JP2005126358A - 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法 - Google Patents

Abstract

【課題】 廃芳香族ポリカーボネートを安価で、分解時間が短く、大量に処理し、着色成分を発生せず、ポリカーボネート原材料等に有用な芳香族ジヒドロキシ化合物の金属塩水溶液を提供する。
【解決手段】 廃芳香族ポリカーボネートを金属水酸化物水溶液により分解し、芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法において、（１）廃芳香族ポリカーボネートの一部または全部を塩素化化合物からなる有機溶媒に溶解する工程、（２）この溶液に金属水酸化物水溶液を加え、芳香族ポリカーボネートを分解させる工程、（３）この分解液に水を加え、析出した固型分を溶解させる工程および（４）水相と有機溶媒相とを分離し水相を回収する工程からなる芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。
【選択図】 なし

Description

本発明は、芳香族ポリカーボネートを金属水酸化物水溶液により分解し、芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法および該水溶液から芳香族ジヒドロキシ化合物を回収する方法に関する。また、芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液または回収した芳香族ジヒドロキシ化合物をポリカーボネートの製造工程に使用する芳香族ポリカーボネートの製造方法に関する。

芳香族ポリカーボネート（以下、ＰＣと略すことがある）は、優れた機械的性質、電気的性質、耐熱性、耐寒性、透明性等を有しており、レンズ、コンパクトディスク等の光ディスク、建築材料、自動車部品、ＯＡ機器のシャーシー、カメラボディー等様々な用途に利用されている材料であり、その需要は年々増加している。ＰＣの需要の増加に伴い、廃棄されるＰＣ製品の多くは焼却若しくは地中に埋める等の方法で処理される。これは、ＰＣの需要の増加から石油資源の枯渇を加速させるだけでなく、地球環境の悪化を促進する。そこで、廃棄されたプラスチックを再利用（リサイクル）することが重要になってきた。

廃プラスチックをリサイクルする方法は、（１）廃プラスチックを熱エネルギーとして回収するサーマルリサイクル、（２）廃プラスチックを製品にある割合で混合し、加工して製品とするマテリアルリサイクル、（３）廃プラスチックを化学的に分解してプラスチックの原材料にまで戻して、プラスチック製造に再使用するケミカルリサイクルがある。しかし、サーマルリサイクルは、プラスチックを焼却して熱を取りだすので、二酸化炭素と水が生成し、本質的には地球環境を破壊し、資源を減少させていることになる。マテリアルリサイクルは、資源の消費に関しては、一番環境の負荷が少なく、環境的に望ましいが、混合できる製品が限定されていたり、製品に混入できる割合が少なく、リサイクルできる量が限られる。ケミカルリサイクルは、プラスチックを原材料まで分解するので、そのまま製造に利用することが可能であり、産業上有用なリサイクル方法である。

ＰＣをケミカルリサイクルする方法として、過剰のアルカリ水溶液で分解させ、中和して芳香族ジヒドロキシ化合物を回収する方法は昔から知られており、例えば特許文献１には、ＰＣと１〜３０％のアルカリ水溶液を耐圧容器に入れ、１００℃以上、好ましくは１５０℃以上で加水分解後、酸性にした後メタノールに溶解し、活性炭処理して着色成分を除去後、再沈殿して白色ビスフェノールを得ている。特許文献２には、ポリカーボネートスクラップをバルクまたは溶液でケン化し、未ケン化の成分を分離し、ケン化混合物をホスゲン化し、まったく精製工程および処理工程なしでポリカーボネート重合工程に用いる方法が示されている。特許文献３には、アルカリ触媒存在下、ＰＣをフェノールで分解し、芳香族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジアリールを回収する方法が示されている。また、特許文献４には、トルエン、キシレン、ベンゼンまたはジオキサン溶剤中で、少量のアルカリを触媒として、エステル交換反応を行い、炭酸ジアルキルと芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法が示されている。また、特許文献５には、ＰＣを塩化アルキル、エーテル類または芳香族炭化水素系溶媒等の溶媒と触媒としての３級アミンの存在下、低級アルコールとエステル交換させて芳香族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジアルキルを得る方法が提案されている。

しかしながら、特許文献１の方法は薄いアルカリ性水溶液を用いているので反応が高温になり、さらに後処理において非常に多くの水を使い、黄色の着色成分をメタノール／水から再沈殿するので、廃液処理が非常に煩雑である。特許文献２の方法は精製工程なしで重合反応に使用するので、プラスチックにほぼ必須成分として用いられる添加剤、着色剤などがＰＣ製造工程に混入することになり、製品品質に影響を及ぼす。特許文献３〜５の方法は、分解生成物と溶媒の分離回収工程が煩雑になるだけでなく、必要としない副生成物が発生する。

特公昭４０−０１６５３６号公報 特開昭５４−０４８８６９号公報 特開平０６−０５６９８５号公報 特開平１０−２５９１５１号公報 特開２００２−２１２３３５号公報

本発明の目的は、廃芳香族ポリカーボネートを安価で、分解時間が短く、大量に処理し、着色成分を発生せず、ポリカーボネート原材料等に有用な芳香族ジヒドロキシ化合物の金属塩水溶液を提供することである。

本発明の他の目的は、廃芳香族ポリカーボネートの分解により得られた芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液より高純度の芳香族ジヒドロキシ化合物を回収する方法を提供することである。

本発明のさらに他の目的は、芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液または回収した芳香族ジヒドロキシ化合物を用いて芳香族ポリカーボネートを製造する方法を提供することである。

本発明のさらに他の目的は、廃光ディスクに使用された芳香族ポリカーボネートを分解し、得られた芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液または回収した芳香族ジヒドロキシ化合物を用いて芳香族ポリカーボネートを製造し、この芳香族ポリカーボネートを光ディスク用基板としてリサイクルする方法を提供することである。

