JP2005536653A - シクロデキストリン残基を含む有機ケイ素化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
AaRbXcHdSiO(4−a−b−c−d/2) (I)、
(式中、
Aは同一であっても異なっていてもよく、式
CD−R2− (II)
(式中、CDは一価もしくは多価の、誘導体化されていてよいシクロデキストリン残基を表しており、R2は、酸素、メルカプト−、アミン−、カルボニル−、カルボキシル−、スルホキシド−もしくはスルホニル基で中断されていてよい二価の、置換されていてよい炭化水素残基を表している)の1つの残基を表している、
Rは同一であっても異なっていてもよく、酸素原子、硫黄原子および/または窒素原子で中断されていてよい、置換されていてよい炭化水素残基を表している、
Xは同一であっても異なっていてもよく、式−OR1(式中、R1は水素原子であるか、または、エーテル酸素原子によって置換されていてよい、置換されていてよい炭化水素残基である)の残基を表している、
aは0、1もしくは2、好ましくは0もしくは1である、
bは0、1、2もしくは3である、
cは0、1、2もしくは3、好ましくは0もしくは1である、および
dは0、1、2もしくは3、好ましくは0であるが、
ただし、
− a+b+c+dの合計は≦4であり、
− 有機ケイ素化合物は1分子当たり少なくとも1つの残基Aを有しており、
− 式(I)のユニットの最高90%、好ましくは最高50%、より好ましくは最高30%で、最も好ましくは式(I)のユニットの0%でa+b+c+dの合計が0であり、
− a+b+c+d=4を備える式(I)の有機ケイ素化合物の場合は、残基R2がトリアジニレン残基を表すことはあり得ない、
− a+b+c+d≦3を備える式(I)のユニットからの有機ケイ素化合物の場合は、残基R2は純粋脂肪族ではない、すなわち炭化水素−炭化水素単結合だけから構成されており、そしてカルボン酸エステル、チオールカルボン酸エステル、カルボン酸アミド、チオンカルボン酸アミド、ウレタン、S−チオウレタンもしくは尿素誘導体のような結合したα−カルボン酸誘導体もしくはα−炭酸誘導体の有機ケイ素化合物を備えるω−SiC−様であってよい、
− a+b+c+d≦3を備える式(I)のユニットからの有機ケイ素化合物の場合は、残基R2は−CH2−CHOH−CH2−O−(CH2)3−、−(CH2)e−、−Ar−(CH2)e−、−Ar−O−(CH2)e−、−Ar−S−(CH2)e−、−Ar−NH−(CO)−(CH2)e−、もしくは−(CO)−Ar−O−(CH2)e−(式中、eは同一の0〜16であり、Arは同一のフェニレン−、ピリジレン−もしくはフラニレン残基である)の群から選択された非二価炭化水素残基を表す可能性があるが、このときR2へのCDの化学結合のために使用されるシクロデキストリン−酸素原子はS、NHもしくはNR0(R0は上記で残基Rについて記載と同一の意味を有する)に対して置換できることを前提とする)のユニットを含有する有機ケイ素化合物である。
(CH3)−(CO)NH−CH2−CHOH−CH2−、−C3H6−S−CH2−CH(CH3)−(CO)NH−CH2−CHOH−CH2−、−C3H6−NH−CH2−CH(CH3)−(CO)NH−CH2−CHOH−CH2−、−C3H6−NH−C2H4−CH2−CH(CH3)−(CO)NH−CH2−CHOH−CH2−、−C10H20−COO−CH2−CH(CH3)−(CO)NH−CH2−CHOH−CH2−、−C3H6−C6H4(OCH3)−O−CH2−CH(CH3)−(CO)NH−CH2−CHOH−CH2−、−C3H6−O−C6H10O4−O−CH2−CH(CH3)−(CO)NH−CH2−CHOH−CH2−、−C3H6−O−CH2−CH(CH3)−COO−C3H6−、−C3H6−S−CH2−CH(CH3)−COO−C3H6−、−C3H6−NH−CH2−CH(CH3)−COO−C3H6−、−C3H6−NH−C2H4−CH2−CH(CH3)−COO−C3H6−、−C10H20−COO−CH2−CH(CH3)−COO−C3H6−、−C2H4−C6H4(CH3)−O−CH2−CH(CH3)−COO−C3H6−、−C3H6−O−C6H10O4−O−CH2−CH(CH3)−COO−C3H6−、−C3H6−O−CH2−CH(CH3)−COO−CH2−CHOH−CH2−(OC3H6)0−10−、−C3H6−S−CH2−CH(CH3)−COO−CH2−(OC3H6)0−10−、−C3H6−NH−CH2−CH(CH3)−COO−CH2−CHOH−CH2−CHOH−CH2−(OC3H6)0−10−、−C3H6−NH−C2H4−CH2−CH(CH3)−COO−CH2−CHOH−CH2−(OC3H6)0−10−、−C10H20−COO−CH2−CH(CH3)−COO−CH2−CHOH−CH2−(OC3H6)0−10−、−C3H6−C6H4(OCH3)−O−CH2−CH(CH3)−COO−CH2−CHOH−CH2−(OC3H6)0−10−、−C3H6−O−C6H10O4−O−CH2−CH(CH3)−COO−CH2−CHOH−CH2−(OC3H6)0−10−、−C3H6−O−CO−C2H4−NH−C2H4−、−C3H6−O−CO−C2H4−N(CH3)−C2H4−、−C3H