JP2004107321A

JP2004107321A - コンパクト化された乳酸メンチルエステル

Info

Publication number: JP2004107321A
Application number: JP2003186943A
Authority: JP
Inventors: Alfred Koerber; アルフレート・ケルバー
Original assignee: Symrise AG
Current assignee: Symrise AG
Priority date: 2002-07-01
Filing date: 2003-06-30
Publication date: 2004-04-08
Also published as: DE10229472A1; US20060165783A1; DE50305396D1; ES2272853T3; ATE342882T1; EP1378503A1; EP1378503B1

Abstract

【課題】無機塩を添加しないで乳酸メンチルエステルの安定化を達成する。
【解決手段】コンパクト中の乳酸メンチルエステル含有率が少なくとも８０％（ｍ／ｍ）である乳酸メンチルエステルコンパクト。乳酸メンチルエステルをプレスにより形成される成形製品（コンパクト）は長い貯蔵期間（少なくとも６ヶ月）安定でありそして感覚的観点から変化せず、このプレスされた乳酸メンチルエステルの酸価はこの貯蔵期間中変わらない。コンパクトは種々の形状を有することができる。最も普通の形状は球、立方体、直方体、クッション、円柱、錠剤、ペレット又はブリケットであり、ペレットは好ましい形状である。コンパクトの凝集、ケーク化又は合生は起こらない。従って、長期の貯蔵時間の後ですら良好な注加適正及び流動性並びに計量供給性を有する。
【選択図】なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は乳酸メンチルエステルコンパクト（ｃｏｍｐａｃｔｓ）、乳酸メンチルエステルコンパクトの製造方法及びその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】
式（１）の乳酸メンチルエステル（ＬＭＥ、乳酸メンチル）は、身体の皮膚及び粘膜に対する生理学的冷却作用を有しそして長く続く生理学的冷却効果が望まれる多数の製品、例えば、奢侈品（ｌｕｘｕｒｙ　ｇｏｏｄｓ）、例えば、チューインガム、噛みタバコ、シガレット、アイスクリーム、糖菓子及びドリンク並びに化粧品（ｔｏｉｌｅｔｒｉｅｓ）及び薬剤（ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ）又は化粧料（ｃｏｓｍｅｔｉｃ　ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ）、例えば、歯磨き剤、口内洗浄剤、香料、粉オシロイ（ｐｏｗｄｅｒｓ）、ローション、軟膏、オイル、クリーム、日焼け防止剤、シェービングクリーム及びアフターシェーブ、シャワーゲル又はシャンプーに使用することができる化合物である。
【０００３】
有利には、ｌ−乳酸ｌ−メンチルエステル（１ｂ）がこれらの製品に使用される。
【０００４】
【化１】

