JP2005508932A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005508932A5 JP2005508932A5 JP2003532500A JP2003532500A JP2005508932A5 JP 2005508932 A5 JP2005508932 A5 JP 2005508932A5 JP 2003532500 A JP2003532500 A JP 2003532500A JP 2003532500 A JP2003532500 A JP 2003532500A JP 2005508932 A5 JP2005508932 A5 JP 2005508932A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- azabicyclo
- pyridine
- carboxamide
- oct
- hept
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 alkenyl halide Chemical class 0.000 claims 235
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 50
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 50
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 32
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 31
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 30
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 29
- IQQNMLSLUVURHZ-UHFFFAOYSA-N furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=NC(C(=O)N)=CC2=C1OC=C2 IQQNMLSLUVURHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 23
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 13
- UZIYZYPHBOMKBY-UHFFFAOYSA-N furo[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC(C(=O)N)=CC2=C1C=CO2 UZIYZYPHBOMKBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 11
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims 10
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- CZXIPBIBWCODNX-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=NC(C(=O)N)=CC2=C1SC=C2 CZXIPBIBWCODNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 8
- TUPZWIXDHKKDRH-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC(C(=O)N)=CC2=C1C=CS2 TUPZWIXDHKKDRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 5
- PAYJWQZDXBKDIP-UHFFFAOYSA-N O1C(=CC=2C=NC(=CC=21)C(=O)N)C(=O)N Chemical compound O1C(=CC=2C=NC(=CC=21)C(=O)N)C(=O)N PAYJWQZDXBKDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SPWZDQUIUXNYBL-UHFFFAOYSA-M O1C(=CC=2C=NC=CC=21)C(=O)[O-] Chemical compound O1C(=CC=2C=NC=CC=21)C(=O)[O-] SPWZDQUIUXNYBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- MVTCXSGPYZCCHC-UHFFFAOYSA-N O1C=C(C=2C1=CN=C(C=2)C(=O)N)C(=O)N Chemical compound O1C=C(C=2C1=CN=C(C=2)C(=O)N)C(=O)N MVTCXSGPYZCCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SGLYJOHWGSYQTC-UHFFFAOYSA-M O1C=C(C=2C1=CN=CC=2)C(=O)[O-] Chemical compound O1C=C(C=2C1=CN=CC=2)C(=O)[O-] SGLYJOHWGSYQTC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- ZXAZWXJOKVUXST-UHFFFAOYSA-N 3'-methyl-N-(3'-methylspiro[1,3-dithiolane-2,4'-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran]-2'-carbonyl)-N-(2-morpholin-4-ylethyl)spiro[1,3-dithiolane-2,4'-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran]-2'-carboxamide Chemical compound C1=2C(C)=C(C(=O)N(CCN3CCOCC3)C(=O)C3=C(C=4C5(SCCS5)CCCC=4O3)C)OC=2CCCC21SCCS2 ZXAZWXJOKVUXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 3
- YCGCCACFPSQKTC-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N1=CC=C2SC(C(NC3C4NCC(C4)C3)=O)=CC2=C1 YCGCCACFPSQKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010057666 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010003736 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 2
- VEPNWVXJDUROKQ-UHFFFAOYSA-N C=1SC=C2C=NC(=CC21)C(=O)N Chemical compound C=1SC=C2C=NC(=CC21)C(=O)N VEPNWVXJDUROKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 2
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 2
- 102000019082 alpha7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Human genes 0.000 claims 2
- 108010051895 alpha7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Proteins 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical compound 0.000 claims 2
- 239000000164 antipsychotic agent Substances 0.000 claims 2
- 201000006287 attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 2
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 claims 2
- 206010065040 AIDS dementia complex Diseases 0.000 claims 1
- 206010001443 Affective disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010064930 Age-related macular degeneration Diseases 0.000 claims 1
- 206010002026 Amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010002855 Anxiety Diseases 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 206010006034 Borderline personality disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000003174 Brain Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010006550 Bulimia nervosa Diseases 0.000 claims 1
- 206010057668 Cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010070976 Craniocerebral injury Diseases 0.000 claims 1
- 206010061428 Decreased appetite Diseases 0.000 claims 1
- 201000010374 Down syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010013754 Drug withdrawal syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000001187 Dyskinesias Diseases 0.000 claims 1
- 206010014551 Emotional disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000004311 Gilles de la Tourette syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 201000001971 Huntington's disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000002780 Macular Degeneration Diseases 0.000 claims 1
- STJZWEQHOMJRNQ-MWLCHTKSSA-N N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC(S)=C2 Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC(S)=C2 STJZWEQHOMJRNQ-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- BYBPLULIAIEHMQ-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1N(C2)CCC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1NC=C2 BYBPLULIAIEHMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUMSSPBFKITZJS-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)-2,3-dihydrofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1N(C2)CCC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1OCC2 SUMSSPBFKITZJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLCAHCVZIQTZGW-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)-[1]benzothiolo[3,2-c]pyridine-3-carboxamide Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(C=N2)=C1C=C2C(=O)NC1C(C2)CCN2C1 PLCAHCVZIQTZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLAJSAFFGXMIGO-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CN=C2OC(C(NC3C4CCN(C4)C3)=O)=CC2=C1 QLAJSAFFGXMIGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWQOMVDYVKPFGT-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CN=C2SC(C(NC3C4CCN(C4)C3)=O)=CC2=C1 ZWQOMVDYVKPFGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNKFNIMNXHHVAB-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N1=C2SC=CC2=CC(C(NC2C3CCN(C3)C2)=O)=C1 PNKFNIMNXHHVAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHJCURQHDAPUTC-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)thieno[2,3-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=C2C=CSC2=NC(C(NC2C3CCN(C3)C2)=O)=C1 FHJCURQHDAPUTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XIPNELDADKBOAX-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2SC(C(NC3C4CCN(C4)C3)=O)=CC2=C1 XIPNELDADKBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHZZUMYIOSNBCX-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(NC3C4CCN(C4)C3)=O)=CC2=N1 WHZZUMYIOSNBCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTCLLNIQYHKZTM-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)thieno[3,2-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2SC=CC2=NC(C(NC2C3CCN(C3)C2)=O)=C1 OTCLLNIQYHKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STLJFTLTPDKJAD-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)thieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N1=C2C=CSC2=CC(C(NC2C3CCN(C3)C2)=O)=C1 STLJFTLTPDKJAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVJZNIPRBMCDKQ-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)thieno[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N1=CC=C2SC(C(NC3C4CCN(C4)C3)=O)=CC2=C1 WVJZNIPRBMCDKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPNXDMQDHFOXTB-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)thieno[3,4-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C=1C2=CSC=C2C=NC=1C(=O)NC1C(C2)CCN2C1 NPNXDMQDHFOXTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPUZVBFKRJLFHR-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C2)CCC1CC2NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1NC=C2 DPUZVBFKRJLFHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEGWREWMVCCCDF-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)-[1]benzothiolo[3,2-c]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1CN(C2)CCC1CC2NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1C1=CC=CC=C1S2 GEGWREWMVCCCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRIBIZDDLCKYAI-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1CN(C2)CCC1CC2NC(=O)C1=CC2=CC=CN=C2O1 NRIBIZDDLCKYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBABVYPRICJGDY-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C2)CCC1CC2NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2 PBABVYPRICJGDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGGVTSMYTBRWBD-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)furo[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1CN(C2)CCC1CC2NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=CO2 MGGVTSMYTBRWBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASWNCLKQEVAEIJ-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1CN(C2)CCC1CC2NC(=O)C1=CC2=CC=CN=C2S1 ASWNCLKQEVAEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUHXDMFVNUYWCY-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C2)CCC1CC2NC(=O)C1=CN=C(SC=C2)C2=C1 GUHXDMFVNUYWCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRFMHBYFHONRDX-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)thieno[2,3-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1CN(C2)CCC1CC2NC(=O)C1=CC=C(C=CS2)C2=N1 DRFMHBYFHONRDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTWBCENGUOUJTM-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1CN(C2)CCC1CC2NC(=O)C1=CC2=CC=NC=C2S1 PTWBCENGUOUJTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHKUGMJFVWOBKQ-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)thieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C2)CCC1CC2NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1SC=C2 OHKUGMJFVWOBKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWMVIXDBVWDGJO-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1CN(C2)CCC1CC2NC(=O)C1=CC2=NC=CC=C2S1 JWMVIXDBVWDGJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDTGACMGHOMNHT-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)thieno[3,2-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C2)CCC1CC2NC(=O)C1=CC=C(SC=C2)C2=N1 PDTGACMGHOMNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWVHIYPWFQVOGC-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)thieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1CN(C2)CCC1CC2NC(=O)C1=CN=C(C=CS2)C2=C1 SWVHIYPWFQVOGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUJSOMXLYYCAON-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)thieno[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1CN(C2)CCC1CC2NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=CS2 JUJSOMXLYYCAON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOTOBINRNJGYIA-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)thieno[3,4-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1CN(C2)CCC1CC2NC(=O)C1=CC2=CSC=C2C=N1 GOTOBINRNJGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWVSGLPSSZYJEP-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-1-methylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2N(C)C=CC2=CC(C(=O)NC2C3CC(NC3)C2)=N1 OWVSGLPSSZYJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBRSTIRSKCZNET-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1C(NC2)CC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1NC=C2 KBRSTIRSKCZNET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSNUCVLHNMEIHO-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2,3-dihydrofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1C(NC2)CC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1OCC2 RSNUCVLHNMEIHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYQFAERSNXVRMJ-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-(trifluoromethyl)furo[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=C2OC(C(F)(F)F)=CC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 IYQFAERSNXVRMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLPDFZMXXBCWCI-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-bromofuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=C2OC(Br)=CC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 OLPDFZMXXBCWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODQKKSFEJMAOHM-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-chlorofuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=C2OC(Cl)=CC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 ODQKKSFEJMAOHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAIAQXANXQLMKJ-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-cyanofuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1C(NC2)CC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(C#N)O2 JAIAQXANXQLMKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCYGPPFYAODECX-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-ethynylfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1C(NC2)CC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(C#C)O2 NCYGPPFYAODECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBYJJYJYJMZYMW-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-iodofuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=C2OC(I)=CC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 VBYJJYJYJMZYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCKIAQSJMORJAT-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-methylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2OC(C)=CC2=CC(C(=O)NC2C3CC(NC3)C2)=N1 NCKIAQSJMORJAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQBSHEUJMPMRFG-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-prop-1-ynylfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=C2OC(C#CC)=CC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 ZQBSHEUJMPMRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBGGQJWUFSJRDO-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3,3-dimethyl-2H-furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)(C)COC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 ZBGGQJWUFSJRDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIBARGOBWVKYBW-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-(trifluoromethyl)furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C(F)(F)F)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 DIBARGOBWVKYBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYDYDPWVFSIELV-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-bromofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(Br)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 JYDYDPWVFSIELV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEMPUIWYTDLPCM-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-chlorofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(Cl)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 YEMPUIWYTDLPCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOZINEIDMMJKHX-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-cyanofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1C(NC2)CC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2C#N LOZINEIDMMJKHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLOZTBVOUHJMGE-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-ethenylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C=C)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 VLOZTBVOUHJMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAYBPJFMIGTFCJ-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-ethylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(CC)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 QAYBPJFMIGTFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYZOAVRFJVDBKN-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-ethynylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1C(NC2)CC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2C#C CYZOAVRFJVDBKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLULAXOFMJKKJJ-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-fluorofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(F)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 DLULAXOFMJKKJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNICXWBUDFSTRG-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-formylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C=O)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 FNICXWBUDFSTRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNEWFQAPSZNSAU-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-iodofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(I)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 DNEWFQAPSZNSAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJCAMMCNOFMQFK-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-methylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 UJCAMMCNOFMQFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFXBRRYEMJXHLH-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-prop-1-ynylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C#CC)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 NFXBRRYEMJXHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXFRRIIETRNXCK-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-propan-2-ylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C(C)C)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 IXFRRIIETRNXCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNFSQVAKAWSSRD-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-7-chlorofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound ClC1=NC(C(=O)NC2C3CC(NC3)C2)=CC2=C1OC=C2 LNFSQVAKAWSSRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBLBXIJBIDURQY-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-[1]benzothiolo[3,2-c]pyridine-3-carboxamide Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(C=N2)=C1C=C2C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 PBLBXIJBIDURQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTEXJTURMFKNDM-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CN=C2OC(C(NC3C4CC(NC4)C3)=O)=CC2=C1 HTEXJTURMFKNDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUHGWRWARRKLAF-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1C(NC2)CC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2 SUHGWRWARRKLAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQPPJWRWINKNBH-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)furo[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1C(NC2)CC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=CO2 YQPPJWRWINKNBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZHIYSKYLVWRSD-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CN=C2SC(C(NC3C4CC(NC4)C3)=O)=CC2=C1 LZHIYSKYLVWRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNWGUNXVNNPTRY-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N1=C2SC=CC2=CC(C(NC2C3CC(NC3)C2)=O)=C1 PNWGUNXVNNPTRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCGLVDJXHZPEDR-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[2,3-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=C2C=CSC2=NC(C(NC2C3CC(NC3)C2)=O)=C1 WCGLVDJXHZPEDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPGBHINVZREIHL-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2SC(C(NC3C4CC(NC4)C3)=O)=CC2=C1 FPGBHINVZREIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBIXGXIHVLFSSW-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1C(NC2)CC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1SC=C2 MBIXGXIHVLFSSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDECJGZLRBSYLQ-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(NC3C4CC(NC4)C3)=O)=CC2=N1 HDECJGZLRBSYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBRUHXPJHPDEJX-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[3,2-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2SC=CC2=NC(C(NC2C3CC(NC3)C2)=O)=C1 JBRUHXPJHPDEJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUURRMSCPPYHGA-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N1=C2C=CSC2=CC(C(NC2C3CC(NC3)C2)=O)=C1 PUURRMSCPPYHGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISJMSQWBJLZJMC-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N1=CC=C2SC(C(NC3C4CC(NC4)C3)=O)=CC2=C1 ISJMSQWBJLZJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEYQHNXVKUAVLF-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1C(NC2)CC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=CS2 VEYQHNXVKUAVLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGAHLJZXRFFHCV-UHFFFAOYSA-N N-(2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[3,4-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C=1C2=CSC=C2C=NC=1C(=O)NC1C(CN2)CC2C1 HGAHLJZXRFFHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SAAVYJDGJNRCPF-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-1-methylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2N(C)C=CC2=CC(C(=O)NC2C3NCC(C3)C2)=N1 SAAVYJDGJNRCPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMMOVKILQILCCP-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1C(C2)CNC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1NC=C2 ZMMOVKILQILCCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMPOXXPYEZPIFP-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2,3-dihydrofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1C(C2)CNC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1OCC2 VMPOXXPYEZPIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBUWVXVUHBDPPM-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-(trifluoromethyl)furo[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=C2OC(C(F)(F)F)=CC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 BBUWVXVUHBDPPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILBWBTRJNVDIGO-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-bromofuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=C2OC(Br)=CC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 ILBWBTRJNVDIGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSDYXZJDFHKZOK-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-chlorofuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=C2OC(Cl)=CC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 XSDYXZJDFHKZOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNBXXSKBZPGGFI-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-cyanofuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1C(C2)CNC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(C#N)O2 WNBXXSKBZPGGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVMFBERUKIFGFF-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-ethynylfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1C(C2)CNC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(C#C)O2 KVMFBERUKIFGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMINVOCBYCNMGK-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-fluorofuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=C2OC(F)=CC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 ZMINVOCBYCNMGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSGVPEJUBBSRGP-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-iodofuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=C2OC(I)=CC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 MSGVPEJUBBSRGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVTLBMKUKYNDSL-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-methylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2OC(C)=CC2=CC(C(=O)NC2C3NCC(C3)C2)=N1 SVTLBMKUKYNDSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYFPQRKKNOUMCB-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-2-prop-1-ynylfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=C2OC(C#CC)=CC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 GYFPQRKKNOUMCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBPFMMGLBKBOPW-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3,3-dimethyl-2H-furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)(C)COC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 CBPFMMGLBKBOPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVGDGVGJBJYIGY-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-(trifluoromethyl)furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C(F)(F)F)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 FVGDGVGJBJYIGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XZNHVOFOIRXUSG-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-bromofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(Br)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 XZNHVOFOIRXUSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWFWRAQRWDYUOU-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-chlorofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(Cl)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 JWFWRAQRWDYUOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQIPAGSNGSQLAL-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-cyanofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1C(C2)CNC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2C#N MQIPAGSNGSQLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNKVZOSOCJETGJ-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-ethenylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C=C)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 MNKVZOSOCJETGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGIWRTBMGVBZPF-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-ethylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(CC)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 SGIWRTBMGVBZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMEOMSBZXCGIBO-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-ethynylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1C(C2)CNC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2C#C OMEOMSBZXCGIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXISYKMEOYRRDY-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-fluorofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(F)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 MXISYKMEOYRRDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFDYMVLMPSDDHW-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-formylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C=O)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 PFDYMVLMPSDDHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALIMJFBGDOCMMB-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-iodofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(I)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 ALIMJFBGDOCMMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSTSRAAHIPFVJP-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-methylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 CSTSRAAHIPFVJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFCIFCMCUUDWOH-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-prop-1-ynylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C#CC)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 HFCIFCMCUUDWOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXLJESGIXCWSOP-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-3-propan-2-ylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C(C)C)=COC2=CN=C1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 PXLJESGIXCWSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYQGFPNKEPKXIF-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-7-chlorofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound ClC1=NC(C(=O)NC2C3NCC(C3)C2)=CC2=C1OC=C2 KYQGFPNKEPKXIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWHZPUNXNIVHGD-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CN=C2OC(C(NC3C4NCC(C4)C3)=O)=CC2=C1 NWHZPUNXNIVHGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZUHTEWMIOUTAT-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1C(C2)CNC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2 OZUHTEWMIOUTAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXAUULGWZHMQQD-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)furo[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1C(C2)CNC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=CO2 BXAUULGWZHMQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTYRAYACCCVFLK-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CN=C2SC(C(NC3C4NCC(C4)C3)=O)=CC2=C1 RTYRAYACCCVFLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPRBETWGSUMHNJ-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N1=C2SC=CC2=CC(C(NC2C3NCC(C3)C2)=O)=C1 IPRBETWGSUMHNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUHIVGMQHHPOAD-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[2,3-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=C2C=CSC2=NC(C(NC2C3NCC(C3)C2)=O)=C1 BUHIVGMQHHPOAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWIGUFUNEGKZIN-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2SC(C(NC3C4NCC(C4)C3)=O)=CC2=C1 IWIGUFUNEGKZIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWDYFMVWQRYDOQ-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1C(C2)CNC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1SC=C2 JWDYFMVWQRYDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INJNJEDOJPDPND-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(NC3C4NCC(C4)C3)=O)=CC2=N1 INJNJEDOJPDPND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEZKVWDPONTSKX-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[3,2-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2SC=CC2=NC(C(NC2C3NCC(C3)C2)=O)=C1 NEZKVWDPONTSKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWCBOVSKYOLMCY-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N1=C2C=CSC2=CC(C(NC2C3NCC(C3)C2)=O)=C1 CWCBOVSKYOLMCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBVHGIHVMZRRJJ-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1C(C2)CNC2C1NC(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=CS2 JBVHGIHVMZRRJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRDGENZJYCWWHR-UHFFFAOYSA-N N-(3-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)thieno[3,4-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C=1C2=CSC=C2C=NC=1C(=O)NC1C(C2)NCC2C1 KRDGENZJYCWWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGRYNRMGVCZDEI-KFJBMODSSA-N N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@@H]1C2CCN(C2)C1)C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2 XGRYNRMGVCZDEI-KFJBMODSSA-N 0.000 claims 1