6−O−CO−C2H4−NH−C3H6−、−C3H6−O−CO−C2H4−NH−CH2−CHOH−CH2−、−C3H6−O−CO−C2H4−N(t−Bu)−CH2−CHOH−CH2−、−C3H6−O−CO−C2H4−N(C6H11)−CH2−CHOH−CH2−、−C3H6−O−CO−C2H4−NH−CH2−CHOH−CH2−、−C3H6−O−CO−C2H4−NH−CH2−CHOH−CH2−、−C3H6−O−CO−CH(CH3)CH2−NH−C2H4−、−C3H6−O−CO−CH(CH3)CH2−N(CH3)−C2H4−、−C3H6−O−CO−CH(CH3)CH2−NH−C3H6−、−C3H6−O−CO−CH(CH3)CH2−NH−CH2−CHOH−CH2−、−C3H6−O−CO−CH(CH3)CH2−N(t−Bu)−CH2−CHOH−CH2−、−C3H6−O−CO−CH(CH3)CH2−N(C6H11)−CH2−CHOH−CH2−、−C3H6−O−CO−CH(CH3)CH2−NH−CH2−CHOH−CH2−、−C3H6−O−CO−CH(CH3)CH2−NH−CH2−CHOH−CH2−、−C3H6−O−C2H4−SO2−C6H4−、−C3H6−O−(C2H4)10−C2H4−SO2−C6H4−、−C3H6−O−C6H10O4−O−C2H4−SO2−C6H4−、−C3H6−C6H4(OCH3)−C2H4−SO2−C6H4−、−C3H6−S−C2H4−SO2−C6H4−、−C3H6−NH−C2H4−SO2−C6H4−、−C3H6−NH−C2H4−C2H4−NH−C2H4−SO2−C6H4−、−C10H20−COO−C2H4−SO2−C6H4−、−C3H6−O−C2H4−SO2−C3H6−(OC2H4)0−10−、−C3H6−O−(C2H4O)10−C2H4−SO2−C3H6−(OC2H4)0−10−、−C3H6−O−C6H10O4−O−C2H4−SO2−C3H6−(OC2H4)0−10−、−C3H6−C6H4−(OCH3)−C2H4−SO2−C3H6−(OC2H4)0−10−、−C3H6−S−C2H4−SO2−C3H6−(OC2H4)0−10−、−C3H6−NH−C2H4−SO2−C3H6−(OC2H4)0−10−、−C3H6−NH−C2H4−NH−C2H4−SO2−C3H6−(OC2H4)0−10−、C10H20−COO−C2H4−SO2−C3H6−(OC2H4)0−10−であり、
場合によっては例えばイミノプロピル−、イミノエチルアミノプロピル−、オキシプロピル−、メルカプトプロピル−、O−カルボキシデシル−およびグリコシドオキシ−プロピル残基で置換されたトリアジニレン残基のような置換されたトリアジニレン残基および6−ONa−トリアジニル−2,4−エン残基であるが、好ましくはイミノプロピル−、イミノエチルアミノプロピル−、オキシプロピル−、メルカプトプロピル−およびO−カルボキシデシル残基で置換されたトリアジニレン残基である。
AfR3−fSiO(SiR2O)g(SiRAO)hSiR3−fAf (III)
(式中、AおよびRは上記でそれらについて記載した意味を有しており、fは0もしくは1であり、gおよびhは個々に相互から独立して0もしくは1から500の整数であるが、ただし少なくとも1つの残基Aが各1つの分子を含有しており、gユニット(SiR20)およびhユニット(SiRAO)が分子内で任意に分布していてよいことを条件とする)のオルガノシロキサンである。
A1 a 1RbXcHdSiO(4−a 1 −b−c−d/2) (I1)、
(式中、R、X、b、cおよびdはそれらについて上記に記載した意味の1つを有しており、A1は同一であっても異なっていてもよく、アミノ−、メルカプト−、ヒドロキシ−、カルボキシ−、無水物−、グリコシド−、フェノール−、ポリグリコール−、ホスホナト−もしくはシララクトン基を表しており、およびa1は上記の意味の1つを有するが、ただしa1+b+c+dの合計が≦3であり、そして有機ケイ素化合物が1分子当たり少なくとも1つの残基A1を有することを条件とする)のユニットからなる有機ケイ素化合物である。
R3は同一であっても異なっていてもよく、上記でそれについて記載した意味の1つを有する、
YおよびZは同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子、残基−OR(Rは上記と同一の意味を有する)、−OHもしくは−ONaを表すが、ただし残基YもしくはZの少なくとも1つがハロゲン原子を表していなければならないことを条件とする)のシクロデキストリン(誘導体)である。
A2 a 2RbXcHdSiO(4−a 2 −b−c−d/2) (I2)、
(式中、
R、X、b、cおよびdはそれらについて上記に記載した意味を有しており、A2は同一であっても異なっていてもよく、アミノ−、メルカプト−、カルボキシ−、無水物−、ヒドロキシ−、グリコシド−、フェノール−、ポリグリコール−、ホスホナト−もしくはシララクトン基を表しており、およびa2は上記の意味の1つを有するが、ただしa2+b+c+dの合計が≦4であり、そして有機ケイ素化合物が1分子当たり少なくとも1つの残基A2を有することを条件とする)のユニットからなる有機ケイ素化合物である。
A3 a 3RbXcHdSiO(4−a 3 −b−c−d/2) (I3)、
(式中、
