JP4272127B2 - 廃光ディスクから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 - Google Patents
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Description
1.廃光ディスクを有機溶媒と混合して廃光ディスクに使用されている芳香族ポリカーボネートを有機溶媒に溶解し、この有機溶媒溶液とアルカリ金属水酸化物水溶液とを実質的に芳香族ポリカーボネートが分解しない条件で混合した後、有機溶媒相と水溶液相とを分液し、得られた有機溶媒相中の芳香族ポリカーボネートを炭素数1〜4のアルコールおよび金属水酸化物の存在下、エステル交換反応により分解反応させることを特徴とする廃光ディスクから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
本発明において、使用される廃光ディスクはCD、CD−R、DVD等であり、廃棄されたものや成形不良のものなど不要になった芳香族ポリカーボネートを基板とする廃光ディスクが使用される。なお、本発明においては、アルカリ金属水酸化物水溶液に溶解する薄膜層を有する光ディスクが対象となる。特に記録膜や反射膜として使用される金属薄膜層、殊にアルミニウム金属膜層を有する光ディスクが好ましく使用される。
ηsp/c=[η]+0.45×[η]2c
[η]=1.23×10−4M0.83
c=0.7
不活性ガスの種類として、窒素、アルゴン等が挙げられる。窒素がコスト的に有利であり好ましい。
(1)色相(b値)
ポリカーボネート樹脂ペレットを射出成形機(日本製鋼所(株)製:日鋼アンカー V−17−65型)を用い、シリンダー温度340℃で、厚さ2mmの50mm角板を成形した。その成形板を色差計(日本電色(株)製)を用いてb値を測定した。
ポリカーボネート樹脂ペレットを射出成形機(日本製鋼所(株)製:日鋼アンカー V−17−65型)を用い、シリンダー温度340℃で10分間滞留させたものとさせないものの試験片(厚さ2mmの50mm角板)をそれぞれ作成し、その色相の変化(△E)を測定した。色相の変化は、色差計(日本電色(株)製)でそれぞれのL、a、b値を測定し、下記式を用いて算出した。
ΔE=[(L′−L)2+(a′−a)2+(b′−b)2]1/2
(L、a、bは滞留させないもの、L′、a′、b′は10分間滞留させたもの)
Waters社製高速液体クロマトグラフを用い、サンプル(有機物)0.2gに内部標準としてo−クレゾールを添加したアセトニトリル1mLを加え、溶解し、アセトニトリル/0.2%酢酸水溶液を展開溶媒としてクロマトグラフを得、あらかじめ作成した検量線により、ビスフェノールAの純度を求めた。
ビスフェノールA1gに超純水10mLを加えて24時間静置し、イオン成分を抽出した。この液からイオンクロマトグラフを得、あらかじめ作成した検量線によりナトリウムイオンの量を求めた。
ビスフェノールA0.5gを石英るつぼに秤量し電気炉で灰化させた。灰化物を硝酸で加熱分解し、希硝酸で定容した。得られた溶液はICP質量分析法でアルミニウム量を求めた。
撹拌槽に市販のコンパクトディスク100部と塩化メチレン800部を投入し、6時間撹拌した。コンパクトディスクのアルミニウム膜は、ポリカーボネートの塩化メチレン溶液中に分散していた。この溶液に1重量%水酸化ナトリウム水溶液200部を添加し、25℃で撹拌した。30分後にはアルミニウム膜は完全に消失していた。この混合液を目開き10μmのセルロース製フィルターを取り付けたろ過器(アドバンテック製)に通し、コンパクトディスクの膜(印刷膜、UV硬化樹脂膜)等を除去した。次いで、分液ロートに混合液を移して分液し、有機溶媒相を取り出した。
実施例1において、ポリカーボネートの塩化メチレン溶液に1重量%水酸化ナトリウム水溶液200部を添加せず、そのままろ過器に通した以外は実施例1と同様の操作を行い固体のビスフェノールAを得た。ビスフェノールA純度は99.8%、ナトリウムイオン含有量は4ppm、アルミニウム含有量は800ppbであった。
実施例1において、コンパクトディスク100部に対し塩化メチレン600部を使用しポリカーボネートを溶解させる以外は実施例1と同様の操作を行った。反応開始から4時間後、反応混合物中のカーボネートオリゴマーを1H−NMRで分析したところ、ほとんど減少しておらず分解反応が充分に進んでいなかった。
実施例1において、ポリカーボネートの塩化メチレン溶液に1重量%水酸化ナトリウム水溶液の代わりに0.3重量%水酸化ナトリウム水溶液200部を添加し、25℃で撹拌を行った。3時間撹拌を続けたが、アルミニウム膜は完全に消失していなかった。
実施例1において、ポリカーボネートの塩化メチレン溶液に1重量%水酸化ナトリウム水溶液の代わりに10重量%水酸化ナトリウム水溶液を使用する以外は実施例1と同様の操作を行った。反応開始(内温が40℃になって)から4時間後、反応混合物中のカーボネートオリゴマーを1H−NMRで分析したところ、ほとんど減少しておらず分解反応が充分に進んでいなかった。
(A)温度計、撹拌機、還流冷却器、循環器付き反応器に、イオン交換水650部、25%水酸化ナトリウム水溶液252部を仕込み、これに購入した市販のビスフェノールA170部、塩化メチレン13部およびハイドロサルファイト0.34部を加え、循環しながら温度を30℃に保持し40分間で溶解し、ビスフェノールA水溶液を調製した。
参考例4(A)において、市販のビスフェノールAの代わりに実施例1で得られたビスフェノールAを使用する以外は、参考例4と同様な操作を行いペレットを得た。得られたペレットを成形して、色相および熱安定性を評価し、その結果を表1に示した。
参考例4(A)において、市販のビスフェノールAの代わりに比較例1で得られた回収ビスフェノールAを使用する以外は、参考例4と同様な操作を行いペレットを得た。得られたペレットを成形して、色相および熱安定性を評価し、その結果を表1に示した。
Claims (5)
- 廃光ディスクを有機溶媒と混合して廃光ディスクに使用されている芳香族ポリカーボネートを有機溶媒に溶解し、この有機溶媒溶液とアルカリ金属水酸化物水溶液とを実質的に芳香族ポリカーボネートが分解しない条件で混合した後、有機溶媒相と水溶液相とを分液し、得られた有機溶媒相中の芳香族ポリカーボネートを炭素数1〜4のアルコールおよび金属水酸化物の存在下、エステル交換反応により分解反応させることを特徴とする廃光ディスクから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
- 前記芳香族ポリカーボネートの有機溶媒溶液は、芳香族ポリカーボネートの濃度が8〜12重量%である請求項1記載の廃光ディスクから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
- 前記芳香族ポリカーボネートの有機溶媒溶液と混合するアルカリ金属水酸化物水溶液は、アルカリ金属水酸化物濃度が0.5〜2重量%である請求項1記載の廃光ディスクから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
- 前記有機溶媒は、ハロゲン化炭化水素化合物である請求項1記載の廃光ディスクから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
- 請求項1記載の方法で得られた芳香族ジヒドロキシ化合物を芳香族ポリカーボネートの製造原料として用いる芳香族ポリカーボネートの製造方法。
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