本発明者らは、これらの問題を解決するために鋭意検討した結果、特定のプロセスで、好ましくは芳香族ポリカーボネートの製造時に使用する溶媒、水酸化金属水溶液を適量用いることにより、驚くべきことに、穏和な条件で分解反応が進行し、生成物である芳香族ジヒドロキシ化合物水酸化金属塩水溶液が得られること、また、芳香族ポリカーボネートの製造時に使用する溶媒の存在下、該芳香族ジヒドロキシ化合物水酸化金属塩水溶液を酸水溶液で処理することにより高品質の芳香族ジヒドロキシ化合物が得られること、該芳香族ジヒドロキシ化合物水酸化金属塩水溶液または該芳香族ジヒドロキシ化合物を用いて製造し、得られた芳香族ポリカーボネートの品質は市販のジヒドロキシ化合物を用いて製造した芳香族ポリカーボネートの品質と遜色ないことを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明によれば、
１．廃芳香族ポリカーボネートを金属水酸化物水溶液により分解し、芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法において、（１）廃芳香族ポリカーボネートの一部または全部を塩素化化合物からなる有機溶媒に溶解する工程、（２）この溶液に金属水酸化物水溶液を加え、芳香族ポリカーボネートを分解させる工程、（３）この分解液に水を加え、析出した固型分を溶解させる工程および（４）水相と有機溶媒相とを分離し水相を回収する工程からなる芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。

２．廃光ディスクに使用されている芳香族ポリカーボネートを金属水酸化物水溶液により分解し、芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法において、（１）廃光ディスクと塩素化化合物からなる有機溶媒とを混合し芳香族ポリカーボネートを溶解する工程、（２）この溶液をろ過し、濾液に金属水酸化物水溶液を加え、芳香族ポリカーボネートを分解させる工程、（３）この分解液に水を加え、析出した固型分を溶解させる工程および（４）水相と有機溶媒相とを分離し水相を回収する工程からなる芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。

３．塩素化化合物からなる有機溶媒が、ジクロロメタン、ジクロロエタンおよびクロロホルムからなる群より選ばれる少なくとも１種の溶媒である前項１または前項２記載の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。

４．金属水酸化物が水酸化ナトリウム及び／又は水酸化カリウムである前項１または前項２記載の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。

５．芳香族ポリカーボネートのカーボネート結合１モルに対し、４．１〜８．０モルの金属水酸化物を用いる前項１または前項２記載の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。

６．分解反応の温度が３０〜１２０℃である前項１または前項２記載の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。

７．分解反応の温度が３０〜５０℃である前項１または前項２記載の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。

８．芳香族ポリカーボネート１００重量部に対し、４０〜２０００重量部の塩素化化合物からなる有機溶媒を用いる前項１または前項２記載の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。

９．芳香族ポリカーボネート１００重量部に対し、０．０５〜４．０重量部の酸化防止剤を使用する前項１または前項２記載の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。

１０．分解反応以降の操作を、窒素またはアルゴン雰囲気下で行う、前項１または前項２記載の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。

１１．前項１〜１０のいずれか１項に記載の方法により得られた芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液をポリカーボネート製造工程に再使用する芳香族ポリカーボネートの製造方法。

１２．前項１〜１０のいずれか１項に記載の方法により得られた芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を塩素化化合物からなる有機溶媒と接触させた後、有機溶媒相と水溶液相に分離し、該水溶液をポリカーボネート製造工程に再使用する芳香族ポリカーボネートの製造方法。

１３．前項１〜１０のいずれか１項に記載の方法により得られた芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液に酸水溶液を加え、芳香族ジヒドロキシ化合物を析出させ、ろ過することにより芳香族ジヒドロキシ化合物を回収する方法。

１４．前項１〜１０のいずれか１項に記載の方法により得られた芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液に塩素化化合物からなる有機溶媒および酸水溶液を加え、芳香族ジヒドロキシ化合物を析出させ、ろ過することにより芳香族ジヒドロキシ化合物を回収する方法。

１５．前項１３または前項１４記載の方法により回収された芳香族ジヒドロキシ化合物を、さらに塩素化化合物からなる有機溶媒および／または純水と混合した後、ろ過により芳香族ジヒドロキシ化合物を分離し、芳香族ジヒドロキシ化合物を回収する方法。

１６．回収された芳香族ジヒドロキシ化合物の純度が９９．５％以上である前項１３〜１５のいずれか１項に記載の芳香族ジヒドロキシ化合物を回収する方法。

１７．前項１３〜１５のいずれか１項に記載の方法で回収された芳香族ジヒドロキシ化合物をポリカーボネート製造工程に再使用する芳香族ポリカーボネートの製造方法。

１８．前項２記載の方法により得られた芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液をそのままあるいは芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液から回収した芳香族ジヒドロキシ化合物を使用して芳香族ポリカーボネートを製造し、得られた芳香族ポリカーボネートを光ディスク用基板として使用する廃光ディスクから光ディスクへリサイクルする方法。
が提供される。

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において、使用される廃芳香族ポリカーボネートは、界面重合法や溶融重合法等公知の方法で製造されたものでよく、分子量は粘度平均分子量で１０００〜１０００００のものが好ましい。廃芳香族ポリカーボネートの形状はパウダー、ペレット、シート、フィルム、成形品等特に限定されない。例えば、ＣＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ等の光ディスクにおいて、廃棄されたものや成形不良のものなど不要になった廃光ディスクをそのままあるいは印刷膜や金属膜を剥離し除去したものを分解に使用することができる。また、分解に用いられる廃芳香族ポリカーボネートとして、ポリカーボネート製造途中に目標とする分子量に到達せず、パウダーあるいはペレット化されなかったポリカーボネートの溶液から溶媒を除去し、乾燥した固形物でもよい。ここで、ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量（Ｍ）は塩化メチレン１００ｍｌにポリカーボネート樹脂０．７ｇを２０℃で溶解した溶液から求めた比粘度（η_ｓｐ）を次式に挿入して求めたものである。
η_ｓｐ／ｃ＝［η］＋０．４５×［η］^２ｃ（但し［η］は極限粘度）
［η］＝１．２３×１０^−４Ｍ^０．８３
ｃ＝０．７

