JPH02164436A - マイクロエマルジョン - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、繊維材、特にａ物材処理用乳剤、更に詳しく
はシリコン含有乳剤に関するものである。
はシリコン含有乳剤に関するものである。
本発明はまたこれら乳剤の製造法に関するものである。
［従来の技術および課題］
シリコン組成物で！１維材、特に織物材を処理すること
は以前より知られている。シリコン組成物は成る特性を
与えるために用いられている。ｒ！ｌＩえば柔軟さ、風
合い、防水性、絹のような感触、毛玉防止、防縮性、し
わの回復および油状上の！１離性等である。その様な組
成物は、溶剤、水性分散液或いは乳剤により用いること
ができる。環境的考慮、および有機溶剤の回収前等を考
えると、後者の方法が良い、処理可能な織物材としては
、天然および合成織物側り織物およびファイバーフィル
等がある。
は以前より知られている。シリコン組成物は成る特性を
与えるために用いられている。ｒ！ｌＩえば柔軟さ、風
合い、防水性、絹のような感触、毛玉防止、防縮性、し
わの回復および油状上の！１離性等である。その様な組
成物は、溶剤、水性分散液或いは乳剤により用いること
ができる。環境的考慮、および有機溶剤の回収前等を考
えると、後者の方法が良い、処理可能な織物材としては
、天然および合成織物側り織物およびファイバーフィル
等がある。
しわの回復特性を与える場合、繊維に弾性仕上げを生じ
させる組成物を用いることが好ましい。
させる組成物を用いることが好ましい。
織物材に使用し、乾燥または硬化を行うことにより弾性
シリコン仕上げを与える組成物は知られている、その様
な組成物は、通常触媒および場合により架橋剤の存在下
で大気に曝すことにより、或は加熱することにより架橋
結合する活性シロキサン重合体または活性シランを基材
とするもの等である。その様な例は、英国特許明細書第
１５７０９８３号および第２０３６０５２号に見られる
。シリコンエラストマー形成組成物は、その反応性のた
め長期間安定ではなく、その結果、使用浴期間が限定さ
れる。英国特許明細書第１２９６１３８号には、例えば
繊維用組成物の使用を含む合成有機ｖａ維の処理方法お
よび処理された繊維を硬化する方法が開示されている。
シリコン仕上げを与える組成物は知られている、その様
な組成物は、通常触媒および場合により架橋剤の存在下
で大気に曝すことにより、或は加熱することにより架橋
結合する活性シロキサン重合体または活性シランを基材
とするもの等である。その様な例は、英国特許明細書第
１５７０９８３号および第２０３６０５２号に見られる
。シリコンエラストマー形成組成物は、その反応性のた
め長期間安定ではなく、その結果、使用浴期間が限定さ
れる。英国特許明細書第１２９６１３８号には、例えば
繊維用組成物の使用を含む合成有機ｖａ維の処理方法お
よび処理された繊維を硬化する方法が開示されている。
その組成物は、成るアミノシロキサンおよびポリエポキ
シドの混合物、成る液体エポキシシロキサンおよびポリ
アミノの混合物或は前記アミノシロキサンと前記エポキ
シシランの混合物を含む、このＩＩＪ１ｍ書によると、
アミノ含有化合物とエポキシ含有化合物は、使用前短時
間で混合するのが良いとされている。これ等の組成物は
、複数の容器に入れて供給される必要がある。その様な
組成物の場合、例えば一方の容器にはシリコンを含む反
応性物質を入れ、他方の容器には触媒および／または架
橋剤を入れると良い。この様な保存態様は早期のエラス
トマー粒子形成を防止し、保存期間を改善することがで
きる。この理由により、英ｒ５Ｊ特許明細書第１２９６
１３６号は、各成分を混合または分散し繊維に適用する
場合、加熱すると早期架橋結合および重合体の沈澱が起
こりやすいので、室温での処理を勧めている。同様に英
国特許明細書第１４９１フ４フ号は、アミノシラン１部
とエポキシシロキサン１〜２０部を含む合ｔｉｅ維処理
用組成物は、５０℃以下の温度で用いることを勧めてい
る。
シドの混合物、成る液体エポキシシロキサンおよびポリ
アミノの混合物或は前記アミノシロキサンと前記エポキ
シシランの混合物を含む、このＩＩＪ１ｍ書によると、
アミノ含有化合物とエポキシ含有化合物は、使用前短時
間で混合するのが良いとされている。これ等の組成物は
、複数の容器に入れて供給される必要がある。その様な
組成物の場合、例えば一方の容器にはシリコンを含む反
応性物質を入れ、他方の容器には触媒および／または架
橋剤を入れると良い。この様な保存態様は早期のエラス
トマー粒子形成を防止し、保存期間を改善することがで
きる。この理由により、英ｒ５Ｊ特許明細書第１２９６
１３６号は、各成分を混合または分散し繊維に適用する
場合、加熱すると早期架橋結合および重合体の沈澱が起
こりやすいので、室温での処理を勧めている。同様に英
国特許明細書第１４９１フ４フ号は、アミノシラン１部
とエポキシシロキサン１〜２０部を含む合ｔｉｅ維処理
用組成物は、５０℃以下の温度で用いることを勧めてい
る。
この様にして、アミノおよびエポキシ含有成分の早期反
応を防ぐことができる。別々の容器に入れられな成分を
混合すると、保存期間が限定された浴となる。その様な
限定は不利である。この問題を解決するため、処理浴に
硬化防止剤を添加することが試みられた。その様な防止
剤は、乳剤を混合する際に加えられるか、または組成物
の一方の容器に入れられる。その様な例は、英国特許明
相言下１２８９７４７号および第２０６８９８９号に見
られる。
応を防ぐことができる。別々の容器に入れられな成分を
混合すると、保存期間が限定された浴となる。その様な
限定は不利である。この問題を解決するため、処理浴に
硬化防止剤を添加することが試みられた。その様な防止
剤は、乳剤を混合する際に加えられるか、または組成物
の一方の容器に入れられる。その様な例は、英国特許明
相言下１２８９７４７号および第２０６８９８９号に見
られる。
後者の明細書には、通常Ｉ！！維材の処理には好ましく
ない増粘剤が加えられている。
ない増粘剤が加えられている。
従って、１ケの容器入り製品で供給可能で、成程度の使
用浴寿命を示すエラストマー形成組成物の必要性があっ
た。
用浴寿命を示すエラストマー形成組成物の必要性があっ
た。
１ケの容器で供給可能な組成物は知られている。
それ等は比較的反応性の低い成分によるものである。然
し乍ら、これらは改善された保存期間は示しているが、
繊維材には良い弾性仕上げを与えていない、処理された
