JP4364747B2 - 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 - Google Patents
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Description
1.廃芳香族ポリカーボネートをハロゲン化炭化水素化合物である有機溶媒に溶解し、この廃芳香族ポリカーボネートの有機溶媒溶液をろ過し、そのろ液中の芳香族ポリカーボネートを炭素数1〜4のアルコールおよび金属水酸化物の存在下、エステル交換反応により分解反応させることを特徴とする廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
が提供される。
本発明において、使用される廃芳香族ポリカーボネートは、界面重合法や溶融重合法等公知の方法で製造されたものでよく、分子量は粘度平均分子量で1000〜100000のものが好ましい。廃芳香族ポリカーボネートの形状はパウダー、ペレット、シート、フィルム、成形品等特に限定されない。例えば、CD、CD−R、DVD等の光ディスクにおいて、廃棄されたものや成形不良のものなど不要になった廃光ディスクをそのままあるいは印刷膜や金属膜を剥離し除去したものを分解に使用することもできる。また、分解に用いられる廃芳香族ポリカーボネートとして、ポリカーボネート製造途中に目標とする分子量に到達せず、パウダーあるいはペレット化されなかったポリカーボネートの溶液から溶媒を除去し、乾燥した固形物でもよい。ここで、ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量(M)は塩化メチレン100mlにポリカーボネート樹脂0.7gを20℃で溶解した溶液から求めた比粘度(ηsp)を次式に挿入して求めたものである。
ηsp/c=[η]+0.45×[η]2c(但し[η]は極限粘度)
[η]=1.23×10−4M0.83
c=0.7
また、ろ過時の差圧は好ましくは0.01〜0.5MPa、特に好ましくは0.1〜0.4MPaである。
不活性ガスの種類として、窒素、アルゴン等が挙げられる。窒素がコスト的に有利であり好ましい。
(1)色相(b値)
ポリカーボネート樹脂ペレットを射出成形機(日本製鋼所(株)製:日鋼アンカー V−17−65型)を用い、シリンダー温度340℃で、厚さ2mmの50mm角板を成形した。その成形板を色差計(日本電色(株)製)を用いてb値を測定した。
ポリカーボネート樹脂ペレットを射出成形機(日本製鋼所(株)製:日鋼アンカー V−17−65型)を用い、シリンダー温度340℃で10分間滞留させたものとさせないものの試験片(厚さ2mmの50mm角板)をそれぞれ作成し、その色相の変化(△E)を測定した。色相の変化は、色差計(日本電色(株)製)でそれぞれのL、a、b値を測定し、下記式を用いて算出した。
ΔE=[(L′−L)2+(a′−a)2+(b′−b)2]1/2
(L、a、bは滞留させないもの、L′、a′、b′は10分間滞留させたもの)
Waters社製高速液体クロマトグラフを用い、サンプル(有機物)0.2gに内部標準としてo−クレゾールを添加したアセトニトリル1mLを加え、溶解し、アセトニトリル/0.2%酢酸水溶液を展開溶媒としてクロマトグラフを得、あらかじめ作成した検量線により、ビスフェノールAの純度を求めた。
芳香族ポリカーボネートペレット1gを塩化メチレン100mlに溶解させ、微粒子測定器(ハイヤックロイコ社製He−Neレーザー光散乱方式)により0.5μm以上の微粒子数を測定した。
撹拌槽に市販のコンパクトディスク100部と塩化メチレン600部を投入し、6時間撹拌した。コンパクトディスクの膜は、ポリカーボネートの塩化メチレン溶液中に分散していた。この溶液を孔径5μmのステンレス製フィルターを取り付けたろ過装置(日本ポール社製)に通し、コンパクトディスクの膜(印刷、UV硬化樹脂、アルミ膜等)を除去した。
実施例1において、孔径5μmのステンレス製フィルターを取り付けたろ過装置に代えて孔径8μmのステンレス製フィルターを取り付けたろ過装置を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い固体のビスフェノールAを得た。ビスフェノールAの純度は99.8%であった。
実施例1において、孔径5μmのステンレス製フィルターを取り付けたろ過装置に代えて孔径40μmのPET製バック式フィルターでろ過を行った後、孔径8μmのステンレス製フィルターを取り付けたろ過装置を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い固体のビスフェノールAを得た。ビスフェノールAの純度は99.8%であった。
実施例1において、孔径5μmのステンレス製フィルターを取り付けたろ過装置を使用せずに、コンパクトディスクの膜がポリカーボネートの塩化メチレン溶液に分散した溶液をそのまま分解反応に使用した以外は実施例1と同様の操作を行い固体のビスフェノールAを得た。ビスフェノールAの純度は99.3%であった。
(A)温度計、撹拌機、還流冷却器、循環器付き反応器に、イオン交換水650部、25%水酸化ナトリウム水溶液252部を仕込み、これに購入した市販のビスフェノールA170部、塩化メチレン13部およびハイドロサルファイト0.34部を加え、循環しながら温度を30℃に保持し40分間で溶解し、ビスフェノールA水溶液を調製した。
参考例1(A)において、市販のビスフェノールAの代わりに実施例1で得られたビスフェノールAを使用すること以外は、参考例1と同様な操作を行いペレットを得た。得られたペレットを用いて異物量、色相(b値)および熱安定性(ΔE)を評価し、その結果を表1に示した。
参考例1(A)において、市販のビスフェノールAの代わりに実施例2で得られたビスフェノールAを使用すること以外は、参考例1と同様な操作を行いペレットを得た。得られたペレットを用いて異物量、色相(b値)および熱安定性(ΔE)を評価し、その結果を表1に示した。
参考例1(A)において、市販のビスフェノールAの代わりに実施例3で得られたビスフェノールAを使用すること以外は、参考例1と同様な操作を行いペレットを得た。得られたペレットを用いて異物量、色相(b値)および熱安定性(ΔE)を評価し、その結果を表1に示した。
参考例1(A)において、市販のビスフェノールAの代わりに比較例1で得られたビスフェノールAを使用すること以外は、参考例1と同様な操作を行いペレットを得た。得られたペレットを用いて異物量、色相(b値)および熱安定性(ΔE)を評価し、その結果を表1に示した。
Claims (5)
- 廃芳香族ポリカーボネートをハロゲン化炭化水素化合物である有機溶媒に溶解し、この廃芳香族ポリカーボネートの有機溶媒溶液をろ過し、そのろ液中の芳香族ポリカーボネートを炭素数1〜4のアルコールおよび金属水酸化物の存在下、エステル交換反応により分解反応させることを特徴とする廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
- 有機溶媒は、ジクロロメタン、ジクロロエタンまたはクロロホルムである請求項1記載の廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
- 廃芳香族ポリカーボネートの有機溶媒溶液を孔径1〜10μmのフィルターでろ過する請求項1記載の廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
- 廃芳香族ポリカーボネートの有機溶媒溶液を孔径20μm以上のフィルターでろ過した後、孔径1〜10μmのフィルターでろ過する請求項1記載の廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
- 請求項1記載の方法で得られた芳香族ジヒドロキシ化合物を芳香族ポリカーボネートの製造原料として用いる芳香族ポリカーボネートの製造方法。
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