- BMWJXPPYECOQSU-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-1-methylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1N(C)C=C2 BMWJXPPYECOQSU-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- HGXOQYJTRDEMIP-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1NC=C2 HGXOQYJTRDEMIP-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- KNCCZXPKHHBLRS-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2,3-dihydrofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OCC2 KNCCZXPKHHBLRS-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- JJXXPSSVMROTBY-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-(trifluoromethyl)furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC(C(F)(F)F)=C2 JJXXPSSVMROTBY-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- JAHMWSLCTCRAQM-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-(trifluoromethyl)furo[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(C(F)(F)F)O2 JAHMWSLCTCRAQM-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- SMIVLTRXOIEQDW-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-(trifluoromethyl)thieno[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(C(F)(F)F)S2 SMIVLTRXOIEQDW-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- HDUCRXAGWRGVPD-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-bromofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC(Br)=C2 HDUCRXAGWRGVPD-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- WPSQFWUFBDNVBK-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-bromofuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(Br)O2 WPSQFWUFBDNVBK-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- NZWYCFPHNHLLLR-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-bromothieno[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(Br)S2 NZWYCFPHNHLLLR-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- QONBWAJUVOCXLO-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-chlorofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC(Cl)=C2 QONBWAJUVOCXLO-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- FEVNGRPXRBQDDH-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-chlorofuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(Cl)O2 FEVNGRPXRBQDDH-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- OXKITBJCHYFNFV-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-chlorothieno[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(Cl)S2 OXKITBJCHYFNFV-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- ZOXDTYARCQQQEM-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-cyanofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC(C#N)=C2 ZOXDTYARCQQQEM-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- AILAMDCESXISMB-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-cyanofuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(C#N)O2 AILAMDCESXISMB-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- PRXDBPOZNVSAQK-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-cyanothieno[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(C#N)S2 PRXDBPOZNVSAQK-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- IJUQMJCODKNIRJ-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-ethenylfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(C=C)O2 IJUQMJCODKNIRJ-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- RLCMRQNMJSIQJW-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-ethenylthieno[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(C=C)S2 RLCMRQNMJSIQJW-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- LHDTUEIACZKBBS-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-ethylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC(CC)=C2 LHDTUEIACZKBBS-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- CJRHYUFGXAGIBS-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-ethylfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(CC)O2 CJRHYUFGXAGIBS-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- JXPHQSRJCZTHAN-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-ethynylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC(C#C)=C2 JXPHQSRJCZTHAN-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- LSOPWSVGHCFBPE-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-ethynylfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(C#C)O2 LSOPWSVGHCFBPE-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- NOJMDOODEXZZBS-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-ethynylthieno[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(C#C)S2 NOJMDOODEXZZBS-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- ZVUZEUMRIRBLTE-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-fluorofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC(F)=C2 ZVUZEUMRIRBLTE-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- GYGLDUNLQJGGFE-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-fluorofuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(F)O2 GYGLDUNLQJGGFE-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- HNVJZDJFRNESMC-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-fluorothieno[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(F)S2 HNVJZDJFRNESMC-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- HKIZYBZKXVCDCM-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-formylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC(C=O)=C2 HKIZYBZKXVCDCM-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- IZSRWPSBYMWLLY-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-formylfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(C=O)O2 IZSRWPSBYMWLLY-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- PMTXVVXYIAIADW-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-formylthieno[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(C=O)S2 PMTXVVXYIAIADW-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- QGCATBMMZTVKKL-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-iodofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC(I)=C2 QGCATBMMZTVKKL-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- CRBKTJVPVPRNFV-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-iodofuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(I)O2 CRBKTJVPVPRNFV-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- ZBTJNEFKDBCAKA-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-iodothieno[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(I)S2 ZBTJNEFKDBCAKA-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- AZBZVTRQUFCVRK-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-methylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC(C)=C2 AZBZVTRQUFCVRK-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- RADWLZASCOLZNY-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-methylfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(C)O2 RADWLZASCOLZNY-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- CDZGUFIFAAXJNK-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-sulfanylfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(S)O2 CDZGUFIFAAXJNK-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- HGOJHWQYRDVMMA-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-sulfanylthieno[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=C(S)S2 HGOJHWQYRDVMMA-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- KPKOUWOUCOKWLR-VXGBXAGGSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3,3-dimethyl-2H-furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OCC2(C)C KPKOUWOUCOKWLR-VXGBXAGGSA-N 0.000 claims 1
- GNONFQWHLWYGOM-NXEZZACHSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-(trifluoromethyl)furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2C(F)(F)F GNONFQWHLWYGOM-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 1
- CQKNZAZVJDHWKZ-NXEZZACHSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-(trifluoromethyl)furo[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C(C(F)(F)F)=CO2 CQKNZAZVJDHWKZ-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 1
- KQAJOIDQGKSLFL-NXEZZACHSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-(trifluoromethyl)thieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1SC=C2C(F)(F)F KQAJOIDQGKSLFL-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 1
- NSUODROOZZYHOX-NXEZZACHSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-bromofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2Br NSUODROOZZYHOX-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 1
- DEZMKRHGKHNOBY-NXEZZACHSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-bromothieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1SC=C2Br DEZMKRHGKHNOBY-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 1
- XIUHNKYALCBRDG-NXEZZACHSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-chlorofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2Cl XIUHNKYALCBRDG-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 1
- ZEDILXDTHOTBRH-NXEZZACHSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-chlorothieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1SC=C2Cl ZEDILXDTHOTBRH-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 1
- UOHBUWVWRCXFMI-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-cyanofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2C#N UOHBUWVWRCXFMI-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- XDUJRFFQHLFEEE-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-cyanofuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C(C#N)=CO2 XDUJRFFQHLFEEE-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- GRVJQUTVWPFUAP-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-cyanothieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1SC=C2C#N GRVJQUTVWPFUAP-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- MKRNJIUOJGUTNX-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-ethenylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2C=C MKRNJIUOJGUTNX-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- MVUCDGSOHASWFG-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-ethenylthieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1SC=C2C=C MVUCDGSOHASWFG-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- HMDWNRYMJRVMAM-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-ethylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2CC HMDWNRYMJRVMAM-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- RHVYGNBFKRJAMQ-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-ethylfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C(CC)=CO2 RHVYGNBFKRJAMQ-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- UKQSLNRUOMTZFC-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-ethynylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2C#C UKQSLNRUOMTZFC-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- ZRUFKHQMYJCMSX-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-ethynylfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C(C#C)=CO2 ZRUFKHQMYJCMSX-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- FIDCCISNNHKQHG-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-ethynylthieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1SC=C2C#C FIDCCISNNHKQHG-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- JKYFWDKDVNPIDA-NXEZZACHSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-fluorofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2F JKYFWDKDVNPIDA-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 1
- AKFKRJKSXRGBSY-NXEZZACHSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-fluorothieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1SC=C2F AKFKRJKSXRGBSY-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 1
- JDHIIDVHVQIMNW-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-formylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2C=O JDHIIDVHVQIMNW-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- MQZXSAYVKBQZKQ-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-formylthieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1SC=C2C=O MQZXSAYVKBQZKQ-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- OVLDNTXEOKGVRI-NXEZZACHSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-iodofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2I OVLDNTXEOKGVRI-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 1
- FKUUZJTUQBPOMT-NXEZZACHSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-iodothieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1SC=C2I FKUUZJTUQBPOMT-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 1
- ZCHLHQVYHFPHIF-VXGBXAGGSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-methylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2C ZCHLHQVYHFPHIF-VXGBXAGGSA-N 0.000 claims 1
- VXYHIVKUZVPSON-VXGBXAGGSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-methylfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C(C)=CO2 VXYHIVKUZVPSON-VXGBXAGGSA-N 0.000 claims 1
- WJVLVFHVABWEFX-TZMCWYRMSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-prop-1-ynylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2C#CC WJVLVFHVABWEFX-TZMCWYRMSA-N 0.000 claims 1
- NDYYHIPYNBJYAU-TZMCWYRMSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-prop-1-ynylfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C(C#CC)=CO2 NDYYHIPYNBJYAU-TZMCWYRMSA-N 0.000 claims 1
- IZQTXXCWLFVPBE-CHWSQXEVSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-propan-2-ylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2C(C)C IZQTXXCWLFVPBE-CHWSQXEVSA-N 0.000 claims 1
- AURVACGZWSGPCY-NXEZZACHSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-sulfanylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2S AURVACGZWSGPCY-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 1
- ASEWTZJMKWMDDU-NXEZZACHSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-sulfanylthieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1SC=C2S ASEWTZJMKWMDDU-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 1
- AUWSMELWLYXLAA-NXEZZACHSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-4-chlorofuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1Cl)=CC2=C1C=CO2 AUWSMELWLYXLAA-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 1
- BNDULPAVZACHFO-NXEZZACHSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-4-chlorothieno[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1Cl)=CC2=C1C=CS2 BNDULPAVZACHFO-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 1
- HTONEPWEXPPEJT-GHMZBOCLSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-4-methoxyfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1OC)=CC2=C1C=CO2 HTONEPWEXPPEJT-GHMZBOCLSA-N 0.000 claims 1
- GVCWZKFGRBIUKC-VXGBXAGGSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-4-methylfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1C)=CC2=C1C=CO2 GVCWZKFGRBIUKC-VXGBXAGGSA-N 0.000 claims 1
- HHYSIQJPPAFWCB-VXGBXAGGSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-4-methylthieno[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1C)=CC2=C1C=CS2 HHYSIQJPPAFWCB-VXGBXAGGSA-N 0.000 claims 1
