DE102008000265A1 - Verfahren zur Herstellung von verfestigtem Menthol - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Menthol in Granulatform umfassend die Sprühgranulierung einer mentholhaltigen Schmelze oder einer mentholhaltigen Lösung. Daneben betrifft die vorliegende Erfindung mentholhaltige Aufbaugranulate sowie deren Verwendung zur Herstellung von Verbrauchsgütern.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Menthol in Granulatform umfassend die Sprühgranulierung einer Menthol-haltigen Schmelze oder einer Menthol-haltigen Lösung. Daneben betrifft die vorliegende Erfindung Menthol-haltige Aufbaugranulate sowie deren Verwendung zur Herstellung von Verbrauchsgütern.
  • L-Menthol stellt eine der wichtigsten Aromachemikalien dar und dient auf Grund seines erfrischenden Geschmacks und seines Minze-artigen Geruchs als begehrte Aromachemikalie zur Herstellung einer breiten Vielfalt aromatisierter Verbrauchsgüter wie Nahrungsmittel und Rauchwaren bzw. kosmetischer oder Pharmazeutischer Präparate.
  • Nach dem Stand der Technik lässt sich L-Menthol in fester Form durch langsame Kristallisation beispielsweise aus Pfefferminzöl erhalten. Aufgrund des schlechten Kristallisationsverhaltens sind derartige Verfahren in der Regel jedoch zeitaufwändig und erfordern oft tiefe Temperaturen.
  • Aufgrund des niedrigen Schmelzpunktes des Menthols, der für reines Material bei 42 bis 43°C liegt, und seiner hohen Sublimationsneigung stellt die Feststoffbildung von racemischem oder optisch aktivem Menthol nach wie vor eine technische Herausforderung dar.
  • Stand der Technik:
  • Das indische Patent IN 157628 offenbart ein Verfahren zur Granulierung von Menthol durch mechanische Dispergierung von geschmolzenem Menthol in Wasser und anschließende Abkühlung der Emulsion unter Verfestigung der gebildeten Menthol-Tropfen. Es wird Menthol in granularer Form erhalten, wobei die Granulate einen mittleren Durchmesser von 1 bis 10 mm aufweisen. Typisches, auf diese Weise erhaltenes Menthol-Granulat besteht gemäß Beispiel zu 68 Gew.-% aus Partikeln mit einem Durchmesser von 6,3 bis 7,0 mm und zu 24,3 Gew.-% aus Partikeln mit einem Durchmesser von 5,3 bis 6,3 mm. 0,4 Gew.-% der Partikel weisen einen Durchmesser von unter 1 mm auf.
  • Die US 3,064,311 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Schuppen aus im Wesentlichen reinem L-Menthol durch Herstellen einer Schmelze von L-Menthol und Inkontaktbringen der Schmelze mit einer auf eine Temperatur unterhalb der Erstarrungstemperatur des Menthols gekühlten Oberfläche. Das so erstarrte Menthol kann anschließend in Form von brüchigen Schuppen von der Oberfläche abgelöst werden. Derartige Schuppen weisen eine Dicke von etwa 0,13 bis etwa 1,3 mm und einer größten Länge von etwa 0,3 bis etwa 2,5 cm auf.
  • Die WO 03/1 01 924 betrifft Menthol-, speziell L-Menthol-Presslinge, die dadurch gekennzeichnet sind, dass der Gehalt an alpha-Menthol im Pressling bei größer oder gleich 70 Gew.-% liegt. Die Presslinge werden hergestellt durch Kompaktierung von Menthol, das ebenfalls einen Gehalt an alpha-Menthol von mindestens 70 Gew.-% aufweist.
  • Die WO 2006/106130 offenbart Menthol-haltige Feststoffzusammensetzungen umfassend einen Hauptkörper mit einem Menthol-Gehalt von mindestens 95 Gew.-% und ein festes verbackungshemmendes Mittel in einer Menge von nicht mehr als 8 Gew.-% und einem Menthol-Gehalt von mindestens 91, bevorzugt 92 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Feststoffkomposition. Die Hauptkörper der Feststoffkomposition können in Form von Kristallen, Prills, Schuppen, Presslingen, Pastillen, Granulaten, Puder oder Stäube eingesetzt werden. Die Anmeldung betrifft daneben die genannten Feststoffkompositionen enthaltenden Verbrauchsgüter und spezielle dragierte Produkte.
  • Aus der WO 2006/082536 sind sprühgetrocknete Zusammensetzungen bekannt, umfassend zumindest einen aktiven Inhaltsstoff in einem Träger aus Gummi Arabicum. Als aktive Inhaltsstoffe werden Riech- oder Aromastoffe, speziell Menthol genannt.
