WO2010046096A2 - Haarpflegezubereitungen mit neuartigen siloxanelastomeren - Google Patents

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    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • the invention describes hair care preparations with novel siloxane elastomers, which in particular improve the combability of the hair treated with the preparations.
  • Siloxane elastomers are used in cosmetic preparations because of their silky and powdery sensor properties.
  • US 5922308 describes elastomers, so-called “crosslinked non-emulsifying siloxane elastomer”, in combination with volatile silicone oil to prevent syneresis in anhydrous antiperspirant creams.
  • EP 909162 describes silicone gels of a volatile silicone oil and a crosslinked organopolysiloxane material.
  • EP 1542652 describes quaternized amino-functional siloxane elastomers in volatile or non-volatile silicone oil.
  • WO 2007109260, WO 2007109240 and WO 2008/085360 describe novel siloxane elastomers. These silioxane elastomers, more specifically, siloxane polyether elastomers, are obtained by the reaction of an organosiloxane with a cyclosiloxane containing at least two SiH groups and one or more substances having at least 2 aliphatic unsaturated groups in the molecule using a hydrosilylation catalyst. These gel-form siloxane elastomers described in WO 2007109260, WO 2007109240 and WO 2008085360 can be mixed with personal care or personal care products Healthcare substances that show pharmacological effects, such as vitamins or hormones, are combined.
  • Hair rinses are used to care for hair after cleansing and provide improved hair properties after shampooing, such as suppleness, wet and dry combability and pleasant hair feel.
  • Siloxane elastomers can be used to allow a fashion or design advantage (Style & Shape advantage) and are already used, as described for example in EP 240350.
  • the known siloxane elastomers have the disadvantage of reducing the care and sensory properties of the hair.
  • the object is therefore to provide hair cosmetic preparations which, in addition to the care property, the sensor technology, i. Combability, grip and suppleness, improve the treated hair.
  • hair cosmetic formulations comprising ABC siloxane elastomers according to claim 1.
  • ABC siloxane elastomers according to the invention are, above all, the silicone elastomers described in the publications WO 2007109260, WO 2007109240 and WO 2008/085360, silicone polyether elastomers and their gel forms. It is hereby expressly incorporated by reference in the publications WO 2007109260, WO 2007109240 and WO 2008085360 and their preparation.
  • Preferred examples of the siloxane elastomers of the present invention are Dimethicone / PPG-20 Crosspolymer, Bis-Vinyl Dimethicone / PPG-20 Crosspolymer and Dimethicone / Bis-Isobutyl PPG-20 Crosspolymer, respectively, which are preferably commercially available from Dow Corning under Dow Corning XX ABC siloxane elastomers -SOEB-1 1 DD DEV, Dow Corning XX-SOEB-2 IDNP DEV, Dow Coming XX-SOEB-3 IDD DEV and / or Dow Corning XX-SOEB-4 IDNP DEV.
  • the ABC siloxane elastomers show no sensory disadvantages. On the other hand, there were advantages in wet hair in terms of grip and combability. In dry hair, the ABC siloxane elastomers according to the invention impart a pleasant supple hair feel as well as "body and wave.” It is preferred if the ABC siloxane elastomers are present in a proportion of 0.5 to 3.0% by weight, particularly preferably 1, 5 to about 2.5 wt.%, Based on the total mass of the preparation, for example, the rinse base are used.
  • Silicone elastomers of the prior art which have sensory disadvantages during wet hair mud application are known by the trade name Dow Corning 5-7070 Si Amino Elastomer Emulsion, as well as Dow Corning 9040 Silicone Elastomer Blend.
  • Hair strands (4.5g, 23cm long) of the company Kerling sensory evaluated. It turned out that normal undamaged hair is best for the targeted effect.
  • “Fullness” in the sense of this document is defined as follows: It is measured to what extent the product is perceptible as a layer / film between the hair strand and the fingers.This is a 10-scale used in the 10 represents the highest possible content.
