JP4116533B2 - 廃芳香族ポリカーボネート樹脂から芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ水溶液を得る方法 - Google Patents
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Description
1.廃芳香族ポリカーボネート樹脂を有機溶媒に溶解し、この有機溶媒溶液中のポリカーボネート樹脂をアルカリ金属水酸化物水溶液の存在下に分解して芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ水溶液を得る方法において、分解後、有機溶媒相とアルカリ水溶液とを分液して、回収したアルカリ水溶液と活性炭とを接触させることを特徴とする精製された芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ水溶液を得る方法。
が提供される。
本発明において、使用される廃芳香族ポリカーボネートは、界面重合法や溶融重合法等公知の方法で製造されたものでよく、分子量は粘度平均分子量で1000〜100000のものが好ましく、10000〜30000のものが特に好ましい。廃芳香族ポリカーボネートの形状はパウダー、ペレット、シート、フィルム、成形品等特に限定されない。また、分解に用いられる廃芳香族ポリカーボネートとして、ポリカーボネート製造途中に目標とする分子量に到達せず、パウダーあるいはペレット化されなかったポリカーボネートの溶液から溶媒を除去し、乾燥した固形物でもよい。本発明では、特にCD、CD−R、DVD等の光ディスクにおいて、廃棄されたものや成形不良のものなど不要になった廃光ディスクが好ましく使用される。これらの光ディスクには、染料(着色されたディスク中に含まれる)や色素(記録層)が使用される場合があり、本発明の精製方法が好適に使用される。ここで、ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量(M)は塩化メチレン100mlにポリカーボネート樹脂0.7gを20℃で溶解した溶液から求めた比粘度(ηsp)を次式に挿入して求めたものである。
ηsp/c=[η]+0.45×[η]2c(但し[η]は極限粘度)
[η]=1.23×10−4M0.83
c=0.7
前記有機溶媒としては25℃における芳香族ポリカーボネート樹脂の溶解度が50g/L以上である溶媒が好ましく、具体的にはジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素化合物溶媒が好ましく、ジクロロメタン、ジクロロエタンまたはクロロホルムがより好ましく、ジクロロメタン(塩化メチレン)が特に好ましく用いられる。これらの溶媒は芳香族ポリカーボネート樹脂の良溶媒で、芳香族ポリカーボネート樹脂の製造工程に反応溶媒として用いられており、分解して得られた芳香族ジヒドロキシ化合物にこれらの有機溶媒が残留していても、芳香族ポリカーボネート樹脂の製造に悪影響を及ぼさない利点がある。
ポリカーボネート樹脂ペレットを射出成形機(日本製鋼所(株)製:日鋼アンカー V−17−65型)を用い、シリンダー温度340℃で、厚さ2mmの50mm角板を成形した。その成形板を色差計(日本電色(株)製)を用いてb値を測定した。
ポリカーボネート樹脂ペレットを射出成形機(日本製鋼所(株)製:日鋼アンカー V−17−65型)を用い、シリンダー温度340℃で10分間滞留させたものとさせないものの試験片(厚さ2mmの50mm角板)をそれぞれ作成し、その色相の変化(△E)を測定した。色相の変化は、色差計(日本電色(株)製)でそれぞれのL、a、b値を測定し、下記式を用いて算出した。ΔEは値が小さいほどが熱安定性に優れる。
ΔE=[(L′−L)2+(a′−a)2+(b′−b)2]1/2
(L、a、bは滞留させないもの、L′、a′、b′は10分間滞留させたもの)
ビスフェノールAアルカリ水溶液を0.1〜0.5重量%になるように水酸化ナトリウム水溶液で薄め、UV計で波長294nmで吸光度を測定し、あらかじめ作成した検量線によりアルカリ水溶液中のビスフェノールA濃度を測定した。
ビスフェノールAアルカリ水溶液を(100g/L)をJIS K−4101に準拠し測定した。
島津製作所(株)製マイクロメリティックス パキュプレップ061で測定した。
攪拌槽に市販のコンパクトディスク100部と塩化メチレン600部を投入し、6時間攪拌した。コンパクトディスクの膜は、ポリカーボネートの塩化メチレン溶液中に分散していた。この溶液を目開き10μmのセルロース製フィルタを取り付けたろ過器(アドバンテック製)に通し、コンパクトディスクの膜(印刷、UV硬化樹脂、アルミ膜等)を除去した。温度計、撹拌機及び還流冷却器、水浴付き反応器に、該ポリカーボネートの塩化メチレン溶液264部(ドープ濃度14.2%)、50%水酸化ナトリウム水溶液71部、ハイドロサルファイトナトリウム0.6部を投入し、攪拌した。その後、水浴温度を40℃に調節したところ、8分後に激しく還流が始まり、20分後には激しさは収まった。反応5時間後、内部は固体が析出しており、固体を一部取り分析したところ、ビスフェノールAナトリウム塩と炭酸ナトリウムであった。水浴の温度調節を止めて、337.5部の純水を投入し、1時間攪拌を継続して固体を溶解した。
実施例1において、活性炭として繊維状で比表面積が1000〜2000m2/gであるPAN系炭素繊維活性炭(東邦テナックス(株)製活性炭FW510)4部を使用し、2時間攪拌した以外は実施例1と同様の方法でビスフェノールAアルカリ水溶液を得た。活性炭処理後のビスフェノールAアルカリ水溶液のAPHAは10であった。
