JP4824578B2 - インドール類、1,2−ベンズイソオキサゾール類、および1,2−ベンゾイソチアゾール類、ならびにそれらの製造と使用 - Google Patents
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Description
本発明は、α7nAChRのためのリガンドとして作用する新規化合物、そのような化合物の製造方法、そのような化合物を含む組成物、およびそれらの使用に関する。
本発明は下記式I,IIもしくはIIIの化合物、またはその薬学的に許容し得る塩を含む。
Bは
YはOまたはSであり;
X1ないしX4は各自独立にCH2,CR1またはNであって、X1ないしX4の最大1つの原子はNであり;
X5ないしX8は各自独立にCH2,CR2またはNであって、X5ないしX8の最大1つの原子はNであり;
X9ないしX12は各自独立にCH2,CR3またはNであって、X9ないしX12の最大1つ原子はNであり;
R1,R2およびR3は各自独立に、
H,
未置換C1−6アルキル例えばCH3、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ例えばCH3O、NR4R5,SH,SR4,SOR4,C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Het,もしくはその組合せにより1回以上置換された置換C1−6アルキル,
未置換C2−6アルケニル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ例えばCH3O、NR4R5,SH,SR4,SOR4,C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Het,もしくはその組合せにより1回以上置換された置換C2−6アルケニル,
未置換C2−6アルケニル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ例えばCH3O、NR4R5,SH,SR4,SOR4,C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Het,もしくはその組合せにより1回以上置換された置換C2−6アルキニル,
未置換C3−8シクロアルキル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ、NR4R5,SH,SR4,SOR4,C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Het,もしくはその組合せにより1回以上置換された置換C3−8シクロアルキル,
ハロゲン、
CN,NO2,NR4R5,SH,SR4,SOR4,SO2N4R5,NR4SO2R5,CONR4R5,COOR4,NR4COR5,NR4CO2R5,NR4COR4R5,
Ar,
Het,または
R6O−であり;
R4およびR5は各自独立にH,あるいは
Ar,Ar−C1−4アルキル、Het,C1−4アルキル例えばCH3、C3−8シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル例えばシクロプロピルまたはシクロアルキルアルキル例えばシクロプロピルメチルであり、それらの各自は未置換かまたは未置換かまたはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4のアルコキシ例えばCH3O、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ例えばジエチルアミノ、C3−8シクロアルキルもしくはその組合せにより1回以上置換されており;
R6は、
H,
未置換C1−6アルキル例えばCH3、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ例えばCH3O、NR4R5,SH,SR4,SOR4,C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Het,もしくはその組合せにより1回以上置換された置換C1−6アルキル,
未置換C2−6アルケニル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ例えばCH3O、NR4R5,SH,SR4,SOR4,C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Het,もしくはその組合せにより1回以上置換された置換C2−6アルケニル,
未置換C2−6アルキニル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ例えばCH3O、NR4R5,SH,SR4,SOR4,C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Het,もしくはその組合せにより1回以上置換された置換C2−6アルキニル,
未置換C3−8シクロアルキル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ例えばCH3O、NR4R5,SH,SR4,SOR4,C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Het,もしくはその組合せにより1回以上置換された置換C3−8シクロアルキル,
未置換C4−8シクロアルキルアルキル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ、NR4R5,SH,SR4,SOR4,未置換C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Hetもしくはそれらの組合せにより1回以上置換された置換C4−8シクロアルキルアルキル、
Ar,または
Hetであり;
R7はH,あるいは未置換C1−4アルキル例えばCH3、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ例えばCH3O、NR4R5,もしくはそれらの組合せにより1回以上置換された置換C1−4アルキルであり;
mは1,2または3であり;
Arは、炭素数6〜10の未置換アリール、あるいは炭素数1〜8のアルキル、炭素数1〜8のアルコキシ、ハロゲン(F,Cl,Br,I好ましくはFまたはCl)、アルキル基の炭素数が1〜8のジアルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、炭素数1〜8のハロゲン化アルキル、炭素数1〜8のハロゲン化アルコキシ、炭素数2〜8のヒドロキシアルキル、炭素数2〜8のヒドロキシアルコキシ、炭素数3〜8のアルケニルオキシ、炭素数1〜8のアルキルチオ、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル、炭素数1〜8のアルキルスルホニル、炭素数1〜8のモノアルキルアミノ、炭素数3〜7のシクロアルキルアミノ、またはその組合せにより1回以上置換された炭素数6〜10の置換アリールであって、ここで該シクロアルキルアミノ基は任意に炭素数6〜10のアリールオキシまたはアリーチオにより置換されており、該アリールオキシまたはアリールチオキのアリール部分例えばフェニル、ナフチル、ビフェニルは任意に炭素数3〜7のシクロアルキルオキシで置換されており、該シクロアルキルオキシ基はさらに任意にスルホ、スルホニルアミノ、アシルアミド例えばアセタミド、アシルオキシ例えばアセトキシ、カルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルもしくはその組合せにより置換されており;
そして
Hetは、5〜10環原子を有し、かつ環原子の少なくとも1つはN,OまたはSである完全飽和、部分飽和または完全不飽和の複素環基であって、該複素環基はハロゲン(F,Cl,Br,I好ましくはF,Cl)、炭素数6〜10を有しかつ任意に置換されたアリール例えばフェニル、ナフチル、ビフェニル、アリール部分が炭素原子6〜10を有しそしてアルキル部分が炭素原子1〜4を有するアリールアルキル、5〜10環原子を有しかつ環原子の少なくとも1つはN,OまたはSである完全飽和、部分飽和または完全不飽和複素環基、炭素数1〜8のアルキル、炭素数1〜8のアルコキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、オキソ、アミノ、炭素数1〜8のモノアルキルアミノ、各アルキルが炭素数1〜8であるジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、またはその組合せによって1回以上置換もしくは置換されていない複素環基である。
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(トリフルオロメチル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(トリフルオロメチル)−1H−インダゾールギ酸塩;
5−ブロモ−3−〔(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イルカルボニル〕−1H−インダゾールギ酸塩;
5−ブロモ−3−〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル〕−1H−インダゾールギ酸塩;
6−ブロモ−3−〔(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イルカルボニル〕−1H−インダゾールギ酸塩;
6−エトキシ−3−〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル〕−1,2−ベンズイソチアゾールギ酸塩;
6−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾールギ酸塩;
6−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール;
7−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(2−チエニル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(5−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−フェニル−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(2−チエニル)−1H−インダゾールギ酸塩;
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3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチルフリル)−1H−インダゾールギ酸塩;