  • “Slip” in the sense of this document means the sliding of the fingers with medium / constant pressure on the strand of hair from top to bottom, using a scale of 10 where 10 represents the highest possible sliding capacity.
  • Disentanglement in the sense of this document is the measurement of how easily the hair can be untangled after rinsing off the product with the comb.The hair is unraveled when the comb can be guided completely from top to bottom through the hair strand A 10's scale uses 10 to represent the highest possible detangling.
  • Coding in the sense of this document is the measurement of how easy it is to comb the hair after the hair has been unraveled, using a 10-point scale with 10 representing the highest possible combability.
  • “Hair structure” in the sense of this document means the evaluation of the hair by horizontally rolling the hair between the thumb and forefinger / middle finger of a hand.This is tested at different points of the strand starting from top to bottom.This is a 10 scale used in the 10 represents the highest possible hair structure.
  • “Soft, supple” in the sense of this document means sensory perception after application of the product in wet and dry hair through an expert panel.
  • Formulations 1 to 4 represent preparations according to the invention
  • preparation 5 is a comparison preparation of the prior art.
  • Figure 1 shows the hair tresses treated with the rinse containing ABC siloxane elastomer according to the invention compared to a rinse treatment without ABC siloxane elastomer (formulation 6) after drying with a hair dryer.
  • the strands of hair which have been treated with preparations according to the invention (formulations 1-4) have visibly more volume, no frizz and a light grip (expert panel - grip rating). That is to say the siloxane elastomers according to the invention are to be used in hair cosmetic preparations for improving the sensory properties of the hair treated therewith.
  • compositions according to the invention may further contain additives which are customary in cosmetics, for example perfume, thickener, deodorant, antimicrobial, moisturizing agent, complexing and sequestering agent, pearlescent agent, plant extracts, vitamins, active ingredients, preservatives, bactericides, colorants, pigments, a coloring matter, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes, if not excluded, or contain other conventional ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • additives which are customary in cosmetics, for example perfume, thickener, deodorant, antimicrobial, moisturizing agent, complexing and sequestering agent, pearlescent agent, plant extracts, vitamins, active ingredients, preservatives, bactericides, colorants, pigments, a coloring matter, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, wax
  • siloxane elastomers according to the invention are preferably used in combination with fatty alcohols, in particular with cetyl and / or stearyl alcohols.
  • compositions listed as formulations 1 to 4 are predestined according to the invention as hair treatment agents.
  • the substances listed in the examples may preferably be the following commercially available compounds:

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Abstract

Verwendung von ein oder mehreren ABC-Siloxanelastomere, erhältlich aus der Reaktion von A - Organohydrogensiloxanen mit mindestens zwei SiH tragenden Cyclosiloxanringen pro Molekül, mit B - Stoffen oder Mischungen mit mindestens zwei aliphatischen ungesättigten Gruppen oder Hydrocarbongruppen pro Molekül und einem C - Hydrosilylationskatalysator, in Haarkosmetischen Zubereitungen. Die Zubereitungen verbessern die Sensorik der mit der Zubereitung behandelten Haare, insbesondere Kämmbarkeit, Griff und/oder Geschmeidigkeit der mit der Zubereitung behandelten Haare.

Description

Haarpflegezubereitungen mit neuartigen Siloxanelastomeren
Die Erfindung beschreibt Haarpflegezubereitungen mit neuartigen Siloxanelastomeren, die insbesondere die Kämmbarkeit der mit den Zubereitungen behandelten Haare verbessern.
Siloxanelastomere werden in kosmetischen Zubereitungen aufgrund ihrer seidigen und pudrigen Sensorikeigenschaften eingesetzt.
US 5628989 beschreibt Formulierungen mit sogenannten „Silicone Rubber Powder", die ein angenehmes Hautgefühl verursachen. Nachteilig ist, dass andere Bestandteile der Formulierungen, insbesondere partikuläre Bestandteile, schwierig einzuarbeiten sind und ansonsten deren Partikelgröße exakt eingehalten werden muss.