R、X、b、cおよびdはそれらについて上記に記載した意味を有しており、A3はエポキシ官能残基を表しており、a3は上記に記載した意味の1つを有するが、ただしa3+b+c+dの合計が≦4であり、有機ケイ素化合物が1分子当たり少なくとも1つの残基A3を有することを条件とする)のユニットからなる有機ケイ素化合物である。
A4 a 4RbXcHdSiO(4−a 4 −b−c−d/2) (I4)、
(式中、
R、X、b、cおよびdはそれらについて上記に記載した意味を有しており、A4は同一であっても異なっていてもよく、アミノ−、メルカプト−、ヒドロキシ−、カルボキシ−、無水物−、グリコシド−、フェノール−、ポリグリコール−、ホスホナト−もしくはシララクトン残基を表しており、およびa4は上記の意味の1つを有するが、ただしa4+b+c+dの合計が≦4であり、そして有機ケイ素化合物が1分子当たり少なくとも1つの残基A4を有することを条件とする)のユニットからなる有機ケイ素化合物である。
R3は同一であっても異なっていてもよく、それについて上記に記載した意味の1つを有する、
R4は同一であっても異なっていてもよく、水素原子またはRについて上記に記載した意味の1つを有する、
Eは−CH=CH2、−C2H4−OSO3Hもしくは−C2H4−Clである、
i、jおよびkは同一であっても異なっていてもよく、0もしくは1から100の整数、好ましくは0もしくは1から20の整数を表す、および
lは0もしくは1から35の整数、好ましくは0もしくは1から12の整数である)のシクロデキストリン(誘導体)である。
A5 a 5RbXcHdSiO(4−a 5 −b−c−d/2) (I5)、
(式中、
R、X、b、cおよびdはそれらについて上記に記載した意味を有しており、A5は同一であっても異なっていてもよく、アミノ−、メルカプト−、ヒドロキシ−、カルボキシ−、無水物−、グリコシド−、フェノール−、ポリグリコール−、ホスホナト−もしくはシララクトン残基を表しており、およびa5は上記の意味の1つを有するが、ただしa5+b+c+dの合計が≦4であり、そして有機ケイ素化合物が1分子当たり少なくとも1つの残基A5を有することを条件とする)のユニットからなる有機ケイ素化合物である。
CDは上記でそれについて記載した意味を有する、
mおよびnは同一であっても異なっていてもよく、0から100の整数、好ましくは0から10の整数を表す、および
oは1から35の整数、好ましくは1から12の整数である)のシクロデキストリン(誘導体)である。
A6 a 6RbXcHdSiO(4−a 6 −b−c−d/2) (I6)、
(式中、
R、X、b、cおよびdはそれらについて上記に記載した意味を有しており、A6はアクリル−もしくはメタクリル官能残基を表しており、およびa6は上記に記載した意味の1つを有するが、ただしa6+b+c+dの合計が≦4であり、有機ケイ素化合物が1分子当たり少なくとも1つの残基A6を有することを条件とする)のユニットからなる有機ケイ素化合物である。
− 高度の剪断力を発生させる装置を使用して反応混合物を同時に均質化させながら反応させるために必要なエネルギーを機械的に取り込む2相反応(変形態様A)、
− 分散液の反応による2相反応(変形態様B)、または
− 反応物に対して不活性の非プロトン性溶媒を使用する1相反応(変形態様C)。
機械的エネルギー取り込みを含む2相反応(変形態様A)
1もしくは2種の反応物に対して不混和性溶媒を使用する変形態様Aにしたがって本発明による有機ケイ素化合物を用いたシクロデキストリン(誘導体)の反応が行われ、触媒を含める、もしくは含めない方法に個々にしたがった適切な混合方法を用いて2相が発生する。
分散液の反応による2相反応(変形態様B)
本発明による有機ケイ素化合物に対する出発化合物の本発明による反応は、例えばマイクロエマルジョンもしくはマクロエマルジョンのような分散も実施できるが、本発明により使用される有機ケイ素化合物は水性染液中の分散液であり、例えば適切な乳化剤によるような知られている種類および方法によって安定化される。
本発明による有機ケイ素化合物にとっての出発化合物の本発明による反応は、均質にさせることもできる。本発明にしたがって使用されるシクロデキストリン(誘導体)は、共通して反応物に対して不活性で非プロトン性有機溶媒または有機溶媒水溶液混合物中、好ましくはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド中、より好ましくはジメチルスルホキシド中に溶解させられる。変形態様Cにしたがった反応は、任意選択で触媒を含める、または含めない方法に個々にしたがって同様に推移する。
R5 3SiO(SiR5 2O)pSiR5 3 (IV)、
のオルガノポリシロキサン、直鎖状の末端にあるヒドロキシル基を有するオルガノポリシロキサンとして、式:
HO(SiR5 2O)qH (V)、
のオルガノポリシロキサン、環状オルガノポリシロキサンとしての式:
(SiR5 2O)rH (VI)、
および混合重合物としての式:
R5 3SiO1/2、R5 2SiOおよびR5SiO3/2
のユニットからのオルガノポリシロキサンが使用される(上記の式中、
R5は同一であっても異なっていてもよく、Rについて上記に記載した意味の1つを有する、
pは0もしくは1から1,500の整数である、