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5−(2−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(3−フルオロフェニル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(4−フルオロフェニル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(4−メトキシフェニル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
6−(2−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
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3−{〔(1S,4S)−5−エチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(3−チエニル)−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(3−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
5−ブロモ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
およびそれらの薬学的に許容し得る塩。
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−(2,5−ジアザビシクロ〔2,2,2〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2,2,2〕オクト−2−イルカルボニル)−1H−インダゾール塩酸塩;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2,2,2〕オクト−2−イルカルボニル)−1H−インダゾール;
3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾールギ酸塩;
3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール;
3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(3−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(5−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−フェニル−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(1,3−オキサゾール−2−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(1,3−オキサゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(3−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−2−フリル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(トリフルオロメチル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−7−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
5−(2−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(3−フルオロフェニル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(3−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(4−フルオロフェニル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(4−メトキシフェニル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(シクロペンチルオキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(シクロペンチルオキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(シクロプロピルメトキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(シクロプロピルメトキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−アミノ−3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕オクト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−アミノ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
5−ブロモ−3−{〔(1S,4S)−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−ヒドロキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
5−メトキシ−3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕オクト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−5−メトキシ−1H−インダゾール塩酸塩;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−5−メトキシ−1H−インダゾール;
5−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
5−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(2−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
6−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(3−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(シクロペンチルオキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
6−(シクロペンチルオキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−シクロプロピル−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾールギ酸塩;
6−シクロプロピル−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール;
6−エトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−6−メトキシ−1H−インダゾール塩酸塩;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−6−メトキシ−1H−インダゾール;
6−メトキシ−3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾールギ酸塩;
6−メトキシ−3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール;
6−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール塩酸塩;
6−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
6−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
7−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール;
N−(3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)−N’−プロピル尿素ギ酸塩;
N−(3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)−N’−プロピル尿素;
N−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}シクロプロパンカルボキサマイドギ酸塩;
N−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}シクロプロパンカルボキサマイド;
N−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}−N’−プロピル尿素ギ酸塩;
N−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}−N’−プロピル尿素;および
それらの薬学的に許容し得る塩。
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソオキサゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール;
5−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(ジフルオロメトキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(ジフルオロメトキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(ジフルオロメトキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
6−(ジフルオロメトキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
7−フルオロ−6−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
7−フルオロ−6−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