該ポリカーボネートは、ハイドロキノン、レゾルシノール、４，４′−ジヒドロキシジフェニル、１，４−ジヒドロキシナフタレン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス｛（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル）フェニル｝メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（通称ビスフェノールＡ）、２，２−ビス｛（４−ヒドロキシ−３−メチル）フェニル｝プロパン、２，２−ビス｛（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル）フェニル｝プロパン、２，２−ビス｛（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ）フェニル｝プロパン、２，２−ビス｛（３−イソプロピル−４−ヒドロキシ）フェニル｝プロパン、２，２−ビス｛（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フェニル｝プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチルブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３−ジメチルブタン、２，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−イソプロピルシクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス｛（４−ヒドロキシ−３−メチル）フェニル｝フルオレン、α，α′−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−ｏ−ジイソプロピルベンゼン、α，α′−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−ｍ−ジイソプロピルベンゼン、α，α′−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−５，７−ジメチルアダマンタン、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，４′−ジヒドロキシジフェニルケトン、４，４′−ジヒドロキシジフェニルエーテルおよび４，４′−ジヒドロキシジフェニルエステル等のジヒドロキシ化合物の単独または２種以上の混合物から製造されたものである。

また、末端停止剤（分子量調節剤）としては、１価のフェノール化合物が好ましく用いられ、フェノール、ｐ−クレゾール、ｐ−エチルフェノール、ｐ−イソプロピルフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ｐ−クミルフェノール、ｐ−シクロヘキシルフェノール、ｐ−オクチルフェノール、ｐ−ノニルフェノール、２，４−キシレノール、ｐ−メトキシフェノール、ｐ−ヘキシルオキシフェノール、ｐ−デシルオキシフェノール、ｏ−クロロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ−クロロフェノール、ｐ−ブロモフェノール、ペンタブロモフェノール、ペンタクロロフェノール、ｐ−フェニルフェノール、ｐ−イソプロペニルフェノール、２，４−ジ（１’−メチル−１’−フェニルエチル）フェノール、β−ナフトール、α−ナフトール、ｐ−（２’，４’，４’−トリメチルクロマニル）フェノール、２−（４’−メトキシフェニル）−２−（４’’−ヒドロキシフェニル）プロパン等のフェノール類等の単独または２種以上の混合物が用いられる。

本発明において、塩素化化合物からなる有機溶媒が必要である。塩素化化合物からなる有機溶媒がないと分解反応が非常に遅くなり、過剰な高温が必要になる。

（１）廃芳香族ポリカーボネートの一部または全部を塩素化化合物からなる有機溶媒に溶解する工程において、塩素化化合物からなる有機溶媒の使用量は、ポリカーボネート樹脂１００重量部に対し４０重量部〜２０００重量部の範囲が好ましく、２００〜１０００重量部がさらに好ましく、４５０〜７００重量部が特に好ましい。溶媒量が４０重量部より少ないと、初期の混合が不十分で、さらに充分膨潤または溶解せず、分解反応終了までの時間が長くなることがある。また２０００重量部より多いと、反応系内のカーボネート結合濃度、触媒濃度が低くなり、分解反応速度が低下し、分解反応時間が長くなり、また溶媒の回収コストが高くなることがある。

本発明に用いる塩素化化合物からなる有機溶媒は、ジクロロメタン、ジクロロエタンおよびクロロホルムからなる群より選ばれる少なくとも１種の溶媒が好適であり、特にジクロロメタンが好適である。これらの溶媒は、ポリカーボネートの良溶媒で、実際にポリカーボネートの製造工程において反応溶媒として用いられており、分解、分離後の芳香族ジヒドロキシ化合物に溶媒が残留していても、ポリカーボネート製造に悪影響を及ぼさないからである。

分解反応において、廃ポリカーボネートをあらかじめ塩素化化合物からなる有機溶媒に溶解しておいてもよいし、全てを溶解させずに分解反応を行なう反応器に投入してもよい。反応器とは別に溶解槽を使用し、塩素化化合物からなる有機溶媒にポリカーボネート樹脂を溶解させた場合、塩素化化合物からなる有機溶媒に溶解しない不純物、例えば成型品中に含まれる添加剤、金属膜、コーティング剤、充填剤等をろ過し、除去することが可能である。除去しないで分解反応を行った場合、これらの不純物も分解され、芳香族ジヒドロキシ化合物水酸化金属塩水溶液に混合し、不純物分解物が混ざったままポリカーボネート製造工程に該水溶液を使用すると、製品のポリカーボネート樹脂の品質に悪影響を及ぼす可能性があるので、あらかじめ不溶物を除去することが好ましい。

（２）この溶液に金属水酸化物水溶液を加え、芳香族ポリカーボネートを分解させる工程において、ポリカーボネートの分解剤として金属水酸化物が使用される。金属水酸化物としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムが挙げられる。特に水酸化ナトリウムが好ましい。

金属水酸化物の使用量は、ポリカーボネート樹脂のカーボネート結合１モルに対し４．１〜８．０モルが好ましい。使用量が４．１モルより少ないと分解反応が非常に遅く、８．０モルより多いとコストが高くなり、かつ、芳香族ジヒドロキシ化合物を単離、回収する際に使用する酸水溶液の量も多くなり、経済的に好ましくない。

金属水酸化物は水溶液の状態で使用する。金属水酸化物の濃度は、３５重量％〜５５重量％が好ましい。３５重量％より低いと分解速度が遅くなり、５５重量％を超えると金属水酸化物が析出しスラリーになりやすく、スラリーになった場合かえって反応が遅くなる。

本発明において、分解反応を行う温度は３０℃〜１２０℃が好ましく、３０℃〜５０℃がより好ましい。３０℃未満の場合は分解反応時間が長くなり、処理効率が著しく劣ることがある。また、１２０℃を越えると、加熱のエネルギーが多く必要となり、さらに分解処理中に溶液の色が褐色に着色し易くなり、品質の良い芳香族ジヒドロキシ化合物の水溶液が得られなくなることがある。また、沸点以上においての反応は圧力容器が必要となり、設備費がかかり経済的に不利となる。