qは0もしくは1から1,500の整数である、および
rは3から12の整数である)。
(A)オルガニルオキシ基並びにヒドロキシ残基から選択される少なくとも2つの加水分解可能ないしは縮合可能な残基を備えるオルガノポリシロキサンと、
(B)オルガニルオキシ基並びにヒドロキシ残基、および/またはそれらの部分加水分解物ないしはそれらの部分縮合物から選択される少なくとも2つの加水分解可能ないしは縮合可能な残基を備えるシクロデキストリン基を有する有機ケイ素化合物、場合によっては
(C)少なくとも2つのSi−結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンと、オルガニルオキシ基並びにヒドロキシ残基から選択される少なくとも2つの加水分解可能ないしは縮合可能な残基を備えるアミノ基を有する有機ケイ素化合物とから選択される架橋剤、および場合によっては
(D)縮合触媒
を含有する有機ケイ素化合物をベースとする架橋性材料である。
(R3'O)3−e'R4' e'SiO−[R4' 2SiO]f'−SiR4' e'(OR3')3−e' (I’)、
(式中、
e’は0、1もしくは2である、
R4'は、同一または異なっている、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール残基で置換されていてよいSiC−結合炭化水素残基を表しており、後者はオキシエチレン−および/またはオキシプロピレンユニットから構成されている、および
R3'は同一であっても異なっていてもよく、水素原子またはR4'について上記に記載した意味の1つを有する、
F’は10から100000、好ましくは20から20000、より好ましくは30から2000の整数であるが、ただしe’はR3'が水素原子である場合にのみ数値2を有していてよいことを条件とする)のオルガノポリシロキサンであってよい。
A’a'R’b'X’c'SiO(4−a'−b'−c')/2 (II’)
(式中、
A’は同一であっても異なっていてもよく、式
CD’−R2'− (III’)
(式中、
CD’は一価の、誘導体化されていてよいシクロデキストリン残基を表しており、R2'は、酸素、メルカプト−、アミン−、カルボニル−、カルボキシル−、スルホキシド−もしくはスルホニル基で中断されていてよい二価の、置換されていてよい炭化水素残基を表している)の1つの残基を表している、
R’は同一であっても異なっていてもよく、酸素原子および/または窒素原子によって中断されていてよい、置換されていてよい炭化水素残基を表している、
X’は同一であっても異なっていてもよく、式−OR1'(式中、R1'は水素原子であるか、または、エーテル酸素原子によって置換されていてよい、置換されていてよい炭化水素残基である)の残基である、
a’は0、1もしくは2、好ましくは0もしくは1である、
b’は0、1、2もしくは3である、および
c’は0、1、2もしくは3である、
ただしa’+b’+c’の合計が≦4であり、有機ケイ素化合物が1分子当たり少なくとも1つの残基A’および少なくとも2つの残基X’を有することを条件とする)のユニットを含有する有機ケイ素化合物である。
(A)式(I’)のオルガノポリシロキサンと、
(B)シクロデキストリン残基を含む式(II)のユニットを含有する有機ケイ素化合物と、
(C)架橋剤と、並びに場合によっては
(D)触媒と、を含有する材料である。
(A)式(I’)のオルガノポリシロキサン100重量部、
(B)シクロデキストリン残基を含む式(II’)のユニットを含有する有機ケイ素化合物20から60重量部、
(C)ジ−およびトリアルコキシアミノシランないしはそれらの部分加水分解物から選択される架橋剤1から10部
から構成される材料である。
下記で詳細に説明する種類の、アミノアルキル官能化された、トリメチルシリル基で終了するシリコーン油100gをガラス製ビーカー内に入れた。Ultra−Turrax(Janke & Kunnel, IKA Labortechnik Ultra−Turrax T 50, 1100W, 10,000U/min)を用いて、個々に1.2倍の量の水に溶解させた第1表に記載した量のシクロデキストリンを分散させ、反応混合物を90から120分間にわたりしっかりと練り上げた。このとき温度は、使用されるシリコーン油の粘度によって約50から80℃へ上昇した。残留水を蒸留した後にシクロデキストリンを含有するシリコーン油が得られたが、これは数ヵ月間にわたり決してシクロデキストリンの凝集または沈殿を示さなかった。
シロキサンA:
下記で詳細に説明する種類の、トリメチルシリル基で終了するシリコーン油100gをガラス製ビーカー内に入れた。非中心性溶解システム(Molteni, Labmax, 6,000U/min)を用いて、実施例2bからeでは5分間にわたり使用したシリコーン油のH−酸性基の数と等価である量の補助塩基を分散させた。次に、第2表に記載した量のシクロデキストリンを個々に1.2倍の量の水に溶解させ、これを90から120分間にわたり練り上げた。残っている残留水を蒸留した後に、数ヵ月間にわたり決してシクロデキストリンの凝集または沈殿を示さないシクロデキストリンを含有するシリコーン油が得られた。
a)補助塩基:トリエチルアミン
b)50%の水溶液;固体としてCDを添加する
c)補助塩基:tBuOK