N−(3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)シクロプロパンカルボキサマイドギ酸塩;
N−(3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)シクロプロパンカルボキサマイド;
N−(4−フルオロベンジル)−N’−(3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール)尿素ギ酸塩;
N−(4−フルオロベンジル)−N’−(3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール)尿素;
N−(4−フルオロベンジル)−N’−{3−〔(5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}尿素ギ酸塩;
N−(4−フルオロベンジル)−N’−{3−〔(5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}尿素;
N−(4−フルオロベンジル)−N’−{3−〔(5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}尿素ギ酸塩;
N−(4−フルオロベンジル)−N’−{3−〔(5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}尿素;
N−(シクロプロピルメチル)−3−〔(5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−アミン;
N−(シクロプロピルメチル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−アミン;
N,N−ジメチル−3−〔(5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−アミンギ酸塩;
N,N−ジメチル−3−〔(5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−アミン;
N,N−ジメチル−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−アミンギ酸塩;
N,N−ジメチル−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−アミン;
N,N−ジメチル−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−6−アミンギ酸塩;
N,N−ジメチル−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−6−アミン;
N−シクロペンチル−N’−(3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)尿素ギ酸塩;
N−シクロペンチル−N’−(3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)尿素;
N−シクロペンチル−N’−{3−〔(5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}尿素ギ酸塩;
N−シクロペンチル−N’−{3−〔(5−メチル−2.5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}尿素;および
それらの薬学的に許容し得る塩。
以下の操作1−10は、市販されていないインダゾール、ベンズイソオキサゾール、およびベンズイソチアゾール酸の製造を詳細に記載する。
操作1は、6−ニトロインダゾール−3−酸の製造と、ニトロ置換誘導体を生成するためジシクロ塩基とのカップリング方法を提供する。
6−ニトロ−1H−インダゾール−3−カルボキシル酸
操作2はインダゾール酸のニトロ化方法と、ニトロ置換誘導体の生成のためビシクロ塩基とのカップリングを詳細に記載する。
参考文献:Org.Synthesis,coll.Vol.1,p372
5−ニトロ−1H−インダゾール−3−カルボキシル酸
操作3は、ケトンでのインダゾールアリールリチウムのトラッピング方法と、複素環誘導体生成のためのビシクロ塩とのカップリングを提供する。
6−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキシル酸、
6−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキシル酸
操作4は、置換イサチンを対応するインダゾール−3−カルボキシル酸へ変換する方法を提供する。
5−ブロモインダゾール−3−酸、
6−ブロモインダゾール−3−酸、
6−トリフルオロメチルインダゾール−3−酸、
5−メトキシインダゾール−3−酸
操作5は、置換ベンズイソチアゾール−3−カルボキシル酸の対応するチオフェノールからの製造を提供する。
ベンゾ〔α〕イソチアゾール−3−カルボキシル酸、
6−ブロモベンゾ〔α〕イソチアゾール−3−カルボキシル酸、
5−ブロモベンゾ〔α〕イソチアゾール−3−カルボキシル酸、
5−メトキシベンゾ〔α〕イソチアゾール−3−カルボキシル酸、
6−メトキシベンゾ〔α〕イソチアゾール−3−カルボキシル酸、
7−メトキシベンゾ〔α〕イソチアゾール−3−カルボキシル酸、
8−エトキシベンゾ〔α〕イソチアゾール−3−カルボキシル酸
操作6は、アルキル−および複素環置換酸を生成するためブロム化ベンゾチアゾール−3−カルボキシル酸エステルと、ブロム化インダゾール−3−カルボキシル酸エステルと、グリニヤー試薬の間のカップリング方法を提供する。
6−シクロプロピルベンゾ〔a〕イソチアゾール−3−カルボキシル酸、
6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキシル酸、
5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキシル酸、
5−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキシル酸、
5−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキシル酸、
6−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキシル酸、
6−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキシル酸、
6−(1,3−オキサゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキシル酸
操作7は、7−フルオロ−6−メトキシ−1H−インダゾールの製造方法を提供する。
7−フルオロ−6−メチル−1H−メンダゾール−3−カルボキシル酸
操作8は、2,5−ジブロモニトロベンゼンからベンズイソオキサゾール−3−カルボキシル酸の製造を詳細に記載する。
1,2−ベンズイソオキサゾール−3−カルボキシル酸
操作9は、3−ブロモ−4−ニトロベンゼンから5−ジフルオロメトキシインダゾール−3−酸の製造方法を提供する。
5−(ジフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキシル酸
操作10は6−ニトロフェノールから6−ジフルオロメトキシインダゾール−3−カルボキシル酸の製造法を提供する。
いて16時間加熱し、濃縮した。残渣を氷水(200mL)で希釈し、酢酸エチル(3×100mL)で抽出した。合併した有機層を乾燥(硫酸マグネシウム)し、濃縮し、黄色オイルとしてジフルオロメチルエーテルを59%収率で得た。
6−(ジフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキシル酸
操作11は、2,5−ジアミノヘキサン二酸ジエチルエステルからの2−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オタンの製造方法を詳細に記載する。
参考文献:Newman,H.J.Hetrocyclic Chem.1974,11,449;Sturm,P.A.,Henry,D.W.J.Med.Chem.1974,17,481
2−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン塩酸塩、
(1S,4S)−2−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプタンジ塩酸塩
以下の操作A−Gは置換ビシクロ塩基誘導体の製造を詳細に記載する。
操作Aは、カルボキサマイドを生成するビシクロ塩基とカルボキシル酸のカップリング方法を提供する。
操作Bは、アリール置換またはヘテロアリール置換誘導体を生成するためブロム化およびヨウ化ビシクロ塩基カルボキサマイドとボロン酸の間をカップリング方法を提供する。
操作Cは、3級アミン誘導体を生成するためビシクロ塩基カルボキサマイドとカルボキシアルデヒドの間の還元的カップリング方法を提供する。
操作Dは、メトキシ置換インダゾールビシクロ塩基アミドを脱メチル化してフェノール誘導体を生成し、そしてフェノールと種々のアルキル化剤とのその後の反応のための方法を提供する。
操作Eは、アニリン誘導体を生成するためニトロ置換ビシクロ塩基の還元方法を提供する。
操作Fは、アミド誘導体を生成するためアニリンビシクロ塩基と酸クロライドおよび無水物の反応方法を提供する。
操作Gは、尿素誘導体を生成のためアニリンビシクロ塩基とイソシアネートの反応方法を提供する。
材料
ラット脳:Pel−Freeze Biologicals,CATNo.56004−2
プロテアーゼ阻害剤カクテル錠:Roche,CATNo.1697498メンブレン調製
Claims (35)
- 下記式I,IIもしくはIIIの化合物、またはその薬学的に許容し得る塩:
Bは
YはOまたはSであり;
X1ないしX4は各自独立にCH,CR1またはNであって、X1ないしX4の最大1つはNであり;
X9ないしX12は各自独立にCH,CR3またはNであって、X9ないしX12の最大1つはNであり;
R1およびR3は各自独立に、
H,
未置換C1−6アルキル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ、NR4R5,SH,SR4,SOR4,C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Het,もしくはその組合せにより置換された置換C1−6アルキル,
未置換C2−6アルケニル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ、NR4R5,SH,SR4,SOR4,C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Het,もしくはその組合せにより置換された置換C2−6アルケニル,
