JP2005534715A - カンナビノイドレセプタ配位子 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2002年2月6日に出願された米国特許出願第10/072,354号(これは、2001年2月8日に出願された米国仮特許出願第60/267,375号から優先権を主張している)の部分継続出願である。
本発明は、カンナビノイドレセプタ配位子に関し、さらに特定すると、カンナビノイド(CB2)レセプタに結合する化合物に関する。本発明による化合物は、一般に、抗炎症活性および免疫調節活性を示し、炎症および免疫調節の不規則に特徴がある病気を治療する際に、有用である。治療され得る疾患の例には、関節リウマチ、喘息、アレルギー、乾癬、クローン病、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、糖尿病、癌、緑内障、骨粗鬆症、腎虚血、脳卒中、脳虚血および腎炎が挙げられるが、これらに限定されない。本発明はまた、該化合物を含有する医薬組成物に関する。
本発明は、式Iの化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩または溶媒和物に関する:
R2は、HおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される;
R3は、H、C1〜C6アルキル、Cl、F、CF3、OCF2H、OCF3、OHおよびC1〜C6アルコキシからなる群から選択される1個〜3個の置換基であり、ここで、R3は、同一または異なり得、そして1個より多いR3が存在しているとき、別個に選択される;
R4は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、シクロアルキル、アルケニル、アリール、ベンジル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールNH−、ヘテロアリールNH−、シクロアルキルNH−、N(R2)2またはN(R2)アリール、1個〜3個のXで必要に応じて置換した該アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アルケニル、フェニル、ピリジン−N−オキシドおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、Xは、同一または異なり得、そして1個より多いXが存在しているとき、別個に選択される;
R5は、HまたはC1〜C6アルキルである;
R6は、HまたはC1〜C6アルキル;または
R5およびR6は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形成する;
L1は、
L2は、共有結合、C1〜C6アルキレン、−C(R2)2−、
Xは、H、ハロゲン、CF3、CN、OCF2H、OCF2CF3、OCF3、OR2、C1〜C6アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、アルコキシC1〜C6アルコキシ、O−シクロアルキル、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロアルキル、−OSO2R2、−COOR2、−CON(R2)2、N(R2)2およびNR2アリールからなる群から選択され、ここで、Xは、同一または異なり得、そして1個より多いXが存在しているとき、別個に選択される;
Yは、共有結合、−CH2−、−SO2−または−C(O)−である;
Zは、共有結合、−CH2−、−SO2−または−C(O)−である;または
Y、R1、ZおよびR2は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成する;但し:
L2およびR4は、一緒になるとき、2個のヘテロ原子の共有結合を有し得ない;
R2がHのとき、Zは、−S(O)−、−SO2−または−C(O)−ではあり得ない;そして
Yが共有結合であるとき、R1は、窒素原子とN−N結合を形成できない。
他に規定されていなければ、以下の定義は、本明細書および請求の範囲の全体にわたって適用される。
L1は、−SO2−、−CH2−、−CHCH3−、−C(O)−、−C=NOR5−、−C(CH3)2−、−CHOH−、−O−、−S−または−S(O)−である;
L2は、−SO2−、−C(O)−、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、
R1は、H、−CH3NH2、−CH2CF3、−NHC3H7、−NHC2H6、−NHC4H9、C1〜C6アルキル、−CF3、−CH(CH2)2、チオフェニル、モルホリニル、シクロプロピル、ベンジル、ナフチル、−C(CH3)3、NHフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、フェニル、N−シクロペンチルまたはN(CH3)2である;
R2は、HまたはCH3である;
R3は、OHである;
