JP2005528436A - 圧縮メントール - Google Patents

Abstract

本発明はメントール圧縮製品、メントール圧縮製品の製造法及びそれらの使用に関する。

Description

本発明はメントール成形品、メントール成形品の製造法及びそれらの使用を提供する。

Ｌ−メントールは独特の清涼な風味、ミントのような香りならびに皮膚及び粘膜への顕著な冷却効果を有する。それは、例えば非特許文献１に記載されているように、例えば口腔衛生品中で、化粧品及び製薬学的調製物中で、タバコ中でならびに糖菓中で用いられる。

Ｌ−メントールは、メンタ・アルベンシス（Ｍｅｎｔｈａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）（濃度：７０〜８０％）及びメンタ・ピペリタ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉｐｅｒｉｔａ）（濃度：５０〜６０％）からのペパーミント油の主成分である。Ｌ−メントールは粗ペパーミント油から結晶化により得られる。結晶化の方法及び出発材料に依存して、結晶は風味ならびに結晶寸法及び形が異なる（非特許文献２）。

合成メントールの製造のための多くの方法が開示されている。経済的に発展し得る１つの合成ｌ−メントールの製造は、例えばチモールから出発する。Ｌ−メントールは、水添により生成する４種の立体異性メントールから、いくつかのプロセス段階を介して＞９９％の化学的純度及び＞９９％のエナンチオマー純度で得られる（例えば非特許文献３において）。この方法から得られるｌ−メントールは、感覚的にその純度及び強さを特徴とする。

Ｌ−メントール及びラセミメントールは、多くの固体形態で商業的に入手可能である；通常の形態は、例えば、粉末、結晶、固化した蒸留物、フレーク及び成形品である。今日までに開示されたメントール成形品は、しばらく保存された後に凝集し（ｃｌｕｍｐ ｔｏｇｅｔｈｅｒ）、これはそれらの注出（ｐｏｕｒｉｎｇ）性及び取り扱い性を損なう。

特許文献１は、フレーク状の形態のｌ−メントールを記載している。この場合、蒸留されたｌ−メントールを溶融し、薄い溶融フィルム層を過冷却された表面に適用する。固化したｌ−メントールフィルムを小片に破壊する。この方法の生成物は、０．１２５〜１．２５ｍｍの厚さ及び３〜２５ｍｍの寸法を有する脆いｌ−メントールフレークである。この方法で製造されるフレーク状のｌ−メントールは、関連する文書に記載されている通り、粘着性となり、フレークは２４時間後に凝集する。

しかしながらｌ−メントールの成形品が開示され、それは保存の時間及び条件に依存して、しばらくの後にケーギング又は凝集を示し得る。これらのｌ−メントール成形品は、フレーク状ｌ−メントール又はフレーク状ｌ−メントールと結晶性ｌ−メントールの混合物から製造され、ここでアルファ−ｌ−メントールの合計濃度は５０重量％未満である。
米国特許第３０６４３１１号明細書 Ｐｅｒｆｕｍｅｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ，ｖｏｌ．１３，Ｏｃｔｏｂｅｒ−Ｎｏｖｅｍｂｅｒ １９８８，ｐ．３７ Ｐｅｒｆｕｍｅｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ，ｖｏｌ．２２，Ｎｏｖｅｍｂｅｒ−Ｄｅｃｅｍｂｅｒ １９９７，ｐ．１ Ｂａｕｅｒ，Ｇａｒｂｅ，Ｓｕｒｂｕｒｇ，Ｃｏｍｍｏｎ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，４ｔｈ ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２００１，ｐ．５２−５５

従って、本発明の目的は、高い保存安定性、簡単な取り扱い特性及び優れた注出性を保証するメントール成形品を提供することである。

従って、本発明は、成形品中のアルファ−メントールの濃度が７０重量％より高いかもしくはそれに等しいことを特徴とするメントール成形品を提供する。

本発明は、また、成形品の製造に用いられるメントールが少なくとも７０重量％のアルファ−メントールの濃度を有することを特徴とするメントール成形品の製造法を提供する。

本発明は、また、製品中への導入のため、特定的には、製品、特に食品、タバコ製品、賦香された混合物（ｓｃｅｎｔｅｄ ｍｉｘｔｕｒｅｓ）、口腔衛生製品ならびに化粧品、製薬学的製品及び皮膚科学的製品の香味付けのためのこれらの成形品の使用を提供する。

アルファ−メントールはそれ自体既知であり、そして例えばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９１７，ｐ．１５１５あるいはまたＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０１，ｐ．１１８に詳細に記載されており、４２〜４３℃の融点を有する。

アルファ−メントールの製造も開示されている（例えば、独国特許出願第２１０９４５６号明細書又は独国特許出願第２５３０４８１号明細書に）。さらに、この方法により結晶化したｌ−メントールは、白色の結晶の形態で商業的に入手可能である（Ｈａａｒｍａｎｎ ＆ Ｒｅｉｍｅｒ，Ｈｏｌｚｍｉｎｄｅｎ）。

成形品中のアルファ−メントールの濃度は、好ましくは８０重量％より高いかもしくはそれに等しく、特に好ましくは９０重量％より高いかもしくはそれに等しく、そして特別に好ましくは９５重量％より高いかもしくはそれに等しい。好ましい態様において、成形品中のアルファ−メントールの濃度は９８重量％より高い。