- REENQZUMJKLTTI-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-7-chlorofuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1Cl)=CC2=C1OC=C2 REENQZUMJKLTTI-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- UDRJJQLMUKASBP-MWLCHTKSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-7-chlorothieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1Cl)=CC2=C1SC=C2 UDRJJQLMUKASBP-MWLCHTKSSA-N 0.000 claims 1
- SGFWGVAXXGBHAX-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-7-methoxyfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1OC)=CC2=C1OC=C2 SGFWGVAXXGBHAX-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- VFLJRYNLFYQSRU-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-7-methoxythieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1OC)=CC2=C1SC=C2 VFLJRYNLFYQSRU-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- YAELCJOHLJERDN-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-7-methylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1C)=CC2=C1OC=C2 YAELCJOHLJERDN-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- UWSAQNPKCPJTPQ-DGCLKSJQSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-7-methylthieno[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1C)=CC2=C1SC=C2 UWSAQNPKCPJTPQ-DGCLKSJQSA-N 0.000 claims 1
- FQKZPKPIVCMFGQ-CHWSQXEVSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-[1]benzothiolo[3,2-c]pyridine-3-carboxamide Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(C=N2)=C1C=C2C(=O)N[C@H](C1)CN2CC[C@@]1([H])C2 FQKZPKPIVCMFGQ-CHWSQXEVSA-N 0.000 claims 1
- PTGWFYYEAUFEAS-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2 PTGWFYYEAUFEAS-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- QMVIATCYBMQPLJ-ZYHUDNBSSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]furo[3,2-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound N([C@H]1CN2CC[C@@](C2)(C1)[H])C(=O)C(N=C1)=CC2=C1C=CO2 QMVIATCYBMQPLJ-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- KLCOONYZJWSMJR-ZWNOBZJWSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N1=C2SC=CC2=CC(C(=O)N[C@H]2CN3CC[C@@](C3)(C2)[H])=C1 KLCOONYZJWSMJR-ZWNOBZJWSA-N 0.000 claims 1
- YRUSEZGLHJOAFH-ZWNOBZJWSA-N N-[(3R,5R)-1-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]thieno[3,4-c]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C=1C2=CSC=C2C=NC=1C(=O)N[C@H](C1)CN2CC[C@@]1([H])C2 YRUSEZGLHJOAFH-ZWNOBZJWSA-N 0.000 claims 1
- ZULBNBDSXRGSBO-JLOHTSLTSA-N N-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-3-methylfuro[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=COC2=CN=C1C(=O)N[C@H]1C(C2)CCN2C1 ZULBNBDSXRGSBO-JLOHTSLTSA-N 0.000 claims 1
- XGRYNRMGVCZDEI-TVKKRMFBSA-N N-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N([C@H]1C2CCN(C2)C1)C(=O)C(N=C1)=CC2=C1OC=C2 XGRYNRMGVCZDEI-TVKKRMFBSA-N 0.000 claims 1
- ZHYWTGZVVOVGDC-JOPIAHFSSA-N N12C[C@H](C(CC1)C2)NC(=O)C=2C=C1C(=CN2)OC=C1C(C)C Chemical compound N12C[C@H](C(CC1)C2)NC(=O)C=2C=C1C(=CN2)OC=C1C(C)C ZHYWTGZVVOVGDC-JOPIAHFSSA-N 0.000 claims 1
- YDKTUROIIKITSB-SBXXRYSUSA-N N12C[C@H](C(CC1)C2)NC(=O)C=2C=C1C(=CN2)OC=C1CC Chemical compound N12C[C@H](C(CC1)C2)NC(=O)C=2C=C1C(=CN2)OC=C1CC YDKTUROIIKITSB-SBXXRYSUSA-N 0.000 claims 1
- NSGLBRSUDBAIIA-UHFFFAOYSA-M N1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CSC2=C1 Chemical compound N1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CSC2=C1 NSGLBRSUDBAIIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- GSIWUKSQASDQRX-UHFFFAOYSA-N NC(=O)c1cc2cnc(cc2s1)C(N)=O Chemical compound NC(=O)c1cc2cnc(cc2s1)C(N)=O GSIWUKSQASDQRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCXAXDWXTAXZBD-UHFFFAOYSA-N NC(=O)c1csc2cnc(cc12)C(N)=O Chemical compound NC(=O)c1csc2cnc(cc12)C(N)=O LCXAXDWXTAXZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010061536 Parkinson's disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000000609 Pick Disease of the Brain Diseases 0.000 claims 1
- 201000011585 Pick's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010036631 Presenile dementia Diseases 0.000 claims 1
- 206010061920 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- VKOINCMQZKBKHH-UHFFFAOYSA-M S1C(=CC=2C=NC=CC21)C(=O)[O-] Chemical compound S1C(=CC=2C=NC=CC21)C(=O)[O-] VKOINCMQZKBKHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 1
- 208000000323 Tourette Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010044126 Tourette's disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000005765 Traumatic Brain Injury Diseases 0.000 claims 1
- NZMHBPQNKRGLGA-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[2,3-c]pyridine-3-carboxamide Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=NC(C(=O)N)=C2 NZMHBPQNKRGLGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHANKJDOPVCXFZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[2,3-c]pyridine-3-carboxamide Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C2=C1C=NC(C(=O)N)=C2 NHANKJDOPVCXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 231100000871 behavioral problem Toxicity 0.000 claims 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 claims 1
- 230000001149 cognitive Effects 0.000 claims 1
- 231100000870 cognitive problem Toxicity 0.000 claims 1
- 125000006317 cyclopropyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003111 delayed Effects 0.000 claims 1
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 201000006180 eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000011240 frontotemporal dementia Diseases 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 201000008895 mood disease Diseases 0.000 claims 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 claims 1
- 201000008839 post-traumatic stress disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 230000005586 smoking cessation Effects 0.000 claims 1
Claims (45)
- 式I:
上記式中、アザビシクロは、
Wは、
Xは、OまたはSであり;
R0は、H、低級アルキル、置換低級アルキルまたはハロゲン化低級アルキルであり;
各R1は、H、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、置換フェニルまたは
置換ナフチルであり;
各R2は、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、アリール
、F、Cl、Br、Iであるか、またはk2、k5もしくはk6が0である場合には、R2は存在せず、
R2-3は、H、アルキル、置換アルキル、ハロゲン化アルキル、F、Cl、Brまたは
Iであり;
k2は、0または1であり;
k5およびk6は、独立して、0、1または2であり;
A---A′---A″は、N(R4)−C(R3)=C(R3)、N=C(R3)−C(R15)2、C(R3)=C(R3)−N(R4)、C(R3)2−N(R4)−C(R3)2、C(R15)2−C(R3)=N、N(R4)−C(R3)2−C(R3)2、C(R3)2−C(R3)2−N(R4)、O−C(R3)=C(R3)、O−C(R3)2−C(R3)2、C(R3)2−O−C(R3)2、C(R3)=C(R3)−O、C(R3)2−C(R3)2−O、S−C(R3)=C(R3)、S−C(R3)2−C(R3)2、C(R3)2−S−C(R3)2、C(R3)=C(R3)−SまたはC(R3)2−C(R3)2−Sであり;
各R3は、独立して、コア分子との結合(ただし、一つだけのR3が該結合であり、そしてR6またはR15が該結合ではない場合)、H、アルキル、置換アルキル、ハロゲン化ア
ルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ハロゲン化アルキニル、−CN、−NO2、F、Br、Cl、I、−OR19、−C(O)N(R10)2、−N(R10)2、−SR19、−S(O)2R19、−C(O)R19、−CO2R19、
アリール、R7またはR9であり;
J、L、MおよびQは、NまたはC(R6)であり、ただし、J、L、MまたはQの一つ
だけがNであり、そして他はC(R6)であるものとし、さらに、コア分子がMにおいてピ
リジニル部分と結合している場合には、QはC(H)であるものとし、そしてさらに、コア分子との結合が一つだけ存在するものとし;
GおよびYは、C(R6)であり、ただし、分子がYにおいてフェニル部分と結合してい
る場合には、GはCHであるものとし;
R4は、H、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲ
ン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、R7またはR9であり;
各R5は、独立して、H、低級アルキルまたは低級アルケニルであり;
各R6は、独立して、H、F、Br、Cl、I、−CN、−CF3、−OR5、−SR5、−N(R5)2、またはコア分子との結合(ただし、一つだけのR6が該結合であり、そして
R3またはR15が該結合ではない場合)であり;
Vは、O、SまたはN(R4)から選択され;
R7は、=N−、−N(R17)−、−O−および−S−からなる群から独立して選択され
る1〜3個のヘテロ原子を環中に含み、そしてR18から選択される0〜1個の置換基を有し、そしてF、Cl、BrまたはIから独立して選択される0〜3個の置換基をさらに有
する5員ヘテロ芳香族単環式部分であるか、またはR7は、5員環に縮合した6員環を有
する9員縮合環部分であり、すなわち式
、同時にS、または同時にOおよびSでないものとする)、または
R18から選択される0〜1個の置換基を有し、そしてF、Cl、BrまたはIから独立して選択される0〜3個の置換基をさらに有し、ここで、R7部分は、原子価が許容するよ
うに、式Iで定義した他の置換基と何れかの環上の任意の位置で結合しており;
各R8は、独立して、H、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアル
キル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、R7、R9、フェニルまたは置換フェニルであり;
R9は、=N−から選択される1〜3個のヘテロ原子を環中に含み、そしてR18から選
択される0〜1個の置換基を有し、そしてF、Cl、BrまたはIから独立して選択される0〜3個の置換基を有する6員ヘテロ芳香族単環式部分であるか、またはR9は、=N
−から選択される1〜3個のヘテロ原子を一方または両方の環中に含む10員ヘテロ芳香族二環式部分であり、すなわちキノリニルまたはイソキノリニルを含み(しかし、これらに限定されるものではない)、各10員縮合環部分は、R18から選択される0〜1個の置換基を有し、そしてF、Cl、BrまたはIから独立して選択される0〜3個の置換基を有し、そして原子価が許す場合には、コア分子と直接または間接的に結合した結合を有し;
各R10は、独立して、H、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、R13から選択される1個の置換基で置換されたアルキル、R13から選択される1個の置換基で置換されたシクロアルキル、R13から選択される1個の置換基で置換されたヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであり;
各R11は、独立して、H、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキルまたはハロゲン化ヘテロシクロアルキルであり;
R12は、−NO2、−CN、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロ
ゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、−OR11、−SR11、−NR
11R11、−C(O)R11、−C(O)NR11R11、−NR11C(O)R11、−S(O)2NR11R11または−NR11S(O)2R11であり;
R13は、−CN、−CF3、−NO2、−OR11、−SR11、−NR11R11、−C(O)R11、−C(O)NR11R11、−NR11C(O)R11、−S(O)2NR11R11または−NR11S(O)2R11であり;
各R14は、H、アルキル、置換アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ハロゲン化アルキニル、F、Br、Cl、I、−CN、−NO2、−OR19、−C(O)N(R10)2、−N(R10)2、
−SR19、−S(O)2R19、−C(O)R19、−CO2R19、アリール、R7またはR9であり;
各R15は、独立して、アルキル、置換アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ハロゲン化アルキニル、F、Br、Cl、I、−CN、−NO2、−OR19、−C(O)N(R10)2、−N(R10)2、−SR19、−CO2R19、アリール、R7、R9、またはコア分子との結合(ただし、一つだけのR15が該結合であり、そしてR6またはR3が該結合でない場合)であり;
各R16は、独立して、H、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、F、Cl、Br、I、−NO2
、−CN、−OR11、−SR11、−NR11R11、−C(O)R11、−C(O)NR11R11、−NR11C(O)R11、−S(O)2NR11R11、−NR11S(O)2R11、またはコア分子と直接または間接的に結合した結合であり、ただし、9員縮合環部分中には、コア分子との該結合が一つだけ存在するものとし、さらに、縮合環部分は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、−OR11、−SR11、−NR11R11、−C(O)R11、−NO2、−C(O)NR11R11、−C
N、−NR11C(O)R11、−S(O)2NR11R11または−NR11S(O)2R11から選択される0〜1個の置換基を有するものとし、そして縮合環部分は、F、Cl、BrまたはIから選択される0〜3個の置換基をさらに有するものとし;
R17は、H、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、フェニル、−SO2R8であるか、またはR18から選択される1個の置換基を有し、そしてF、Cl、BrまたはIから独立して選択される0〜3個の置換基をさらに有するフェニルであり;
R18は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、−OR11、−SR11、−NR11R11、−C(O)R11、−C(O)NR11R11、−CN、−NR11C(O)R11、−S(O)2NR11R11、−NR11S(O)2R11、−NO2、またはF、Cl、Br、IもしくはR13
から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されたアルキル、またはF、Cl、Br、IもしくはR13から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されたヘテロシクロアルキルであり;
R19は、H、アルキル、シクロアルキル、置換アルキル、ハロゲン化アルキル、置換フェニルまたは置換ナフチルである。 - XがOである、請求項1に記載の化合物。
- R1がH、アルキルまたはシクロアルキルである、請求項2に記載の化合物。
- Wが(a)である、請求項3に記載の化合物。
- (a)が、チエノ[2,3−b]ピリジン−2−イル、チエノ[2,3−b]ピリジン−5−イル、チエノ[2,3−b]ピリジン−6−イル、チエノ[3,2−b]ピリジン−2
−イル、チエノ[3,2−b]ピリジン−5−イル、チエノ[3,2−b]ピリジン−6−イル、チエノ[2,3−c]ピリジン−2−イル、チエノ[2,3−c]ピリジン−5−イル、チエノ[3,2−c]ピリジン−2−イル、チエノ[3,2−c]ピリジン−6−イル、フロ[3,2−c]ピリジン−2−イル、フロ[3,2−c]ピリジン−6−イル、フロ[2,3−b]ピリジン−2−イル、フロ[2,3−c]ピリジン−2−イル、フロ[2,3−c]ピリジン−5−イル、2,3−ジヒドロフロ[2,3−c]ピリジン−5−イルまたは1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−5−イルであり、
場合により、原子価が許容し、かつWの定義によって許容されるように、4個までの異なる炭素原子上で、F、Br、Cl、I、−CN、−NO2、−CF3、−OR5、−OR19、−SR5、−SR19、−N(R5)2、−N(R10)2、−C(O)R19、−CO2R19、−C(
O)N(R10)2、−S(O)2R19、アルキル、置換アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケ
ニル、置換アルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ハロゲン化アルキニル、アリール、R7、R9で置換されており、
そしてさらに、場合により、Wの定義によって許容されるように、窒素上で、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、R7またはR9で置換されており、
ただし、一つの炭素はWをコア分子と結合するために用いられているものとする、請求項4に記載の化合物。 - 場合により置換基がF、Br、Cl、I、−CN、−CF3、−OR5、−SR5、−N(R5)2、−C(O)R5、−CO2R5、−C(O)N(R10)2、−S(O)2R5、低級アルキル、
低級置換アルキルまたは低級アルキニルから選択され、
ここで、R10はH、低級ハロゲン化アルキル、または場合により、−CN、−CF3、
−NO2、−OR11、−SR11、−NR11R11、−C(O)R11、−C(O)NR11R11、−
NR11C(O)R11、−S(O)2NR11R11もしくは−NR11S(O)2R11で置換された低級アルキルであり、ここでR11はH、低級アルキル、低級ハロゲン化アルキルまたは低級置換アルキルである、請求項5に記載の化合物。 - アザビシクロがII、VまたはVIである、請求項6に記載の化合物。
- 各k2、k5およびk6が独立して、0または1である、請求項7に記載の化合物。
- R2がアルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキルであるか、またはk2、k5もしく
はk6が0である場合には存在しない、請求項8に記載の化合物。 - R1がHまたは低級アルキルであり、そしてR2が低級アルキルであるか、またはk2、
k5もしくはk6が0である場合には存在しない、請求項9に記載の化合物。 - 化合物が、
エキソ-4(S)-N-(l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
エキソ-4(R)-N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
エキソ-N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサ
ミド;
(+)-N-[エンド-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
(−)-N-[エンド-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボ
キサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[3.2.2]ノン-3-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[(エキソ)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサ
ミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボ
キサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[3.2.2]ノン-3-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[2.2.1]-ヘプタ-3-イル)-2,3-ジヒドロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-2,3-ジヒドロフロ[2,3-c]ピリ
ジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2,3-ジヒドロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[3.2.2]ノン-3-イル)-2,3-ジヒドロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボ
キサミド;
N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-7-クロロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-7-クロロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-7-クロロフロ[2,3-c]ピリジン-5-
カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロフロ[2,3-c]ピ
リジン-5-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロフ
ロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-2-メチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-2-メチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-
カルボキサミド;
エキソ-4(S)-N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-3-メチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-3-メチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
(エキソ)-N-[1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-3-メチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
(3R,5R)-N-[1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-3-メチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-
カルボキサミド;
エキソ-4(S)-N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-3-エチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-3-エチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-エチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-
カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-フロ[2,3-b]ピリジン-2-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-フロ[2,3-b]ピリジン-2-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-フロ[2,3-b]ピリジン-2-カルボキ
サミド;
N-(1-アザビシクロ[3.2.2]ノン-3-イル)-フロ[2,3-b]ピリジン-2-カルボキサミド;
エキソ-4(S)-N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-3-イソプロピルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-3-イソプロピルフロ[2,3-c]ピ
リジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-イソプロピルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-7-(メチルスルファニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-7-(メチルスルファニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-7-(メチルスルファニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-2-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-2-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-2-カルボ
キサミド;
N-(1-アザビシクロ[3.2.2]ノン-3-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-2-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)チエノ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[3.2.2]ノン-3-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-6-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-6-カルボ
キサミド;
N-(1-アザビシクロ[3.2.2]ノン-3-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-チエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボ
キサミド;