R4は、フラニル、ピリジル、ピリミジル、チオフェニル、キノリル、t−ブトキシ、アルコキシ、シクロヘキシル、フェニル、トリル、C3H7、ジメチルピリジル、トリフルオロメトキシフェニル、モルホリニルフェニルまたはCH3であるが、但し、R4がt−ブトキシのとき、L2は、−C(O)−、−CH2−、−CHCH3−、−C(CH3)2−または
R5およびR6は、別個に、HまたはCH3である;
Yは、共有結合、−SO2−または−C(O)−である;
Zは、共有結合である;または
R1、Y、R2およびZは、窒素原子と一緒になって、モルホリニル基を形成する。
Xは、ハロゲン、OHまたはシクロプロピルである;
R3は、OHである;
R5およびR6は、別個に、HまたはCH3である;
Xは、H、ハロゲン、CF3、OCH3、OH、OCF3、OCF2H、CH3またはC1〜C6シクロアルキルである;
Yは、共有結合である;
Zは、−SO2−または−C(O)−である;
L1は、−SO2−または−CH2−である;
L2は、−SO2−である;
R1は、CH3またはCF3である;そして
R4は、フェニル、ピリミジルまたはピリジルであり、該フェニル、ピリミジルまたはピリジル基は、必要に応じて、1個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、OH、CF3およびハロゲンからなる群から選択され、ここで、該置換基は、同一または異なり得、そして1個より多い置換基が存在しているとき、別個に選択される;
さらに好ましくは、前記フェニルは、OCH3またはハロゲンで置換されている。
(アリール−ビス−スルホン化合物の調製)
反応条件は、垂直矢印および斜め矢印の左側に示している。
工程1では、無水トリフルオロ酢酸は、不活性溶媒(例えば、塩化メチレン)に溶解され、そして室温で、1〜5時間にわたって、ベンジルアミンと反応される。MsOH(2当量)が加えられ、続いて、DBDMHが加えられて、この反応混合物は、室温で、一晩攪拌され、そして水性ワークアップにかけられる。その粗生成物は、Et2Oおよびヘキサンの混合物から再結晶されるか、クロマトグラフィーにより精製される。
(メチレン結合化合物の調製)
工程1では、無水トリフルオロ酢酸は、適当な不活性溶媒(例えば、塩化メチレン)に溶解され、そして室温で、ベンジルアミンで処理され、次いで、1〜5時間攪拌される。メタンスルホン酸(2当量)が加えられ、続いて、ジブロモジメチルヒダントインが加えられて、この反応混合物は、室温で、一晩攪拌され、そして水性ワークアップにかけられる。その生成物は、クロマトグラフィーまたは結晶化により精製され得る。
(ケトンおよびオレフィン結合化合物の調製)
工程1では、図式IIでの工程2の生成物である第二級アルコールは、室温で18時間攪拌することにより、適当な不活性溶媒(例えば、CH2Cl2)中にて、そのカルボニルにPCCで酸化される。工程2では、そのケトンは、乾燥メチルトリフェニルホスホニウムブロマイドの塩基処理により得られたイリドで処理されて、そのエキソメチレン生成物が得られる。工程3では、そのトリフルオロアセトアミド基は、塩基で加水分解でき、そして種々のアシル化試薬、スルホニル化試薬、アルキル化試薬および他の求電子試薬と反応される。
(酸素結合化合物の調製)
工程1では、2−ブロモ−4−クロロフェノールおよび4−フルオロベンゾニトリルは、適当な塩基(例えば、水酸化カリウム)の存在下にて、極性非プロトン性溶媒(例えば、DMA)に溶解される。この反応混合物は、0.5〜7日間加熱される。好ましい温度は、60℃より高い。この反応混合物は、適当な抽出溶媒(例えば、ジエチルエーテル)で希釈され、そして水で洗浄される。溶媒が除去され、その生成物は、sgcにより精製される。
(イオウ連結化合物の調製)
(付加脱離化学反応)
工程1では、無水トリフルオロ酢酸は、適当な不活性溶媒(例えば、塩化メチレン)に溶解され、そして室温で、1〜5時間にわたって、ベンジルアミンと反応される。メタンスルホン酸(2当量)が加えられ、続いて、N−ヨードコハク酸アミドが加えられる。この反応混合物は、室温で、一晩攪拌され、次いで、水性ワークアップにかけられる。その粗生成物は、イソプロパノールおよび水から再結晶される。
(Sch 356036、Sch 414319およびSch 442680の調製)
(Sch414428の調製)
(Sch425742の調製)
化合物5。火炎乾燥した三ッ口フラスコにて、N2ブランケット下で、化合物1(39.2g、132mmol)をanhyd THF(1L)に溶解し、そしてドライアイス/アセトン浴中で冷却した。メチルリチウムの溶液(Et2O中の1.6M、82.7mL、132mmol)を加え、続いて、n−BuLiの溶液(ヘキサン中の2.5M、53mL、133mmol)を加えた。この反応混合物を25分間攪拌し、そしてTHF(200mL)に溶解したビス(4−クロロフェニル)ジスルフィド(46.9g、132mmol)の溶液を加えた。この反応混合物を2時間攪拌し、次いで、一晩にわたって、室温まで暖めた。この反応物を水でクエンチし、そして濃縮した。得られた混合物をEtOAcで希釈し、水で洗浄し、そしてNa2SO4で乾燥した。溶媒を蒸発させ、その粗生成物をsgc(20%のEtOAc/ヘキサン)により精製して、固形物49.2g(95%)を得た。この物質(49.2g)をCH2Cl2(1.2L)に溶解し、そして氷浴中で冷却した。MCPBA(60%、90g)を少しずつ加えた。1時間後、この氷浴を取り除き、その反応混合物を、室温で、一晩攪拌した。この反応混合物を、CH2Cl2と10%NaHCO3水溶液との間で分配した。合わせた有機層を水で洗浄し、そしてNa2SO4で乾燥した。溶媒を蒸発させた後、その粗生成物をsgc(25%のEtOAc/ヘキサン)により精製して、46.3g(85%)の化合物5を得た。