ｄ−メントール、ｌ−メントール及びそれらの混合物から成形品を製造することができ；ｌ−メントール、ｄ−メントール及びラセミメントールが好ましい。

成形品中で用いられるアルファ−メントールは、合成又は天然起源のものであることができ；一般に合成材料が用いられる。

明らかに、合成及び天然メントールの、ならびにラセミメントール及びエナンチオマー的に純粋なメントールのいずれかの混合物も用いることができる。

成形品の製造に用いられるアルファ−メントールは、いずれの形態で存在することもでき、結晶が好ましい。これらの結晶は、好ましくは５０〜５００μｍの範囲内、特に好ましくは１００〜３００μｍの範囲内、そして特別に好ましくは１５０〜２５０μｍの範囲内の結晶寸法を有する。

結晶性アルファ−メントールの割合は、成形品中のアルファ−メントールの全量に関して、好ましくは少なくとも８０重量％、特に好ましくは少なくとも９０重量％、そして特に好ましくは少なくとも９５重量％である。特別に好ましい態様において、用いられるアルファ−メントールのすべてが結晶性アルファ−メントールの形態にある。

成形品は、例えば球、立方体、直方体、クッション（ｃｕｓｈｉｏｎｓ）、シリンダー、平板（ｔａｂｌｅｔｓ）、ペレット又はブリケット（ｂｒｉｑｕｅｔｔｅｓ）の形態で存在することができ、好ましい形態はペレットである。

圧縮（ｃｏｍｐｒｅｓｓｉｏｎ）（圧縮（ｃｏｍｐａｃｔｉｏｎ））により成形される本発明に従う成形品の形は、数ヶ月保存される時に安定なままである。成形品の凝集、ケーギング又は合体は起こらない。従って、本発明に従う成形品の簡便且つ安全な取り扱いならびにそれらを注ぎ出す、自由に流動させる及び量り出す可能性が与えられる。

メントールの圧縮は多様な方法で行なうことができる。ブリケットの製造のための立証された方法は、例えばＣｈｅｍｉｅ−Ａｎｌａｇｅｎ＋Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ １９８５，ｖｏｌ．４，５１，５４及び５９頁に記載されている。

圧縮目的のために、一般にメントールを圧縮法において成形品に変換する。成形品の寸法は大きく変わることができる。球の場合、直径は１ｍｍ〜５０ｍｍ、好ましくは５〜２０ｍｍの範囲内である。ペレットの場合、長さ及び幅は３〜５０ｍｍ、好ましくは５〜１５ｍｍの範囲内である。深さは０．５〜２０ｍｍ、好ましくは２〜８ｍｍの範囲内である。

圧縮の間に、一般に５〜２００ｋＮ（キロニュートン）の範囲内の成形圧が圧縮機において適用される。成形圧は好ましくは１０〜１００ｋＮ、特に好ましくは２０〜８０ｋＮである。

以下の実施例は本発明をさらに詳細に説明するものである。

１時間毎に１５０〜２００ｋｇの合成ｌ−メントール結晶（アルファ−メントールの濃度＞９８．５重量％）を、２個の圧縮ローラー（円周 ６０ｃｍ，幅１０ｃｍ，面積 ６００ｃｍ^２）から成る圧縮機（Ｂｅｐｅｘ ＧｍｂＨから）に、振動シュートを介して供給する。室温で且つ５０ｋＮの圧縮圧を用いて、圧縮機は、長さ＝幅＝１０ｍｍ及び深さ＝６ｍｍの外部寸法を有するペレット（クッション−形）の形態で成形品を製造する。この方法で製造される成形品は、室温で３ヶ月の保存の後でさえ、凝集又はケーギングを示さない。

Claims (12)

1. 成形品中のアルファ−メントールの濃度が７０重量％より高いかもしくはそれに等しいことを特徴とするメントール成形品。
2. 成形品中のアルファ−メントールの濃度が８０重量％より高いかもしくはそれに等しいことを特徴とする請求項１に従う成形品。
3. メントールがｌ−メントールであることを特徴とする請求項１又は２の少なくとも１つに従う成形品。
4. 結晶性アルファ−メントールの割合が、成形品中のアルファ−メントールの全量に関して少なくとも８０重量％であることを特徴とする請求項１〜３の少なくとも１つに従う成形品。
5. 結晶性アルファ−メントールの割合が、成形品中のアルファ−メントールの全量に関して少なくとも９０重量％であることを特徴とする請求項１〜４の少なくとも１つに従う成形品。
6. 用いられるアルファ−メントールのすべてが結晶性アルファ−メントールの形態にあることを特徴とする請求項１〜５の少なくとも１つに従う成形品。
7. 成形品が球、立方体、直方体、クッション（ｃｕｓｈｉｏｎｓ）、シリンダー、平板（ｔａｂｌｅｔｓ）、ペレット又はブリケット（ｂｒｉｑｕｅｔｔｅｓ）の形態にあることを特徴とする請求項１〜６の少なくとも１つに従う成形品。
8. 成形品の製造に用いられるメントールが少なくとも７０重量％のアルファ−メントールの濃度を有することを特徴とするメントール成形品の製造法。
9. 成形品の製造に用いられるメントールが少なくとも８０重量％のアルファ−メントールの濃度を有することを特徴とする請求項８に従う方法。
10. 結晶性アルファ−メントールの割合が、成形品中のアルファ−メントールの全量に関して少なくとも８０重量％であることを特徴とする請求項８又は９に従う方法。
11. 結晶性アルファ−メントールの割合が、成形品中のアルファ−メントールの全量に関して少なくとも９０重量％であることを特徴とする請求項８〜１０の少なくとも１つに従う方法。
12. 製品中への導入のための請求項１〜７の少なくとも１つに従う成形品の使用。