実施例2aからeで使用されたシクロデキストリンは実施例1に記載されている。シロキサンCからGについて下記に記載するが、式中Meはメチル残基を表している。
− トリメチルシリル基および約150の平均鎖長並びに第3表に記載のアミン数を備える17.5重量%のアミノエチルアミノプロピル官能化オルガノポリシロキサンと、および約
− 12から18Cの原子の鎖長分布を備える10重量%のエトキシル化脂肪酸と、並びに
− 72.5重量%の水と、からなる100gのエマルジョンに室温で、個々に1gの水に溶解させた第3表に記載の量のシクロデキストリンが攪拌しながら添加した。個々に入手されたエマルジョンは、次に7日間にわたり室温で保存し、引き続き20%の塩化ナトリウム溶液を用いて分解した。このように入手したシクロデキストリンを含有するシリコーン油をさらに10回、各100gの20% NaCl溶液を用いて洗浄した。残留水を蒸留した後にシクロデキストリンを含有するシリコーン油が得られたが、このシリコーン油は数ヵ月間にわたり決してシクロデキストリンの凝集または沈殿を示さなかった。
実施例1に記載したシリコーン油(アミノプロピル官能化された、トリメチルシリル基で終了する)100gを250mLのジメチルスルホキシド中に溶解させた。これに実施例1に記載したシクロデキストリン5.3gの溶液を25mLのジメチルスルホキシド中に添加した。この反応混合物を1時間にわたり80℃へ加温した。引き続き80℃および完全真空下で溶媒を蒸留した。数ヵ月間にわたりシクロデキストリンの凝集または沈殿を決して示さない500から600mm2/sの粘度を備えるシクロデキストリンを含有するシリコーン油を入手した。
実施例2においてシロキサンGと記載されたシリコーン油(ウンデカン酸官能化されており、トリメチルシリル基で終了する)100gを250mLのジメチルスルホキシド中に懸濁させ、カルボキシル基と同等量のKOHと混合し、室温で30分間攪拌した。これに20mLのジメチルスルホキシドに溶解した実施例1に記載したシクロデキストリン4.1gの溶液を添加し、この反応混合液を1時間にわたり80℃へ加温した。引き続き製造した固体(KCl)を濾過により除去し、80℃での完全真空下で蒸留によって溶媒を除去した。1030mm2/sの粘度を備えるシクロデキストリンを含有するシリコーン油が入手されたが、このシリコーン油は数ヵ月間にわたりシクロデキストリンの凝集または沈殿を決して示さなかった。
下記で詳細に説明する種類の、アミノアルキル官能化した、トリメチルシリル基で終了するシリコーン油100gをガラス製ビーカー内に入れた。実施例1に記載したUltra−Turraxを用いて、個々に1.2倍の量の水に溶解させた第4表に記載した量のシクロデキストリンを分散させ、この反応混合物を90から120分間にわたりしっかりと練り上げた。このとき温度は、使用されるシリコーン油の粘度によって約50から80℃へ上昇した。残留水を蒸留した後にシクロデキストリンを含有するシリコーン油が得られたが、このシリコーン油は数ヵ月間にわたり決してシクロデキストリンの凝集または沈殿を示さなかった。
100部のモノクロロトリアジニル官能性β−シクロデキストリン(Wacker−Chemie社(D−ミュンヘン)からCAVASOL(登録商標)W 7 MCTの名称で入手可能)を700部の蒸留水中に溶解し、この水溶液をクエン酸によりpH5へ調整した。7部の香油(Cosmaderm社(D−ラーデンブルク)から「Black Magie Y5」の名称で入手可能)を攪拌しながら添加した。シクロデキストリン中へ沈積することによって、水溶性香油は水溶液中で消失する。この溶液を、ヒドロキシジメチル基で終了するジメチル/メチルを備える、アミン数0.6および粘度1,000mm2/sの直鎖状アミノエチルアミノプロピル−シロキサンの17部を含有する80部のマイクロエマルジョン並びに6.6部の乳化剤(イソ−C13脂肪族アルコール×5〜8EO)(マイクロエマルジョンはWacker−Chemie社(D−ミュンヘン)から「Finish 46016 VP」の名称で入手可能)と混合し、10分間攪拌した。
実施例1に記載した方法を繰り返して実施したが、香油として8部のローズ油(Kurt Kitzing社(D−ヴァラーシュタイン)から「131650型」の名称で入手可能)を使用するように変更した。塗布は、Tシャツに仕立てられる綿織物上で実施した。この繊維基質は1ヵ月間持続する芳香を特徴とした。
100部のモノクロロトリアジニル官能性β−シクロデキストリン(Wacker−Chemie社(D−ミュンヘン)からCAVASOL(登録商標)W 7 MCTの名称で入手可能)を800部の水中に溶解し、クエン酸によりpH5へ調整した。この溶液に7部の香油(Cosmaderm(D−ラーデンブルク)から「Fragrance Patricia Y」の名称で入手可能)と混合し、5分間攪拌した。この時間の経過後、香油は非水溶性にもかかわらずシクロデキストリンの空洞内に沈着したが、外見上は水性系から消失した。この溶液を30部の粘度4,000mm2/sおよびアミン数0.15を備える35%のエマルジョン(アミノエチルアミノプロピル−官能性シリコーン)並びに5部の乳化剤(C13−脂肪族アルコールエトキシレート)、架橋剤としての0.3部のポリアルコキシオリゴシロキサンおよびジアルキルスズジラウレート(Wacker−Chemie社(D−ミュンヘン)から「Finish CT 45 E」の名称で入手可能)をベースとする0.5部の触媒と混合した。この処理染液を綿/エラスタン混紡(98:2ツイル)上で70%の染液吸収率でフーラード法により塗布し、90℃で3分間並びに150℃で3分間乾燥させた。結果として心地よい手触りおよび長期持続性芳香を備える織物が生じた。