  • A. Soottitantawat et al. beschreiben in Innovative Food Science and Emerging Technologies 6 (2005) 163–179 die Mikroverkapselung von L-Menthol durch Sprühtrocknung von wässrigen Emulsionen von Menthol und Gummi Arabicum oder modifizierter Stärke als Verkapselungsmaterial.
  • X.-D. Liu et al. beschreiben in Biosci. Biotechnol. Biochem., 64 (8), 1608–1613, 2000 die Verkapselung von L-Menthol in Cyclodextrinen. Als Ausgangsstoff dienen wässrige Lösungen von Cyclodextrin mit Spurenmengen von Menthol.
  • U. Streiber beschreibt in der deutschen Dissertation mit dem Titel „Die Sprühpulverisierung von Naturstoffen am Beispiel von Rosmarinextrakt und (-)-Menthol" die Sprühpulverisierung von Menthol durch Entspannung einer mit Kohlendioxid gesättigten Schmelze. Die Pulverisierung durch Entspannung wird bei Temperaturen von 30 bis 53 und Drücken von 40 bis 128 bar durchgeführt.
  • Aufgabe der Erfindung:
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war die Bereitstellung eines wirtschaftlich und verfahrenstechnisch vorteilhaften Verfahrens zur Feststoffbildung von racemischem oder optisch aktivem Menthol ausgehend von Menthol-haltigen Schmelzen oder Lösungen, wobei das erhaltene Material möglichst staubarm, rieselfähig und farblos sein soll und dabei eine möglichst gute Löslichkeit bzw. Auflösegeschwindigkeit und eine möglichst enge Korngrößenverteilung aufweisen soll.
  • Beschreibung der Erfindung sowie der bevorzugten Ausführungsformen:
    Die Aufgabe wurde erfindungsgemäß gelöst durch die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung von Menthol in Granulatform umfassend die Sprühgranulierung einer Menthol-haltigen Schmelze oder einer Menthol-haltigen Lösung.
  • Als Ausgangsstoffe zum Einsatz im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens eignet sich sowohl racemisches als auch optisch aktives Menthol, insbesondere L-Menthol, das einen Enantiomerenüberschuss (ee) von etwa 90% ee oder darüber, bevorzugt etwa 95% bis etwa 99,8% ee und besonders bevorzugt 97 bis 99,5% ee aufweist. Das eingesetzte Menthol kann wahlweise aus natürlichen Quellen gewonnen oder synthetisch hergestellt sein. Bevorzugt setzt man im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens synthetisch hergestelltes optisch aktives Menthol, besonders bevorzugt synthetisch hergestelltes L-Menthol ein, wie es beispielsweise nach dem in der EP 1 053 974 A1 offenbarten Verfahren durch Hydrierung von L-Isopulegol zugänglich ist.
  • Als erfindungsgemäß einzusetzende Menthol-haltige Schmelzen eignen sich insbesondere solche Schmelzen, die zu einem überwiegenden Teil, üblicherweise zu etwa 70 Gew.-% oder darüber, bevorzugt zu etwa 90 bis etwa 100 Gew.-%, besonders bevorzugt zu etwa 95 bis etwa 100 Gew.-% ganz besonders bevorzugt zu etwa 98 bis etwa 99,9 Gew.-% und am meisten bevorzugt von etwa 99 bis etwa 99,8 Gew.-% aus racemischem oder wie vorstehend beschriebenem optisch aktivem Menthol, bevorzugt L-Menthol bestehen. Als weitere Komponenten der erfindungsgemäß einzusetzenden Menthol-haltigen Schmelzen kommen beispielsweise nicht vollständig abgetrennte Lösemittelreste oder Verunreinigungen bzw. Nebenprodukte aus der synthetisch Herstellung bzw. der Isolierung des einzusetzenden Menthols in Betracht. Bevorzugt setzt man solche Menthol-haltigen Schmelzen ein, die im wesentlichen frei von Lösemitteln, Verunreinigungen, Nebenprodukten und/oder sonstigen Zusatzstoffen wie z. B. Bindemittel oder Trennmittel sind, d. h. einen Gehalt der genannten Komponenten von weniger als 0,2, bevorzugt weniger als 0,1 Gew.-% aufweisen.