US 5922308 beschreibt Elastomere, sogenannte „crosslinked non-emulsifying siloxane elastomer", in Kombination mit flüchtigem Silikonöl zur Verhinderung von Synärese bei wasserfreien Antitranspirant-Cremes.
EP 909162 beschreibt Silikongele aus einem flüchtigem Silikonöl und einem vernetztem Organopolysiloxanmaterial.
EP 1542652 beschreibt quaternierte aminofunktionale Siloxanelastomere in flüchtigem oder nicht flüchtigem Silikonöl.
Nachteil bei all diesen Elastomeren ist deren Einschränkung auf Silikonöle bzw. auf zwingend flüchtige Silikonöle und dass die Verarbeitung in Kosmetika nur mit flüchtigem Silikonöl funktioniert.
DE 102005019548 A1 , WO 2005094775 und EP 1391193 beschreiben bekannte Siloxanelastomere wie Dimethicon/Vinyl Dimethicon Crosspolymer oder Dimethicon/Polysilicon 11.
In den WO 2007109260, WO 2007109240 und WO 2008/085360 werden neuartige Siloxanelastomere beschrieben. Diese Silioxanelastomere, genauer Siloxanpolyetherelastomere, erhält man durch die Reaktion eines Organosiloxan mit einem, mindestens zwei SiH Gruppen enthaltendem Cyclosiloxan und einer Substanz oder mehreren Substanzen, mit mindestens 2 aliphatischen ungesättigten Gruppen im Molekül unter Verwendung eines Hydrosilylierungskatalysators. Diese in den WO 2007109260, WO 2007109240 und WO 2008085360 beschriebenen Siloxanelastomeren in Gelform können mit Körperpflege- oder Gesundheitsstoffen, die pharmakologische Wirkungen zeigen, wie Vitamine oder Hormone, kombiniert werden.
Haarspülungen werden zur Pflege nach der Reinigung der Haare angewendet und sorgen für verbesserte Haareigenschaften nach einer Haarwäsche, wie beispielsweise Geschmeidigkeit, Nass- und Trocken-Kämmbarkeit und angenehmen Haargriff.
Darunter leiden häufiger vom Verbraucher gewünschte Eigenschaften wie z.B. die Frisierbarkeit, so dass das sehr gepflegte Haar schlaff runterhängt. Siloxanelastomere können eingesetzt werden um einen Mode- bzw. Gestaltungsvorteil (Style & Shape-Vorteil) zu ermöglichen und werden bereits eingesetzt, wie beispielsweise in der EP 240350 beschrieben. Jedoch haben die bekannten Siloxanelastomere den Nachteil dabei die Pflege und sensorischen Eigenschaften des Haares herabzusetzen.
Viele Haarspülungen zeigen zwar eine gute Leistung hinsichtlich der Pflegeeigenschaften, haben jedoch eine schlechte Sensorik, vor allem im nassen Haar. Dies gilt es zu verbessern.
Aufgabe ist es daher Haarkosmetische Zubereitungen bereit zu stellen, die neben der Pflegeeigenschaft die Sensorik, d.h. Kämmbarkeit, Griff und Geschmeidigkeit, der behandelten Haare verbessern.
Bedeutsam wäre es aber darüber hinaus für den kosmetischen Einsatz stabile und vielfältig einsetzbare kosmetische Zubereitungen mit den neuartigen Silixoanelastomeren bereit zu stellen.
Gelöst werden diese Aufgaben durch Haarkosmetische Formulierungen umfassend ABC- Siloxanelastomere entsprechend Anspruch 1.
Verwendung von ein oder mehrere ABC-Siloxanelastomere, erhältlich aus der Reaktion von
A - Organohydrogensiloxanen mit mindestens zwei SiH tragenden Cyclosiloxanringen pro Molekül mit
B - Stoffen oder Mischungen mit mindestens zwei aliphatischen ungesättigten Gruppen oder
Hydrocarbongruppen pro Molekül und einem
C - Hydrosilylationskatalysator, in Haarkosmetischen Zubereitungen. Insbesondere Organohydrogensiloxane A der Struktur:
Figure imgf000005_0001
und/oder
Figure imgf000005_0002
mit x, d, d1 und d2 im Bereich von O bis 11.000 sind erfindungsgemäß bevorzugt zu verwenden.