未置換C2−6アルキニル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ、NR4R5,SH,SR4,SOR4,C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Het,もしくはその組合せにより置換された置換C2−6アルキニル,
未置換C3−8シクロアルキル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ、NR4R5,SH,SR4,SOR4,C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Het,もしくはその組合せにより置換された置換C3−8シクロアルキル,
ハロゲン、
CN,NO2,NR4R5,SH,SR4,SOR4,SO2NR4R5,NR4SO2R5,CONR4R5,COOR4,NR4COR5,NR4CO2R5,NR4CONR4R5,
Ar,
Het,または
R6O−であり;
R4およびR5は各自独立にH,あるいは
Ar,Ar−C1−4アルキル、Het,C1−4アルキル、C3−8シクロアルキルまたはC4−8シクロアルキルアルキルであり、それらの各自は未置換かまたはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4のアルコキシ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、C3−8シクロアルキルもしくはその組合せにより置換されており;
R6は、
H,
未置換C1−6アルキル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ、NR4R5,SH,SR4,SOR4,C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Het,もしくはその組合せにより置換された置換C1−6アルキル,
未置換C3−6アルケニル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ、NR4R5,SH,SR4,SOR4,C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Het,もしくはその組合せにより置換された置換C3−6アルケニル,
未置換C3−6アルキニル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ、NR4R5,SH,SR4,SOR4,C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Het,もしくはその組合せにより置換された置換C3−6アルキニル,
未置換C3−8シクロアルキル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ、NR4R5,SH,SR4,SOR4,C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Het,もしくはその組合せにより置換された置換C3−8シクロアルキル,
未置換C4−8シクロアルキルアルキル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ、NR4R5,SH,SR4,SOR4,未置換C3−8シクロアルキル、SO2R4,SO2NR4R5,Ar,Hetもしくはそれらの組合せにより置換された置換C4−8シクロアルキルアルキル、
Ar,または
Hetであり;
R7はH,あるいは未置換C1−4アルキル、またはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4を有するアルコキシ、NR4R5,もしくはそれらの組合せにより置換された置換C1−4アルキルであり;
mは1,2または3であり;
Arは、炭素数6〜10の未置換アリール、あるいは炭素数1〜8のアルキル、炭素数1〜8のアルコキシ、ハロゲン、アルキル基の炭素数が1〜8のジアルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、炭素数1〜8のハロゲン化アルキル、炭素数1〜8のハロゲン化アルコキシ、炭素数2〜8のヒドロキシアルキル、炭素数2〜8のヒドロキシアルコキシ、炭素数3〜8のアルケニルオキシ、炭素数1〜8のアルキルチオ、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル、炭素数1〜8のアルキルスルホニル、炭素数1〜8のモノアルキルアミノ、炭素数3〜7のシクロアルキルアミノ、またはその組合せにより置換された炭素数6〜10の置換アリールであって、ここで該シクロアルキルアミノ基は任意に炭素数6〜10のアリールオキシまたはアリーチオにより置換されており、該アリールオキシまたはアリールチオキのアリール部分は任意に炭素数3〜7のシクロアルキルオキシで置換されており、該シクロアルキルオキシ基はさらに任意にスルホ、スルホニルアミノ、アシルアミド、アシルオキシ、カルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルもしくはその組合せにより置換されており;
そして
Hetは、5〜10環原子を有し、かつ環原子の少なくとも1つはN,OまたはSである完全飽和、部分飽和または完全不飽和の複素環基であって、該複素環基は未置換のまたはハロゲン、炭素数6〜10を有しかつ任意に置換されたアリール、アリール部分が炭素原子6〜10を有しそしてアルキル部分が炭素原子1〜4を有するアリールアルキル、5〜10環原子を有しかつ環原子の少なくとも1つはN,OまたはSである完全飽和、部分飽和または完全不飽和複素環基、炭素数1〜8のアルキル、炭素数1〜8のアルコキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、オキソ、アミノ、炭素数1〜8のモノアルキルアミノ、各アルキルが炭素数1〜8であるジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、またはその組合せによって置換もしくは置換された複素環基であり;
ここでもし化合物がキラリティーを示すものであれば、エナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形であることができ、または単一のエナンチオマーもしくは単一のジアステレオマーの形であることができる。 - R4およびR5は、各自独立にH,Ar,Het,未置換のまたはF,Cl,Br,I,CN,OH,炭素数1〜4のアルコキシ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、C3−8シクロアルキルまたはその組合せによって置換されたC1−4アルコキシであり、そしてR1およびR3はNR4R5またはNR4CONR4R5ではない請求項1の化合物。
- 前記化合物は式Iの化合物である請求項1の化合物。
- R1はH,OR6,CF3,Br,置換もしくは未置換チエニル、置換もしくは未置換フリル、または置換もしくは未置換フェニルである請求項3の化合物。
- R1はH,OR6,NR4R5,NR4COR5,NR4CONR4R5,CF3,Br,2−チエニル、3−チエニル、メチルチエニル、2−フリル、3−フリル、フェニル、フルオロフェニル、メトキシフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラヒドロピラニル、またはジヒドロピラニルである請求項4の化合物。
- 前記化合物は式IIIの化合物である請求項1の化合物。
- R1はH,シクロプロピルまたはOR6である請求項1の化合物。
- R4はHまたはメチルである請求項1の化合物。
- R5はH,メチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、プロピルまたはAr−メチルである請求項1の化合物。
- R6はメチル、エチル、CF3,CHF2,シクロペンチルまたはシクロプロピルメチルである請求項1の化合物。
- R7はH,メチルまたはエチルである請求項1の化合物。
- Aは−CO−である請求項1の化合物。
- mは1または2である請求項1の化合物。
- YはSである請求項9の化合物。
- Arは未置換もしくは置換フェニルである請求項1の化合物。
- Hetは未置換もしくは置換チエニル、または未置換もしくは置換フリルである請求項1の化合物。
- X1ないしX4の各自はCHまたはCR1である請求項3の化合物。
- X9ないしX12の各自はCHまたはCR3である請求項6の化合物。
- 3−〔(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イルカルボニル〕−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(トリフルオロメチル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(トリフルオロメチル)−1H−インダゾール;
5−ブロモ−3−〔(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イルカルボニル〕−1H−インダゾール;
5−メトキシ−3−〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル〕−1H−インダゾール;
6−ブロモ−3−〔(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イルカルボニル〕−1H−インダゾール;
6−エトキシ−3−〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル〕−1,2−ベンズイソチアゾール;
6−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール;
7−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(5−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−フェニル−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(3−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−2−フリル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