分解反応中に生成した芳香族ジヒドロキシ化合物は、塩基性条件下では酸化されやすいので、反応溶液中に酸化防止剤を添加することが好ましい。また、工程内の酸素濃度を不活性ガスにより、低減しておくことも有効である。

酸化防止剤として、重亜硫酸ナトリウム（Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_５）、亜硫酸ナトリウム（Ｎａ_２ＳＯ_３）、ハイドロサルファイトナトリウム（Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_４）等が挙げられる。これらを１種または２種以上混合して用いても差し支えない。酸化防止剤の使用量は芳香族ポリカーボネート１００重量部に対し、０．０５〜４．０重量部が好ましい。０．０５〜４．０重量部の範囲であると酸化防止効果があり、また、コスト的に有利で、分解反応速度が低下せず好ましい。

不活性ガスの種類として、窒素、アルゴン等が挙げられる。窒素がコスト的に有利であり好ましい。

本発明における芳香族ポリカーボネート樹脂の分解方法は、界面反応であり、塩素化化合物からなる有機溶媒に溶解、または膨潤している芳香族ポリカーボネート樹脂が金属水酸化物水溶液と攪拌され、界面で接触して分解される。この反応は不可逆であり、芳香族ポリカーボネート樹脂のカーボネート結合が切れ、芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩と炭酸金属塩に分解する。

（３）分解液に水を加え、析出した固型分を溶解させる工程が次いで行われる。上記分解反応において、芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩と炭酸金属塩は、反応器内で析出するので、分解反応終了時に分解液に水を加えて、攪拌し固体を溶解させる。加える水の量は、完全に固体が溶解する量以上を投入するが、多く投入しすぎると水溶液中の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩濃度が低下し、次の芳香族ポリカーボネート製造工程において反応速度の低下、廃液蒸留コスト増となるので、完全に固体が溶解する量の最小量が好ましい。

（４）水相と有機溶媒相とを分離し水相を回収する工程が次いで行われる。上述したように分解反応後分解液に水を加え固型分を溶解させると、反応器内において有機溶媒相と芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩の水溶液相との２つの相に分離する。

この２相をデカンター等の液液分離器で分離して水相を回収し、この回収した芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩の水溶液をそのまま芳香族ポリカーボネート製造工程に使用できる。しかしながら、液液分離器において分離が不十分であると、水相に粒状に浮遊している重液相が次の工程に混入し、製品に影響を及ぼすので、水相を塩素化化合物からなる有機溶媒に接触させ、可能な限り除去することが好ましい。この方法は、洗浄塔による接触、撹拌機、液液分離器による分離、遠心分離機など、公知の方法が使用できる。

廃芳香族ポリカーボネートを分解して得られた芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩の水溶液と、購入した芳香族ジヒドロキシ化合物を調合した水溶液を任意の割合で混合して、芳香族ポリカーボネート製造工程に使用することもできる。

また、廃芳香族ポリカーボネートを分解して得られた芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩の水溶液に酸を加えて、芳香族ジヒドロキシ化合物を析出させ、芳香族ジヒドロキシ化合物を単離、回収することもできる。固体化することにより、前記溶液のまま芳香族ポリカーボネート製造工程に使用する方法より、純度９９．５％以上の芳香族ジヒドロキシ化合物原材料を得ることができる。

芳香族ジヒドロキシ化合物を析出させる好適な方法は、塩素化化合物からなる有機溶媒の存在下あるいは非存在下、芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩の水溶液を攪拌および／または循環している造粒槽に、酸水溶液を加えるという方法である。該方法によれば、水相、有機溶媒相に溶解しない芳香族ジヒドロキシ化合物がスラリーとして得られ、このスラリーをろ過することにより、芳香族ジヒドロキシ化合物を得ることができる。水相の最終ｐＨは４〜１０にするのが好ましい。さらに好ましくはｐＨ６〜８．５の範囲である。

使用する酸水溶液の酸の種類は特に限定はないが、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸が好ましく用いられる。

固体として得られた芳香族ジヒドロキシ化合物のろ過の方法は、ろ過器、遠心分離機、遠心沈降装置等を挙げることができる。遠心分離機がろ過後の含液率が低く、好ましい。

該方法で得られた芳香族ジヒドロキシ化合物は、未精製であり、水相、有機溶媒相に存在していた芳香族ジヒドロキシ化合物以外の不純物、例えば、末端停止剤、成型品の着色剤等の添加剤、ポリカーボネート由来の炭酸塩、金属水酸化物と酸水溶液が反応して精製した中性塩等が含まれている。これらの不純物は、純水および塩素化化合物からなる有機溶媒と接触、洗浄することにより、除去が可能であり、芳香族ジヒドロキシ化合物の純度が向上する。

洗浄の方法は、固体の芳香族ジヒドロキシ化合物を攪拌槽に移し、水、塩素化化合物からなる有機溶媒を同時、または別々に投入し、攪拌、ろ過する方法、遠心分離機内で水、塩素化化合物からなる有機溶媒を同時、または別々に振りかけそのまま遠心分離で脱液する方法などが挙げられる。

本発明の方法で回収された固形の芳香族ジヒドロキシ化合物は、芳香族ポリカーボネートの製造工程に再使用することができる。再使用する方法としては、溶融重合法ではそのまま使用することができ、また、界面重合法では金属水酸化物水溶液に所望の濃度で溶解し、芳香族ポリカーボネートの製造に使用することが可能である。その際、芳香族ジヒドロキシ化合物を金属水酸化物水溶液に溶解した溶液を加熱し、残存する有機溶媒を揮発したものを使用することも好ましい。

また、回収した芳香族ジヒドロキシ化合物と市販の芳香族ジヒドロキシ化合物とを一緒に芳香族ポリカーボネートの製造に使用しても構わない。回収した芳香族ジヒドロキシ化合物と市販の芳香族ジヒドロキシ化合物を混合する方法は、固体同士、固体と液体、液体同士を混合する方法のどの方法であってもよい。