繊維材が繰り返し洗濯に耐えるため、処理は永続的なも
のであることが望ましい、そうするためには、ｍ物基材
に弾性仕上げを与える例えばアミノ官能基を含む成分の
様なかなり反応性物質が朋いちれる。従って１ケの容器
で供給可能で、反応性成分を基礎としたもので、しかも
保存期間の改善された１１維処理組成物を供給する必要
がある。
し乍ら、これらは改善された保存期間は示しているが、
繊維材には良い弾性仕上げを与えていない、処理された
繊維材が繰り返し洗濯に耐えるため、処理は永続的なも
のであることが望ましい、そうするためには、ｍ物基材
に弾性仕上げを与える例えばアミノ官能基を含む成分の
様なかなり反応性物質が朋いちれる。従って１ケの容器
で供給可能で、反応性成分を基礎としたもので、しかも
保存期間の改善された１１維処理組成物を供給する必要
がある。
水中油乳剤が、より安定した方式にするため提案された
。然し乍ら、上記の不利な点はこの乳剤の使用では解決
されていない、このことは上記英国特許明細書第１２９
６１３６号および第１４９１７４７号に於いて確認され
ている。我々は、成るエラストマー形成シリコン組成物
をマイクロエマルジョン形式で供給することにより安定
製品が得られることを見出した。更に成るアミノ含有シ
リコン成分と成るエポキシ含有シリコン成分とを、ｌＩ
［材を処理する前に成程度反応させると満足すべき＃Ｊ
Ｉｉ維材の処理ができることも見出した。マイクロエマ
ルジョン技術と前記予備反応を併用することにより、ｖ
１維材の処理に有益な安定組成物が得られる。
。然し乍ら、上記の不利な点はこの乳剤の使用では解決
されていない、このことは上記英国特許明細書第１２９
６１３６号および第１４９１７４７号に於いて確認され
ている。我々は、成るエラストマー形成シリコン組成物
をマイクロエマルジョン形式で供給することにより安定
製品が得られることを見出した。更に成るアミノ含有シ
リコン成分と成るエポキシ含有シリコン成分とを、ｌＩ
［材を処理する前に成程度反応させると満足すべき＃Ｊ
Ｉｉ維材の処理ができることも見出した。マイクロエマ
ルジョン技術と前記予備反応を併用することにより、ｖ
１維材の処理に有益な安定組成物が得られる。
水中油タイプのオルガノシロキサン化合物のマイクロエ
マルジョンは知られており、例えば欧州特許出願ＥＰ１
３８１９２号に記載されている。ここで用いられるマイ
クロエマルジョンとは、粒径０．１４ｐｐｍ以下のもの
をいう、好ましくはこれ等マイクロエマルジョンは、半
透明または透明なのが良い。
マルジョンは知られており、例えば欧州特許出願ＥＰ１
３８１９２号に記載されている。ここで用いられるマイ
クロエマルジョンとは、粒径０．１４ｐｐｍ以下のもの
をいう、好ましくはこれ等マイクロエマルジョンは、半
透明または透明なのが良い。
然し乍らそこに記載されている化合物は、弾性仕上げを
与えるものではない０弾性仕上げを与える反応基を有す
る化合物のマイクロエマルジョンの製造もまた、今迄未
知である。若しも条件がうま・く管理されないと、反応
成分が１ｊ！維材の処理に好ましくない小さなゲル状粒
子を生じさせる原因となるので、大きな問題が起こる可
能性がある。
与えるものではない０弾性仕上げを与える反応基を有す
る化合物のマイクロエマルジョンの製造もまた、今迄未
知である。若しも条件がうま・く管理されないと、反応
成分が１ｊ！維材の処理に好ましくない小さなゲル状粒
子を生じさせる原因となるので、大きな問題が起こる可
能性がある。
［課題を解決するための手段］
本発明によれば、以下に述べるエラストマー形成シリコ
ン組成物の水中油マイクロエマルジョンが提供される。
ン組成物の水中油マイクロエマルジョンが提供される。
すなわち、−最大−Ｒ’−ＮＨＲ“で表される少なくと
も１ケのシリコン結合置換基を有するオルガノシリコン
化合物（Ａ） （式中Ｒ′は炭素原子数８以下の２価の
炭化水素基であり、Ｒ″は水素、アルキル基または一般
式−Ｒ′ＮＨ２で表される基を示す）および、−最大−
Ｒ’−Ｙで表される少なくとも１ケの置換基を有するオ
ルガノシリコン化合物（ｎ）（式中Ｒ′は上記と同じで
あり、Ｙはエポキシ基含有部分を示す。）との反応生成
物であり、（１３）のエポキシ基に対する（Ａ）のアミ
ノ基のモル比カ月／１より大であり、反応生成物中に少
なくとも、２ケのシリコン結合−ＯＲ基（Ｒは炭素原子
数８以下のアルキル、アリル、アルコキシアルキル、ア
ルコキシアリルまたはアリロキシアルキル基を示す）が
存在する反応生成物を含むことを１！徴とする、不３！
！続油相（１） 、 １種以上の乳化剤〈璽）および連
続水相（１）とからなる水中油マイクロエマルジョンを
提供する。
も１ケのシリコン結合置換基を有するオルガノシリコン
化合物（Ａ） （式中Ｒ′は炭素原子数８以下の２価の
炭化水素基であり、Ｒ″は水素、アルキル基または一般
式−Ｒ′ＮＨ２で表される基を示す）および、−最大−
Ｒ’−Ｙで表される少なくとも１ケの置換基を有するオ
ルガノシリコン化合物（ｎ）（式中Ｒ′は上記と同じで
あり、Ｙはエポキシ基含有部分を示す。）との反応生成
物であり、（１３）のエポキシ基に対する（Ａ）のアミ
ノ基のモル比カ月／１より大であり、反応生成物中に少
なくとも、２ケのシリコン結合−ＯＲ基（Ｒは炭素原子
数８以下のアルキル、アリル、アルコキシアルキル、ア
ルコキシアリルまたはアリロキシアルキル基を示す）が
存在する反応生成物を含むことを１！徴とする、不３！
！続油相（１） 、 １種以上の乳化剤〈璽）および連
続水相（１）とからなる水中油マイクロエマルジョンを
提供する。
油相（１）は好ましくは、ＱＳｉＯｚ、ｚ、Ｑ２ＳｉＯ
１ｑ、５ｉＯ１／２およびＳｉＯ□から選ばれた単位か
らなり、１分子中に少なくとも２ケのシリコン結合−Ｏ
Ｒ基および１ケの式−ＮＨＲ″または−ＮＩＩ２で表さ
れるアミノ基を有する直鎖またはＩ！Ｖ！Ｉ鎖オルガノ
シロキサンであるアミノ機能オルガノシロキサンを含む
（式中ＲおよびＲ″は上記と同じであり、Ｑは炭素原子
数１〜１８の炭化水素または置換された炭化水素基であ
る）、ここで用いられるアミノ基は第１および第２アミ
ノ基であり、夫々一般式−ＮＯ２および−Ｎトで表され
る。これ等のオルガノシロキサンは、自由に流動する液
体から粘性のあるゴム状物質に変化可能である。それ等
は大体において、５０〜５００．０００ｍＰａ、ｓ、好
ましくは５０−１００．ＯＯＯ＋＊Ｐａ、ｓ、もっと好
ましくは１０００〜５０００ｍＰａ、ｓの粘度を有する
直鎖シロキサンである。置換基Ｑは、例えばメチル、エ
チル、イソプロピル、ヘキシルおよびオクタデシルの様
