CN113024816A - 一种梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种梳型氨基硅氧烷‑烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅及其制备方法，是以烯丙基聚二甲基硅氧烷和甲基二甲氧基硅烷经过硅氢加成反应制备烯丙基聚二甲基硅氧烷改性硅氧烷；随后，烯丙基聚二甲基硅氧烷改性硅氧烷与六甲基二硅氧烷、3‑氨丙基甲基二甲氧基硅烷聚合反应得到梳型氨基硅氧烷‑烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅。本发明具有能耗低、无溶剂等优点，制备的产品经乳化后具有凸出的柔顺性能，可用作化妆品和高档织物的特效柔顺剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅及其制备方法，属于改性有机硅合成领域。
背景技术
氨基改性聚硅氧烷，由于聚硅氧键可旋转，将氨基改性聚硅氧烷制成乳液，可作为可用印染后处理剂和织物整理剂，赋予织物很好的柔顺性能，其中以伯氨的柔软性能最优；长链烷基表面活性剂，由于其烷基链的柔性基团，赋予织物很好的柔软性能，可用作衣物柔软剂。如若将二者的优势结合，制备一种以硅氧烷为主链，支链中既含有氨基，又含有长链的烷基-硅氧烷基的新型改性硅烷，产物具有更优的柔顺整理性能。
发明内容
本发明旨在提供一种梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅及其制备方法。
本发明提供了一种梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅，其结构式如下：
其中，m为1-20的整数。
本发明提供了上述梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅的制备方法，包括以下步骤：
（1）以乙烯基聚二甲基硅氧烷和甲基二甲氧基硅烷经过硅氢加成反应制备烯基聚二甲基硅氧烷改性硅氧烷：
其中，m为1-20的整数；
（2）以烯基聚二甲基硅氧烷改性硅氧烷与六甲基二硅氧烷、3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷聚合反应，得到氨基硅氧烷-烯基聚二甲基硅氧烷共改性梳型有机硅：
其中，m为1-20；X为1-10的整数，Y为1-5的整数。
上述制备方法包括如下步骤：
步骤（1）中乙烯基聚二甲基硅氧烷和甲基二甲氧基硅烷经过硅氢加成反应制备烯基聚二甲基硅氧烷改性硅氧烷，其中乙烯基聚二甲基硅氧烷和甲基二甲氧基硅烷的摩尔比为1-1.2:1， 反应温度为80-120℃，反应时间为1-6 h，
步骤（1）制备的烯基聚二甲基硅氧烷改性硅氧烷为：
其中m为1-20的整数。
步骤（2）中烯基聚二甲基硅氧烷改性梳型有机硅、3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、六甲基二硅氧烷的摩尔比为1-25:1-15:1，反应温度优选100-140 ℃，反应时间优选4-6 h。
如上所述，步骤（1）中所用催化剂为氯铂酸，用量为3-100 ppm。
如上所述，步骤（1）中乙烯基聚二甲基硅氧烷和甲基二甲氧基硅烷的摩尔比优选1-1.1:1，反应温度优选80-95 ℃，反应时间优选3-5 h；
如上所述，步骤（2）中烯基聚二甲基硅氧烷改性梳型有机硅、3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、六甲基二硅氧烷的摩尔比优选1-20:1-10:1，进一步优选为1-5:1-10:1；反应温度优选110-130 ℃。
如上所述，步骤（2）催化剂为碱金属氢氧化物如氢氧化钠等、硅醇盐如硅醇钠等、季铵碱如四甲基氢氧化铵等、硅醇季铵盐如四甲基硅醇铵等。催化剂用量为反应原料总质量的0.01 %-2%，优选0.1%-2%。
如上所述，步骤（2）催化剂失活主要有两种方式：当催化剂为碱金属氢氧化物、硅醇盐时，加入酸使其失去催化活性，并经过滤去除；当催化剂为季铵碱、硅醇季铵盐时，加热使其分解失活。
本发明的有益效果：