【０００５】
ＬＭＥは凝固した溜出物（ｓｏｌｉｄｉｆｉｅｄ　ｄｉｓｔｉｌｌａｔｅ）の形態で又は結晶性製品の形態でも商業的に入手可能である。長期間、通常数週間にわたり貯蔵すると、ＬＭＥは酸性の刺激臭（ａｃｉｄｉｃ　ｐｕｎｇｅｎｔ　ｏｄｏｒ）を発生し、その結果それは多くの意図する用途に使用できなくなる。更に、固体製品はしばしば製品又は物品に計量及び混入（ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）する前に数回溶融されなければならない。この熱負荷は更にＬＭＥの品質を低下させる。この品質の低下はしばしば酸価の上昇を伴う。
【０００６】
ＬＭＥは、例えば、特許文献１に記載の如く商業的に入手可能なメントールによる商業的に入手可能な乳酸の酸触媒下の（ａｃｉｄ−ｃａｔａｌｙｚｅｄ）エステル化により通常製造される。更なる精製のために、溜出物は結晶化に付すことができ、これにより得ることができる（１）は通常９９．５％（ＧＣ）より高い純度を有するる
酸性刺激臭を防止するために、アルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属炭酸塩及び／又炭酸水素塩の形態にある安定剤を特許文献１に記載の如く結晶化プロセス期間中に加えることができる。所望の安定化を達成するために、この場合に結晶化は該無機塩の存在下に行われる。しかしながら、この方法により得ることができるＬＭＥと無機塩の混合物は、特に、混合物が使用されるとき無機塩が非相容性、濁り又は沈殿を引き起こす場合には、ある用途には不利である。
【０００７】
【特許文献１】
欧州特許第７９４１６９号明細書（ＥＰ−Ｂ７９４１６９）
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、今回、無機塩を添加しないで乳酸メンチルエステルの安定化を達成することであった。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
乳酸メンチルエステルをプレス（ｐｒｅｓｓｉｎｇ）（コンパクト化（ｃｏｍｐａｃｔｉｎｇ））により形成される成形製品（コンパクト）は長い貯蔵期間（少なくとも６カ月）安定でありそして感覚的観点からは変化しないことが今回見いだされた。このプレスされた乳酸メンチルエステルの酸価はこの貯蔵期間中変わらない。
【００１０】
それ故、本発明の課題は、少なくとも８０％（ｍ／ｍ）の乳酸メンチルエステル含有率を有するコンパクトである。
【００１１】
本発明の更なる課題は、仕上げられたコンパクトにおける乳酸メンチルエステル含有率が少なくとも８０％（ｍ／ｍ）である乳酸メンチルエステルコンパクトの製造方法である。
【００１２】
コンパクト中のＬＭＥ含有率は、好ましくは少なくとも９０％（ｍ／ｍ）、特に好ましくは少なくとも９５％（ｍ／ｍ）であり、極めて特に好ましくは少なくとも９８％（ｍ／ｍ）である。好ましい態様では、コンパクト中のＬＭＥ含有率は９９％（ｍｍ）より大きい。種々の程度の純度が、例えば、蒸留又は結晶化により達成されうる。
【００１３】
本発明に従えば、乳酸メンチルエステルのすべての異性体を圧縮成形（ｃｏｍｐｒｅｓｓｉｏｎ）において使用することができる、即ち、一般にメントール、ネオメントール、イソメントール及び／又はネオイソメントールの乳酸エステルを使用することができる。これらのＬＭＥは個々の異性体として又は任意の混合物として圧縮成形において使用することができる。この状況において、メンチルエステルはｄ−乳酸、ｌ−乳酸又はそれらの任意の混合物、例えば、ラセミｄｌ−乳酸のメンチルエステルであることができる。有利な乳酸エステルはメントール、好ましくはｌ−メントールの乳酸エステルである。極めて特に好ましいＬＭＥはｌ−乳酸ｌ−メンチルエステル（１ｂ）である。
【００１４】
ＬＭＥは、好ましくは、固体形態、例えば、結晶、フレーク、顆粒、粉末の形態又はこれらの形態の混合物の形態で圧縮成形に導入される。本発明に従えばＬＭＥのフレークが好ましい。ＬＭＥのフレーク化は、例えば、ＵＳ−Ａ３０６４３１１に記載の方法と同様に行うことができ、この方法においては液体ＬＭＥを冷却されたフレーキングローラによりフレーク化する。
【００１５】
本発明に従えば、ＬＭＥコンパクトは安定剤としていかなるアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属炭酸塩及び／又は炭酸水素塩も含有しない。安定化作用を有する他の物質の添加も必要ではない。
【００１６】
コンパクトは用途においてそのままで使用することができ、その結果として溶融の結果としての熱負荷が回避される。更に、配合物（ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、製剤、物品及び製品中に混入するときコンパクトの便利な且つ信頼性のある取り扱いが達成される。コンパクトは良好な注加適性（ｐｏｕｒａｂｉｌｉｔｙ）及び流動性を有し、これは特に工学及び工業分野で計量供給するために有利である。
【００１７】
コンパクトは種々の形状を有することができる。最も普通の形状は球、立方体、直方体（ｃｕｂｏｉｄｓ）、クッション（ｃｕｓｈｉｏｎｓ）、円柱、錠剤、ペレット又はブリケットであり、ペレットは好ましい形状である。
【００１８】
コンパクト化により形成された本発明に従うコンパクトは貯蔵時に数カ月間寸法的に安定なままである。コンパクトの凝集、ケーク化又は合生（ｉｎｔｅｒｇｒｏｔｈ）は起こらない。それ故、本発明に従うコンパクトは、長期の貯蔵時間の後ですら良好な注加適性及び流動性並びに計量供給性を有する。
【００１９】
コンパクトの寸法は実質的に異なることができる。球の場合には、直径は通常２〜２０ｍｍ、好ましくは４〜１０ｍｍの範囲にある。ペレットの場合には、長さ及び幅は通常３〜２０ｍｍ、好ましくは５〜１５ｍｍであり、そして高さは通常２〜１５ｍｍ、好ましくは５〜１２ｍｍの範囲にある。
【００２０】
コンパクターのプレス力（ｐｒｅｓｓｉｎｇ　ｆｏｒｃｅｓ）は通常１０〜１００ｋＮ（キロニュートン）、好ましくは３０〜８０ｋＮの範囲にある。
【００２１】
直径に基づいて１．５〜４ニュートン／ｍｍ．ｍｍの線状プレス力（ｌｉｎｅａｒ　ｐｒｅｓｓｉｎｇ　ｆｏｒｃｅｓ）が好ましくは乳酸メンチルエステルをコンパクト化する際に使用されるべきである。
【００２２】
それらの価値を証明したブリケット化方法は、例えば、Ｃｈｅｍｉｅ−Ａｎｌａｇｅｎ＋Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ　１９８５，Ｎｏ．４，ｐａｇｅｓ　５１，５４　ａｎｄ　５９　に記載されている。
【００２３】
下記の実施例により本発明を説明する。
【００２４】
【実施例】
時間当たり１５０〜２００ｋｇのフレーク化された乳酸メンチルエステル（ＧＣ含有率：９７．３％ｌ−乳酸ｌ−メンチルエステル、１．４％ｄ−乳酸ｌ−メンチルエステル）を下流の振動シュートを有するスクリューを介して、２つのコンパクター（ｃｏｍｐａｃｔｏｒ）ローラ（コンパクターローラの寸法：幅１００ｍｍ、直径２００ｍｍ）からなるＢＥＰＥＸ　ＧｍｂＨからのコンパクターに供給する。室温で、５０ｋＮのプレス力を使用して、コンパクターは長さ＝幅＝１０ｍｍ及び高さ＝６ｍｍの寸法を有するペレット、クッション又は円柱の形態のコンパクトを生成した。