なアルキル基、フェニルの様なアリル基、フェニルメチ
ルの様なアラルキル基、およびトリフルオロプロピルの
様なハロゲン化アルキル基を表す、Ｑ基は炭素原子８以
下のものが好ましい。
１ｑ、５ｉＯ１／２およびＳｉＯ□から選ばれた単位か
らなり、１分子中に少なくとも２ケのシリコン結合−Ｏ
Ｒ基および１ケの式−ＮＨＲ″または−ＮＩＩ２で表さ
れるアミノ基を有する直鎖またはＩ！Ｖ！Ｉ鎖オルガノ
シロキサンであるアミノ機能オルガノシロキサンを含む
（式中ＲおよびＲ″は上記と同じであり、Ｑは炭素原子
数１〜１８の炭化水素または置換された炭化水素基であ
る）、ここで用いられるアミノ基は第１および第２アミ
ノ基であり、夫々一般式−ＮＯ２および−Ｎトで表され
る。これ等のオルガノシロキサンは、自由に流動する液
体から粘性のあるゴム状物質に変化可能である。それ等
は大体において、５０〜５００．０００ｍＰａ、ｓ、好
ましくは５０−１００．ＯＯＯ＋＊Ｐａ、ｓ、もっと好
ましくは１０００〜５０００ｍＰａ、ｓの粘度を有する
直鎖シロキサンである。置換基Ｑは、例えばメチル、エ
チル、イソプロピル、ヘキシルおよびオクタデシルの様
なアルキル基、フェニルの様なアリル基、フェニルメチ
ルの様なアラルキル基、およびトリフルオロプロピルの
様なハロゲン化アルキル基を表す、Ｑ基は炭素原子８以
下のものが好ましい。
また全部のＱ基の内好適には少なくとも５０％、もつと
好適には８０％がメチル基であることが望ましい、他の
基は他の低アルキルおよびアリル基より選ばれる。好適
なシロキサンに於いて、一般式−Ｒ’−ＮＨＲ″で表さ
れるアミノ機能置換基は、好ましくは第１７ミノ基（−
ＮＩＩ、）を含む、１分子当たりのアミノ基の数は少な
くとも１ケのアミノ基が鳥り、基材例えば繊維の表面と
の反応が自由であり、付着性を改善するものであれば良
く、それほど厳密ではない、アミノ基は、好ましくは２
〜６ケの炭素原子を有する２価のＲ′基を介してシリコ
ン原子と結合される。Ｒも好適には、アミノ基はプロピ
レンまたはイソプロピレン基を介してシロキサン鎖のシ
リコン原子と結合される。３ｉ！切なアミノ機能シリコ
ン結合置換基の例としては、−（ＣＬ）ＪＬおよび−（
ＣＨ２）、ＮＩＩ（Ｃ１，）、ＮＩＩ□がある。（Ａ）
と（Ｂ）の反応生成物は、シリコン原子に結合した少な
くとも２ケの−ＯＲ基をもつべきである。これ等の基は
、光条件下に曝されると架橋結合する。
好適には８０％がメチル基であることが望ましい、他の
基は他の低アルキルおよびアリル基より選ばれる。好適
なシロキサンに於いて、一般式−Ｒ’−ＮＨＲ″で表さ
れるアミノ機能置換基は、好ましくは第１７ミノ基（−
ＮＩＩ、）を含む、１分子当たりのアミノ基の数は少な
くとも１ケのアミノ基が鳥り、基材例えば繊維の表面と
の反応が自由であり、付着性を改善するものであれば良
く、それほど厳密ではない、アミノ基は、好ましくは２
〜６ケの炭素原子を有する２価のＲ′基を介してシリコ
ン原子と結合される。Ｒも好適には、アミノ基はプロピ
レンまたはイソプロピレン基を介してシロキサン鎖のシ
リコン原子と結合される。３ｉ！切なアミノ機能シリコ
ン結合置換基の例としては、−（ＣＬ）ＪＬおよび−（
ＣＨ２）、ＮＩＩ（Ｃ１，）、ＮＩＩ□がある。（Ａ）
と（Ｂ）の反応生成物は、シリコン原子に結合した少な
くとも２ケの−ＯＲ基をもつべきである。これ等の基は
、光条件下に曝されると架橋結合する。
ＲＭはアルキル、アリル、アルコキシアルキル、アルコ
キシアリルまたはアリロキシアルキル基であり、炭素原
子数は８以下である。アルキル基の好適例としてはメチ
ル、エチルまたはブチル基である。Ｒ基のサイズ剤を変
えることにより、成分（１）のオルガノシロキサンが基
材に適用された場合の架橋反応性を変えることができる
。この方法により、エラストマー形成組成物の架橋結合
比を調節することができる。
キシアリルまたはアリロキシアルキル基であり、炭素原
子数は８以下である。アルキル基の好適例としてはメチ
ル、エチルまたはブチル基である。Ｒ基のサイズ剤を変
えることにより、成分（１）のオルガノシロキサンが基
材に適用された場合の架橋反応性を変えることができる
。この方法により、エラストマー形成組成物の架橋結合
比を調節することができる。
油相（１）に於けるオルガノシロキサン反応生成物は、
（Ａ）アミノ機能オルガノシリコン化合物を、（Ｂ）エ
ポキシ機能オルガノシリコン化合物と反応させることに
より作られる。この反応は、アミノ機能シランとエポキ
シ機能シラン、アミノ機能シランとエポキシ機能シロキ
サン、アミノ機能シロキサンとエポキシ機能シラン、ま
たはアミノ機能シロキサンとエポキシ機能シロキサンと
の間においても反・応させることができる。（Ａ）が１
分子当たり１ケ以上のアミノ基を有するアミノａ能シロ
キサンで（Ｂ）がエポキシ機能シランである場合が好ま
しい、（Ａ）と（Ｂ）との反応生成物を生じる反応混合
物において、エポキシ基に対するアミノ基のモル比は、
オルガノシリコン反応生成物中でアミノ官能価が有効で
ある様に１／１より大きくすべきである。その様なモル
比は、１分子当なりアミノ基を多数有する出発原料（Ａ
）を用い、理論量より少ないエポキシ機能シリコン化合
物を混合することにより確実に行うことができる。アミ
ノ機能シランがエポキシ機能シランと反応すると１反応
生成物は他のシランまたはシロキサンとの反応または平
衡化により更に重合させることができる。
（Ａ）アミノ機能オルガノシリコン化合物を、（Ｂ）エ
ポキシ機能オルガノシリコン化合物と反応させることに
より作られる。この反応は、アミノ機能シランとエポキ
シ機能シラン、アミノ機能シランとエポキシ機能シロキ
サン、アミノ機能シロキサンとエポキシ機能シラン、ま
たはアミノ機能シロキサンとエポキシ機能シロキサンと
の間においても反・応させることができる。（Ａ）が１
分子当たり１ケ以上のアミノ基を有するアミノａ能シロ
キサンで（Ｂ）がエポキシ機能シランである場合が好ま
しい、（Ａ）と（Ｂ）との反応生成物を生じる反応混合
物において、エポキシ基に対するアミノ基のモル比は、
オルガノシリコン反応生成物中でアミノ官能価が有効で
ある様に１／１より大きくすべきである。その様なモル
比は、１分子当なりアミノ基を多数有する出発原料（Ａ
）を用い、理論量より少ないエポキシ機能シリコン化合
物を混合することにより確実に行うことができる。アミ
ノ機能シランがエポキシ機能シランと反応すると１反応
生成物は他のシランまたはシロキサンとの反応または平
衡化により更に重合させることができる。