  • Alternativ lässt sich das erfindungsgemäß einzusetzende Menthol auch in Form einer Menthol-haltigen Lösung einsetzen, wobei das Menthol auch dabei in wie vorstehend beschriener racemischer oder optisch aktiver Form, bevorzugt in Form von L-Menthol eingesetzt werden kann. Vorteilhaft einzusetzende Menthol-haltige Lösungen sind Lösungen von Menthol in einem organischen Lösemittel oder in einem Gemisch verschiedener organischer Lösemittel. Als geeignete Lösemittel seien beispielhaft genannt: Alkane mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Pentan, Hexan oder Cyclohexan oder Gemische wie Petrolether, Alkohole mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen wie Methanol, Ethanol, Propanol oder Isopropanol oder Carbonylverbindungen wie beispielsweise Aceton, Butanon, Essigsäureethylester, Cyclohexanon oder auch Ether wie beispielsweise Diethylether oder Methyl-tert.-butylether, bevorzugt Aceton, Petrolether, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Essigsäureethylester oder Methyl-tert.-butylether oder Gemische der genannten Lösemittel. Ein im Rahmen dieser Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens bevorzugt einzusetzendes organisches Lösemittel ist Aceton.
  • Die genannten Menthol-haltigen Lösungen bzw. die zu ihrer Herstellung eingesetzten Lösemittel können auch die bei organischen Lösemitteln üblichen Wassermengen, je nach Art des eingesetzten Lösemittels in der Regel von bis zu etwa 5 Gew.-% Wasser enthalten. Der Mentholgehalt der im Rahmen dieser Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens einzusetzenden Lösungen ist nicht kritisch und kann in breiten Grenzen variiert werden. Üblicherweise setzt man Menthol-Lösungen mit einer auf die fertige Lösung bezogenen Menthol-Konzentation von etwa 1 bis etwa 99 Gew.-%, bevorzugt von etwa 20 bis etwa 80 Gew.-%, besonders bevorzugt etwa 30 bis etwa 80 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt etwa 50 bis etwa 80 Gew.-% ein. Bei Einsatz des wie vorstehend beschrieben im Rahmen dieser Ausführungsform bevorzugten Lösemittels Aceton setzt man vorteilhaft Lösungen mit einer Menthol-Konzentration von etwa 1 bis etwa 99 Gew.-%, bevorzugt etwa 50 bis etwa 80 Gew.-% ein.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Menthol in Granulatform ist dadurch gekennzeichnet, dass man die einzusetzende Menthol-haltige Schmelze bzw. das geschmolzene Menthol oder Menthol-haltige Lösung einer Sprühgranulierung unterwirft. Sprühgranulierungen sind dem Fachmann bekannt und ausführlich beispielsweise in H. Uhlemann, L. Mörl: „Wirbelschicht – Sprühgranulation", Springer Verlag, 2000, ISBN 3-540-66985-X.
  • Sprühverfahren zur Herstellung von Granulaten sind dem Fachmann bekannt. Dabei wird üblicherweise ein Feststoff in Form eines kugelförmigen, sphärischen Granulates hergestellt, indem man das zu verfestigende bzw. zu granulierende Produkt als Lösung und/oder Suspension, über eine geeignete Einrichtung auf bereits vorliegenden bzw. im Verlauf des Prozesses gebildeten Feststoff (Produkt) zerstäubt bzw. sprüht. Die überschüssige Feuchtigkeit wird dabei in der Regel thermisch entfernt.
  • Als Granulierapparate zur Durchführung der genannten Sprühgranulierung bei denen zur Granulation aufgesprüht wird sind beispielsweise Granulierteller, Granuliertrommeln sowie Mischer mit horizontaler, vertikaler und schräger Welle.
  • Eine spezielle, erfindungsgemäß bevorzugte Form der Sprühgranulierung stellt die Sprühwirbelschichtgranulierung dar. Demgemäss führt man im Rahmen einer bevor zugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens die Sprühgranulation in Form einer Sprühwirbelschichtgranulierung bzw. Wirbelschichtgranulierung aus.
  • Sprühwirbelschichtgranulierungen sind dem Fachmann ebenfalls bekannt und beispielsweise in Bauer, Frömming, Führer: Lehrbuch der Pharmazeutischen Technologie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart, 7. Auflage (2002), Seiten 311 bis 316 für pharmazeutische Anwendungen beschrieben. Eine weitere Übersicht findet sich in H. Uhlemann, L. Mörl: „Wirbelschicht – Sprühgranulation", Springer Verlag, 2000, ISBN 3-540-66985-X, Kap. 4: Grundlagen der Wirbelschicht-Sprühgranulation S. 69–125 und Kap. 8: Verfahrensvarianten S. 219–241.