N-(1-アザビシクロ[3.2.2]ノン-3-イル)-チエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-2-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-2-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-2-カルボ
キサミド;
N-(1-アザビシクロ[3.2.2]ノン-3-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-2-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-5-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-5-カルボ
キサミド;
N-(1-アザビシクロ[3.2.2]ノン-3-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミ;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボ
キサミド;
N-(1-アザビシクロ[3.2.2]ノン-3-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-2-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-2-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-2-カルボキサミド
;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-2-カルボキサミド
;
エキソ-4(S)-N-(l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カ
ルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボ
キサミド;
N-(1-アザビシクロ[3.2.2]ノン-3-イル)-チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
エキソ-4(S)-N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カ
ルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボ
キサミド;
N-(1-アザビシクロ[3.2.2]ノン-3-イル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-lH-ピロロ[2,3-c]ピリジン-5-
カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[3.2.2]ノン-3-イル)-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-5-カ
ルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピ
リジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-l-メチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(エキソ-(4S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-3-ブロモフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-3-ブロモフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-ブロモフロ[2,3-c]ピリジン-5-
カルボキサミド;
N-[エキソ-(4S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-クロロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル)-3-クロロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-クロロフロ[2,3-c]ピリジン-5-
カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-ビニルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-エチニルフロ[3,2-c]ピリジン-6-ルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-プロパ-1-インイルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-(3-ヒドロキシプロパ-1-イ
ンイル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
メチル3-(6-[[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イルアミノ]カルボニル]
フロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)プロパ-2-イノエート;
2-(3-アミノ-3-オキソプロパ-1-インイル)-N-[エキソ-(4S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘ
プタ-3-イル]フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-シアノフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-クロロフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-フルオロフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-ヨードフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-トリフルオロメチルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-(メチルチオ)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-(メチルアミノ)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-(ホルミルアミノ)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-[ホルミル(メチル)アミノ]
フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-6-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]フロ[3,2-c]ピリジン-2,6-ジ
カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-ホルミルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-(トリフルオロアセチル)フ
ロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-(メチルスルホニル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
メチル6-[[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イルアミノ]カルボニル]フロ[3,2-c]ピリジン-2-カルボキシレート;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-ビニルチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-エチニルチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-プロパ-1-インイルチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-(3-ヒドロキシプロパ-l-イ
ンイル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
メチル3-(6-[[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イルアミノ]カルボニル]
チエノ[3,2-c]ピリジン-2-イル)プロパ-2-イノエート;
2-(3-アミノ-3-オキソプロパ-1-インイル)-N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘ
プタ-3-イル]チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-シアノチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-クロロチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-フルオロチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-ヨードチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-トリフルオロメチルチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-(メチルチオ)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-(メチルアミノ)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-(ホルミルアミノ)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-[ホルミル(メチル)アミノ]
チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-(シクロプロピルアミノ)チ
エノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-[ジメチルアミノ]チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-6-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]チエノ[3,2-c]ピリジン-2,6-ジカルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-ホルミルチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
2-アセチル-N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]チエノ[3,2-c]ピリ
ジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-(トリフルオロアセチル)チ
エノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-(メチルスルホニル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
メチル6-[[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イルアミノ]カルボニル]チエノ[3,2-c]ピリジン-2-カルボキシレート;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-ビニルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-エチニルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-プロパ-1-インイルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(3-ヒドロキシプロパ-1-イ
ンイル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
メチル3-(5-[[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イルアミノ]カルボニル]
フロ[2,3-c]ピリジン-3-イル)プロパ-2-イノエート;
3-(3-アミノ-3-オキソプロパ-1-インイル)-N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘ
プタ-3-イル]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-シアノフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-フルオロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-ヨードフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-トリフルオロメチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(メチルチオ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(メチルアミノ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(ホルミルアミノ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-[ホルミル(メチル)アミノ]
フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-[(トリフルオロアセチル)アミノ]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(シクロプロピルアミノ)フ
ロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-[ジメチルアミノ]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-5-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]フロ[2,3-c]ピリジン-3,5-ジカルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-ホルミルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(トリフルオロアセチル)フ
ロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(メチルスルホニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
メチル5-[[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イルアミノ]カルボニル]フロ
[2,3-c]ピリジン-3-カルボキシレート;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-ビニルチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-エチニルチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-プロパ-1-インイルチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(3-ヒドロキシプロパ-1-イ
ンイル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
メチル3-(5-[[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イルアミノ]カルボニル]
チエノ[2,3-c]ピリジン-3-イル)プロパ-2-イノエート;
3-(3-アミノ-3-オキソプロパ-1-インイル)-N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘ
プタ-3-イル]チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-シアノチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-クロロチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-フルオロチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-ヨードチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-トリフルオロメチルチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(メチルチオ)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(メチルアミノ)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(ホルミルアミノ)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-[ホルミル(メチル)アミノ]-チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-[(トリフルオロアセチル)アミノ]チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(シクロプロピルアミノ)チ
エノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-[ジメチルアミノ]チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-5-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]チエノ[2,3-c]ピリジン-3,5-ジカルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-ホルミルチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(トリフルオロアセチル)チ
エノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(メチルスルホニル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
メチル5-[[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イルアミノ]カルボニル]チエノ[2,3-c]ピリジン-3-カルボキシレート;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(フェニルエチニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(3,3,3-トリフルオロプロパ
-1-インイル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(3,3-ジフルオロプロパ-1-
インイル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(フェニルエチニル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(3,3,3-トリフルオロプロパ-1-インイル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-3-(3,3-ジフルオロプロパ-1-
インイル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-(フェニルエチニル)チエノ[3,2-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-(3,3,3-トリフルオロプロパ-1-インイル)チエノ[3,2-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[エキソ-4(S)-l-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-3-イル]-2-(3,3-ジフルオロプロパ-1-
インイル)チエノ[3,2-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-メチル-フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-エチル-フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-エチル-フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-4-メチル-フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-4-メチルチオ-フロ[3,2-c]ピリジ
ン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-4-メトキシ-フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-4-クロロ-フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-ビニルフロ[3,2-c]ピリジン-6-
カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-エチニルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-プロパ-1-インイルフロ[3,2-c]
ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-シアノフロ[3,2-c]ピリジン-6-
カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-エチニルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-プロパ-1-インイルフロ[3,2-c]
ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-シアノフロ[3,2-c]ピリジン-6-
カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-フルオロフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-クロロフロ[3,2-c]ピリジン-6-
カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-ブロモフロ[3,2-c]ピリジン-6-
カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-ヨードフロ[3,2-c]ピリジン-6-
カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-トリフルオロメチルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-トリフルオロメチルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メルカプトフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(メチルチオ)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(メチルアミノ)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ホルミルアミノ)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
2-(アセチルアミノ)-N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
2-(アセチル(メチル)アミノ)-N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ベンゾイルアミノ)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ジエチルアミノ)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ジイソプロピルアミノ)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピロリジン-1-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピペリジン-1-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(モルホリン-4-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(チオモルホリン-4イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピペラジン-1-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(シクロプロピルアミノ)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-[ジメチルアミノ]フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピロリジン-1-イルカルボニル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピペリジン-1-イルカルボニル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピペラジン-1-イルカルボニル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-[(4-メチルピペラジン-1-イル)
カルボニル]フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(モルホリン-4-イルカルボニル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(チオモルホリン-4-イルカルボ
ニル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(アジリジン-1-イルカルボニル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(アゼチジン-1-イルカルボニル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-ホルミルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
2-アセチル-N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(トリフルオロアセチル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-[(フェニル)スルホニル]フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(メチルスルホニル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-4-メチル-チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-4-メチルチオ-チエノ[3,2-c]ピリ
ジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-4-メトキシ-チエノ[3,2-c]ピリジ
ン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-4-クロロ-チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-ビニルチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-エチニルチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-プロパ-1-インイルチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-シアノチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-フルオロチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-クロロチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-ブロモチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-ヨードチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-トリフルオロメチルチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メルカプトチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(メチルチオ)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(メチルアミノ)チエノ[3,2-c]ピ
リジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ホルミルアミノ)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
2-(アセチルアミノ)-N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
2-(アセチル(メチル)アミノ)-N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)チエ
ノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ベンゾイルアミノ)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ジエチルアミノ)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ジイソプロピルアミノ)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピロリジン-1-イル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピペリジン-1-イル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(モルホリン-4-イル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(チオモルホリン-4イル)チエノ[3,2-c]ピリジン6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピペラジン-1-イル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-[ジメチルアミノ]チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピロリジン-1-イルカルボニル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピペリジン-1-イルカルボニル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピペラジン-1-イルカルボニル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-[(4-メチルピペラジン-1-イル)
カルボニル]チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(モルホリン-4-イルカルボニル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(チオモルホリン-4-イルカルボ
ニル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(アジリジン-1-イルカルボニル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(アゼチジン-1-イルカルボニル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-ホルミルチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