油相（１）に於いて、オルガノシリコン反応生成物中に
存在するシリコン結合−ＯＲ基は、シリコン原子に結合
した一ＯＲ基を有するエポキシ機能シランを用いること
により好都合に供給できる。その様なシランは一般式（
ＲＯ）、５ｉＹｚ−で表される（ＲＸは２価の炭化水素
またはハロゲン化炭化水素基であり、例えばメチレン、
エチレン、プロピレン、フェニレンおよびクロロエチレ
ン基である）、基キシ機能基に対する比率は、好ましく
はオルガノシリコン化合物（Ａ）のアミノ基の最大２／
３迄が反応する比率が良い、最も好適には全アミノ基の
最大５０％迄がエポキシ基と反応する比率である。
存在するシリコン結合−ＯＲ基は、シリコン原子に結合
した一ＯＲ基を有するエポキシ機能シランを用いること
により好都合に供給できる。その様なシランは一般式（
ＲＯ）、５ｉＹｚ−で表される（ＲＸは２価の炭化水素
またはハロゲン化炭化水素基であり、例えばメチレン、
エチレン、プロピレン、フェニレンおよびクロロエチレ
ン基である）、基キシ機能基に対する比率は、好ましく
はオルガノシリコン化合物（Ａ）のアミノ基の最大２／
３迄が反応する比率が良い、最も好適には全アミノ基の
最大５０％迄がエポキシ基と反応する比率である。
本発明のマイクロエマルジョンの成分（１）は、成分（
１）に溶解しない１種以上の界面活性剤である。界面活
性剤（１）の性質は、陰イオン、陽イオン、非イオンま
たは両性で良い。−船釣には非イオン界面活性剤が好ま
れる。付加的に第２の界面活性剤が通常好まれる。この
第２の界面活性剤は陰イオン、陽イオン、非イオンまた
は両性で、成分（１）に溶解または不溶解のもので良い
６本発明のマイクロエマルジョンにおいて、特に有効で
ある界面活性剤は、欧州特許明細書第１３８１９２号に
詳しく記載されている。その中には例えば炭素原子数１
０〜２２を有する脂肪酸のソルビタンエステル、最大９
５重量％迄のエチレンオキシドを含む脂肪酸のポリオキ
シエチレンソルビタンエステル、炭素原子数１０〜２２
の脂肪酸アミノおよびアミドベタイン、炭素原子数１０
〜２２の脂肪酸アルコールのポリオキシエチレン縮合物
、炭素原子数１０〜２２の脂肪酸のジアルキルスルホス
クシネートおよびモノおよびジェタノールアミドのアル
カリ金属塩が含まれる。使用される界面活性剤の量は、
通常分散相において成分（１）に対して界面活性剤の少
なくとも単一分子層を十分供給できる量にすべきである
。
１）に溶解しない１種以上の界面活性剤である。界面活
性剤（１）の性質は、陰イオン、陽イオン、非イオンま
たは両性で良い。−船釣には非イオン界面活性剤が好ま
れる。付加的に第２の界面活性剤が通常好まれる。この
第２の界面活性剤は陰イオン、陽イオン、非イオンまた
は両性で、成分（１）に溶解または不溶解のもので良い
６本発明のマイクロエマルジョンにおいて、特に有効で
ある界面活性剤は、欧州特許明細書第１３８１９２号に
詳しく記載されている。その中には例えば炭素原子数１
０〜２２を有する脂肪酸のソルビタンエステル、最大９
５重量％迄のエチレンオキシドを含む脂肪酸のポリオキ
シエチレンソルビタンエステル、炭素原子数１０〜２２
の脂肪酸アミノおよびアミドベタイン、炭素原子数１０
〜２２の脂肪酸アルコールのポリオキシエチレン縮合物
、炭素原子数１０〜２２の脂肪酸のジアルキルスルホス
クシネートおよびモノおよびジェタノールアミドのアル
カリ金属塩が含まれる。使用される界面活性剤の量は、
通常分散相において成分（１）に対して界面活性剤の少
なくとも単一分子層を十分供給できる量にすべきである
。
単一分子層よりも過剰に供給することは好ましい。
−船釣に界面活性剤の量は、成分（Ｉ） １００３１１
１部に対し１０〜２００重量部の範囲にすべきである。
１部に対し１０〜２００重量部の範囲にすべきである。
最も好適には、界面活性剤の量は成分（Ｉ） １００重
量部に対し２０〜４０重盟部の範囲にすべきである。
量部に対し２０〜４０重盟部の範囲にすべきである。
マイクロエマルジョンに用いられる水（璽）の量は、エ
マルジョン中に必要とする固体の濃度に関係する。
マルジョン中に必要とする固体の濃度に関係する。
本発明のマイクロエマルジョンは、任意の成分を含むこ
とができる０例としては、凍結防止添加剤、殺生剤、有
機柔軟剤、静電防止剤、染料および難燃剤等である。未
反応の成分（Ａ）および（［１）もマイクロエマルジョ
ン組成物中に存在する。
とができる０例としては、凍結防止添加剤、殺生剤、有
機柔軟剤、静電防止剤、染料および難燃剤等である。未
反応の成分（Ａ）および（［１）もマイクロエマルジョ
ン組成物中に存在する。
本発明のもう一つは、−最大−Ｒ’−Ｎ）Ｉｔ？″で表
される少なくとも１ケの置換基を有するオルガノシリコ
ン化合物（Ａ）（式中Ｒ′は炭素原子数８以下の２価の
炭化水素基であり、Ｒ″は水素、アルキル基または一般
式−Ｒ′ＮＨ，の基を表す）および、−ｍ式Ｒ′−１’
で表される少なくとも１ケの置換基を有するオルガノシ
リコン化合物（Ｂ）（式中Ｒ′は上記と同じであり、Ｙ
はエポキシ基含有部分である。）との反応であり、（Ｂ
）のエポキシ基に対する（Ａ）のアミノ基のモル比が１
／１より大であり、反応生成物中に少なくとも２ケのシ
リコン結合−ＯＲ基（Ｒは炭素原子数８以下のアルキル
、アリル、アルコキシアルキル、アルコキシアリルまた
はアリロキシアルキル基を示す）が存在する反応生成物
を含むエラストマー形成組成物のマイクロエマルジョン
を作成する方法である。その方法は、オルガノシリコン
化合物（Ａ）とオルガノシリコン化合ｆｌｘ ＜８）と
を、アミノ基のエポキシ基に対する比率カ月／１以上に
なる比率に混合し、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）を反応
させ、（Ａ）と（Ｂ）との混合物または反応生成物を、
架橋結合が有意な程度に起こる前に乳化させる方法であ
る。
される少なくとも１ケの置換基を有するオルガノシリコ
ン化合物（Ａ）（式中Ｒ′は炭素原子数８以下の２価の
炭化水素基であり、Ｒ″は水素、アルキル基または一般
式−Ｒ′ＮＨ，の基を表す）および、−ｍ式Ｒ′−１’
で表される少なくとも１ケの置換基を有するオルガノシ
リコン化合物（Ｂ）（式中Ｒ′は上記と同じであり、Ｙ
はエポキシ基含有部分である。）との反応であり、（Ｂ
）のエポキシ基に対する（Ａ）のアミノ基のモル比が１
／１より大であり、反応生成物中に少なくとも２ケのシ
リコン結合−ＯＲ基（Ｒは炭素原子数８以下のアルキル
、アリル、アルコキシアルキル、アルコキシアリルまた