(Sch412851の調製)
(Sch414379の調製)
(Sch414389およびSch415209の調製)
(Sch420411の調製)
(Sch413578およびSch414706の調製)
(Sch425084の調製)
(Sch445578、Sch445579およびSch446122の調製)
(Sch479395の調製)
(Sch418027およびSch441847の調製)
(Sch355365の調製)
Claims (30)
- 次式の化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩または溶媒和物:
R2は、HおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される;
R3は、H、C1〜C6アルキル、Cl、F、CF3、OCF2H、OCF3、OHおよびC1〜C6アルコキシからなる群から選択され、ここで、R3は、同一または異なり得、そして1個より多いR3が存在しているとき、別個に選択される;
R4は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、シクロアルキル、アルケニル、アリール、ベンジル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールNH−、ヘテロアリールNH−、シクロアルキルNH−、N(R2)2またはN(R2)アリール、1個〜3個のXで必要に応じて置換した該アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アルケニル、フェニル、ピリジン−N−オキシドおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、Xは、同一または異なり得、そして1個より多いXが存在しているとき、別個に選択される;
R5は、HまたはC1〜C6アルキルである;
R6は、HまたはC1〜C6アルキル;または
R5およびR6は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形成する;
R7は、C1〜C6アルキルである;
nは、1〜3の整数である;
L1は、−C=NOR5−であり、そして
L2は、共有結合、−C=NOR5−、−N(R7)SO2−、−SO2N(R7)−、−N(R7)−、−C(O)N(R7)−または−N(R7)C(O)−であるか、または
L1は、
L2は、−C=NOR5−である;
Xは、H、ハロゲン、CF3、CN、OCF2H、OCF2CF3、OCF3、OR2、C1〜C6アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、アルコキシC1〜C6アルコキシ、O−シクロアルキル、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロアルキル、−OSO2R2、−COOR2、−CON(R2)2、N(R2)2およびNR2アリールからなる群から選択され、ここで、Xは、同一または異なり得、そして1個より多いXが存在しているとき、別個に選択される;
Yは、共有結合、−CH2−、−SO2−または−C(O)−である;
Zは、共有結合、−CH2−、−SO2−または−C(O)−である;または
Y、R1、ZおよびR2は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成する;但し:
L2およびR4は、一緒になるとき、2個のヘテロ原子の共有結合を有し得ない;
R2がHのとき、Zは、−S(O)−、−SO2−または−C(O)−ではあり得ない;そして
Yが共有結合であるとき、R1は、窒素原子とN−N結合を形成できない、
化合物。 - L1が、−SO2−、−CH2−、−CHCH3−、−C(O)−、−C=NOR5−、−C(CH3)2−、−CHOH−、−O−、−S−または−S(O)−である;
L2が、−C=NOR5−である;
R1が、H、−CH3NH2、−CH2CF3、−NHC3H7、−NHC2H6、−NHC4H9、C1〜C6アルキル、−CF3、−CH(CH2)2、チオフェニル、モルホリニル、シクロプロピル、ベンジル、ナフチル、−C(CH3)3、NHフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、フェニル、N−シクロペンチルまたはN(CH3)2である;