本発明の製造方法で得られるポリカーボネート樹脂には、熱安定剤、酸化防止剤、離型剤（脂肪酸エステル等）、滑剤、可塑剤、帯電防止剤、増白剤、紫外線吸収剤、耐候剤、抗菌剤、顔料、染料、充填剤、強化剤、他樹脂やゴム等の重合体、難燃剤等の改質改良剤を適宜添加して用いることができる。

熱安定剤はリン系の熱安定剤が好ましく用いられ、例えば亜リン酸、リン酸、亜ホスホン酸、ホスホン酸およびこれらのエステル等が挙げられ、具体的には、トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジデシルモノフェニルホスファイト、ジオクチルモノフェニルホスファイト、ジイソプロピルモノフェニルホスファイト、モノブチルジフェニルホスファイト、モノデシルジフェニルホスファイト、モノオクチルジフェニルホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オクチルホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリブチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルモノオルソキセニルホスフェート、ジブチルホスフェート、ジオクチルホスフェート、ジイソプロピルホスフェート、４，４’−ビフェニレンジホスフィン酸テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、ベンゼンホスホン酸ジメチル、ベンゼンホスホン酸ジエチル、ベンゼンホスホン酸ジプロピル等が挙げられる。

なかでも、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、及び４，４’−ビフェニレンジホスフィン酸テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）等が好ましく使用され、特にトリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト及び４，４’−ビフェニレンジホスフィン酸テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）が好ましい。これらは単独又は２種以上を混合して使用できる。これらの熱安定剤の配合量は、ポリカーボネート樹脂１００重量部に対して、好ましくは０．００１〜０．１重量部、より好ましくは０．００２〜０．０５重量部である。

前記熱安定剤をポリカーボネート樹脂に配合する方法としては、重合反応後のポリカーボネート樹脂溶液に添加する方法、ポリカーボネート樹脂パウダーに添加する方法のいずれの方法で加えてもよい。特に、重合反応後のポリカーボネート樹脂溶液に添加する方法が得られるポリカーボネート樹脂の色相および熱安定性がより向上し好ましく、精製終了後のポリカーボネート樹脂溶液に添加する方法または温水で造粒する際に温水中に添加する方法が好ましい。熱安定剤は、溶媒に溶解してあるいはそのまま添加しても構わない。

また、本発明の製造方法により得られるポリカーボネート樹脂は、色相および熱安定性に優れることから、例えば光磁気ディスク、各種追記型ディスク、デジタルオーディオディスク（いわゆるコンパクトディスク）、光学式ビデオディスク（いわゆるレーザディスク）、デジタル・バーサイル・ディスク（ＤＶＤ）等の光ディスク基板用の材料として、あるいはシリコンウエハー等の精密機材収納容器の材料として好適に使用でき、殊に光ディスク基板用の材料として好適に採用される。

本発明によれば、廃ポリカーボネート樹脂、好適には不要になった光ディスク（廃ディスク）を分解時間が短く、エネルギーコストも高くなく、芳香族ジヒドロキシ化合物の水酸化金属水溶液で回収でき、この溶液はそのままあるいは固形の芳香族ジヒドロキシ化合物として回収したものを、芳香族ポリカーボネート製造の原材料として利用でき、本発明の奏する工業的効果は格別である。

以下に実施例を挙げて本発明を更に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。特に断り書きのない場合、部は重量部を表す。なお、評価は次に示す方法で行った。

（１）色相（ｂ値）
ポリカーボネート樹脂ペレットを射出成形機（日本製鋼所（株）製：日鋼アンカー Ｖ−１７−６５型）を用い、シリンダー温度３４０℃で、厚さ２ｍｍの５０ｍｍ角板を成形した。その成形板を色差計（日本電色（株）製）を用いてｂ値を測定した。

（２）熱安定性（△Ｅ）
ポリカーボネート樹脂ペレットを射出成形機（日本製鋼所（株）製：日鋼アンカー Ｖ−１７−６５型）を用い、シリンダー温度３４０℃で１０分間滞留させたものとさせないものの試験片（厚さ２ｍｍの５０ｍｍ角板）をそれぞれ作成し、その色相の変化（△Ｅ）を測定した。色相の変化は、色差計（日本電色（株）製）でそれぞれのＬ、ａ、ｂ値を測定し、下記式を用いて算出した。
ΔＥ＝［（Ｌ′−Ｌ）^２＋（ａ′−ａ）^２＋（ｂ′−ｂ）^２］^１／２
（Ｌ、ａ、ｂは滞留させないもの、Ｌ′、ａ′、ｂ′は１０分間滞留させたもの）

（３）ビスフェノールＡ水溶液中のビスフェノールＡ濃度
ビスフェノールＡ水溶液を０．１〜０．５重量％になるように水酸化ナトリウム水溶液で薄め、ＵＶ計で波長２９４ｎｍの吸光度を測定し、あらかじめ作成した検量線により水溶液中のビスフェノールＡ濃度を測定した。

（４）ビスフェノールＡの純度（有機物中のビスフェノールＡ純度）
Ｗａｔｅｒｓ社製高速液体クロマトグラフィを用い、サンプル（有機物）０．２ｇに内部標準としてｏ−クレゾールを添加したアセトニトリル１ｍＬを加え、溶解し、アセトニトリル／０．２％酢酸水溶液を展開溶媒としてクロマトグラフを得、あらかじめ作成した検量線により、ビスフェノールＡの純度を求めた。

（５）ビスフェノールＡのナトリウムイオン含有量
ビスフェノールＡ１ｇに超純水１０ｍＬを加えて２４時間静置し、イオン成分を抽出した。この液をイオンクロマトグラフを得、あらかじめ作成した検量線によりナトリウムイオンの量を求めた。