実施例9に記載した方法を繰り返して実施したが、香油としては6部のDrohm社(ドイツ)製のCitral 54450を使用する点を変更した。結果として心地よい新鮮な芳香を備える繊維基質が生じた。
実施例11
成分(B1)の製造
1,560部のモノクロロトリアジニル官能性β−シクロデキストリン(Wacker−Chemie社(D−ミュンヘン)からCAVASOL(登録商標)W 7 MCTの名称で入手可能)を3,000部の水中に溶解し、クエン酸によりpH5へ調整した。この溶液を222部のトリメトキシアミノプロピルアミノエチルシラン(Wacker−Chemie社(D−ミュンヘン)から「Silan GF 91」の名称で入手可能)と混合し、室温で10分間攪拌した。このときモノクロロトリアジン残基はアミノシランの第一級アミン基と求核置換反応によって反応した。このように入手した反応溶液は、水性成分Bとして直接使用できる。
1,560部のモノクロロトリアジニル官能性β−シクロデキストリン(Wacker−Chemie社(D−ミュンヘン)からCAVASOL(登録商標)W 7 MCTの名称で入手可能)を2000部の水中に溶解し、クエン酸によりpH5へ調整した。この溶液を159部のジエトキシ(メチル)アミノプロピルシラン(Degussa社(ドイツ)から「Dynasilan 1505」の名称で入手可能)と混合し、室温で10分間攪拌した。このように入手した反応溶液は、水性成分Bとして直接使用できる。
100部のモノクロロトリアジニル官能性β−シクロデキストリン(Wacker−Chemie社(D−ミュンヘン)からCAVASOL(登録商標)W 7 MCTの名称で入手可能)を700部の水中に溶解し、クエン酸によりpH5へ調整した。この溶液を180部のマイクロエマルジョン(Wacker−Chemie社(D−ミュンヘン)から「Finish 46016 VP」の名称で入手可能)と混合し、分解させるために15分間攪拌した。上記のマイクロエマルジョンは17部の、Si(CH3)2OH末端基を備えるアミン数0.6および粘度1000mm2/sのアミノエチルアミノプロピル官能性シリコーン油、6.6部の乳化剤(8EOを備えるC13脂肪族アルコール)および水から構成されるが、このときエマルジョンは酢酸を用いてpH5.5へ調整される。
a)20gの上記で製造した成分B1およびエマルジョン重合によって発生した油粘度100,000mm2/sのSiOH基の末端にあるジメチルポリシロキサンの50%エマルジョンを1Lの蒸留水中に溶解し、架橋剤として2gのアミノプロプロピルトリエトキシシランを添加した。この染液を用いて1kgのポリエステル−フィブリル(Trevira社(ドイツ)製のTrevira(登録商標)292型、6.7dtex、繊維長60mm)に吸収させ、適切な圧搾によって100%の染液吸収率が達成される。これによりシリコーン塗布率は約0.19%(架橋性材料の量)になった。フィブリルは150℃で5分間、続いて190℃で5分間乾燥かつ縮合させた。例えば芳香物質を作用させることができて臭気結合特性を有する、ソフトでしわになりにくいフィブリルが生じた。
b)a)に記載した方法を繰り返して実施したが、20gの成分B1の代わりに25gの成分B2を使用する点を変更した。これによりシリコーン塗布率は約0.23%(架橋性材料の量)になった。例えば芳香物質を作用させることができて臭気結合特性を有するソフトでしわになりにくいフィブリルが生じた。
c)a)に記載した方法を繰り返して実施したが、20gの成分B1の代わりに70gの成分B3を使用する点を変更した。これによりシリコーン塗布率は約0.2%(架橋性材料の量)になった。例えば芳香物質を作用させることができて臭気結合特性を有するソフトでしわになりにくいフィブリルが生じた。
35%の、粘度1000mm2/sおよびアミン数0.3を備える反応性、すなわちSi(CH3)2OH−末端基にあるアミノ油を含有するエマルジョン(Wacker−Chemie社(D−ミュンヘン)から「Finish CT 78 E」の名称で入手可能)からなる60gのアミノ官能性柔軟剤並びに成分B2を脱イオン水で500mLへ希釈した。架橋剤として2gのトリメトキシ−アミノエチルアミノプロピルシラン(Wacker−Chemie(D−ミュンヘン)から「Silan GF 91」の名称で入手可能)を添加した水性混合物へ4gの香油(Cosnaderm社(ドイツ)から「Fragrance Lavender−Y」の名称で入手可能)を攪拌しながら添加した。このとき非水溶性香油は、シクロデキストリン残基中に沈積するので染液中で消失する。染液をフィブリルフリース上に吹き付けたが、このとき染液吸収率は10%に達し、これは0.45%のシリコーン塗布率に相当した。このフリースを引き続き130℃で30分間乾燥させた。