はアリロキシアルキル基を示す）が存在する反応生成物
を含むエラストマー形成組成物のマイクロエマルジョン
を作成する方法である。その方法は、オルガノシリコン
化合物（Ａ）とオルガノシリコン化合ｆｌｘ ＜８）と
を、アミノ基のエポキシ基に対する比率カ月／１以上に
なる比率に混合し、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）を反応
させ、（Ａ）と（Ｂ）との混合物または反応生成物を、
架橋結合が有意な程度に起こる前に乳化させる方法であ
る。
アミノ機能シリコン化合物（Ａ）と、エポキシ機能シリ
コン化合物（Ｂ）との反応が、反応生成物と、反応生成
物または成分（Ａ）および（Ｂ）または成分（Ａ）また
は（Ｂ）との過剰な架橋結合を避けられる様に、乳化段
階は（Ａ）と（Ｂ）との混合に引き続き。
コン化合物（Ｂ）との反応が、反応生成物と、反応生成
物または成分（Ａ）および（Ｂ）または成分（Ａ）また
は（Ｂ）との過剰な架橋結合を避けられる様に、乳化段
階は（Ａ）と（Ｂ）との混合に引き続き。
余分の遅れなしで行うべきである。若し乳化段階が遅れ
ると、ゲル粒子が形成され、繊維材に不満足な仕上げを
与える。成分（Ａ）および（Ｂ）は、室温または高温で
予備反応させることができる。この予備反応は組成物の
早期架橋を避けるため、不活性雰囲気中で行われるのが
良い、成る程度の未反応化合物（八）および／または（
Ｂ）を含む反応生成物は、その後マイクロエマルジョン
を形成するために乳化剤および水と混合される。好適に
は、マイクロエマルジョンの製造中に化合物（Ａ）およ
び（Ｂ）の反応が起こる。
ると、ゲル粒子が形成され、繊維材に不満足な仕上げを
与える。成分（Ａ）および（Ｂ）は、室温または高温で
予備反応させることができる。この予備反応は組成物の
早期架橋を避けるため、不活性雰囲気中で行われるのが
良い、成る程度の未反応化合物（八）および／または（
Ｂ）を含む反応生成物は、その後マイクロエマルジョン
を形成するために乳化剤および水と混合される。好適に
は、マイクロエマルジョンの製造中に化合物（Ａ）およ
び（Ｂ）の反応が起こる。
この好適な方法に於いては、オルガノシリコン化合物（
Ａ）および（Ｂ）、乳化剤および少里の水は連続撹拌下
に混合される。この段財での水の添加量は、通常半透明
の油濃縮物を作るのに十分な量であれば良い。透明な濃
縮物を得るのに必要な水の量は、使用される特殊なオル
ガノシリコン化合物、界面活性剤およびそれ等の使用量
に関係する。
Ａ）および（Ｂ）、乳化剤および少里の水は連続撹拌下
に混合される。この段財での水の添加量は、通常半透明
の油濃縮物を作るのに十分な量であれば良い。透明な濃
縮物を得るのに必要な水の量は、使用される特殊なオル
ガノシリコン化合物、界面活性剤およびそれ等の使用量
に関係する。
半透明の油漬ｍ物を形成させるのに必要な水の量は、典
型的には成分（Ｉ） １００重量部に対し４〜３０１１
Ｍ部である。この方法においてはその後希望する（Ｉ）
の濃度にするため、十分な水で早急に希釈する。この方
法による成分（Ａ）および（Ｂ）の混合は、架橋結合お
よび好ましくないゲル粒子の形成を最小にし乍らの反応
を可能にする。この方法は希望により、（Ａ）および（
Ｂ）の反応を高温で行うこともできる。好適には、（Ａ
）および（［Ｉ）の反応は、不活性雰囲気下で、例えば
窒素ガス雰囲気下で５０〜１５０℃の温度で行われる０
反応が希望程度迄進行後、反応混合物は（Ａ）および（
Ｂ）の反応率を低下させるため、急速に室温またはそれ
以下に冷却するのが良い、不活性雰囲気および反応後の
冷却速度は、アミノ機能基のエポキシ機能基に対する比
率が増加するとより重要となる。水の存在しない雰囲気
は、好ましくない架橋反応を減少させるので好ましい、
水が多く存在すればする程、早期の架橋結合が起こりや
すくなる。そのマイクロエマルジョンは一般的に半透明
である。
型的には成分（Ｉ） １００重量部に対し４〜３０１１
Ｍ部である。この方法においてはその後希望する（Ｉ）
の濃度にするため、十分な水で早急に希釈する。この方
法による成分（Ａ）および（Ｂ）の混合は、架橋結合お
よび好ましくないゲル粒子の形成を最小にし乍らの反応
を可能にする。この方法は希望により、（Ａ）および（
Ｂ）の反応を高温で行うこともできる。好適には、（Ａ
）および（［Ｉ）の反応は、不活性雰囲気下で、例えば
窒素ガス雰囲気下で５０〜１５０℃の温度で行われる０
反応が希望程度迄進行後、反応混合物は（Ａ）および（
Ｂ）の反応率を低下させるため、急速に室温またはそれ
以下に冷却するのが良い、不活性雰囲気および反応後の
冷却速度は、アミノ機能基のエポキシ機能基に対する比
率が増加するとより重要となる。水の存在しない雰囲気
は、好ましくない架橋反応を減少させるので好ましい、
水が多く存在すればする程、早期の架橋結合が起こりや
すくなる。そのマイクロエマルジョンは一般的に半透明
である。
本発明はまた、上記の如くアミノ機能シリコン化合物（
Ａ）およびエポキシ機能シリコン化合物（Ｂ）の反応生
成物を含むエラストマー形成シリコン組成物のマイクロ
エマルジョンをＩＩＩ維材に適用し、その後架橋結合さ
せるか更にエラス・トマー形成シリコン組成物を架橋結
合させる方式で、ｌ１ｆｆ材をシリコン仕上剤で処理す
る方法も提供する。
Ａ）およびエポキシ機能シリコン化合物（Ｂ）の反応生
成物を含むエラストマー形成シリコン組成物のマイクロ
エマルジョンをＩＩＩ維材に適用し、その後架橋結合さ
せるか更にエラス・トマー形成シリコン組成物を架橋結
合させる方式で、ｌ１ｆｆ材をシリコン仕上剤で処理す
る方法も提供する。
処理は従来方式例えばスプレー、浸漬、エキゾースチン
グ（ｅｘｈａｕｓｔｉｎｇ）またはバジング方式で行う
ことができる。マイクロエマルジョンは製造されたまま
の状官、または処理水槽に移し水で希釈した状態で使用
する。他の成分例えば触媒も加えることができる。処理
槽中のシリコン成分の濃度は、処理繊維の重量に対し含
浸量で５重量％迄、好ましくは３〜４重量％になる様に
計算される。
グ（ｅｘｈａｕｓｔｉｎｇ）またはバジング方式で行う
ことができる。マイクロエマルジョンは製造されたまま
の状官、または処理水槽に移し水で希釈した状態で使用
する。他の成分例えば触媒も加えることができる。処理
槽中のシリコン成分の濃度は、処理繊維の重量に対し含
浸量で５重量％迄、好ましくは３〜４重量％になる様に
計算される。
架橋結合は公知技術により、処理繊維材を加熱すること