5−(2−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(3−フルオロフェニル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(4−フルオロフェニル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(4−メトキシフェニル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(2−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(3−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−エチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(3−チエニル)−1H−インダゾール;
5−(3−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−ブロモ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
およびそれらの薬学的に許容し得る塩から選ばれた請求項1の化合物であって、
ここで、もし化合物がキラリティーを示すものであれば、エナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形であることができ、または単一のエナンチオマーもしくは単一のジアステレオマーの形であることができる。 - 3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−1H−インダゾール;
3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール;
3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(3−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(5−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−フェニル−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(1,3−オキサゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(3−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−2−フリル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(トリフルオロメチル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−7−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
5−(2−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(3−フルオロフェニル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(3−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(4−フルオロフェニル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(4−メトキシフェニル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(シクロペンチルオキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(シクロプロピルメトキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−アミノ−3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−アミノ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
5−ブロモ−3−{〔(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−ヒドロキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−メトキシ−3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−5−メトキシ−1H−インダゾール;
5−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(2−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H
−インダゾール;
6−(3−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(シクロペンチルオキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−シクロプロピル−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール;
6−エトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−6−メトキシ−1H−インダゾール;
6−メトキシ−3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール;
6−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
7−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール;
N−(3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)−N’−プロピル尿素;
N−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}シクロプロパンカルボキサマイド;
N−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}−N’−プロピル尿素;および
それらの薬学的に許容し得る塩から選ばれた請求項1の化合物であって、
ここで、もし化合物がキラリティーを示すものであれば、エナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形であることができ、または単一のエナンチオマーもしくは単一のジアステレオマーの形であることができる。 - 3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソオキサゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール;
5−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(ジフルオロメトキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(ジフルオロメトキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
7−フルオロ−6−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
N−(3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)シクロプロパンカルボキサマイド;
N−(4−フルオロベンジル)−N’−(3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール)尿素;
N−(4−フルオロベンジル)−N’−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}尿素;
N−(4−フルオロベンジル)−N’−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}尿素;
N−(シクロプロピルメチル)−3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−アミン;
N−(シクロプロピルメチル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−アミン;
N,N−ジメチル−3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−アミン;
N,N−ジメチル−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−アミン;
N,N−ジメチル−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−6−アミン;
N−シクロペンチル−N’−(3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)尿素;
N−シクロペンチル−N’−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}尿素;および
それらの薬学的に許容し得る塩から選ばれた請求項1の化合物であって、
ここで、化合物はエナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形であることができ、または単一のエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形であることができる。 - YはSである請求項6の化合物。
- 前記化合物は塩酸塩またはギ酸塩である請求項19の化合物。
- 3−〔(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−1−イルカルボニル〕−1H−インダゾール塩酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾールギ酸塩;
5−ブロモ−3−〔(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イルカルボニル〕−1H−インダゾール塩酸塩;
5−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
6−ブロモ−3−〔(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イルカルボニル〕−1H−インダゾールギ酸塩;
6−エトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾールギ酸塩;