Claims

コンパクト中の乳酸メンチルエステル含有率が少なくとも８０％（ｍ／ｍ）である乳酸メンチルエステルコンパクト。
コンパクト中の乳酸メンチルエステル含有率が少なくとも９０％（ｍ／ｍ）である請求項１に記載のコンパクト。
コンパクト中の乳酸メンチルエステル含有率が少なくとも９５％（ｍ／ｍ）である請求項１に記載のコンパクト。
コンパクトがｌ−乳酸ｌ−メンチルエステルのコンパクトである請求項１〜３の少なくとも１つに記載のコンパクト。
フレーク化された乳酸メンチルエステルを圧縮成形において使用する請求項１〜４の少なくとも１つに記載のコンパクト。
これらが球、立方体、直方体、クッション、円柱、錠剤、ペレット又はブリケットの形態にある請求項１〜５の少なくとも１つに記載のコンパクト。
仕上げられたコンパクト中の乳酸メンチルエステル含有率が少なくとも８０％（ｍ／ｍ）である乳酸メンチルエステルコンパクトの製造方法。
仕上げられたコンパクト中の乳酸メンチルエステル含有率が少なくとも９０％（ｍ／ｍ）である請求項７に記載の方法。
フレーク化された乳酸メンチルエステルを圧縮成形において使用する請求項７又は８に記載の方法。
ｌ−乳酸ｌ−メンチルエステルを使用する請求項７〜９の少なくとも１つに記載の方法。
圧縮成形を１０〜１００ｋＮの範囲内のプレス力を使用して行う請求項７〜１０の少なくとも１つに記載の方法。
製品に混入するための請求項１〜６の少なくとも１つに記載のコンパクトの使用。