Erfindungsgemäße ABC-Siloxanelastomere sind vor allem die in den Druckschriften WO 2007109260, WO 2007109240 und WO 2008/085360 beschriebenen Silikon Elastomere, Silikon Polyether Elastomere und deren Gelformen. Es wird hiermit ausdrücklich zu den in der Druckschriften WO 2007109260, WO 2007109240 und WO 2008085360 dargestellten Elastomeren und deren Herstellung Bezug genommen.
Bevorzugte Beispiele der erfindungsgemäßen Siloxanelastomere sind Dimethicone/PPG- 20 Crosspolymer, Bis-Vinyl Dimethicone/PPG-20 Crosspolymer bzw. Dimethicone/ Bis- Isobutyl PPG-20 Crosspolymer, die bevorzugt im Handel von Dow Corning erhältlich sind unter ABC-Siloxanelastomere Dow Corning XX-SOEB-1 1 DD DEV, Dow Corning XX- SOEB-2 IDNP DEV, Dow Corning XX-SOEB-3 IDD DEV und/oder Dow Corning XX- SOEB-4 IDNP DEV.
Die ABC-Siloxanelastomere allein ließen insbesondere noch keine Verbesserung der Stabilität kosmetischer Zubereitungen sowie dessen Verbesserung Haarkosmetischer Zubereitungen.
Die vorteilhafte Anwendbarkeit der ABC-Siloxanelastomere zeigt sich überraschend in Haarmitteln, besonders in Haarspülungsformulierungen.
Überraschenderweise zeigen die ABC-Siloxanelastomere keine sensorischen Nachteile. Es wurden hingegen Vorteile im nassen Haar hinsichtlich Griff und Kämmbarkeit gezeigt. Im trockenen Haar verleihen die erfindungsgemäßen ABC-Siloxanelastomere ein angenehmes geschmeidiges Haargefühl sowie auch „body and wave". Es ist bevorzugt, wenn die ABC-Siloxanelastomere zu einem Anteil von 0,5 bis 3,0 Gew.% , besonders bevorzugt von 1 ,5 bis etwa 2,5 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, beispielweise der Spülungsgrundlage, eingesetzt werden.
Silikonelastomere des Standes der Technik, die sensorische Nachteile während der Spülungsapplikation im nassen Haar aufweisen sind bekannt unter dem Handelsnamen Dow Corning 5-7070 Si Amino Elastomer Emulsion, sowie auch Dow Corning 9040 Silikone Elastomer Blend.
Es wurden daher Vergleichsuntersuchungen mit Zubereitungen umfassend die bekannten Siloxanelastomeren durchgeführt. Es ist weiterhin bekannt, dass kationische Amine, insbesondere tertiäre Amine in
Kombination mit Fettalkoholen wie Cetyl- und Stearyl-Alkohol zu einer reichhaltigen, cremigen Spülungsgrundlage führen.
Die ABC-Siloxanelastomere wurden in den Vergleichstests in eine solche Amidoamin- haltige Spülung eingearbeitet und an normalen sowie auch an geschädigten
Haarsträhnen (4.5g, 23cm lang) der Firma Kerling sensorisch bewertet. Es stellte sich heraus, dass normale ungeschädigte Haare für den gezielten Effekt am besten geeignet sind.
Viele Haarspülungen zeigen zwar eine gute Leistung hinsichtlich der Pflegeeigenschaften, haben jedoch eine schlechte Sensorik, vor allem im nassen Haar. Dies wird durch die erfindungsgemäßen Zubereitungen verbessert.