（1）本发明制备的氨基硅氧烷-烯基聚二甲基硅氧烷共改性梳型有机硅，由于兼具氨基、硅氧链，可以将产品制备成乳液，用作衣物整理剂，具有优异的柔顺、整理性能。此外产品在多种常规的表面乳化剂中均具有很好的乳化性能，易于配制在日用化学品中，在日化等领域具有潜在的应用价值；
（2）本发明制备工艺流程短，无需加入溶剂，更加节能，更有利于工业化。
（3）本发明制备的有机硅产品可用于高档织物、化妆品领域。
具体实施方式
下面通过实施例来进一步说明本发明，但不局限于以下实施例。
实施例1：
在烧瓶中加入24.4g甲基二甲氧基硅烷，94 g烯基聚二甲基硅氧烷（聚合度m=5），在80 ℃，加入0.3 mL的氯铂酸催化剂（1%，异丙醇做溶剂），反应3 h，得到烯基聚二甲基硅氧烷改性有机硅。在烧瓶中加入29.60 g烯基聚二甲基硅氧烷改性有机硅、1.62 g六甲基硅氧烷，16.30 g 3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷，加入0.08 g四甲基氢氧化铵为催化剂，在115℃下反应4 h；反应结束后，加热至134 ℃使催化剂失活，即可得到氨基硅氧烷-烯基聚二甲基硅氧烷共改性梳型有机硅(产物m=5，x=10，y=5)。以所得产品、醋酸、AEO9、水为原料，采用正相乳化法，可得到氨基硅氧烷-烯基聚二甲基硅氧烷共改性梳型质量分数为35%的乳液体系；将乳液体系配置成1%的溶液，棉线经浸泡、烘干后，摩擦系数降低了约14%。
实施例2：
在烧瓶中加入24.4g甲基二甲氧基硅烷，94 g烯基聚二甲基硅氧烷（聚合度m=5），在80 ℃，加入0.3 mL的氯铂酸催化剂（1%，异丙醇做溶剂），反应3 h，得到烯基聚二甲基硅氧烷改性有机硅。在烧瓶中加入11.84 g烯基聚二甲基硅氧烷改性有机硅、1.62 g六甲基硅氧烷，29.24 g 3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷，加入1.8 g氢氧化钾为催化剂，在125 ℃下反应5 h；反应结束后，反应结束后，加适量的醋酸使催化剂失活，过滤，即可得到氨基硅氧烷-烯基聚二甲基硅氧烷共改性梳型有机硅(产物m=5，x=18，y=2)。以所得产品、醋酸、AEO7、水为原料，采用正相乳化法，可得到氨基硅氧烷-烯基聚二甲基硅氧烷共改性梳型质量分数为28%的乳液体系；将乳液体系配置成1%的溶液，棉线经浸泡、烘干后，摩擦系数降低了约9.5%。
实施例3：
在烧瓶中加入12.2g甲基二甲氧基硅烷，121 g烯基聚二甲基硅氧烷（聚合度m=15），在95 ℃，加入0.5 mL的氯铂酸催化剂（1%，异丙醇做溶剂），反应5 h，得到烯基聚二甲基硅氧烷改性有机硅。在烧瓶中加入53.28 g烯基聚二甲基硅氧烷改性有机硅、3.24 g六甲基硅氧烷，16.30 g 3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷，加入0.06 g四甲基氢氧化铵为催化剂，在110 ℃下反应3 h；反应结束后，加热至134 ℃使催化剂失活，即可得到氨基硅氧烷-烯基聚二甲基硅氧烷共改性梳型有机硅(产物m=15，x=5，y=2)。以所得产品、醋酸、AEO9、水为原料，采用正相乳化法，可得到氨基硅氧烷-烯基聚二甲基硅氧烷共改性梳型质量分数为31%的乳液体系；将乳液体系配置成1%的溶液，棉线经浸泡、烘干后，摩擦系数降低了约12%。
实施例4：
在烧瓶中加入12.2g甲基二甲氧基硅烷，121 g烯基聚二甲基硅氧烷（聚合度m=15），在90 ℃，加入1.0 mL的氯铂酸催化剂（1%，异丙醇做溶剂），反应5 h，得到烯基聚二甲基硅氧烷改性有机硅。在烧瓶中加入26.64 g烯基聚二甲基硅氧烷改性有机硅、3.24 g六甲基硅氧烷，32.60 g 3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷，加入0.06 g四甲基氢氧化铵为催化剂，在120 ℃下反应5 h；反应结束后，加热至134 ℃使催化剂失活，即可得到氨基硅氧烷-烯基聚二甲基硅氧烷共改性梳型有机硅(产物m=15，x=10，y=1)。以所得产品、醋酸、AEO9、水为原料，采用正相乳化法，可得到氨基硅氧烷-烯基聚二甲基硅氧烷共改性梳型质量分数为43%的乳液体系；将乳液体系配置成1%的溶液，棉线经浸泡、烘干后，摩擦系数降低了约16%。