2-アセチル-N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)チエノ[3,2-c]ピリジン
-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(トリフルオロアセチル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-[(フェニル)スルホニル]チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(メチルスルホニル)チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-ビニルフロ[2,3-c]ピリジン-5-
カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-7-メチル-フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-7-メトキシ-フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-エチニルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-プロパ-1-インイルフロ[2,3-c]
ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-シアノフロ[2,3-c]ピリジン-5-
カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-フルオロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-ヨードフロ[2,3-c]ピリジン-5-
カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-トリフルオロメチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-メルカプトフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(メチルチオ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(メチルアミノ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ホルミルアミノ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
3-(アセチルアミノ)-N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
3-(アセチル(メチル)アミノ)-N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-[(トリフルオロアセチル)アミノ]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ベンゾイルアミノ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ジエチルアミノ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ジイソプロピルアミノ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ピロリジン-1-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ピペリジン-1-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(モルホリン-4-イル)フロ[2,3-c
]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(チオモルホリン-4イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ピペラジン-1-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(シクロプロピルアミノ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-[ジメチルアミノ]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ピロリジン-1-イルカルボニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ピペリジン-1-イルカルボニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ピペラジン-1-イルカルボニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-[(4-メチルピペラジン-1-イル)
カルボニル]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(モルホリン-4-イルカルボニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(チオモルホリン-4-イルカルボ
ニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(アジリジン-1-イルカルボニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(アゼチジン-1-イルカルボニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-ホルミルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
3-アセチル-N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(トリフルオロアセチル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-[(フェニル)スルホニル]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(メチルスルホニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-エチル-フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-エチニルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-プロパ-1-インイルフロ[2,3-c]
ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-シアノフロ[2,3-c]ピリジン-5-
カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-フルオロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-クロロフロ[2,3-c]ピリジン-5-
カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-ブロモフロ[2,3-c]ピリジン-5-
カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-ヨードフロ[2,3-c]ピリジン-5-
カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-トリフルオロメチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メルカプトフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(メチルチオ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(メチルアミノ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ホルミルアミノ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
2-(アセチルアミノ)-N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
2-(アセチル(メチル)アミノ)-N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ベンゾイルアミノ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ジエチルアミノ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ジイソプロピルアミノ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピロリジン-l-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピペリジン-1-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(モルホリン-4-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(チオモルホリン-4イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピペラジン-1-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(シクロプロピルアミノ)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-[ジメチルアミノ]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピロリジン-1-イルカルボニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピペリジン-1-イルカルボニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(ピペラジン-1-イルカルボニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-[(4-メチルピペラジン-1-イル)
カルボニル]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(モルホリン-4-イルカルボニル)
フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(チオモルホリン-4-イルカルボ
ニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(アジリジン-1-イルカルボニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(アゼチジン-1-イルカルボニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-ホルミルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
2-アセチル-N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(トリフルオロアセチル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-[(フェニル)スルホニル]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-(メチルスルホニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-7-メチル-チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-7-メチルチオ-チエノ[2,3-c]ピリ
ジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-7-メトキシ-チエノ[2,3-c]ピリジ
ン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-7-クロロ-チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-ビニルチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-エチニルチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-プロパ-1-インイルチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-シアノチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-フルオロチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-クロロチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-ブロモチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-ヨードチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-トリフルオロメチルチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-メルカプトチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(メチルチオ)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(メチルアミノ)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ホルミルアミノ)チエノ[2,3-c]
ピリジン-5-カルボキサミド;
3-(アセチルアミノ)-N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
3-(アセチル(メチル)アミノ)-N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)チエ
ノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-[(トリフルオロアセチル)アミノ]チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)−3−(ベンゾイルアミノ)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ジエチルアミノ)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ジイソプロピルアミノ)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ピロリジン-1-イル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ピペリジン-1-イル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(モルホリン-4-イル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(チオモルホリン-4イル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ピペラジン-1-イル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(シクロプロピルアミノ)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-[ジメチルアミノ]チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ピロリジン-1-イルカルボニル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ピペリジン-1-イルカルボニル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3,5R)-l-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(ピペラジン-1-イルカルボニル)
チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-[(4-メチルピペラジン-1-イル)
カルボニル]チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(モルホリン-4-イルカルボニル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(チオモルホリン-4-イルカルボ
ニル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(アジリジン-1-イルカルボニル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(アゼチジン-1-イルカルボニル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-ホルミルチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
3-アセチル-N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(トリフルオロアセチル)チエノ[
2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-[(フェニル)スルホニル]チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;または
N-((3R,5R)-1-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-3-(メチルスルホニル)チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド
である請求項10に記載の化合物、またはその製薬上許容されうる塩、ここで化合物はそのラセミ混合物であるか、純粋なエナンチオマーであるものとする。 - アザビシクロがI、IIIまたはIVである請求項6に記載の化合物。
- アザビシクロがIであり、R2がアルキル、ハロゲン化アルキル、または置換されたア
ルキルであるか、またはアザビシクロがIIIまたはIVで、R2-3がH、アルキルまたは置換されたアルキルである請求項12に記載の化合物。 - 化合物が、
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボ
キサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボ
キサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-2,3-ジヒドロフロ[2,3-c]ピリ
ジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-2,3-ジヒドロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カル
ボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-2,3-ジヒドロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カル
ボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-7-クロロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-7-クロロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-7-クロロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロフ
ロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロフロ[2,3-c]ピ
リジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロフロ[2,3-c]ピ
リジン-5-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-2-メチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-2-メチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-2-メチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-3-メチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-3-メチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-3-メチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-3-エチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-3-エチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-3-エチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-フロ[2,3-b]ピリジン-2-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-フロ[2,3-b]ピリジン-2-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-フロ[2,3-b]ピリジン-2-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-3-イソプロピルフロ[2,3-c]ピ
リジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-3-イソプロピルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カ
ルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-3-イソプロピルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カ
ルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-7-(メチルスルファニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-7-(メチルスルファニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-7-(メチルスルファニル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-2-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-2-カルボキサミド
;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-2-カルボキサミド
;
N-(l-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド
;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-6-カルボキサミド
;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-チエノ[2,3-b]ピリジン-6-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-チエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-チエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキサミド
;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-チエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-2-カル
ボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-2-カルボキサミド
;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-2-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-5-カルボキサミド
;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-5-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド
;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-2-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-2-カルボキサミド
;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-2-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド
;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-チエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド
;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド
;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-5-
カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピ
リジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-5-カ
ルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-l-メチル-lH-ピロロ[2,3-c]ピリジン-5-カ
ルボキサミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-3-ブロモフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-3-ブロモフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-3-ブロモフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル)-3-クロロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-3-クロロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-3-クロロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-2-エチニルフロ[3,2-c]ピリジ
ン-6-カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-2-プロパ-1-インイルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-2-シアノフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-2-フルオロフロ[3,2-c]ピリジ
ン-6-カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-2-クロロフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[l-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-2-ブロモフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-2-ヨードフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-2-トリフルオロメチルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
2-(アセチルアミノ)-N-[l-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-2-(ピロリジン-1-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-2-[ジメチルアミノ]フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-6-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]フロ[3,2-c]ピリジン-2,6-ジ
カルボキサミド;
2-アセチル-N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]フロ[3,2-c]ピリジ
ン-6-カルボキサミド;
メチル6-[[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イルアミノ]カルボニル]フロ[3,2-c]ピリジン-2-カルボキシレート;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-3-ビニルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-3-エチニルフロ[2,3-c]ピリジ
ン-5-カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-3-プロパ-1-インイルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-3-シアノフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-3-フルオロフロ[2,3-c]ピリジ
ン-5-カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-3-ヨードフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-3-トリフルオロメチルフロ[2,3
-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
3-(アセチルアミノ)-N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-3-(ピロリジン-1-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-3-[ジメチルアミノ]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-5-[l-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]フロ[2,3-c]ピリジン-3,5-ジ
カルボキサミド;
N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]-3-ホルミルフロ[2,3-c]ピリジ
ン-5-カルボキサミド;
3-アセチル-N-[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]フロ[2,3-c]ピリジ
ン-5-カルボキサミド;
メチル5-[[1-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イルアミノ]カルボニル]フロ[2,3-c]ピリジン-3-カルボキシレート;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-2-エチニルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボ
キサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-2-プロパ-1-インイルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-2-シアノフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-2-フルオロフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボ
キサミ;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-2-クロロフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-2-ブロモフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-2-ヨードフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-2-トリフルオロメチルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
2-(アセチルアミノ)-N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-2-(ピロリジン-1-イル)フロ[3,2-c]ピリジ
ン-6-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-2-[ジメチルアミノ]フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-6-[l-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]フロ[3,2-c]ピリジン-2,6-ジ
カルボキサミド;
2-アセチル-N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボ
キサミド;
メチル6-[(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イルアミノ)カルボニル]フロ[3,2-c]ピリ
ジン-2-カルボキシレート;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-3-ビニルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-3-エチニルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボ
キサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-3-プロパ-1-インイルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-3-シアノフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-3-フルオロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボ
キサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-3-ヨードフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-3-トリフルオロメチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
3-(アセチルアミノ)-N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-3-(ピロリジン-1-イル)フロ[2,3-c]ピリジ
ン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-3-[ジメチルアミノ]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-5-[l-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]フロ[2,3-c]ピリジン-3,5-ジ
カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)-3-ホルミルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボ
キサミド;
3-アセチル-N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボ
キサミド;
メチル5-[(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-イルアミノ)カルボニル]フロ[2,3-c]ピリ
ジン-3-カルボキシレート;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-2-エチニルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボ
キサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-2-プロパ-1-インイルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-2-シアノフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-2-フルオロフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボ
キサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-2-クロロフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-2-ブロモフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-2-ヨードフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-2-トリフルオロメチルフロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
2-(アセチルアミノ)-N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-2-(ピロリジン-1-イル)フロ[3,2-c]ピリジ
ン-6-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-2-[ジメチルアミノ]フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボキサミド;
N-6-[l-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]フロ[3,2-c]ピリジン-2,6-ジ
カルボキサミド;
2-アセチル-N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)フロ[3,2-c]ピリジン-6-カルボ
キサミド;
メチル6-[2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イルアミノ)カルボニル]フロ[3,2-c]ピリジン-2-カルボキシレート;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-3-ビニルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-3-エチニルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボ
キサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-3-プロパ-1-インイルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-3-シアノフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-3-フルオロフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボ
キサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-3-ヨードフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキ
サミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-3-トリフルオロメチルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
3-(アセチルアミノ)-N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-3-(ピロリジン-1-イル)フロ[2,3-c]ピリジ
ン-5-カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-3-[ジメチルアミノ]フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボキサミド;
N-5-[l-(6-メチル)-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3-イル]フロ[2,3-c]ピリジン-3,5-ジ
カルボキサミド;
N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)-3-ホルミルフロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボ
キサミド;
3-アセチル-N-(2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イル)フロ[2,3-c]ピリジン-5-カルボ
キサミド;または
メチル5-[2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-6-イルアミノ)カルボニル]フロ[2,3-c]ピリジン-3-カルボキシレート
である請求項13に記載の化合物、またはその製薬上許容されうる塩、ここで化合物は純粋なエナンチオマーであるか、そのラセミ混合物であるものとする。 - Wが(b)である、請求項3に記載の化合物。
- (b)が、チエノ[3,4−c]ピリジン−6−イルであり、
場合により、原子価が許容し、かつWの定義によって許容されるように、4個までの異なる炭素原子上で、F、Br、Cl、I、−CN、−NO2、−CF3、−OR5、−OR19、−SR5、−SR19、−N(R5)2、−N(R10)2、−C(O)R19、−CO2R19、−C(
O)N(R10)2、−S(O)2R19、アルキル、置換アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケ
ニル、置換アルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ハロゲン化アルキニル、アリール、R7、R9で置換されており、
そしてさらに、場合により、Wの定義によって許容されるように、窒素上で、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、R7またはR9で置換されており、
ただし、一つの炭素はWをコア分子と結合するために用いられているものとする、請求項15に記載の化合物。 - アザビシクロがII、VまたはVIである、請求項16に記載の化合物。
- 各k2、k5およびk6が独立して、0または1である、請求項17に記載の化合物。
- R2がアルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキルであるか、またはk2、k5もしく
はk6が0である場合には存在しない、請求項18に記載の化合物。 - R1がHまたは低級アルキルであり、そしてR2が低級アルキルであるか、またはk2、
k5もしくはk6が0である場合には存在しない、請求項19に記載の化合物。 - 化合物が、
N−(1−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−3−イル)チエノ[3,4−c]ピリジ
ン−6−カルボキサミド;
N−(1−(6−メチル)−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−3−イル)チエノ[3,4−c]ピリジン−6−カルボキサミド;
N−((3R,5R)−1−アザビシクロ[3.2.1]オクタ−3−イル)チエノ[3,4−c]ピリジン−6−カルボキサミド;
N−(1−アザビシクロ[3.2.2]ノナ−3−イル)チエノ[3,4−c]ピリジン
−6−カルボキサミド
である請求項20に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、ここで化合物はそのラセミ混合物であるか、純粋なエナンチオマーであるものとする、。 - アザビシクロがI、IIIまたはIVである、請求項16に記載の化合物。
- アザビシクロがIであり、そしてR2がアルキル、ハロゲン化アルキルもしくは置換ア
ルキルであるか、またはアザビシクロがIIIもしくはIVであり、そしてR2-3がH、アルキルまたは置換アルキルである、請求項22に記載の化合物。 - 化合物が、
N−(1−(6−メチル)−アザビシクロ[2.2.2]オクタ−3−イル)チエノ[3,4−c]ピリジン−6−カルボキサミド;
N−(2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−イル)チエノ[3,4−c]ピリジ
ン−6−カルボキサミド;
N−(2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−6−イル)チエノ[3,4−c]ピリジ
ン−6−カルボキサミド
である請求項23に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、ここで化合物はその純粋なエナンチオマーであるか、ラセミ混合物であるものとする。 - Wが(c)である、請求項3に記載の化合物。
- (c)が、ベンゾチエノ[3,2−c]ピリジン−3−イル、ベンゾチエノ[2,3−c]ピリジン−3−イル、ベンゾフロ[3,2−c]ピリジン−3−イルまたはベンゾフロ[2,3−c]ピリジン−3−イルであり、
場合により、原子価が許容し、かつWの定義によって許容されるように、4個までの異なる炭素原子上で、F、Br、Cl、I、−CN、−NO2、−CF3、−OR5、−OR19、−SR5、−SR19、−N(R5)2、−N(R10)2、−C(O)R19、−CO2R19、−C(
O)N(R10)2、−S(O)2R19、アルキル、置換アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケ
ニル、置換アルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ハロゲン化アルキニル、アリール、R7、R9で置換されており、
そしてさらに、場合により、Wの定義によって許容されるように、窒素上で、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、R7またはR9で置換されており、
ただし、一つの炭素はWをコア分子と結合するために用いられているものとする、請求
項25に記載の化合物。 - アザビシクロがII、VまたはVIである、請求項26に記載の化合物。
- 各k2、k5およびk6が独立して、0または1である、請求項27に記載の化合物。
- R2がアルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキルであるか、またはk2、k5もしく
はk6が0である場合には存在しない、請求項28に記載の化合物。 - R1がHまたは低級アルキルであり、そしてR2が低級アルキルであるか、またはk2、
k5もしくはk6が0である場合には存在しない、請求項29に記載の化合物。 - 化合物が、
N−(1−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−3−イル)−ベンゾチエノ[3,2−c
]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(1−(6−メチル)−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−3−イル)−ベンゾチエノ[3,2−c]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−((3R,5R)−1−アザビシクロ[3.2.1]オクタ−3−イル)−ベンゾチ
エノ[3,2−c]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(1−アザビシクロ[3.2.2]ノナ−3−イル)−ベンゾチエノ[3,2−c]
ピリジン−3−カルボキサミド;
N−[エキソ−4(S)−1−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−3−イル][1]ベンゾフロ[2,3−c]ピリジン−3−カルボキサミド;または
N−[エキソ−4(S)−1−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−3−イル][1]ベンゾチエノ[2,3−c]ピリジン−3−カルボキサミド
である請求項30に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、ここで化合物はそのラセミ混合物であるか、純粋なエナンチオマーであるものとする。 - アザビシクロがI、IIIまたはIVである、請求項26に記載の化合物。
- アザビシクロがIであり、そしてR2がアルキル、ハロゲン化アルキルもしくは置換ア
ルキルであるか、またはアザビシクロがIIIもしくはIVであり、そしてR2-3がH、アルキルもしくは置換アルキルである、請求項32に記載の化合物。 - 化合物が、
N−(1−(6−メチル)−アザビシクロ[2.2.2]オクタ−3−イル)−ベンゾチエノ[3,2−c]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−イル)−ベンゾチエノ[3,2−c
]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−6−イル)−ベンゾチエノ[3,2−c
]ピリジン−3−カルボキサミド
である請求項33に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、ここで化合物はその純粋なエナンチオマーまたはラセミ混合物であるものとする。 - 請求項1〜34の何れか1項に記載の化合物、抗精神病剤および製薬上許容される添加剤を含む医薬組成物。
- 請求項1〜34の何れか1項に記載の化合物および製薬上許容される添加剤を含む医薬組成物。
- 化合物が直腸内、局所的、経口的、舌下または非経口的に、治療的に効果的な間隔で投与される、請求項35または36に記載の医薬組成物。
- 化合物が1日当たり0.001〜100mg/kg哺乳類の体重の量で投与される、請求項35または36に記載の医薬組成物。
- α7ニコチン性アセチルコリン受容体作動物質の治療有効量の投与から哺乳類が症候的軽減を受ける、疾患または状態を処置する医薬を製造するための、請求項1〜34の何れか1項に記載の化合物の使用。
- 疾患または状態がアルツハイマーの認知および注意欠陥症状、アルツハイマー病のような疾患に関連する神経変性、初老痴呆(軽度認知障害)または老人性痴呆である、請求項39に記載の使用。
- 疾患または状態が統合失調症または精神病である、請求項39に記載の使用。
- 治療有効量のα7ニコチン性アセチルコリン受容体作動物質および抗精神病剤を治療的に効果的な間隔で投与することから哺乳類が症候的軽減を受ける、請求項41に記載の使用。
- 疾患または状態がうつ病、不安症、一般的不安障害または外傷後ストレス障害である、請求項39に記載の使用。
- 疾患または状態が注意欠陥障害または注意欠陥多動障害である、請求項39に記載の使用。
- 疾患または状態が情緒および情動障害、筋萎縮性側索硬化症、境界人格障害、外傷性脳傷害、一般的および脳腫瘍に関連する行動および認知問題、エイズ痴呆コンプレックス、ダウン症候群関連痴呆、レウィー小体関連痴呆、ハンチントン病、パーキンソン病、遅発性異常運動症、ピック病、神経性過食および無食欲を包含する摂食障害、禁煙および依存性薬剤中止に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、加齢関連黄斑変性、緑内障、緑内障関連神経変性または疼痛関連症状である、請求項39に記載の使用。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US32662901P | 2001-10-02 | 2001-10-02 | |
US32656501P | 2001-10-02 | 2001-10-02 | |
US33488601P | 2001-11-15 | 2001-11-15 | |
US33963301P | 2001-12-12 | 2001-12-12 | |
PCT/US2002/029827 WO2003029252A1 (en) | 2001-10-02 | 2002-10-01 | Azabicyclic-substituted fused-heteroaryl compounds for the treatment of disease |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005508932A JP2005508932A (ja) | 2005-04-07 |
JP2005508932A5 true JP2005508932A5 (ja) | 2006-01-05 |
JP4371811B2 JP4371811B2 (ja) | 2009-11-25 |
Family
ID=27502335
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003532500A Expired - Fee Related JP4371811B2 (ja) | 2001-10-02 | 2002-10-01 | 疾患治療のためのアザ二環式置換縮合ヘテロアリール化合物 |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6911543B2 (ja) |
EP (1) | EP1432707B1 (ja) |
JP (1) | JP4371811B2 (ja) |
KR (1) | KR100614900B1 (ja) |
AP (1) | AP1635A (ja) |
AR (1) | AR037740A1 (ja) |
AT (1) | ATE551340T1 (ja) |
BG (1) | BG108650A (ja) |
BR (1) | BR0213612A (ja) |
CA (1) | CA2462453C (ja) |
CO (1) | CO5570667A2 (ja) |
CZ (1) | CZ2004408A3 (ja) |
DK (1) | DK1432707T3 (ja) |
EA (1) | EA007429B1 (ja) |
ES (1) | ES2383001T3 (ja) |
GE (1) | GEP20063814B (ja) |
HR (1) | HRP20040259A2 (ja) |
HU (1) | HUP0402289A2 (ja) |
IL (1) | IL160884A0 (ja) |
IS (1) | IS7188A (ja) |
MA (1) | MA27138A1 (ja) |
MX (1) | MXPA04003007A (ja) |
MY (1) | MY138252A (ja) |
NO (1) | NO20041368L (ja) |
NZ (1) | NZ531786A (ja) |
OA (1) | OA12708A (ja) |
PL (1) | PL369895A1 (ja) |
RS (1) | RS28004A (ja) |
SK (1) | SK1562004A3 (ja) |
TN (1) | TNSN04052A1 (ja) |
WO (1) | WO2003029252A1 (ja) |
Families Citing this family (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR036040A1 (es) * | 2001-06-12 | 2004-08-04 | Upjohn Co | Compuestos de heteroarilo multiciclicos sustituidos con quinuclidinas y composiciones farmaceuticas que los contienen |
DE10164139A1 (de) | 2001-12-27 | 2003-07-10 | Bayer Ag | 2-Heteroarylcarbonsäureamide |
WO2003104227A1 (de) | 2002-01-20 | 2003-12-18 | Bayer Healthcare Ag | 2-heteroarylcarbonsäureamide |
US7176198B2 (en) | 2002-08-01 | 2007-02-13 | Pfizer Inc. | 1H-pyrazole and 1H-pyrrole-azabicyclic compounds for the treatment of disease |
PL210065B1 (pl) | 2002-09-25 | 2011-11-30 | Memory Pharm Corp | Związki indazole, benzotiazole i benzoizotiazole, kompozycje farmaceutyczne je zawierające oraz zastosowanie związków |
AU2003269413A1 (en) * | 2002-11-01 | 2004-05-25 | Pharmacia & Upjohn Company Llc | Nicotinic acetylcholine agonists in the treatment of glaucoma and retinal neuropathy |
AU2003269401A1 (en) * | 2002-11-01 | 2004-05-25 | Pharmacia & Upjohn Company Llc | Compounds having both alpha7 nachr agonist and 5ht antagonist activity for treatment of cns diseases |
US7238715B2 (en) * | 2002-12-06 | 2007-07-03 | The Feinstein Institute For Medical Research | Treatment of pancreatitis using alpha 7 receptor-binding cholinergic agonists |
ATE378048T1 (de) * | 2002-12-06 | 2007-11-15 | The Feinstein Inst Medical Res | Hemmung von entzündungen unter verwendungvon alpha-7-rezeptor verbindenden cholinergen agonisten |
WO2005061498A1 (en) | 2003-12-11 | 2005-07-07 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Substituted 1h-pyrrolo[3,2-b, 3,2-c, and 2,3-c]pyridine-2-carboxamides and related analogs as inhibitors of casein kinase i epsilon |
JP4824578B2 (ja) * | 2003-12-22 | 2011-11-30 | メモリー・ファーマシューティカルズ・コーポレイション | インドール類、1,2−ベンズイソオキサゾール類、および1,2−ベンゾイソチアゾール類、ならびにそれらの製造と使用 |
JP2007516275A (ja) * | 2003-12-23 | 2007-06-21 | ファイザー・プロダクツ・インク | 認知増強および精神病性障害のための治療的組合せ |
KR101176670B1 (ko) * | 2004-03-25 | 2012-08-23 | 메모리 파마슈티칼스 코포레이션 | 인다졸, 벤조티아졸, 벤조이소티아졸, 벤즈이속사졸, 및그의 제조법 및 용도 |
EP1742944B1 (en) | 2004-04-22 | 2010-11-10 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Indoles, 1h-indazoles, 1,2-benzisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof |
WO2005107719A2 (en) * | 2004-05-06 | 2005-11-17 | Sandoz Ag | Pharmaceutical composition comprising hydrophobic drug having improved solubility |
WO2005111038A2 (en) | 2004-05-07 | 2005-11-24 | Memory Pharmaceuticals Corporation | 1h-indazoles, benzothiazoles, 1,2-benzoisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and chromones and preparation and uses thereof |
AU2005319248A1 (en) * | 2004-12-22 | 2006-06-29 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Nicotinic alpha-7 receptor ligands and preparation and uses thereof |
EP1863485A2 (en) * | 2005-03-18 | 2007-12-12 | Abbott Laboratories | Alpha7 neuronal nicotinic receptor ligand and antipsychotic compositions |
FR2884822B1 (fr) * | 2005-04-22 | 2007-06-29 | Aventis Pharma Sa | Derives de triazines, leur preparation et leur application en therapeutique |
CA2620864A1 (en) * | 2005-09-01 | 2007-03-08 | Array Biopharma Inc. | Raf inhibitor compounds and methods of use thereof |
US8106066B2 (en) | 2005-09-23 | 2012-01-31 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof |
US8316104B2 (en) | 2005-11-15 | 2012-11-20 | California Institute Of Technology | Method and apparatus for collaborative system |
RU2010107462A (ru) * | 2007-08-02 | 2011-09-10 | Таргасепт, Инк. (Us) | ЛЕЧЕНИЕ α7-СЕЛЕКТИВНЫМИ ЛИГАНДАМИ |
US8697722B2 (en) * | 2007-11-02 | 2014-04-15 | Sri International | Nicotinic acetylcholine receptor modulators |
PT2889033T (pt) | 2008-11-19 | 2018-06-18 | Forum Pharmaceuticals Inc | Tratamento de sintomas negativos da esquizofrenia com (r)-7-cloro-n-(-quinuclidin-3-il)benzo[b]tiofeno-2-carboxamida e sais farmacêuticos resultantes da mesma |
TW201031664A (en) | 2009-01-26 | 2010-09-01 | Targacept Inc | Preparation and therapeutic applications of (2S,3R)-N-2-((3-pyridinyl)methyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-3,5-difluorobenzamide |
RU2011150248A (ru) * | 2009-05-11 | 2013-06-20 | Энвиво Фармасьютикалз, Инк. | Лечение когнитивных расстройств с определенными рецепторами альфа-7 никотиновой кислоты в комбинации с ингибиторами ацетилхолинэстеразы |