6−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾールギ酸塩;
7−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(2−チエニル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(5−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−フェニル−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(2−チエニル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(3−チエニル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−2−フリル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(2−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(3−フルオロフェニル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(4−フルオロフェニル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(4−メトキシフェニル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
6−(2−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
6−(3−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(3−チエニル)−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(3−フリル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;および
5−ブロモ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;から選ばれる請求項23の化合物であって、ここで化合物はエナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形であることができ、または化合物は単一のエナンチオマーもしくは単一のジアステレオマーの形であることができる。 - 塩酸塩またはギ酸塩である請求項20の化合物。
- 3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール塩酸塩;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−1H−インダゾール塩酸塩;
3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾールギ酸塩;
3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(1,3−オキサゾール−2−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−7−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(シクロペンチルオキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(シクロプロピルメトキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
5−メトキシ−3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾールギ酸塩;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−1H−インダゾールギ酸塩;
5−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
6−(3,6−ジヒドロ−2H− ピラン−4−イル)−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
6−(シクロペンチルオキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
6−シクロプロピル−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾールギ酸塩;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−6−メトキシ−1H−インダゾール塩酸塩;
6−メトキシ−3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾールギ酸塩;
6−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール塩酸塩;
N−(3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)−N’−プロピル尿素ギ酸塩;および
N−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}シクロプロパルカルボキサマイドギ酸塩;
から選ばれた請求項25の化合物であって、ここで化合物はエナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形であることができ、または単一のエナンチオマーもしくは単一のジアステレオマーの形であることができる。 - 前記化合物は塩酸塩またはギ酸塩である請求項21の化合物。
- 3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソオキサゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−1−イル)−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−1−イル)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
5−(ジフルオロメトキシ)−3−{〔(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
6−(ジフルオロメトキシ)−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
7−フルオロ−6−メトキシ−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾールギ酸塩;
N−(3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)シクロプロパンカルボキサマイドギ酸塩;
N−(4−フルオロベンジル)−N’−(3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)尿素ギ酸塩;
N−(4−フルオロベンジル)−N’−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}尿素ギ酸塩;
N,N−ジメチル−3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル〕カルボニル〕−1H−インダゾール−5−アミンギ酸塩;
N,N−ジメチル−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−アミンギ酸塩;
N,N−ジメチル−3−{〔(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−6−アミンギ酸塩;
N−シクロペンチル−N’−{3−〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)尿素ギ酸塩;
N−シクロペンチル−N’−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}尿素ギ酸塩;
から選ばれた請求項27の化合物であって、ここで化合物はエナンチオマーの混合物もしくはジアステロマーの混合物の形であることができ、または単一のエナンチオマーもしくは単一のジアステレオマーの形であることができる。 - 3−〔2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イルカルボニル〕−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−トリフルオロメチル)−1H−インダゾール;
5−ブロモ−3−〔2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イルカルボニル〕−1H−インダゾール;
5−メトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−ブロモ−3−〔2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イルカルボニル〕−1H−インダゾール;
6−エトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール;
6−メトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール;
7−メトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(5−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−フェニル−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(3−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6(5−メチル−2−フリル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
5−(2−フリル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(3−フルオロフェニル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(4−フルオロフェニル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(4−メトキシフェニル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(2−フリル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(3−フリル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−{〔5−エチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(3−チエニル)−1H−インダゾール;