実施例1において、活性炭として円柱状で比表面積が800m2/gであるヤシ殻活性炭(日本エンバイロケミカル(株)製活性炭C2X)4部を使用し、3時間攪拌した以外は実施例1と同様の方法でビスフェノールAアルカリ水溶液を得た。活性炭処理後のビスフェノールAアルカリ水溶液のAPHAは10であった。
実施例1において、活性炭で処理しないビスフェノールAアルカリ水溶液のAPHAは30であった。
温度計、撹拌機及び還流冷却器付き反応器に、実施例1で得られた活性炭処理後のビスフェノールAアルカリ水溶液367部を仕込み、塩化メチレン181部を加え、撹拌下15〜25℃でホスゲン28.3部を40分要して吹込んだ。ホスゲン吹き込み終了後、48%水酸化ナトリウム水溶液7.2部および固体のp−ターシャリーブチルフェノール1.55部を加え、乳化せしめた後、10分後にトリエチルアミン0.06部を加え、さらに28〜33℃で1時間撹拌して反応を終了した。反応終了後生成物に塩化メチレン400部を加え混合した後、攪拌を停止し、水相と有機相を分離して、ポリカーボネート樹脂濃度14.5重量%有機溶媒溶液を得た。(この操作を、反応機2機を用いて繰り返し行った。)
実施例2で得られた活性炭処理後のビスフェノールAアルカリ水溶液を用いる以外は実施例4と同様にしてポリカーボネートペレットを得た。得られたペレットを成形して、色相と熱安定性を評価し、その結果を表1に示した。
実施例3で得られた活性炭処理後のビスフェノールAアルカリ水溶液を用いる以外は実施例4と同様にしてポリカーボネートペレットを得た。得られたペレットを成形して、色相と熱安定性を評価し、その結果を表1に示した。
比較例1で得られたビスフェノールAアルカリ水溶液を用いる以外は実施例4と同様にしてポリカーボネートペレットを得た。得られたペレットを成形して、色相と熱安定性を評価し、その結果を表1に示した。
Claims (7)
- 廃芳香族ポリカーボネート樹脂を有機溶媒に溶解し、この有機溶媒溶液中のポリカーボネート樹脂をアルカリ金属水酸化物水溶液の存在下に分解して芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ水溶液を得る方法において、分解後、有機溶媒相とアルカリ水溶液とを分液して、回収したアルカリ水溶液と活性炭とを接触させることを特徴とする精製された芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ水溶液を得る方法。
- 廃芳香族ポリカーボネート樹脂を有機溶媒に溶解し、この有機溶媒溶液中のポリカーボネート樹脂をアルカリ金属水酸化物水溶液の存在下に分解して芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ水溶液を得る方法において、分解後の反応溶液に水を加えて析出した固型分を溶解させ、有機溶媒相とアルカリ水溶液とを分液して、回収したアルカリ水溶液と活性炭とを接触させることを特徴とする精製された芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ水溶液を得る方法。
- 廃光ディスクを有機溶媒に溶解し、この有機溶媒溶液中のポリカーボネート樹脂をアルカリ金属水酸化物水溶液の存在下に分解して芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ水溶液を得る方法において、分解後、有機溶媒相とアルカリ水溶液とを分液して、回収したアルカリ水溶液と活性炭とを接触させることを特徴とする精製された芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ水溶液を得る方法。
- 廃光ディスクを有機溶媒に溶解し、この有機溶媒溶液中のポリカーボネート樹脂をアルカリ金属水酸化物水溶液の存在下に分解して芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ水溶液を得る方法において、分解後の反応溶液に水を加えて析出した固型分を溶解させ、有機溶媒相とアルカリ水溶液とを分液して、回収したアルカリ水溶液と活性炭とを接触させることを特徴とする精製された芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ水溶液を得る方法。
- 前記活性炭は、その比表面積が500〜2500m2/gである請求項1〜4のいずれか1項に記載の精製された芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ水溶液を得る方法。
- 前記精製された芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ水溶液のハーゼン色数が10以下である請求項1〜4のいずれか1項に記載の精製された芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ水溶液を得る方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法により得られた芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ水溶液を、あるいは請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法により得られた芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ水溶液から回収した芳香族ジヒドロキシ化合物固型分を芳香族ポリカーボネートの製造工程に用いる芳香族ポリカーボネートの製造方法。
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