により行う、好適にはｌｌ維は１００℃以上で、若し繊
維の軟化点があればそれ以下に加熱される。
により行う、好適にはｌｌ維は１００℃以上で、若し繊
維の軟化点があればそれ以下に加熱される。
熱処理は通常１００〜２５０℃の範囲内で行われる。処
理時間は少なくとも１秒以上、処理温度が低くなればな
る程長く行われる。典型的には、繊維材は処理温度によ
り１０秒〜ｌＯ分処理される。触媒は組成物の架橋効率
を増加させるために用いられる。
理時間は少なくとも１秒以上、処理温度が低くなればな
る程長く行われる。典型的には、繊維材は処理温度によ
り１０秒〜ｌＯ分処理される。触媒は組成物の架橋効率
を増加させるために用いられる。
本発明の方法および組成物は、種々のｍ維の処理に適用
できる０例えば綿、羊毛、ポリエステル、綿−ポリエス
テル混合物、ナイロンおよびアクリル系、またはその様
な１１維で作られたファイバー・フィル（ｆｉｂｒｅ
ｆｉｌｌ）または織物である。この処理は特に編織布に
対して有用である０本発明により処理されたｍ維は、非
常に柔軟で滑らかな仕上げとなる。マイクロエマルジョ
ンの使用はまた、通常、繊維材中に乳化剤粒子が幾分均
一に進入すればする程より平滑な仕上げとなる。仕上げ
の弾性性質により処理された織物は裂けにくくなり、改
善された縫合性を有する様になる。加工織物製品のしわ
の回復もまた改善される。
できる０例えば綿、羊毛、ポリエステル、綿−ポリエス
テル混合物、ナイロンおよびアクリル系、またはその様
な１１維で作られたファイバー・フィル（ｆｉｂｒｅ
ｆｉｌｌ）または織物である。この処理は特に編織布に
対して有用である０本発明により処理されたｍ維は、非
常に柔軟で滑らかな仕上げとなる。マイクロエマルジョ
ンの使用はまた、通常、繊維材中に乳化剤粒子が幾分均
一に進入すればする程より平滑な仕上げとなる。仕上げ
の弾性性質により処理された織物は裂けにくくなり、改
善された縫合性を有する様になる。加工織物製品のしわ
の回復もまた改善される。
以下実施例により本発明を説明する。
火［１
１分子当たり約４００のシリコン原子を有し、シリコン
結合−（Ｃ１１２）２ＮＨ（Ｃ１１２）、Ｎｌ２として
アミノ基が存在するアミノ機能ポリジメチルシロキサン
２００ｇをフラスコに入れ、その上を充満した窒素ガス
を通しながら撹拌した。撹拌しながらグリシドキシプロ
ビルトリメトキシシラン６．９ｇを加えた。その混合物
を約９０℃１時間加熱し、その後室温迄冷却した０反応
生成物１５０ｇ、５ＵＲＦ Ｔ７（炭素原子数１２〜１
４を有する７−ＥＯエトキシル化第２アルコール）２０
、．５ｔｌＲＦ Ｔ５（炭素原子数１２〜１４を有すル
５−ＥＯエトキシル化第２アルコール）３０ｇおよび水
３５．２゜を混きし１！４厚な乳化剤相を得た。これを
夫々水５０．２１６および４９３．６．の三段階に急速
に希釈し、本来有効なＮｌｌ基の１６．７９≦がエポキ
シ８！能シランと反応したオルガノシロキサン１５％を
含むマイクロエマルジョンを得た。
結合−（Ｃ１１２）２ＮＨ（Ｃ１１２）、Ｎｌ２として
アミノ基が存在するアミノ機能ポリジメチルシロキサン
２００ｇをフラスコに入れ、その上を充満した窒素ガス
を通しながら撹拌した。撹拌しながらグリシドキシプロ
ビルトリメトキシシラン６．９ｇを加えた。その混合物
を約９０℃１時間加熱し、その後室温迄冷却した０反応
生成物１５０ｇ、５ＵＲＦ Ｔ７（炭素原子数１２〜１
４を有する７−ＥＯエトキシル化第２アルコール）２０
、．５ｔｌＲＦ Ｔ５（炭素原子数１２〜１４を有すル
５−ＥＯエトキシル化第２アルコール）３０ｇおよび水
３５．２゜を混きし１！４厚な乳化剤相を得た。これを
夫々水５０．２１６および４９３．６．の三段階に急速
に希釈し、本来有効なＮｌｌ基の１６．７９≦がエポキ
シ８！能シランと反応したオルガノシロキサン１５％を
含むマイクロエマルジョンを得た。
え五Ｍ−１
実施例１を繰り返す際、有効なＮＨ基の約３３％と反応
させるためにグリシドキシプロビルトリメトキシシラン
の量を２倍にした。反応混合物を、反応容器を水浴に浸
漬することにより急速に冷却し。
させるためにグリシドキシプロビルトリメトキシシラン
の量を２倍にした。反応混合物を、反応容器を水浴に浸
漬することにより急速に冷却し。
その間窒素ガス流を増加させないと、反応生成物のゲル
化が生じた。
化が生じた。
丸１皿−ユ
実施例２を繰り返す際、有効なＮＨ基の５０％と反応ぎ
せるのに十分な量のグリシドキシプロピル）・リメトキ
シシランを加えた。ｔたアミノ機能シロキサンを、シラ
ンを加える前に９０℃に加熱した。
せるのに十分な量のグリシドキシプロピル）・リメトキ
シシランを加えた。ｔたアミノ機能シロキサンを、シラ
ンを加える前に９０℃に加熱した。
製品は透明なマイクロエマルジョンであった。
火立侃−１
処理浴を用意し、実施例１と同じマイクロエマルジョン
７４０．７ｇを水２５９．３ｇで希釈した。ポリエステ
ルファイバーフィルｕ１１維２５．を浴に浸漬し、１分
間遠心脱水し、通風炉で１６０℃ ７分間加熱した。
７４０．７ｇを水２５９．３ｇで希釈した。ポリエステ
ルファイバーフィルｕ１１維２５．を浴に浸漬し、１分
間遠心脱水し、通風炉で１６０℃ ７分間加熱した。
処理された繊維は、風合いが良く柔軟な仕上がりであっ
た。
た。
４但Ｕ
実施例４を繰り返した。但し実施例２用意されたマイク
ロエマルジョンを用いた。処理されたファイバーフィル
を更に１９５℃ ２分間硬化させた。
ロエマルジョンを用いた。処理されたファイバーフィル
を更に１９５℃ ２分間硬化させた。
結果は実施例４と同様であった。
笈バＭ−玉
実施例５を繰り返した。但し水は２４０．８ｇだけ使用
し、触媒としてジブチル西ビス（ラウリル）メルカプチ
ド２０％溶液を１８．５．使用した。処理されたファイ
バーフィルは、実施例５の場合に比較し、風合いが良く
丈夫であった。
し、触媒としてジブチル西ビス（ラウリル）メルカプチ
ド２０％溶液を１８．５．使用した。処理されたファイ
バーフィルは、実施例５の場合に比較し、風合いが良く
丈夫であった。
え１町−ｌ
ポリ綿（ｐｏｌｙｅｏｔｔｏｎ ）の−片を、実施例４
で記載したものと同様な浴で処理した。処理後その織物
を１１０℃で１分間乾燥した。更に繊維上の組成物を硬
化させるために１５０℃で２分間加熱した。
で記載したものと同様な浴で処理した。処理後その織物
を１１０℃で１分間乾燥した。更に繊維上の組成物を硬
化させるために１５０℃で２分間加熱した。
処理された織物は良い風合いであった。その織物を市販
の前面投入洗濯機で粉石鹸を用い６０℃で５回洗濯した