5−(3−フリル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−ブロモ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
および薬学的に許容し得る塩から選ばれた請求項1の化合物であって、ここで化合物はエナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形であることができ、または単一のエナンチオマーもしくは単一のジアステレオマーの形であることができる。 - 3−(2,5−ジシザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−〔2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕ヘプト−2−イルカルボニル〕−1H−インダゾール;
3−〔2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル〕−1H−インダゾール;
3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール;
3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(3−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(5−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−フェニル−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(1,3−オキサゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(3−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−2−フリル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−1,3−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(トリフルオロメチル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−7−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
5−(2−フリル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(3−フルオロフェニル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(3−フリル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(4−フルオロフェニル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(4−メトキシフェニル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(シクロペンチルオキシ)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(シクロプロピルメトキシ)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−アミノ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−アミノ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
5−ブロモ−3−〔2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イルカルボニル〕−1H−インダゾール;
5−ヒドロキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−メトキシ−3−〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル〕カルボニル〕−1H−インダゾール;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−カルカルボニル)−5−メトキシ−1H−インダゾール;
5−メトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(2−フリル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−イル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(3−フリル−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(シクロペンチルオキシ)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−シクロプロピル−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール;
6−エトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンゾイソチアゾール;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−6−メトキシ−1H−インダゾール;
6−メトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−メトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
7−メトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンゾイソチアゾール;
N−(3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)−N’−プロピル尿素;
N−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}シクロプロパンカルボキサマイド;
N−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}−N’−プロピル尿素;および
薬学的に許容し得るそれらの塩から選ばれた請求項1の化合物であって、ここで化合物はエナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形であることができ、または単一のエナンチオマーもしくは単一のジアステレオマーの形であることができる。 - 3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1,2−ベンズイソオキサゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(4−メチル−1,3)−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール;
5−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(ジフルオロメトキシ)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(ジフルオロメトキシ)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
7−フルオロ−6−メトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
N−(3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)シクロプロパンカルボキサマイド;
N−(4−フルオロベンジル)−N’−(3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)尿素;
N−(4−フルオロベンジル)−N’−(3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)尿素;
N−(シクロプロピルメチル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−アミン;
N−(シクロプロピルメチル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−アミン;
N,N−ジメチル−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−アミン;
N,N−ジメチル−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−アミン;
N,N−ジメチル−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−6−アミン;
N−シクロペンチル−N’−(3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)尿素;
N−シクロペンチル−N’−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル}尿素;および
薬学的に許容し得るそられの塩が選ばれた請求項1の化合物であって、ここで化合物はエナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形であることができ、または単一のエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形であることができる。 - 3−〔2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イルカルボニル〕−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
5−ブロモー3−〔2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イルカルボニル}−1H−インダゾール;
