であった。しかしながら、エバポレータ内のビスフェノールAはガラス壁面に張り付いており、取り出すにはスパチュラで削り取らなければならず、取扱いが困難であった。
(A)温度計、撹拌機、還流冷却器、循環器付き反応器に、イオン交換水650部、25%水酸化ナトリウム水溶液252部を仕込み、これに購入した市販のビスフェノールA170部、塩化メチレン13部およびハイドロサルファイト0.34部を加え、循環しながら温度を30℃に保持し40分間で溶解し、ビスフェノールA水溶液を調製した。
参考例1(A)において、市販のビスフェノールAの代わりに実施例1で得られたビスフェノールAを使用すること以外は、参考例1と同様な操作を行いペレットを得た。得られたペレットを用いて粘度平均分子量、色相(b値)および熱安定性(ΔE)を評価し、その結果を表1に示した。
参考例1(A)において、市販のビスフェノールAの代わりに、市販のビスフェノールAと実施例1で得られたビスフェノールAとを95:5の比率で混合したものを使用すること以外は、参考例1と同様な操作を行いペレットを得た。得られたペレットを用いて粘度平均分子量、色相(b値)および熱安定性(ΔE)を評価し、その結果を表1に示した。
参考例1(A)において、市販のビスフェノールAの代わりに実施例2で得られたビスフェノールAを使用すること以外は、参考例1と同様な操作を行いペレットを得た。得られたペレットを用いて粘度平均分子量、色相(b値)および熱安定性(ΔE)を評価し、その結果を表1に示した。
Claims (5)
- (A)廃芳香族ポリカーボネートを炭素数1〜4のアルコール、塩素化化合物有機溶媒およびアルカリ金属水酸化物の存在下、エステル交換反応により分解反応せしめる工程(a工程)、(B)分解反応後の反応溶液に酸水溶液を加え、有機溶媒相と水溶液相とを分液し、有機溶媒相を回収する工程(b工程)、(C)この有機溶媒相から蒸留により有機溶媒およびジアルキルカーボネートと芳香族ジヒドロキシ化合物とを分離して残存溶媒量5〜25重量%の芳香族ジヒドロキシ化合物を得る工程(c工程)および(D)得られた残存溶媒量5〜25重量%の芳香族ジヒドロキシ化合物を塩素化化合物有機溶媒及び/又は水で洗浄する工程(d工程)からなる廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
- 前記a工程において使用するアルカリ金属水酸化物が水酸化ナトリウムおよび/または水酸化カリウムである請求項1記載の廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
- 前記a工程およびd工程において使用する塩素化化合物有機溶媒がジクロロメタン、ジクロロエタンおよびクロロホルムからなる群より選ばれる少なくとも1種の溶媒である請求項1記載の廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
- 前記b工程において使用する酸水溶液が塩酸、硫酸、硝酸またはリン酸の水溶液である請求項1記載の廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
- 請求項1記載の方法で得られた芳香族ジヒドロキシ化合物を芳香族ポリカーボネートの製造原料として用いる芳香族ポリカーボネートの製造方法。
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