が、ｍ物片の柔軟さはほんの少しだけしか失われなかっ
た。
の前面投入洗濯機で粉石鹸を用い６０℃で５回洗濯した
が、ｍ物片の柔軟さはほんの少しだけしか失われなかっ
た。
Claims (6)
- （１）油相（ I ）は一般式−Ｒ′−ＮＨＲ″で表され
る少なくとも１ケのシリコン結合置換基を有するオルガ
ノシリコン化合物（Ａ）（式中Ｒ′は炭素原子数８以下
の２価の炭化水素基であり、Ｒ″は水素、アルキル基ま
たは一般式−Ｒ′ＮＨ＿２で表される基を示す）および
、一般式−Ｒ−Ｙで表される少なくとも１ケの置換基を
有するオルガノシリコン化合物（Ｂ）（式中Ｒ′は上記
と同じであり、Ｙはエポキシ基含有部分を示す。）との
反応生成物であり、（Ｂ）のエポキシ基に対する（Ａ）
のアミノ基のモル比が１／１より大であり、反応生成物
中に少なくとも２ケのシリコン結合−ＯＲ基（Ｒは炭素
原子数８以下のアルキル、アリル、アルコキシアルキル
、アルコキシアリルまたはアリロキシアルキル基を示す
）が存在する反応生成物を含むことを特徴とする、不連
続油相（ I ）、１種以上の乳化剤（II）および連続水
相（II）とからなる水中油マイクロエマルジョン。 - （２）（Ａ）および（Ｂ）の反応生成物が、ＱＳｉＯ＿
３＿／＿２、Ｑ＿２ＳｉＯ、Ｑ＿３ＳｉＯ＿１＿／＿２
およびＳｉＯ＿２より選ばれた単位で構成され、１分子
当たり少なくとも２ケのシリコン結合−ＯＲ基と式−Ｎ
ＨＲ″または−ＮＨ＿２で表される１ケのアミノ基を有
するアミノ機能オルガノシリコン［式中ＲおよびＲ″は
上記と同じであり、Ｑは１分子当たり１ケ以上のアミノ
基を有するアミノ機能シロキサン（Ａ）と、一般式（Ｒ
Ｏ）＿ａＳｉＹ＿３＿−＿ａ（ＲおよびＹは上記と同じ
であり、ａは１、２または３であり、（Ａ）の全アミノ
基の最大５０％までが（Ｂ）のエポキシ基と反応する）
で表されるエポキシ機能シラン（Ｂ）との反応生成物で
ある炭素原子数１〜１８の炭化水素または置換された炭
化水素基を示す］よりなる、請求項１項記載のマイクロ
エマルジョン。 - （３）一般式−Ｒ′−ＮＨＲ″で表される少なくとも１
ケのシリコン結合置換基を有するオルガノシリコン化合
物（Ａ）と、一般式−Ｒ′−ＹでＣ表される少なくとも
１ケの置換基を有するオルガノシリコン化合物（Ｂ）と
を、（Ａ）のアミノ基の（Ｂ）のエポキシ基に対するモ
ル比が１／１より大になる様に混合し、（Ａ）および（
Ｂ）の少なくとも一方に少なくとも２ケのシリコン結合
−ＯＲ基を存在させ（式中Ｒ、Ｒ′、Ｒ″およびＹは上
記と同じ）、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを反応させ
、有意な程度の架橋結合が起こる前にその混合物または
（Ａ）と（Ｂ）との反応生成物を乳化させることを特徴
とする、水中油マイクロエマルジョンの製造方法。 - （４）オルガノシリコン化合物（Ａ）および（Ｂ）、乳
化剤および少量の水を混合して半透明の油濃縮物を調整
し、（Ａ）と（Ｂ）とを不活性雰囲気条件下で５０〜１
５０℃の温度に於いて反応させ、（Ａ）と（Ｂ）の反応
が希望する程度に進行した後、反応混合物を急速に室温
またはそれ以下に冷却し、その後濃縮物を十分な水で急
速に希釈して希望する濃度の（Ａ）と（Ｂ）との反応生
成物を得る、請求項３項記載の方法。 - （５）繊維材に請求項１または２項記載のマイクロエマ
ルジョンを適用し、その後処理された繊維材を加熱する
ことにより、エラストマー形成組成物の架橋結合を行わ
せることを特徴とする、繊維材の処理方法。 - （６）請求項５項の方法により処理された繊維および織
物材。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8819569.8 | 1988-08-17 | ||
| GB888819569A GB8819569D0 (en) | 1988-08-17 | 1988-08-17 | Emulsions for treating fibrous materials |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02164436A true JPH02164436A (ja) | 1990-06-25 |
Family
ID=10642287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1210224A Pending JPH02164436A (ja) | 1988-08-17 | 1989-08-16 | マイクロエマルジョン |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5017297A (ja) |
| EP (1) | EP0358329A3 (ja) |
| JP (1) | JPH02164436A (ja) |
| KR (1) | KR910004750A (ja) |
| CA (1) | CA1335779C (ja) |
| GB (1) | GB8819569D0 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4026029A1 (de) * | 1989-09-07 | 1992-02-20 | Sandoz Ag | Waessrige aminopolysiloxanmikroemulsionen, deren herstellung und verwendung |
| DE4004946A1 (de) * | 1990-02-16 | 1991-08-22 | Wacker Chemie Gmbh | Feinteilige organopolysiloxanemulsionen |
| DE4024403A1 (de) * | 1990-08-01 | 1992-02-06 | Pfersee Chem Fab | Waessrige dispersion auf basis von silikonen, deren herstellung und verwendung |
| JP2935879B2 (ja) * | 1990-09-05 | 1999-08-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 繊維処理剤組成物 |
| US5063260A (en) * | 1991-05-01 | 1991-11-05 | Dow Corning Corporation | Compositions and their use for treating fibers |