20gの、アミノ官能性のSiOH−末端基を有するポリジメチルシロキサンのエマルジョン(Wacker−Chemie(D−ミュンヘン)から「Finish CT 78 E」の名称で入手可能)および200gの成分B3を含有する染液を脱イオン水により1Lへ希釈した。これに架橋剤としての0.2gのポリアルコキシオリゴシロキサン(Wacker−Chemie社(D−ミュンヘン)から「V42」の名称で入手可能)および触媒としての0.25gの25%のジオクチルスズジラウレートのエマルジョン(Wacker−Chemie社(D−ミュンヘン)から「C38」の名称で入手可能)を添加した。この染液をポリエステル−メッシュ製品上にフーラード法により塗布した。これは好ましくは室温での繊維製品の処理浴への浸漬および引き続いての2つのローラーから構成される絞り装置の通過であると理解されている。それにより65%の染液吸収率が調整された。処理された繊維製品を引き続き160℃で3分間乾燥させた。いわゆる新鮮化作用、すなわち臭気結合特性を備えるソフトで弾性のあるかさのある平面構成物が発生した。
Claims (15)
- シクロデキストリン残基を含む、式(I):
AaRbXcHdSiO(4−a−b−c−d/2) (I)、
(式中、
Aは同一であっても異なっていてもよく、式
CD−R2− (II)
(式中、CDは一価もしくは多価の、誘導体化されていてよいシクロデキストリン残基を表しており、R2は、酸素、メルカプト−、アミン−、カルボニル−、カルボキシル−、スルホキシド−もしくはスルホニル基で中断されていてよい二価の、置換されていてよい炭化水素残基を表している)の1つの残基を表している、
Rは同一であっても異なっていてもよく、酸素原子、硫黄原子および/または窒素原子で中断されていてよい、置換されていてよい炭化水素残基を表している、
Xは同一であっても異なっていてもよく、式−OR1(式中、R1は水素原子であるか、または、エーテル酸素原子によって置換されていてよい、置換されていてよい炭化水素残基である)の残基を表している、
aは0、1もしくは2である、
bは0、1、2もしくは3である、
cは0、1、2もしくは3である、および
dは0、1、2もしくは3である、
ただし、
− a+b+c+dの合計は≦4であり、
− 有機ケイ素化合物は1分子当たり少なくとも1つの残基Aを有しており、
− 式(I)のユニットの最高90%、好ましくは最高50%、より好ましくは最高30%、最も好ましくは式(I)のユニットの0%ではa+b+c+dの合計が0であり、
− a+b+c+d=4を備える式(I)の有機ケイ素化合物の場合は、残基R2がトリアジニレン残基を表すことはあり得ない、
− a+b+c+d≦3を備える式(I)のユニットからの有機ケイ素化合物の場合は、残基R2は純粋脂肪族ではない、すなわち炭化水素−炭化水素単結合だけから構成されており、そしてカルボン酸エステル、チオールカルボン酸エステル、カルボン酸アミド、チオンカルボン酸アミド、ウレタン、S−チオウレタンもしくは尿素誘導体のような結合したα−カルボン酸誘導体もしくはα−炭酸誘導体の有機ケイ素化合物を備えるω−SiC−様であってよい、
− a+b+c+d≦3を備える式(I)のユニットからの有機ケイ素化合物の場合は、残基R2は−CH2−CHOH−CH2−O−(CH2)3−、−(CH2)e−、−Ar−(CH2)e−、−Ar−O−(CH2)e−、−Ar−S−(CH2)e−、−Ar−NH−(CO)−(CH2)e−、もしくは−(CO)−Ar−O−(CH2)e−(式中、eは同一の0〜16であり、Arは同一のフェニレン−、ピリジレン−もしくはフラニレン残基である)の群から選択された非二価炭化水素残基であってよいが、このときR2へのCDの化学結合のために使用されるシクロデキストリン−酸素原子はS、NHもしくはNR0(R0は上記で残基Rについて記載と同一の意味を有する)に対して置換されていてよいことを条件とする)のユニットを含有する有機ケイ素化合物。 - シラン、すなわちa+b+c+d=4を備える式(I)の化合物であることを特徴とする、シクロデキストリン残基を含む請求項1記載の有機ケイ素化合物。
- シロキサン、すなわちa+b+c+d≦3を備える式(I)のユニットを含有する化合物であることを特徴とする、シクロデキストリン残基を含む請求項1記載の有機ケイ素化合物。
- ハロゲントリアジン官能性シクロデキストリン(誘導体)を、アミノ−、メルカプト−、ヒドロキシ−、カルボキシ−、無水物−、グリコシド−、フェノール−、ポリグリコール−、ホスホナト−もしくはシララクトン基を有する有機ケイ素化合物と反応させることを特徴とする、請求項1から3の一項以上に記載の有機ケイ素化合物の製造方法(方法1)。
- エポキシ官能性シクロデキストリン(誘導体)を、アミノ−、メルカプト−、カルボキシ−、無水物−、ヒドロキシ−、グリコシド−、フェノール−、ポリグリコール−、ホスホナト−もしくはシララクトン基を有する有機ケイ素化合物と反応させることを特徴とする、請求項1から3の一項以上に記載の有機ケイ素化合物の製造方法(方法2)。
- アミノ官能性シクロデキストリン(誘導体)をエポキシ官能性ポリシロキサンと反応させることを特徴とする、請求項1から3の一項以上に記載の有機ケイ素化合物の製造方法(方法3)。