  • Als Ausgangsmaterialien zur Durchführung der im Rahmen dieser bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens durchzuführenden Sprühwirbelschichtgranulierung, eignen sich insbesondere die vorstehend beschriebenen Menthol-haltigen Lösungen bzw. Menthol-haltigen Schmelzen. Im Rahmen einer besonders bevorzugten Ausführungsform, setzt man bei der Durchführung der Sprühwirbelschichtgranulierung eine L-Menthol-haltigen Schmelze oder einer L-Menthol-haltigen Lösung, ganz besonders bevorzugt die wie vorstehend beschriebenen Lösungen von Menthol in Aceton oder Menthol-haltige Schmelzen ein, die im wesentlichen frei von Lösemitteln, Verunreinigungen, Nebenprodukten und/oder sonstigen Zusatzstoffen sind, d. h. einen Gehalt der genannten Komponenten von weniger als 0,2, bevorzugt weniger als 0,1 Gew.-% aufweisen.
  • Die im Rahmen dieser Ausführungsform durchzuführende Sprühwirbelschichtgranulierung kann im Rahmen der dem Fachmann bekannten Varianten an den zu granulierenden Ausgangsstoff, d. h. die eingesetzte Menthol-haltige Lösung oder Schmelze angepasst werden.
  • Die genannte Sprühwirbelschichtgranulierung kann in einer breiten Vielfalt von dem Fachmann bekannten Sprühwirbelschichttrocknern durchgeführt werden, wie beispielsweise den kommerziell erhältlichen Sprühwirbelschichttrocknern der beispielhaft genannten Firmen Glatt GmbH Ingenieurtechnik, Weimar (DE); Heinen Drying GmbH, Varel (DE), Aeromatic Fielder AG, Bubendorf (CH), GEA Niro GmbH, Müllheim (DE). Die eingesetzte Menthol-haltige Lösung bzw. Schmelze wird üblicherweise über geeignete Düsen in den gewählten Sprühwirbelschichttrockner in versprühter Form eingebracht bzw. eingesprüht. Mit Vorteil setzt man dabei Zweistoffdüsen ein, die beispielsweise mit Druckluft oder auch anderen Gasen betrieben werden können und die an verschiedenen Stellen des Sprühwirbelschichttrockners, beispielsweise unterhalb der Wirbelschicht, seitlich bzw. oberhalb der Wirbelschicht angebracht sein können. Vorzugsweise sprüht man die eingesetzte Menthol-haltige Lösung bzw. Schmelze von unten oder seitlich, besonders bevorzugt seitlich in die Wirbelschicht ein.
  • Das gewählte Einsatzmaterial d. h. die Menthol-haltige Schmelze bzw. die Menthol-haltige Lösung wird üblicherweise in vorgewärmter Form, d. h. üblicherweise mit einer Temperatur von etwa 25 bis etwa 70°C, bevorzugt etwa 40 bis etwa 60°C und im Fall des Einsatzes einer Menthol-haltigen Schmelze bzw. einer im wesentlichen aus Menthol bestehenden Schmelze, gemäß dem Schmelzpunkt von Menthol, bei einer Temperatur von etwa 43 bis etwa 70°C, bevorzugt etwa 45 bis etwa 60°C und besonders bevorzugt von etwa 47 bis etwa 55°C eingesetzt.
  • Zur Durchführung der erfindungsgemäß bevorzugten Sprühwirbelschichtgranulierung erzeugt man im eingesetzten Sprühwirbelschichttrockner üblicherweise zunächst eine Wirbelschicht aus einer Schüttung von geeigneten Menthol-Feststoffpartikeln mit einer Größe (Durchmesser) von vorzugsweise etwa 100 bis etwa 1000 μm, wie sie aus dem Stand der Technik bekannt sind, vor. Dabei ist es von Vorteil, das als Schüttung vorgelegte Material dem zu granulierenden Material anzupassen und beispielsweise zur Granulierung von racemischem Menthol eine Schüttung aus Feststoffpartikeln von racemischem Menthol vorzulegen bzw. bei gewünschter Granulierung von L-Menthol eine Schüttung von L-Menthol-Feststoffpartikeln vorzulegen.