R2が、HまたはCH3である;
R3が、OHである;
R4が、フラニル、ピリジル、ピリミジル、チオフェニル、キノリル、アルコキシ、シクロヘキシル、フェニル、トリル、C3H7、ピリミジル、メトキシフェニル、モルホリニルフェニルまたはCH3であり、上記の全てが、必要に応じて、1個〜3個のXで置換されており、ここで、Xが、同一または異なり得、そして1個より多いXが存在しているとき、別個に選択される;
R5およびR6が、別個に、HまたはCH3である;
Yが、共有結合、−SO2−または−C(O)−である;
Zが、共有結合である;または
R1、Y、R2およびZは、窒素原子と一緒になって、モルホリニル基を形成する、
請求項1に記載の化合物。 - 請求項1に記載の1種またはそれ以上の化合物と1種またはそれ以上の薬学的に受容可能な担体とを含有する、医薬組成物。
- 請求項2に記載の1種またはそれ以上の化合物と1種またはそれ以上の薬学的に受容可能な担体とを含有する、医薬組成物。
- 患者におけるカンナビノイドCB2レセプタを刺激する方法であって、CB2レセプタを有する該患者に、請求項1に記載の1種またはそれ以上の化合物のCB2レセプタ刺激有効量を投与する工程を包含する、方法。
- 癌、炎症疾患、免疫調節疾患または呼吸器疾患を治療する方法であって、このような治療が必要な患者に、請求項1に記載の1種またはそれ以上の化合物を投与する工程を包含する、方法。
- 皮膚T細胞リンパ腫、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、緑内障、糖尿病、敗血症、ショック、サルコイドーシス、特発性肺線維症、気管支肺異形成、網膜症、強皮症、骨粗鬆症、腎虚血、心筋梗塞、脳卒中、脳虚血、腎炎、肝炎、糸球体腎炎、突発性線維化肺胞炎、乾癬、アトピー性皮膚炎、血管病、アレルギー、季節性アレルギー性鼻炎、クローン病、炎症性腸疾患、可逆性気道閉塞、成人呼吸窮迫症候群、喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、気管支炎、大腸炎、冠動脈疾患、黒色腫、移植拒絶、移植片対宿主病、橋本甲状腺炎、グレーブス病、重症筋無力症またはグッドパスチャー症候群を治療する方法であって、このような治療が必要な患者に、請求項1に記載の化合物を投与する工程を包含する、方法。
- 関節リウマチ、多発性硬化症、季節性アレルギー性鼻炎および慢性閉塞性肺疾患を治療する方法であって、このような治療が必要な患者に、請求項1に記載の化合物を投与する工程を包含する、方法。
- 請求項1に記載の1種またはそれ以上の化合物と1種またはそれ以上の薬学的に受容可能な担体とを混ぜ合わせることにより製造される、医薬組成物。
- 医薬組成物を製造するプロセスであって、請求項1に記載の1種またはそれ以上の化合物と1種またはそれ以上の薬学的に受容可能な担体とを混ぜ合わせる工程を包含する、プロセス。
- 間接リウマチを治療する方法であって、COX−2阻害剤、COX−1阻害剤、免疫抑制薬、ステロイド、抗−TNF−α化合物、または関節リウマチ治療用の他の種類の化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上の化合物と、請求項1に記載の1種またはそれ以上の化合物とを同時投与する工程を包含する、方法。
- 間接リウマチを治療する方法であって、COX−2阻害剤、COX−1阻害剤、免疫抑制薬、ステロイド、抗−TNF−α化合物、PDE IV阻害剤、または関節リウマチ治療用の他の種類の化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上の化合物と、請求項1に記載の1種またはそれ以上の化合物とを同時投与する工程を包含する、方法。
- 前記COX−2阻害剤が、CelebrexまたはVioxxであり、前記COX−1阻害剤が、Feldeneであり、前記免疫抑制薬が、メトトレキセート、レフェタミン、スルファサラジンまたはシクロスポリンであり、前記ステロイドが、β−メタゾンであり、そして前記抗−TNF−α化合物が、EnbrelまたはRemicadeである、請求項11に記載の方法。
- 前記COX−2阻害剤が、CelebrexまたはVioxxであり、前記COX−1阻害剤が、Feldeneであり、前記免疫抑制薬が、メトトレキセート、レフェタミン、スルファサラジンまたはシクロスポリンであり、前記ステロイドが、β−メタゾンであり、そして前記抗−TNF−α化合物が、EnbrelまたはRemicadeである、請求項12に記載の方法。
- 間接リウマチを治療する組成物であって、COX−2阻害剤、COX−1阻害剤、免疫抑制薬、ステロイド、抗−TNF−α化合物、または関節リウマチ治療用の他の種類の化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上の化合物と、請求項1に記載の1種またはそれ以上の化合物とを含有する、組成物。