| GB9115592D0 (en) * | 1991-07-18 | 1991-09-04 | Dow Corning | Organosilicon crosslinking compounds having multiple functionality |
| DE4211256A1 (de) * | 1992-04-03 | 1993-10-07 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Zusammensetzung auf Aminosiliconbasis |
| EP0577039B1 (en) * | 1992-06-29 | 1999-09-08 | Witco Corporation | Method for treating a textile with an aminopolysiloxane and treated textile |
| CA2106173A1 (en) * | 1992-09-23 | 1994-03-24 | Kalliopi S. Haley | Fabric finish stiffening composition |
| US5413724A (en) * | 1993-12-30 | 1995-05-09 | Dow Corning Corporation | Fiber treatment compositions and methods for the preparation thereof |
| US5409620A (en) * | 1993-12-30 | 1995-04-25 | Dow Corning Corporation | Fiber treatment compositions containing organofunctional siloxanes and methods for the preparation thereof |
| US6774179B2 (en) * | 2000-12-18 | 2004-08-10 | Dow Corning Corporation | Encapsulation of actives in core-shell and gel particles |
| DE102005023762A1 (de) * | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Forschungszentrum Jülich GmbH | Verfahren zur Effizienzsteigerung von Tensiden, zur Unterdrückung lamellarer Mesophasen, zur Temperaturstabilisierung des Einphasengebietes sowie ein Verfahren zur Verminderung der Grenzflächenspannung in Mikroemulsionen welche Siliconöle enthalten mittels Additiven, sowie Tensid-Ölgemisch |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA702021B (en) * | 1969-04-03 | 1971-01-27 | Du Pont | Synthetic organic textile fibres |
| BE759286A (fr) * | 1969-11-24 | 1971-05-24 | Dow Corning | Emulsions de siloxanes a durcissement rapide utiles comme agents de separation |
| US4062999A (en) * | 1974-02-12 | 1977-12-13 | Teijin Limited | Synthetic organic fibers coated with an amino silane and an epoxy siloxane containing treating agent |
| JPS5319716B2 (ja) * | 1974-02-12 | 1978-06-22 | ||
| GB1570983A (en) * | 1976-06-26 | 1980-07-09 | Dow Corning Ltd | Process for treating fibres |
| CA1134986A (en) * | 1978-11-08 | 1982-11-02 | Peter M. Burrill | Organosilicon polymers |
| JPS6036513B2 (ja) * | 1981-02-05 | 1985-08-21 | ト−レ・シリコ−ン株式会社 | 繊維用処理剤 |
| IT1137229B (it) * | 1981-05-26 | 1986-09-03 | Poli Ind Chimica Spa | Composto solubile ad attivita' analgesica |
| JPS5831172A (ja) * | 1981-08-06 | 1983-02-23 | ト−レ・シリコ−ン株式会社 | 繊維用処理剤 |
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-
1988
- 1988-08-17 GB GB888819569A patent/GB8819569D0/en active Pending
-
1989
- 1989-08-04 EP EP19890307977 patent/EP0358329A3/en not_active Withdrawn
- 1989-08-16 CA CA000608523A patent/CA1335779C/en not_active Expired - Fee Related
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- 1989-08-17 US US07/395,232 patent/US5017297A/en not_active Expired - Fee Related
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