WO2011022692A2 (en) * | 2009-08-20 | 2011-02-24 | University Of Tennessee Research Foundation, The | Furanopyridine cannabinoid compounds and related methods of use |
US9062042B2 (en) | 2010-01-11 | 2015-06-23 | Astraea Therapeutics, Llc | Nicotinic acetylcholine receptor modulators |
GB201002563D0 (en) | 2010-02-15 | 2010-03-31 | Cambridge Entpr Ltd | Compounds |
EP2571874B1 (en) | 2010-05-17 | 2016-03-30 | Forum Pharmaceuticals Inc. | A crystalline form of (r)-7-chloro-n-(quinuclidin-3-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride monohydrate |
KR20140027939A (ko) | 2011-06-30 | 2014-03-07 | 도레이 카부시키가이샤 | 지양제 |
AU2013259871A1 (en) | 2012-05-08 | 2014-11-20 | Forum Pharmaceuticals Inc. | Methods of maintaining, treating or improving cognitive function |
CN105121439A (zh) | 2013-02-19 | 2015-12-02 | 辉瑞公司 | 作为pde4亚型抑制剂用于治疗cns和其他病症的氮杂苯并咪唑化合物 |
AU2015210833B2 (en) | 2014-02-03 | 2019-01-03 | Vitae Pharmaceuticals, Llc | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
EP3172210B1 (en) | 2014-07-24 | 2020-01-15 | Pfizer Inc | Pyrazolopyrimidine compounds |
KR102061952B1 (ko) | 2014-08-06 | 2020-01-02 | 화이자 인코포레이티드 | 이미다조피리다진 화합물 |
JP6564029B2 (ja) | 2014-10-14 | 2019-08-21 | ヴァイティー ファーマシューティカルズ,エルエルシー | Ror−ガンマのジヒドロピロロピリジン阻害剤 |
US9663515B2 (en) | 2014-11-05 | 2017-05-30 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
US9845308B2 (en) | 2014-11-05 | 2017-12-19 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Isoindoline inhibitors of ROR-gamma |
EP3623371A1 (en) | 2014-12-16 | 2020-03-18 | Axovant Sciences GmbH | Geminal substituted quinuclidine amide compounds as agonists of alpha-7 nicotinic acetylcholine receptors |
WO2016201096A1 (en) * | 2015-06-10 | 2016-12-15 | Forum Pharmaceuticals, Inc. | Aminobenzisoxazole compounds as agonists of a7-nicotinic acetylcholine receptors |
EP3331876B1 (en) | 2015-08-05 | 2020-10-07 | Vitae Pharmaceuticals, LLC | Modulators of ror-gamma |
US10428062B2 (en) | 2015-08-12 | 2019-10-01 | Axovant Sciences Gmbh | Geminal substituted aminobenzisoxazole compounds as agonists of α7-nicotinic acetylcholine receptors |
MX2018006223A (es) | 2015-11-20 | 2018-12-19 | Vitae Pharmaceuticals Inc | Moduladores de ror-gamma. |
TW202220968A (zh) | 2016-01-29 | 2022-06-01 | 美商維它藥物有限責任公司 | ROR-γ調節劑 |
KR20180110132A (ko) * | 2016-02-16 | 2018-10-08 | 반더빌트유니버시티 | 무스카린성 아세틸콜린 수용체 m1의 양성 알로스테릭 조절제 |
US9481674B1 (en) | 2016-06-10 | 2016-11-01 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
US10899759B2 (en) | 2016-09-30 | 2021-01-26 | Vanderbilt University | Positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M1 |
EP3658555A1 (en) | 2017-07-24 | 2020-06-03 | Vitae Pharmaceuticals, LLC | Inhibitors of ror |
WO2019018975A1 (en) | 2017-07-24 | 2019-01-31 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | INHIBITORS OF ROR GAMMA |
KR20220002890A (ko) | 2019-03-19 | 2022-01-07 | 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 | 구충성 아자-벤조티오펜 및 아자-벤조푸란 화합물 |
KR20230028268A (ko) | 2020-05-29 | 2023-02-28 | 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 | 구충성 헤테로시클릭 화합물 |
Family Cites Families (66)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ194747A (en) | 1979-08-29 | 1988-11-29 | Schering Ag | 9h-pyrido(3,4-b)indol-3-ylcarboxylic acid derivatives |
ZA832549B (en) | 1982-04-14 | 1988-09-28 | Beecham Group Plc | Pharmaceutically active compounds |
FR2531083B1 (fr) | 1982-06-29 | 1986-11-28 | Sandoz Sa | Nouveaux derives de la piperidine, leur preparation et leur utilisation comme medicaments |
CH664567A5 (de) | 1983-08-26 | 1988-03-15 | Sandoz Ag | Aromatische carbonsaeure- und sulfonsaeureester oder -amide. |
US4888353A (en) | 1986-02-28 | 1989-12-19 | Erbamont, Inc. | Carboxamides useful as antiemetic or antipsychotic agents |
US4605652A (en) | 1985-02-04 | 1986-08-12 | A. H. Robins Company, Inc. | Method of enhancing memory or correcting memory deficiency with arylamido (and arylthioamido)-azabicycloalkanes |
EP0405617A3 (en) | 1985-03-14 | 1992-11-25 | Beecham Group P.L.C. | Medicaments for the treatment of anxiety |
US4937247A (en) | 1985-04-27 | 1990-06-26 | Beecham Group P.L.C. | 1-acyl indazoles |
GB8520616D0 (en) | 1985-08-16 | 1985-09-25 | Beecham Group Plc | Compounds |
US4910193A (en) | 1985-12-16 | 1990-03-20 | Sandoz Ltd. | Treatment of gastrointestinal disorders |
EP0254584B1 (en) | 1986-07-25 | 1992-10-07 | Beecham Group Plc | Azabicyclic compounds, process for their preparation, and their pharmaceutical use |
HU202108B (en) | 1986-07-30 | 1991-02-28 | Sandoz Ag | Process for producing pharmaceutical compositions containing serotonine antqgonistic derivatives of indol-carboxylic acid or imidazolyl-methyl-carbazol |
US4985437A (en) | 1986-12-17 | 1991-01-15 | Glaxo Group Limited | Medicaments |
US4973594A (en) | 1986-12-17 | 1990-11-27 | Glaxo Group Limited | Medicaments |
US5322951A (en) | 1987-01-05 | 1994-06-21 | Beecham Group, P.L.C. | Certain 1-(2,3-dihydro-indole)carbonyl intermediates |
GB8701022D0 (en) | 1987-01-19 | 1987-02-18 | Beecham Group Plc | Treatment |
US4835162A (en) | 1987-02-12 | 1989-05-30 | Abood Leo G | Agonists and antagonists to nicotine as smoking deterents |
DE3852145T2 (de) | 1987-02-18 | 1995-04-06 | Beecham Group Plc | Indolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Präparate, die diese enthalten. |
EP0289170B1 (en) | 1987-04-25 | 1993-06-23 | Beecham Group Plc | Azabicyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
DE3822792C2 (de) | 1987-07-11 | 1997-11-27 | Sandoz Ag | Neue Verwendung von 5HT¶3¶-Antagonisten |
US4921982A (en) | 1988-07-21 | 1990-05-01 | Eli Lilly And Company | 5-halo-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-carboxylic acids useful as intermediates for 5-HT3 antagonists |
AU611976B2 (en) | 1987-12-24 | 1991-06-27 | John Wyeth & Brother Limited | Aroyl urea and carbamic acid derivatives of azabicyclo compounds |
DE3810552A1 (de) | 1988-03-29 | 1989-10-19 | Sandoz Ag | Ester und amide von indol-, benzo(b)thiopen-, benzo(b)furancarbonsaeuren oder 4-amino-2-methoxy-benzolsaeuren mit n-heterocyclischen oder n-heterobicyclischen alkoholen oder aminen, verfahren zu deren herstellung sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen sowie applikator zur verabreichung derselben |
US4920219A (en) | 1988-11-29 | 1990-04-24 | Rorer Pharmaceutical Corp. | Substituted saturated and unsaturated indole quinoline and benzazepine carboxamides and their use as pharmacological agents |
WO1990014347A1 (en) | 1989-05-24 | 1990-11-29 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Indole derivatives and medicine |
EP0402056A3 (en) | 1989-06-06 | 1991-09-04 | Beecham Group p.l.c. | Azabicyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
US4935511A (en) | 1989-09-26 | 1990-06-19 | Rorer Pharmaceutical Corporation | Benzoxazine and benzoxazepine carboxamide 5-HT3 antagonists |
GB8928837D0 (en) | 1989-12-21 | 1990-02-28 | Beecham Group Plc | Pharmaceuticals |
GB9009542D0 (en) | 1990-04-27 | 1990-06-20 | Beecham Group Plc | Novel compounds |
AU8405891A (en) | 1990-08-31 | 1992-03-30 | Nippon Shinyaku Co. Ltd. | Indole derivative and medicine |
US5200415A (en) | 1990-11-01 | 1993-04-06 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid derivatives and their pharmaceutical use |
GB9027098D0 (en) | 1990-12-13 | 1991-02-06 | Beecham Group Plc | Pharmaceuticals |
HU211081B (en) | 1990-12-18 | 1995-10-30 | Sandoz Ag | Process for producing indole derivatives as serotonin antagonists and pharmaceutical compositions containing the same |
GB9028105D0 (en) | 1990-12-27 | 1991-02-13 | Erba Carlo Spa | Process for the preparation of substituted benzofuran derivatives |
MX9102686A (es) | 1990-12-27 | 1994-01-31 | Erba Carlo Spa | Carboxamidas de dihidrobenzofurano y proceso para su preparacion. |
US5260303A (en) | 1991-03-07 | 1993-11-09 | G. D. Searle & Co. | Imidazopyridines as serotonergic 5-HT3 antagonists |
DE4115215A1 (de) | 1991-05-10 | 1992-11-12 | Merck Patent Gmbh | Indolderivate |
WO1993009116A1 (en) | 1991-11-07 | 1993-05-13 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Quinuclidine compound and medicinal use thereof |
JP2699794B2 (ja) | 1992-03-12 | 1998-01-19 | 三菱化学株式会社 | チエノ〔3,2−b〕ピリジン誘導体 |
EP0635508B1 (en) | 1992-04-10 | 1999-10-06 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Tetrahydropyridine derivative having substituents on three rings |
SE9201478D0 (sv) | 1992-05-11 | 1992-05-11 | Kabi Pharmacia Ab | Heteroaromatic quinuclidinenes, their use and preparation |
US5977144A (en) | 1992-08-31 | 1999-11-02 | University Of Florida | Methods of use and compositions for benzylidene- and cinnamylidene-anabaseines |
IT1265057B1 (it) | 1993-08-05 | 1996-10-28 | Dompe Spa | Tropil 7-azaindolil-3-carbossiamidi |
GB9406857D0 (en) | 1994-04-07 | 1994-06-01 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
GB9507882D0 (en) | 1995-04-18 | 1995-05-31 | Pharmacia Spa | Substituted dihydrobenzofuran derivatives as 5-ht4 agonists |
SE9600683D0 (sv) * | 1996-02-23 | 1996-02-23 | Astra Ab | Azabicyclic esters of carbamic acids useful in therapy |
ES2109190B1 (es) | 1996-03-22 | 1998-07-01 | Univ Madrid Complutense | Nuevos derivados de bencimidazol con afinidad por los receptores serotoninergicos 5-ht /5-ht |
CN1157392C (zh) * | 1997-05-30 | 2004-07-14 | 神经研究公司 | 在尼古丁ach受体上作为胆碱能配体的8-氮杂双环(3,2,1)辛-2-烯以及辛烷衍生物 |
FR2769915B1 (fr) | 1997-10-21 | 2000-10-13 | Synthelabo | Derives d'indazole tricycliques, leur preparation et leur application en therapeutique |
CA2333951C (en) | 1998-06-01 | 2012-02-28 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Method for treating neurodegenerative disorders |
SE9900100D0 (sv) * | 1999-01-15 | 1999-01-15 | Astra Ab | New compounds |
JP2003501022A (ja) | 1999-05-27 | 2003-01-14 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー | イオンチャネルコンダクタンスを測定するための方法およびその組成物 |
SE9904176D0 (sv) * | 1999-11-18 | 1999-11-18 | Astra Ab | New use |
TWI256314B (en) * | 2000-02-09 | 2006-06-11 | Mitsubishi Pharma Corp | Preventive-therapeutical medicament for gastroesophageal reflux disease |
SE0000540D0 (sv) | 2000-02-18 | 2000-02-18 | Astrazeneca Ab | New compounds |
US20010036943A1 (en) | 2000-04-07 | 2001-11-01 | Coe Jotham W. | Pharmaceutical composition for treatment of acute, chronic pain and/or neuropathic pain and migraines |
JP4616971B2 (ja) | 2000-07-18 | 2011-01-19 | 田辺三菱製薬株式会社 | 1−アザビシクロアルカン化合物およびその医薬用途 |
US20020016334A1 (en) | 2000-07-31 | 2002-02-07 | Coe Jotham Wadsworth | Pharmaceutical composition for the treatment of attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) |
WO2002016358A2 (en) * | 2000-08-18 | 2002-02-28 | Pharmacia & Upjohn Company | Quinuclidine-substituted aryl moieties for treatment of disease (nicotinic acetylcholine receptor ligands) |
AU2001284646A1 (en) * | 2000-08-21 | 2002-03-04 | Pharmacia And Upjohn Company | Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease |
AR036040A1 (es) | 2001-06-12 | 2004-08-04 | Upjohn Co | Compuestos de heteroarilo multiciclicos sustituidos con quinuclidinas y composiciones farmaceuticas que los contienen |
DE10164139A1 (de) | 2001-12-27 | 2003-07-10 | Bayer Ag | 2-Heteroarylcarbonsäureamide |
DE10211415A1 (de) | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Bayer Ag | Bicyclische N-Biarylamide |
MXPA04010193A (es) | 2002-04-18 | 2005-02-03 | Astrazeneca Ab | Compuesto de tienilo. |
JP4511195B2 (ja) | 2002-04-18 | 2010-07-28 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | フリル化合物 |
ES2326638T3 (es) | 2002-04-18 | 2009-10-16 | Astrazeneca Ab | Compuestos heterociclicos. |
-
2002
- 2002-10-01 ES ES02778286T patent/ES2383001T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-01 MX MXPA04003007A patent/MXPA04003007A/es unknown
- 2002-10-01 EA EA200400387A patent/EA007429B1/ru unknown
- 2002-10-01 RS YUP-280/04A patent/RS28004A/sr unknown
- 2002-10-01 EP EP02778286A patent/EP1432707B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-01 NZ NZ531786A patent/NZ531786A/en unknown
- 2002-10-01 HU HU0402289A patent/HUP0402289A2/hu unknown
- 2002-10-01 GE GE5551A patent/GEP20063814B/en unknown
- 2002-10-01 CZ CZ2004408A patent/CZ2004408A3/cs unknown
- 2002-10-01 AP APAP/P/2004/003002A patent/AP1635A/en active
- 2002-10-01 WO PCT/US2002/029827 patent/WO2003029252A1/en active Application Filing
- 2002-10-01 CA CA002462453A patent/CA2462453C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-01 BR BR0213612-0A patent/BR0213612A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-10-01 DK DK02778286.1T patent/DK1432707T3/da active
- 2002-10-01 US US10/262,257 patent/US6911543B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-01 SK SK156-2004A patent/SK1562004A3/sk unknown
- 2002-10-01 OA OA1200400087A patent/OA12708A/en unknown
- 2002-10-01 KR KR1020047004871A patent/KR100614900B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-10-01 IL IL16088402A patent/IL160884A0/xx unknown
- 2002-10-01 PL PL02369895A patent/PL369895A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-10-01 JP JP2003532500A patent/JP4371811B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-01 AT AT02778286T patent/ATE551340T1/de active
- 2002-10-02 MY MYPI20023689A patent/MY138252A/en unknown
- 2002-10-02 AR ARP020103718A patent/AR037740A1/es unknown
-
2004
- 2004-03-17 HR HR20040259A patent/HRP20040259A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2004-03-18 IS IS7188A patent/IS7188A/is unknown
- 2004-03-24 BG BG108650A patent/BG108650A/xx unknown
- 2004-03-30 CO CO04030193A patent/CO5570667A2/es not_active Application Discontinuation
- 2004-04-01 NO NO20041368A patent/NO20041368L/no not_active Application Discontinuation
- 2004-04-01 TN TNP2004000052A patent/TNSN04052A1/fr unknown
- 2004-04-01 MA MA27603A patent/MA27138A1/fr unknown
-
2005
- 2005-05-26 US US11/137,912 patent/US20050222196A1/en not_active Abandoned
- 2005-05-26 US US11/139,066 patent/US20050234092A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2005508932A5 (ja) | ||
JP2004537532A5 (ja) | ||
JP4371811B2 (ja) | 疾患治療のためのアザ二環式置換縮合ヘテロアリール化合物 | |
US7067515B2 (en) | Quinuclidines-substituted-multi-cyclic-heteroaryls for the treatment of disease | |
JP5169829B2 (ja) | へテロ環ヤヌスキナーゼ3阻害剤 | |
JP5788415B2 (ja) | Cdk4/6阻害剤としてのピロロピリミジン化合物 | |
AU2021203734A1 (en) | 5-chloro-2-difluoromethoxyphenyl pyrazolopyrimidine compounds which are JAK inhibitors | |
EP1425286B1 (en) | Substituted 7-aza-[2.2.1]bicycloheptanes for the treatment of diseases | |
JP2021506923A5 (ja) | ||
JP2007521323A (ja) | α7ニコチン性アセチルコリン受容体でのリガンドとしての置換ジアザビシクロアルカン誘導体 | |
KR20110014971A (ko) | 퓨로- 및 티에노[3,2-씨]피리딘 | |
US20120065219A1 (en) | Spirocyclic azaadamantane derivatives and methods of use | |
TW202233174A (zh) | 肽基精胺酸去亞胺酶之抑制劑 | |
JP4629576B2 (ja) | 中枢神経系活性剤であるアザビシクロ化合物 | |
ZA200402171B (en) | Azabicyclic-substituted fused-heteroaryl compounds for the treatment of disease | |
FI3846903T3 (fi) | Bisyklisiä hereoaryylijohdannaisia | |
AU2002339957A1 (en) | Azabicyclic-substituted fused-heteroaryl compounds for the treatment of disease | |
AU2002348498A1 (en) | Quinuclidines-substituted-multi-cyclic-heteroaryls for the treatment of disease |