（６）ブロックエラーレート（ＢＬＥＲ）
ポリカーボネートペレットを用い、射出成形機（住友重機（株）製ＤＩＳＫ３ＭIII）で厚み１.２ｍｍ、１２０ｍｍφのＡｌ付基板に成形し、ＢＬＥＲ測定機（ＳＯＮＹ製・ＣＤｐｌａｙｅｒ ｃｏｎｔｒｏｌ ｕｎｉｔ ＣＤＳ−３０００）により測定した。ここで示すＣ１ＡＶＥとはＣ１エラー（Ｃ１コードで訂正出来るランダムエラー）の１秒間あたりの平均値である。Ｃ１ＡＶＥの値が１以下であれば問題ないレベルである。

［実施例１］
攪拌槽に市販のコンパクトディスク１００部と塩化メチレン６００部を投入し、６時間攪拌した。コンパクトディスクの膜は、ポリカーボネート／塩化メチレン溶液中に分散していた。この溶液を目開き１０μｍのセルロース製フィルタを取り付けたろ過器（アドバンテック製）に通し、コンパクトディスクの膜（印刷層、ＵＶ硬化樹脂、アルミ膜等）を除去した。

温度計、撹拌機及び還流冷却器、水浴付き反応器に、該ポリカーボネート／塩化メチレン溶液２６４部（ドープ濃度１４．２％）、５０％水酸化ナトリウム水溶液７１部（ポリカーボネートのカーボネート結合１モルに対し６．０モル）、ハイドロサルファイトナトリウム０．６部を投入し、攪拌した。その後、水浴温度を４０℃に調節したところ、８分後に激しく還流が始まり、２０分後には激しさは収まった。反応５時間後、内部は固体が析出しており、固体を一部取り分析したところ、ビスフェノールＡナトリウム塩と炭酸ナトリウムであった。水浴の温度調節を止めて、３３７．５部の純水を投入し、１時間攪拌を継続して固体を溶解した。

分液ロートに反応混合物を移し、４５５部の水相と２２４部の有機相に分離した。水相はアルカリ性水溶液であり、ビスフェノールＡ、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、ｐ−ターシャリーブチルフェノールを含んでいた。また、有機相はエバポレータで塩化メチレンを蒸発、回収し、残さは廃棄した。残さは未反応ポリカーボネートと添加剤の分解物であり、重量を測定したところ１．１部であった。

分離した水相４５５部に塩化メチレン１００部を加え、激しく混合したあと静置し、水相と塩化メチレン相と分離した。塩化メチレンはエバポレータで回収した。この操作を３回繰り返し行い、洗浄されたビスフェノールＡ水溶液（ビスフェノールＡ濃度７６．６ｇ／Ｌ）を得た。

［実施例２］
実施例１において、コンパクトディスク１００部と混合する塩化メチレンの量を８６０部、ポリカーボネート／塩化メチレン溶液を３６０部使用したこと以外は実施例１と同様の操作を行い、ビスフェノールＡ溶液（ビスフェノールＡ濃度７４．７ｇ／Ｌ）を得た。

［実施例３］
実施例１において、５０％水酸化ナトリウム水溶液を５６．３部（ポリカーボネートのカーボネート結合１モルに対し４．８モル）使用したこと以外は実施例１と同様の操作を行い、ビスフェノールＡ溶液（ビスフェノールＡ濃度７５．０ｇ／Ｌ）を得た。

［実施例４］
実施例１で得られたビスフェノールＡ水溶液４５５部を、温度計、撹拌機及び還流冷却器付き容器に移し、新たに塩化メチレン１７０部を加えて攪拌した。攪拌しながら９８％濃硫酸３６．１部を滴下ロートを使用し１時間かけて滴下した。攪拌を停止させ、内部を確認すると、容器内は水相、塩化メチレン相、析出したビスフェノールＡの３相に分かれていた。

このスラリーを遠心分離機で濾過し、遠心分離機内で運転しながら、塩化メチレン４５部、純水４５部、塩化メチレン４５部、純水４５部の順番で固体に振りかけ、リンス洗浄を行った。固体を遠心分離機内から掻き出し、乾燥後重量を測定したところ２６．９部であった。ビスフェノールＡ純度は９９．８％であり、ナトリウムイオン含有量は８ｐｐｍであった。

［実施例５］
実施例４において遠心分離機でろ過した後、リンス洗浄せずに固体を掻き出し、乾燥後重量を測定したところ２９．９部であった。ビスフェノールＡ純度は９８．２％、ナトリウムイオン含有量は１．３％であった。

［実施例６］
実施例４において、塩化メチレン１７０部を加えないこと以外は同様の操作を行った。ただし、濃硫酸滴下後の内部の状態は塩化メチレンの存在しない水スラリーとなった。

このスラリーを遠心分離機で濾過し、遠心分離機内で運転しながら、塩化メチレン４５部、純水４５部、塩化メチレン４５部、純水４５部の順番で固体に振りかけ、リンス洗浄を行った。固体を遠心分離機内から掻き出し、乾燥後重量を測定したところ２７．４部であった。ビスフェノールＡ純度は９９．５％であり、ナトリウムイオン含有量は１５ｐｐｍであった。

［実施例７］
実施例１において、コンパクトディスク５０部を塩化メチレン１２５０部に溶解し、ろ過した溶液９７５部（ドープ濃度３．８５％）を分解反応に使用した以外は同様の操作を行った。５時間後、分液して得られた有機相を濃縮して固形分量を測定したところ４．３部であり、得られたビスフェノールＡ濃度は７０．１ｇ／Ｌであった。

［実施例８］
実施例１において、５０％水酸化ナトリウム水溶液７１部の代わりに３２％水酸化ナトリウム水溶液１１１部を分解反応に使用した以外は同様の操作を行った。５時間後、分液して得られた有機相を濃縮して固形分量を測定したところ４９５部であり、得られたビスフェノールＡ濃度は２５．９ｇ／Ｌであった。（反応率３４％）

［実施例９］
実施例１において、水浴温度を１５℃にして、反応器内の温度を最高２５℃に抑える速度で水酸化ナトリウム水溶液を滴下させたこと以外は同様の操作を行った。滴下に１時間かかり、５時間後、分液して得られた有機相を濃縮して固形分量を測定したところ４１２部であり、得られたビスフェノールＡ濃度は３４．５ｇ／Ｌであった。（反応率４５％）