- ビニルスルホニル官能性シクロデキストリン(誘導体)、または、ビニルスルホニル誘導体−官能基、例えば2−スルホオキシエチル−スルホニル−および2−クロロエチル−スルホニル基を有するシクロデキストリン(誘導体)を、アミノ−、メルカプト−、ヒドロキシ−、カルボキシ−、無水物−、グリコシド−、フェノール−、ポリグリコール−、ホスホナト−もしくはシララクトン基を有する有機ケイ素化合物と反応させることを特徴とする、請求項1から3の一項以上に記載の有機ケイ素化合物の製造方法(方法4)。
- アクリルもしくはメタクリル官能性シクロデキストリン(誘導体)を、アミノ−、メルカプト−、ヒドロキシ−、カルボキシ−、無水物−、グリコシド−、フェノール−、ポリグリコール−、ホスホナト−もしくはシララクトン基を有する有機ケイ素化合物と反応させることを特徴とする、請求項1から3の一項以上に記載の有機ケイ素化合物の製造方法(方法5)。
- アミノ官能性シクロデキストリン(誘導体)をアクリルもしくはメタクリル基を有する有機ケイ素化合物と反応させることを特徴とする、請求項1から3の一項以上に記載の有機ケイ素化合物の製造方法(方法6)。
- 有機繊維の処理方法において、請求項1から3の一項以上に記載の、ないしは請求項4、5、6、7、8もしくは9の一項の方法によって製造された有機ケイ素化合物を、処理すべき繊維ないしはテキスタイル平面構成物上に施与することを特徴とする、有機繊維の処理方法。
- 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性材料において、以下
(A)オルガニルオキシ基並びにヒドロキシ残基から選択される少なくとも2つの加水分解可能ないしは縮合可能な残基を備えるオルガノポリシロキサン、
(B)オルガニルオキシ基並びにヒドロキシ残基、および/またはそれらの部分加水分解物ないしはそれらの部分縮合物から選択される少なくとも2つの加水分解可能ないしは縮合可能な残基を備えるシクロデキストリン基を有する有機ケイ素化合物、場合によっては
(C)少なくとも2つのSi−結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンと、オルガニルオキシ基並びにヒドロキシ残基から選択される少なくとも2つの加水分解可能ないしは縮合可能な残基を備えるアミノ基を有する有機ケイ素化合物とから選択される架橋剤、および場合によっては
(D)縮合触媒
を含有することを特徴とする、有機ケイ素化合物をベースとする架橋性材料。 - オルガノポリシロキサン(A)が一般式
(R3'O)3−e'R4' e'SiO−[R4' 2SiO]f'−SiR4' e'(OR3')3−e' (I’)、
(式中、
e’は0、1もしくは2である、
R4'は、同一または異なっている、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール残基で置換されていてよいSiC−結合炭化水素残基を表しており、後者はオキシエチレン−および/またはオキシプロピレンユニットから構成されている、および
R3'は同一であっても異なっていてもよく、水素原子またはR4'について上記に記載した意味の1つを有する、
F’は10から100000の整数であるが、ただしe’はR3'が水素原子である場合にのみ数値2を有していてよいことを条件とする)のオルガノポリシロキサンであることを特徴とする、請求項11記載の架橋性材料。 - 有機ケイ素化合物(B)が一般式
A’a'R’b'X’c'SiO(4−a'−b'−c')/2 (II’)
(式中、
A’は同一であっても異なっていてもよく、式
CD’−R2'− (III’)
(式中、
CD’は一価の、誘導体化されていてよいシクロデキストリン残基を表しており、R2'は、酸素、メルカプト−、アミン−、カルボニル−、カルボキシル−、スルホキシド−もしくはスルホニル基で中断されていてよい二価の、置換されていてよい炭化水素残基を表している)の1つの残基を表している、
R’は同一であっても異なっていてもよく、酸素原子および/または窒素原子によって中断されていてよい、置換されていてよい炭化水素残基を表している、
X’は同一であっても異なっていてもよく、式−OR1'(式中、R1'は水素原子であるか、または、エーテル酸素原子によって置換されていてよい、置換されていてよい炭化水素残基である)の残基である、
a’は0、1もしくは2である、
b’は0、1、2もしくは3である、および
c’は0、1、2もしくは3である、
ただしa’+b’+c’の合計が≦4であり、有機ケイ素化合物が1分子当たり少なくとも1つの残基A’および少なくとも2つの残基X’を有することを条件とする)のユニットを含有する有機ケイ素化合物であることを特徴とする、請求項11もしくは12記載の架橋性材料。 - 以下
(A)式(I’)のオルガノポリシロキサン100重量部
(B)シクロデキストリン残基を含む式(II’)のユニットを含有する有機ケイ素化合物20から60重量部
(C)ジ−およびトリアルコキシアミノシランないしはそれらの部分加水分解物から選択される架橋剤1から10部
から構成される材料であることを特徴とする、請求項11から13の一項以上に記載の架橋性材料。 - 有機繊維の処理方法において、請求項11から14の一項以上に記載の材料を、処理すべき繊維上に施与し、架橋させることを特徴とする、有機繊維の処理方法。
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