  • Das zur Erzeugung der genannten Wirbelschicht in den Sprühwirbelschichttrockner einzubringende Wirbelgas kann vorteilhaft auch in vortemperierter Form, bevorzugt mit einer Temperatur von –20 bis etwa 40°C, im Fall des Einsatzes einer Menthol-haltigen Schmelze bevorzugt bei einer Temperatur von etwa –10 bis etwa 20°C und besonders bevorzugt von etwa 0 bis etwa 20°C eingesetzt werden. Im Fall des Einsatzes einer wie vorstehend beschriebenen Menthol-haltigen Lösung bringt man das Wirbelgas bevorzugt mit einer Temperatur von etwa 10 bis etwa 40°C, besonders bevorzugt von etwa 20 bis etwa 40°C und insbesondere bevorzugt von etwa 30 bis etwa 40°C ein. Als Wirbelgase eignen sich vorzugsweise Gase die unter den gewählten Granulierungsbedingungen inert sind wie beispielsweise Stickstoff oder Luft, bevorzugt Luft.
  • Die Zugaberate des Einsatzmaterials, d. h. der Menthol-haltigen Schmelze bzw. der Menthol-haltigen Lösung, bevorzugt der im wesentlichen aus Menthol bestehenden Schmelze richtet sich nach den weiteren für den Granulierungsprozess relevanten Parametern, insbesondere nach der vorstehend genannten Temperatur des in den Sprühwirbelschichttrockner eingebrachten Ausgangsmaterials sowie der des Wirbelgases sowie nach dem Volumenstrom des eingebrachten Wirbelgases.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform führt man die Sprühwirbelschichtgranulierung unter Anpassung der vorstehend genannten Parameter bei einer Produkttemperatur, d. h. der Temperatur des in der Wirbelschicht fluidisierten Granulates (Aufbaugranulates) von etwa –20 bis etwa 40°C, bevorzugt bei einer Produkttemperatur von etwa 10 bis etwa 35°C und ganz besonders bevorzugt bei einer Produkttemperatur von etwa 15 bis etwa 25°C durch.
  • Die genannten Verfahren zur erfindungsgemäßen Sprühgranulation einer Menthol-haltigen Schmelze oder einer Menthol-haltigen Lösung bzw. die erfindungsgemäß bevorzugte Ausführungsform der Sprühwirbelschichtgranulierung können diskontinuierlich, d. h. batch-weise, halb-kontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden. Vorzugsweise führt man die Sprühgranulierung bzw. die bevorzugte Sprühwirbelschichtgranulierung kontinuierlich durch.
  • Das in der Wirbelschicht gebildete Menthol in Granulatform kann dementsprechend diskontinuierlich, halbkontinuierlich oder kontinuierlich, vorzugsweise kontinuierlich aus dem Sprühwirbelschichttrockner entnommen werden. Dieses Primär erhaltene Menthol in Granulatform kann durch geeignete, dem Fachmann bekannte Verfahren wie beispielsweise durch Siebung, wie beispielsweise in M. Stieß: „Mechanische Verfahrenstechnik 1", 2. Auflage, 1995, Springer–Verlag, ISBN 3-540-59413-2 auf den Seiten 300–319 beschrieben, in eine Feingutfraktion, ein rieselfähiges Granulat (Nutzfraktion) und in eine Grobfraktion getrennt werden. Dabei weist das als Nutzfraktion gewonnene rieselfähige Granulat bevorzugt eine Korngröße von etwa 200 bis etwa 10000 μm, bevorzugt von etwa 500 bis etwa 10000 μm, ganz besonders bevorzugt von etwa 4000 bis etwa 8000 μm und insbesondere bevorzugt von etwa 4000 bis etwa 6000 μm auf, wobei die Korngröße beispielsweise durch Analysensiebung bestimmt werden kann. Kleinere Partikel (Feingutfraktion) können in vorteilhafter Weise wieder der Sprühwirbelschichtgranulation zugeführt werden. Größere Partikel (Grobfraktion) können mittels geeigneter Zerkleinerungsvorrichtungen, beispielsweise mittels eines Walzenstuhls oder einer Rotormühle vermahlen werden und in vorteilhafter Weise wie die Feingutfraktion wieder in die Sprühwirbelschicht zurückgeführt werden.
  • Bei kontinuierlicher Verfahrensführung geht man dementsprechend vorzugsweise nur beim erstmaligen Anfahren der Sprühwirbelschichtgranulierung von separat vorgelegten, d. h. nicht als feinteilige Produktfraktion im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens gebildeten und rückgeführten feinteiligen Menthol-Feststoffpartikeln aus.
  • Eine besonders bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Menthol in Granulatform durch Sprühwirbelschichtgranulierung einer Menthol-haltigen Schmelze oder einer Menthol-haltigen Lösung, umfassend die Schritte
    • a) Vorlegen von Menthol in feinteiliger fester Form in einem Sprühwirbelschichttrockner bei einer auf –20 bis +40°C temperierten Wirbelschicht,
    • b) Kontinuierliche Zugabe einer Menthol-haltigen Schmelze oder Menthol-haltigen Lösung in versprühter Form und
    • c) Kontinuierliche Entnahme der gebildeten Menthol-Granulatpartikel (Primärprodukt) aus dem Wirbelbett.