［参考例１］ （ポリカーボネート樹脂の製造方法）
（Ａ）温度計、撹拌機、還流冷却器、循環器付き反応器に、イオン交換水６５０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液２５２部を仕込み、これに購入したビスフェノールＡ１７０部、塩化メチレン１３部およびハイドロサルファイト０．３４部を加え、循環しながら温度を３０℃に保持し４０分間で溶解し、ビスフェノールＡ水溶液を調合した。

（Ｂ）温度計、撹拌機及び還流冷却器付き反応器に、（Ａ）で調合したビスフェノールＡ水溶液３６７部を仕込み、塩化メチレン１８１部を加え、撹拌下１５〜２５℃でホスゲン２８．３部を４０分要して吹込んだ。ホスゲン吹き込み終了後、４８％水酸化ナトリウム水溶液７．２部および固体のｐ−ターシャリーブチルフェノール１．５５部を加え、乳化せしめた後、１０分後にトリエチルアミン０．０６部を加え、さらに２８〜３３℃で１時間撹拌して反応を終了した。反応終了後生成物に塩化メチレン４００部を加え混合した後、攪拌を停止し、水相と有機相を分離して、ポリカーボネート樹脂濃度１４．５重量％有機溶媒溶液を得た。

この有機溶媒溶液に水１５０部を加えて攪拌混合した後、攪拌を停止し、水相と有機相を分離した。この有機相にｐＨ３の塩酸水２００部を加え、攪拌混合しトリエチルアミン等を抽出した後、攪拌を停止し、水相と有機相を分離した。次いでさらに分離した有機相にイオン交換水２００部を加え攪拌混合した後、攪拌を停止し、水相と有機相を分離した。この操作を水相の導電率がイオン交換水と殆ど同じになるまで（４回）繰返した。得られた精製ポリカーボネート樹脂溶液をＳＵＳ３０４製の濾過精度１μｍフィルターで濾過した。

次に、該有機溶媒溶液を軸受け部に異物取出口を有する隔離室を設けた内壁の材質がＳＵＳ３１６Ｌ製の１０００Ｌニーダーにイオン交換水１００Ｌを投入し、水温４２℃にて塩化メチレンを蒸発させて粉粒体とし、該粉粒体と水の混合物を水温９５℃にコントロールされた攪拌機付熱水処理槽を有した熱水処理工程の熱水処理槽に投入し、粉粒体２５部、水７５部の混合比で３０分間攪拌機混合した。この粉粒体と水の混合物を遠心分離機で分離して塩化メチレン０．５重量％、水４５重量％の含有粉粒体を得た。次に、この粉粒体を１４０℃にコントロールされているＳＵＳ３１６Ｌ製伝導受熱式溝型２軸攪拌連続乾燥機に５０ｋｇ／ｈ（ポリカーボネート樹脂換算）で連続供給して、平均乾燥時間３時間の条件で乾燥して粉粒体を得た。

この粉粒体にトリス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイトを０．０１０重量％、４，４’−ビフェニレンジホスホスフィン酸テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）を０．０１０重量％、ステアリン酸モノグリセリドを０．０８０重量％加え混合した。次に、かかる粉粒体をベント式二軸押出機［東芝機械（株）製ＴＥＭ−５０Ｂ］によりシリンダー温度２８０℃、乾式真空ポンプを用いてベント吸引圧７００Ｐａで吸引脱気しながら溶融混練押出し、ペレットを得た。得られたペレットを成形して、色相と熱安定性を評価し、その結果を表１に示した。

［実施例１０］
参考例１（Ｂ）において、参考例１（Ａ）で調合した水溶液３６７部の代わりに、実施例１で得られた水溶液を９．５部、（Ａ）で調合した水溶液を３６２．６部使用し、調合した以外は、参考例１と同様な操作をして、ペレットを得た。得られたペレットを成形して、色相と熱安定性を評価し、その結果を表１に示した。

［実施例１１］
参考例１（Ａ）において、購入したビスフェノールＡの代わりに、実施例４で得られた回収ビスフェノールＡを用いてビスフェノールＡ水溶液を調合した以外は、参考例１と同様な操作をして、ペレットを得た。得られたペレットを成形して、色相と熱安定性を評価し、その結果を表１に示した。

［実施例１２］
参考例１（Ａ）において、購入したビスフェノールＡの代わりに、実施例５で得られた回収ビスフェノールＡを用いてビスフェノールＡ水溶液を調合した以外は、参考例１と同様な操作をして、ペレットを得た。得られたペレットを成形して、色相と熱安定性を評価し、その結果を表１に示した。

［実施例１３］
参考例１（Ａ）において、購入したビスフェノールＡの代わりに、実施例６で得られた回収ビスフェノールＡを用いてビスフェノールＡ水溶液を調合した以外は、参考例１と同様な操作をして、ペレットを得た。得られたペレットを成形して、色相と熱安定性を評価し、その結果を表１に示した。

［実施例１４］
参考例１（Ａ）において、購入したビスフェノールＡの代わりに、実施例４で得られた回収ビスフェノールＡと購入ビスフェノールＡを５：９５の比率で混合したものを用いてビスフェノールＡ水溶液を調合した以外は、参考例１と同様な操作をして、ペレットを得た。得られたペレットを成形して、色相と熱安定性を評価し、その結果を表１に示した。

［参考例２］
参考例１（Ｂ）において、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール／塩化メチレン溶液を２．４２部使用したこと以外は、参考例１と同様な操作をして、ペレットを得た。このペレットを用いてディスク成形して、ブロックエラーレート（Ｃ１ＡＶＥ）を測定し、その結果を表２に示した。

［実施例１５］
参考例１（Ｂ）において、参考例１（Ａ）で調合した水溶液３６７部の代わりに、実施例１で得られた水溶液を９．５部および参考例１（Ａ）で調合した水溶液を３６２．６部使用し、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール／塩化メチレン溶液を２．４２部使用したこと以外は、参考例１と同様な操作をして、ペレットを得た。このペレットを用いてディスク成形して、ブロックエラーレート（Ｃ１ＡＶＥ）を測定し、その結果を表２に示した。