- 間接リウマチを治療する組成物であって、COX−2阻害剤、COX−1阻害剤、免疫抑制薬、ステロイド、抗−TNF−α化合物、または関節リウマチ治療用の他の種類の化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上の化合物と、請求項2に記載の1種またはそれ以上の化合物とを含有する、組成物。
- 前記COX−2阻害剤が、CelebrexまたはVioxxであり、前記COX−1阻害剤が、Feldeneであり、前記免疫抑制薬が、メトトレキセート、レフェタミン、スルファサラジンまたはシクロスポリンであり、前記ステロイドが、β−メタゾンであり、そして前記抗−TNF−α化合物が、EnbrelまたはRemicadeである、請求項15に記載の組成物。
- 前記COX−2阻害剤が、CelebrexまたはVioxxであり、前記COX−1阻害剤が、Feldeneであり、前記免疫抑制薬が、メトトレキセート、レフェタミン、スルファサラジンまたはシクロスポリンであり、前記ステロイドが、β−メタゾンであり、そして前記抗−TNF−α化合物が、EnbrelまたはRemicadeである、請求項16に記載の組成物。
- 多発性硬化症を治療する方法であって、Avonex、Betaseron、Copaxoneまたは多発性硬化症治療用の他の種類の化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上の化合物と、請求項1に記載の1種またはそれ以上の化合物とを同時投与する工程を包含する、方法。
- 多発性硬化症を治療する方法であって、Avonex、Betaseron、Copaxoneまたは多発性硬化症治療用の他の種類の化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上の化合物と、請求項2に記載の1種またはそれ以上の化合物とを同時投与する工程を包含する、方法。
- 多発性硬化症を治療する組成物であって、Avonex、Betaseron、Copaxoneまたは多発性硬化症治療用の他の種類の化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上の化合物と、請求項1に記載の1種またはそれ以上の化合物とを含有する、組成物。
- 多発性硬化症を治療する組成物であって、Avonex、Betaseron、Copaxoneまたは多発性硬化症治療用の他の種類の化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上の化合物と、請求項2に記載の1種またはそれ以上の化合物とを含有する、組成物。
- 乾癬を治療する方法であって、免疫抑制薬、ステロイド、抗−TNF−α化合物または乾癬治療用の他の種類の化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上の化合物と、請求項1に記載の1種またはそれ以上の化合物とを同時投与する工程を包含する、方法。
- 乾癬を治療する方法であって、免疫抑制薬、ステロイド、抗−TNF−α化合物または乾癬治療用の他の種類の化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上の化合物と、請求項2に記載の1種またはそれ以上の化合物とを同時投与する工程を包含する、方法。
- 前記免疫抑制薬が、メトトレキセート、レフェタミン、スルファサラジンまたはシクロスポリンであり、前記ステロイドが、β−メタゾンであり、そして前記抗−TNF−α化合物が、EnbrelまたはRemicadeである、請求項23に記載の方法。
- 前記免疫抑制薬が、メトトレキセート、レフェタミン、スルファサラジンまたはシクロスポリンであり、前記ステロイドが、β−メタゾンであり、そして前記抗−TNF−α化合物が、EnbrelまたはRemicadeである、請求項24に記載の方法。
- 乾癬を治療する組成物であって、免疫抑制薬、ステロイド、抗−TNF−α化合物または乾癬治療用の他の種類の化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上の化合物と、請求項1に記載の1種またはそれ以上の化合物とを含有する、組成物。
- 乾癬を治療する組成物であって、免疫抑制薬、ステロイド、抗−TNF−α化合物または乾癬治療用の他の種類の化合物からなる群から選択される1種またはそれ以上の化合物と、請求項2に記載の1種またはそれ以上の化合物とを含有する、組成物。
- 前記免疫抑制薬が、メトトレキセート、レフェタミン、スルファサラジンまたはシクロスポリンであり、前記ステロイドが、β−メタゾンであり、そして前記抗−TNF−α化合物が、EnbrelまたはRemicadeである、請求項27に記載の組成物。
- 前記免疫抑制薬が、メトトレキセート、レフェタミン、スルファサラジンまたはシクロスポリンであり、前記ステロイドが、β−メタゾンであり、そして前記抗−TNF−α化合物が、EnbrelまたはRemicadeである、請求項28に記載の組成物。
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