  • In einer weiteren, erfindungsgemäß besonders bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Menthol in Granulafform durch Sprühwirbelschichtgranulierung einer Menthol-haltigen Schmelze oder einer Menthol-haltigen Lösung, umfassend die vorstehend beschriebenen Schritte a) bis c) und darüber hinaus die Schritte
    • d) Auftrennung der gemäß Schritt b) entnommenen Menthol-Granulatpartikel in Partikelfraktionen,
    • e) Ausschleusen der Partikelfraktion im Partikelgrößenbereich von etwa 200 bis 10000 μm, bevorzugt 4000 bis 8000 μm und
    • f) Zurückführung der feinerteiligen und/oder gröberen Partikel gegebenenfalls nach Zerkleinerung in den Sprühgranulationsprozess.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht die Herstellung von Menthol in Granulatform, das je nach Mentholgehalt der eingesetzten Ausgangsmaterialien d. h. Menthol-haltige Schmelzen bzw. Lösungen einen besonders hohen Menthol-Gehalt aufweist. So gelingt beispielsweise bei Einsatz von geschmolzenem Menthol bzw. Schmelzen, die im wesentlichen aus Menthol bestehen, die Herstellung von im wesentlichen aus Menthol bestehenden Granulaten, d. h. von Menthol in Granulafform das einen Menthol-Gehalt von mindestens 98 Gew.-%, bevorzugt mindestens 99 Gew.-% aufweist. Derartige erfindungsgemäß zugängliche Granulate zeichnen sich dadurch aus, dass sie frei sind von Zusatzstoffen wie Bindemittel oder Trennmittel. Unter Einsatz der genannten L-Menthol-haltigen Ausgangsmaterialen ermöglicht das erfindungsgemäße Verfahren auch die Herstellung von L-Menthol in Granulatform in der gewünschten Reinheit.
  • Die erfindungsgemäß zugänglichen Menthol-Granulate zeichnen sich durch vorteilhafte Stoffeigenschaften wie beispielsweise enge Partikelgrößenverteilung, gute Rieselfähigkeit, Staubarmut, reinweiße Farbe und eine gute Löslichkeit bzw. Lösegeschwindigkeit, insbesondere in für die Zwecke der Riechstoffindustrie üblichen lipophilen Lösemitteln bzw. Medien wie z. B. Parfümölen aus. Sie weisen bedingt durch das Herstellverfahren der Sprühwirbelschichtgranulierung einen schichtweisen Aufbau mit Schalen- bzw. Zwiebelstruktur (Aufbaugranulate) und eine im wesentlichen sphärische bzw. abgerundete Form auf. Durch geeignete Abwandlungen der Granulierungsbedingungen, speziell durch Absenkung der Produkttemperatur im Wirbelbett, können durch Zusammenkleben bzw. Aneinanderhaften kleinerer Partikel auch Aufbaugranulate in Form von Agglomeraten mit Brombeer-ähnlicher Struktur gebildet werden.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher in einem weiteren Aspekt auch Menthol-haltige Aufbaugranulate, die erhältlich sind durch wie vorstehend beschriebene Sprühwirbelschichtgranulierung von Menthol-haltigen Schmelzen oder Menthol-haltigen Lösungen. Bevorzugte erfindungsgemäße Aufbaugranulate sind solche, die einen Menthol-Gehalt von etwa 90 Gew.-% oder darüber, bevorzugt etwa 95 bis 100 Gew.-%, besonders bevorzugt 97 bis 99,9 Gew-.% und ganz besonders bevorzugt 99 bis 99,9 Gew.-% aufweisen. Dabei ist es als besonderer Vorteil zu werten, dass insbesondere der Wasser- und Lösemittelgehalt der erfindungsgemäßen Aufbaugranulate durch das Herstellverfahren bedingt leicht gering gehalten werden kann. Die Erfindung betrifft bevorzugt Aufbaugranulate, die optisch aktives Menthol, insbesondere L-Menthol enthalten bzw. im wesentlichen daraus bestehen. Bevorzugt sind derartige Menthol-haltige Aufbaugranulate bzw. im Wesentlichen aus Menthol bestehenden Aufbaugranulate frei von Zusatzstoffen wie Binde- oder Trennmitteln.