„Gehaltvoll" im Sinne dieser Schrift wird wie folgt festgelegt: Es wird gemessen in welchem Ausmaß das Produkt als Schicht/Film zwischen der Haarsträhne und den Fingern wahrnehmbar ist. Hierbei wird eine 10er Skala verwendet bei der 10 den höchstmöglichen Gehalt darstellt.
„Gleitvermögen" im Sinne dieser Schrift bedeutet das Gleiten der Finger mit mittlerem/gleichbleibenden Druck an der Haarsträhne von oben nach unten. Hierbei wird eine 10er Skala verwendet bei der 10 das höchstmögliche Gleitvermögen darstellt.
„Entwirrbarkeit" im Sinne dieser Schrift ist die Messung wie leicht sich die Haare nach dem Ausspülen des Produkts mit dem Kamm entwirren lassen. Die Haare sind dann entwirrt, wenn der Kamm einmal komplett von oben nach unten durch die Haarsträhne geführt werden kann. Hierbei wird eine 10er Skala verwendet bei der 10 die höchstmögliche Entwirrbarkeit darstellt.
„Kämmbarkeit" im Sinne dieser Schrift ist die Messung wie leicht sich das Haar mit dem Kamm durchkämmen lässt, nachdem die Haare entwirrt wurden. Hierbei wird eine 10er Skala verwendet bei der 10 die höchstmögliche Kämmbarkeit darstellt.
„Haarstruktur" im Sinne dieser Schrift bedeutet die Beurteilung des Haares durch horizontales Rollen der Haare zwischen Daumen und Zeigefinger/ Mittelfinger einer Hand. Dies wird an verschiedenen Stellen der Strähne beginnend von oben nach unten geprüft. Hierbei wird eine 10er Skala verwendet bei der 10 die höchstmögliche Haarstruktur darstellt. „Weich geschmeidig" im Sinne dieser Schrift bedeutet das sensorische Empfinden nach Applikation des Produktes im nassen und trockenen Haar durch einen Experten Panel.
Von einem Expertenteam (n=3), dem Expertenpanel, wurden zunächst 5 haarkonditionierende Formeln (siehe Tabelle 1) sensorisch bewertet. Die Formulierungen 1 bis 4 stellen erfindungsgemäße Zubereitungen dar, die Zubereitung 5 ist eine Vergleichszubereitung des Standes der Technik.
Tabelle 1
Figure imgf000008_0001
Es wurde gefunden (s. Tabelle 2), dass die erfindungsgemäßen Zubereitungen und insbesondere Formel 1 und 4 einen positiven Einfluss auf die Haarstruktur sowie während der Produktapplikation (höhere Werte für Verteilbarkeit, Gehalt beim Verteilen und Gleitvermögen beim Verteilen) als auch in der Entwirrbarkeit und Kämmbarkeit haben als Formulierungen des Standes der Technik (Bsp. 5). Es ist dem Vergleichstest eindeutig zu entnehmen, dass die Siloxanelastomere des Standes der Technik, wie das Silikon Amino Elastomer DC 5-7070, zu einer schlechteren Sensorik während der Applikation führen, als die erfindungsgemäße ABC- Siloxanelastomere.
Tabelle 2: Bewertung Expertenpanel
Figure imgf000009_0001
Weitere Vergleichsuntersuchungen zeigen den überraschenden postiven Effekt der ABC- Siloxanelastomere auf Haarbehandlungsmittel. Abbildung 1 zeigt die mit erfindungsgemäßen ABC-Siloxanelastomer enthaltende Spülung behandelte Haarsträhnen im Vergleich zu einer Spülungsbehandlung ohne ABC-Siloxanelastomer (Formulierung 6) nach Trocknung mit einem Fön. Die Haarsträhnen, die mit erfindungsgemäßen Zubereitungen behandelt wurden (Formulierungen 1 - 4) haben sichtbar mehr Volumen, kein Frizz und einen leichten befestigen Griff (Expertenpanel - Griffbewertung). D.h. die erfindungsgemäßen Siloxanelastomere sind in haarkosmetischen Zubereitungen zur Verbesserung der Sensorik der damit behandelten Haare zu verwenden. Insbesondere zur Verbesserung der Kämmbarkeit, Griff und/oder Geschmeidigkeit der mit der Zubereitung behandelten Haare. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner gegebenenfalls in der Kosmetik übliche Zusatzstoffe, beispielsweise Parfüm, Verdicker, Desodorantien, antimi- krobielle Stoffe, rückfettende Agentien, Komplexierungs- und Sequestrierungsagentien, Perlglanzagentien, Pflanzenextrakte, Vitamine, Wirkstoffe, Konservierungsmittel, Bakterizide, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse, sofern nicht ausgeschlossen, oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate enthalten.