Claims (10)
1.一种梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅，其特征在于结构式如下：
其中，m为1-20的整数。
2.一种权利要求1所述的梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）以乙烯基聚二甲基硅氧烷和甲基二甲氧基硅烷经过硅氢加成反应，在催化剂作用下制备烯基聚二甲基硅氧烷改性硅氧烷：
其中，m为1-20的整数；
（2）以烯基聚二甲基硅氧烷改性硅氧烷与六甲基二硅氧烷、3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷聚合反应，在催化剂作用下得到氨基硅氧烷-烯基聚二甲基硅氧烷共改性梳型有机硅：
其中，m为1-20；X为1-10的整数，Y为1-5的整数。
3.根据权利要求2所述的梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅的制备方法，其特征在于：步骤（1）中乙烯基聚二甲基硅氧烷和甲基二甲氧基硅烷经过硅氢加成反应制备烯基聚二甲基硅氧烷改性硅氧烷，其中乙烯基聚二甲基硅氧烷和甲基二甲氧基硅烷的摩尔比为1-1.2:1， 反应温度为80-120℃，反应时间为1-6 h。
4.根据权利要求3所述的梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅的制备方法，其特征在于：步骤（1）中乙烯基聚二甲基硅氧烷和甲基二甲氧基硅烷的摩尔比为1-1.1:1，反应温度为80-95 ℃，反应时间为3-5 h。
5.根据权利要求2所述的梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅的制备方法，其特征在于：步骤（1）中所用催化剂为氯铂酸，用量为3-100 ppm。
6.根据权利要求2所述的梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅的制备方法，其特征在于：步骤（2）中烯基聚二甲基硅氧烷改性梳型有机硅、3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、六甲基二硅氧烷的摩尔比为1-25:1-15:1，反应温度为100-140 ℃，反应时间为4-6 h。
7.根据权利要求6所述的梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅的制备方法，其特征在于：步骤（2）中烯基聚二甲基硅氧烷改性梳型有机硅、3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、六甲基二硅氧烷的摩尔比为1-5:1-10:1。
8.根据权利要求2所述的梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅的制备方法，其特征在于：步骤（2）催化剂为碱金属氢氧化物、硅醇盐、季铵碱、硅醇季铵盐中的一种。
9.根据权利要求8所述的梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅的制备方法，其特征在于：所述碱金属氢氧化物为氢氧化钠；所述硅醇盐为硅醇钠；所述季铵碱为四甲基氢氧化铵；所述硅醇季铵盐为四甲基硅醇铵，催化剂用量为步骤（2）中反应原料总质量的0.01 %-2%。
10.根据权利要求8所述的梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅的制备方法，其特征在于：所述催化剂的失活主要有两种方式：当催化剂为碱金属氢氧化物、硅醇盐时，加入酸使其失去催化活性，并经过滤去除；当催化剂为季铵碱、硅醇季铵盐时，加热使其分解失活。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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