  • Durch das erfindungsgemäße Verfahren sind überdies erfindungsgemäße Menthol-haltige Granulate im besonders vorteilhaften Partikelgrößenbereich von etwa 4000 bis etwa 8000 μm, insbesondere etwa 4000 bis etwa 6000 μm zugänglich. Derartige Granulate zeichnen sich durch eine besonders vorteilhafte Kombination von Stoffeigenschaften, insbesondere durch ihre Rieselfähigkeit und Lösegeschwindigkeit aus, die sich vorteilhaft bei der Herstellung von Menthol-haltigen Verbrauchsgütern unter Verwendung der erfindungsgemäß erhältlichen Menthol-haltigen Aufbaugranulate bemerkbar machen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher in einem weiteren Aspekt die Verwendung der erfindungsgemäßen Menthol-haltigen Aufbaugranulate zur Herstellung von und/oder Einarbeitung in Verbrauchsgüter wie beispielsweise Tabakerzeugnisse oder Rauchwaren, Parfums, Aromen, kosmetische oder pharmazeutische Produkte bzw. Zubereitungen, Mundpflegeprodukte und dergleichen mehr.
  • Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie in irgend einer Form zu beschränken:
  • Beispiele:
  • Beispiel 1:
  • In einen Sprühwirbelschichttrockner mit einem Durchmesser von 140 mm wurde eine Wirbelschicht aus fluidisierten L-Menthol Feststoffpartikeln mit einer mittleren Korngröße von 100 bis 300 μm in einem aufsteigenden, auf 17°C temperierten Wirbelgas erzeugt. Die Wirbelschichtapparatur wies eine Wirbelfläche von etwa 0,0154 m2 auf. Die Schichthöhe betrug etwa 200 mm.
  • Mit Hilfe einer drehzahlgeregelten Pumpe, wurde über eine Zweistoffdüse mit Hilfe von auf 24°C temperierter Druckluft (7 m3/h) und einem Druck von etwa 3 bar, eine auf 50°C temperierte Schmelze von L-Menthol (Reinheit: ca. 99 Gew.-%) von unten kontinuierlich in den Sprühwirbelschichttrockner eingesprüht. Der Durchsatz an Schmelze betrug ca. 1,5 kg/h. Die Fluidisationsgeschwindigkeit des Wirbelgases betrug ca. 2,2 m/s.
  • Die Einsprührate der L-Mentholschmelze wurde so eingestellt, dass das im Trockner erhaltene Granulat eine Temperatur von 19°C aufwies.
  • Das so erhaltene Granulat wurde kontinuierlich aus dem Sprühwirbelschichttrockner ausgetragen und durch Siebung in eine Feingutfraktion, ein rieselfähiges Granulat mit einer Korngröße von 4000 bis 6000 μm (Nutzfraktion) und eine Grobfraktion getrennt.
  • Die Grobfraktion wurde mittels eines Walzenstuhls vermahlen und zusammen mit der Feingutfraktion in den Sprühwirbelschichttrockner zurückgeführt. Man erhielt 1,5 kg/h rieselfähiges, staubfreies L-Mentholgranulat mit einer Korngröße von 4000 bis 6000 μm.
  • Beispiel 2:
  • In einen Sprühwirbelschichttrockner mit einem Durchmesser von 140 mm wurde eine Wirbelschicht aus fluidisierten L-Menthol Feststoffpartikeln mit einer Korngröße von ca. 300 bis 1800 μm in einem aufsteigenden, auf 38°C beheizten Wirbelgas (Stickstoff) erzeugt. Die Wirbelschichtapparatur wies eine Wirbelfläche von etwa 0,0154 m2 auf. Die Schichthöhe betrug etwa 200 mm.
  • Mit Hilfe einer drehzahlgeregelten Pumpe, wurde eine acetonische Lösung mit ca. 65 Gew.-% L-Menthol (ca. 1,47 kg Menthol/Liter Aceton) über eine Zweistoffdüse durch auf 24°C temperiertes Düsengas (Stickstoff – ca. 7 m3/h) und einem Druck von etwa 3 bar, von unten kontinuierlich in die Wirbelschicht eingesprüht. Die Reinheit des Menthols lag bei ca. 99 Gew.-%. Der Durchsatz an Menthollösung betrug ca. 1,8 kg/h. Die Fluidisationsgeschwindigkeit des Wirbelgases betrug ca. 2,3 m/s.
  • Die Einsprührate der L-Menthollösung wurde so eingestellt, dass das im Trockner erhaltene Granulat eine Temperatur von ca. 34°C aufwies.