［実施例１６］
参考例１（Ａ）において、購入したビスフェノールＡの代わりに、実施例４で得られた回収ビスフェノールＡを用いてビスフェノールＡ水溶液を調合し、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール／塩化メチレン溶液を２．４２部使用したこと以外は、参考例１と同様な操作をして、ペレットを得た。このペレットを用いてディスク成形して、ブロックエラーレート（Ｃ１ＡＶＥ）を測定し、その結果を表２に示した。

［実施例１７］
参考例１（Ａ）において、購入したビスフェノールＡの代わりに、実施例５で得られた回収ビスフェノールＡを用いてビスフェノールＡ水溶液を調合し、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール／塩化メチレン溶液を２．４２部使用したこと以外は、参考例１と同様な操作をして、ペレットを得た。このペレットを用いてディスク成形して、ブロックエラーレート（Ｃ１ＡＶＥ）を測定し、その結果を表２に示した。

［実施例１８］
参考例１（Ａ）において、購入したビスフェノールＡの代わりに、実施例６で得られた回収ビスフェノールＡを用いてビスフェノールＡ水溶液を調合し、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール／塩化メチレン溶液を２．４２部使用したこと以外は、参考例１と同様な操作をして、ペレットを得た。このペレットを用いてディスク成形して、ブロックエラーレート（Ｃ１ＡＶＥ）を測定し、その結果を表２に示した。

［実施例１９］
参考例１（Ａ）において、購入したビスフェノールＡの代わりに、実施例４で得られた回収ビスフェノールＡと購入ビスフェノールＡを５：９５の比率で混合したものを用いてビスフェノールＡ水溶液を調合し、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール／塩化メチレン溶液を２．４２部使用したこと以外は、参考例１と同様な操作をして、ペレットを得た。このペレットを用いてディスク成形して、ブロックエラーレート（Ｃ１ＡＶＥ）を測定し、その結果を表２に示した。

Claims (18)

1. 廃芳香族ポリカーボネートを金属水酸化物水溶液により分解し、芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法において、（１）廃芳香族ポリカーボネートの一部または全部を塩素化化合物からなる有機溶媒に溶解する工程、（２）この溶液に金属水酸化物水溶液を加え、芳香族ポリカーボネートを分解させる工程、（３）この分解液に水を加え、析出した固型分を溶解させる工程および（４）水相と有機溶媒相とを分離し水相を回収する工程からなる芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。
2. 廃光ディスクに使用されている芳香族ポリカーボネートを金属水酸化物水溶液により分解し、芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法において、（１）廃光ディスクと塩素化化合物からなる有機溶媒とを混合し芳香族ポリカーボネートを溶解する工程、（２）この溶液をろ過し、濾液に金属水酸化物水溶液を加え、芳香族ポリカーボネートを分解させる工程、（３）この分解液に水を加え、析出した固型分を溶解させる工程および（４）水相と有機溶媒相とを分離し水相を回収する工程からなる芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。
3. 塩素化化合物からなる有機溶媒が、ジクロロメタン、ジクロロエタンおよびクロロホルムからなる群より選ばれる少なくとも１種の溶媒である請求項１または請求項２記載の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。
4. 金属水酸化物が水酸化ナトリウム及び／又は水酸化カリウムである請求項１または請求項２記載の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。
5. 芳香族ポリカーボネートのカーボネート結合１モルに対し、４．１〜８．０モルの金属水酸化物を用いる請求項１または請求項２記載の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。
6. 分解反応の温度が３０〜１２０℃である請求項１または請求項２記載の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。
7. 分解反応の温度が３０〜５０℃である請求項１または請求項２記載の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。
8. 芳香族ポリカーボネート１００重量部に対し、４０〜２０００重量部の塩素化化合物からなる有機溶媒を用いる請求項１または請求項２記載の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。
9. 芳香族ポリカーボネート１００重量部に対し、０．０５〜４．０重量部の酸化防止剤を使用する請求項１または請求項２記載の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。
10. 分解反応以降の操作を、窒素またはアルゴン雰囲気下で行う、請求項１または請求項２記載の芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を得る方法。
11. 請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法により得られた芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液をポリカーボネート製造工程に再使用する芳香族ポリカーボネートの製造方法。
12. 請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法により得られた芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液を塩素化化合物からなる有機溶媒と接触させた後、有機溶媒相と水溶液相に分離し、該水溶液をポリカーボネート製造工程に再使用する芳香族ポリカーボネートの製造方法。
13. 請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法により得られた芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液に酸水溶液を加え、芳香族ジヒドロキシ化合物を析出させ、ろ過することにより芳香族ジヒドロキシ化合物を回収する方法。
14. 請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法により得られた芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液に塩素化化合物からなる有機溶媒および酸水溶液を加え、芳香族ジヒドロキシ化合物を析出させ、ろ過することにより芳香族ジヒドロキシ化合物を回収する方法。
15. 請求項１３または請求項１４記載の方法により回収された芳香族ジヒドロキシ化合物を、さらに塩素化化合物からなる有機溶媒および／または純水と混合した後、ろ過により芳香族ジヒドロキシ化合物を分離し、芳香族ジヒドロキシ化合物を回収する方法。
16. 回収された芳香族ジヒドロキシ化合物の純度が９９．５％以上である請求項１３〜１５のいずれか１項に記載の芳香族ジヒドロキシ化合物を回収する方法。
17. 請求項１３〜１５のいずれか１項に記載の方法で回収された芳香族ジヒドロキシ化合物をポリカーボネート製造工程に再使用する芳香族ポリカーボネートの製造方法。
18. 請求項２記載の方法により得られた芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液をそのままあるいは芳香族ジヒドロキシ化合物金属塩水溶液から回収した芳香族ジヒドロキシ化合物を使用して芳香族ポリカーボネートを製造し、得られた芳香族ポリカーボネートを光ディスク用基板として使用する廃光ディスクから光ディスクへリサイクルする方法。