Bevorzugt werden die erfindungsgemäßen Siloxanelastomere in Kombination mit Fettalkoholen, insbesondere mit Cetyl- und/oder Stearyl-Alkoholen eingesetzt.
Nachfolgende Beispiele zeigen bevorzugte Ausführungsformen der erfindungemäßen Formulierungen. Soweit nichts anderes angegeben beziehen sich die Zahlenwerte auf Gewichtsanteile, bezogen auf die Gesamtmasse der Formulierungen.
Neben den als Formulierungen 1 bis 4 aufgeführten Beispielzusammensetzungen sind folgende Beispiele erfindungsgemäß prädestiniert als Haarbehandlungsmittel.
Beispiele:
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
Die in den Beispielen aufgeführten Stoffe können bevorzugt folgende im Handel erhältliche Verbindungen sein:
Handelsnamen der Rohstoffe:
1 Nipagin M, Clariant, 99.5%
2 Nipasol M, Clariant, 99.5%
5 DSM Nutritional Products Europe, 100% 6' Nafol 1618-JA Sasol, 100%
7 Nacol 16-95, Sasol , 95%
8 DC 200 Fluid 100cst, Dow Corning, 100% 100366 Milchsäure 90, reinst DAB, Merck, 90% Escalol 577, ISP, 100% Glycerol EP, vegetable, Spiga Nord, 99.7% Sodium Hydroxide Solution, 45%, Reher & Ramsden, 45% Natrosol 250 HHX pharm, Hercules, 99.999% Lanette 18, Cognis , 100% CTAC 6025 KC, KCl, 25% Dehyquart F 75, Cognis, 69.935% Gamma -Oryzanol, Biesterfeld, 98% Hydantol 55 KC, KCl, 54% Varisoft PATC, Evonik Goldschmidt, 60% Dehyton AB 30, Cognis, 31% Tego Amid S18, Evonik Goldschmidt, 100%

Claims

12Patentansprüche
1. Verwendung von ein oder mehreren ABC-Siloxanelastomere, erhältlich aus der Reaktion von
A - Organohydrogensiloxanen mit mindestens zwei SiH tragenden Cyclosiloxanringen pro Molekül, mit
B - Stoffen oder Mischungen mit mindestens zwei aliphatischen ungesättigten
Gruppen oder Hydrocarbongruppen pro Molekül und einem
C - Hydrosilylationskatalysator, in Haarkosmetischen Zubereitungen.
2. Verwendung nach Anspruch 1 in Haarspülungsformulierungen.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 zur Verbesserung der Sensorik der mit der Zubereitung behandelten Haare.
4. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche zur Verbesserung der Kämmbarkeit, Griff und/oder Geschmeidigkeit der mit der Zubereitung behandelten Haare.
5. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als ABC-Siloxanelastomer Dimethicone/PPG-20 Crosspolymer und/oder Bis-Vinyl Dimethicone/PPG-20 Crosspolymer gewählt wird.
6. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die ABC-Siloxanelastomere zu einem Anteil von 0,5 bis 3,0 Gew.% , besonders bevorzugt von 1 ,5 bis etwa 2,5 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, eingesetzt werden.
7. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die ABC-Siloxanelastomere in Kombination mit Fettalkoholen, insbesondere mit Cetyl- und/oder Stearyl-Alkoholen, eingesetzt werden.
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