  • Das so erhaltene Granulat wurde kontinuierlich aus dem Sprühwirbelschichttrockner ausgetragen und durch Siebung in eine Feingutfraktion, ein rieselfähiges Granulat mit einer Korngröße von 4000 bis 6000 μm (Nutzfraktion) und eine Grobfraktion getrennt.
  • Die Grobfraktion wurde mittels eines Walzenstuhls vermahlen und zusammen mit der Feingutfraktion in den Sprühwirbelschichttrockner zurückgeführt. Man erhielt ca. 1,8 kg/h rieselfähiges, kompaktes und staubfreies L-Mentholgranulat mit einer Korngröße von 4000 bis 6000 μm.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
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    • - WO 03/101924 [0007]
    • - WO 2006/106130 [0008]
    • - WO 2006/082536 [0009]
    • - EP 1053974 A1 [0015]
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    • - H. Uhlemann, L. Mörl: „Wirbelschicht – Sprühgranulation", Springer Verlag, 2000, ISBN 3-540-66985-X [0019]
    • - Lehrbuch der Pharmazeutischen Technologie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart, 7. Auflage (2002), Seiten 311 bis 316 [0023]
    • - H. Uhlemann, L. Mörl: „Wirbelschicht – Sprühgranulation", Springer Verlag, 2000, ISBN 3-540-66985-X [0023]
    • - Kap. 4: Grundlagen der Wirbelschicht-Sprühgranulation S. 69–125 [0023]
    • - Kap. 8: Verfahrensvarianten S. 219–241 [0023]
    • - M. Stieß: „Mechanische Verfahrenstechnik 1", 2. Auflage, 1995, Springer–Verlag, ISBN 3-540-59413-2 auf den Seiten 300–319 [0033]

Claims (18)

  1. Verfahren zur Herstellung von Menthol in Granulatform umfassend die Sprühgranulierung einer Menthol-haltigen Schmelze oder einer Menthol-haltigen Lösung.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sprühgranulierung in Form einer Sprühwirbelschichtgranulierung durchführt.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Menthol-haltige Schmelze einsetzt.
  4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Menthol-haltige Schmelze zu mindestens 90 Gew.-% aus Menthol besteht.
  5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Menthol-haltige Lösung einsetzt.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Lösung von Menthol in einem organischen Lösemittel oder in einem Gemisch verschiedener organischer Lösemittel einsetzt.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, das man als organisches Lösemittel Aceton einsetzt.
  8. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die eingesetzte Lösung eine auf die fertige Lösung bezogene Menthol-Konzentration von 50 bis 80 Gew.-% aufweist.
  9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Herstellung von L-Menthol durch Sprühgranulierung einer L-Menthol-haltigen Schmelze oder einer L-Menthol-haltigen Lösung.
  10. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die man die Sprühwirbelschichtgranulierung bei einer Produkttemperatur von 10 bis 35°C durchführt.
  11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die man die Sprühgranulierung kontinuierlich durchführt.
  12. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 11 zur Herstellung von Menthol in Granulatform durch Sprühwirbelschichtgranulierung einer Menthol-haltigen Schmelze oder einer Menthol-haltigen Lösung, umfassend die Schritte a) Vorlegen von Menthol in feinteiliger, fester Form in einem Sprühwirbelschichttrockner bei einer auf –20 bis +40°C temperierten Wirbelschicht, b) Kontinuierliche Zugabe einer Menthol-haltigen Schmelze oder Menthol-haltigen Lösung in versprühter Form und c) Kontinuierliche Entnahme der gebildeten Menthol-Granulatpartikel aus dem Wirbelbett.
  13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass das erhaltene Menthol in Granulatform einem Menthol-Gehalt von mindestens 99 Gew.-% aufweist.
  14. Menthol-haltige Aufbaugranulate, erhältlich durch Sprühwirbelschichtgranulierung von Menthol-haltigen Schmelzen oder Menthol-haltigen Lösungen gemäß einem der Ansprüche 2 bis 13.
  15. Menthol-haltige Aufbaugranulate nach Ansprüche 14 mit einem Menthol-Gehalt von 97 bis 99,9 Gew.-%.
  16. Menthol-haltige Aufbaugranulate nach Anspruch 14 oder 15, wobei das Granulat eine mittlere Korngröße von 200 bis 10000 μm aufweist.
  17. Menthol-haltige Aufbaugranulate nach Anspruch 16, wobei das Granulat eine mittlere Korngröße von 4000 bis 8000 μm aufweist.
  18. Verwendung von Menthol-haltigen Aufbaugranulaten nach einem der Ansprüche 14 bis 17 zur Herstellung von und/oder Einarbeitung in Menthol-haltige Verbrauchsgüter.
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