5−メトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−ブロモ−3−〔2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イルカルボニル}−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(5−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−フェニル−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(3−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−2−フリル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
5−(2−フリル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(3−フルオロフェニル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(4−フルオロフェニル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(4−メトキシフェニル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(2−フリル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(3−フリル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−{〔5−エチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(2−チエニル)−1H−インダゾール;
5−(3−フリル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−ブロモ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
および薬学的に許容し得るそれらの塩から選ばれた請求項29の化合物であって、ここで化合物はエナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形であることができ、または単一のエナンチオマーもしくは単一のジアステレオマーの形であることができる。 - 3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−〔2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ペプト−2−イルカルボニル〕−1H−インダゾール;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−1H−インダゾール;
3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール;
3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(3−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(5−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−フェニル−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(1,3−オキサゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(3−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(4−メチル−1,3−チアゾール−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(4−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(5−メチル−2−チエニル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(テトラヒドロ−2−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(トリフルオロメチル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−7−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
5−(2−フリル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(3−フルオロフェニル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(3−フリル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(4−フルオロフェニル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(4−メトキシフェニル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(シクロペンチルオキシ)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(シクロプロピルメトキシ)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール
;
5−アミノ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−アミノ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
5−ブロモ−3−〔2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イルカルボニル}−1H−インダゾール;
5−ヒドロキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−メトキシ−3−〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル〕カルボニル〕−1H−インダゾール;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−5−メトキシ−1H−インダゾール;
5−メトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(2−フリル)−3−{〔5−メチル2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(3−フリル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(シクロペンチルオキシ)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−〔2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル〕−6−メトキシ−1H−インダゾール;
6−メトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
N−(3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5―イル)−N‘−プロピル尿素;
N−〔3−〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル〕カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル)シクロプロパンカルボキサイド;
N−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}−N’−プロピル尿素;
および薬学的に許容し得るそれらの塩から選ばれた請求項30の化合物であって、ここで化合物はエナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形であることができ、または単一のエナンチオマーもしくは単一のジアステレオマーの形であることができる。 - 3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール;
5−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(ジフルオロメトキシ)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(ジフルオロメトキシ)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
7−フルオロ−6−メトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
N−(3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)シクロプロパンカルボキサマイド;
N−(4−フルオロベンジル)−N’−(3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)尿素;
N−(4−フルオロベンジル)−N’−{3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−イル}尿素;
N−(シクロプロピルメチル)−3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−アミン;
N,N−ジメチル−3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール−5−アミン;
N,N−ジメチル−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−アミン;
N,N−ジメチル−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−6−アミン;
N−シクロペンチル−N’−(3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)尿素;
N−シクロペンチル−N’−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル}尿素;
および薬学的に許容し得る塩から選ばれた請求項31の化合物であって、ここで化合物はエナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形であることができ、または単一のエナンチオマーもしくは単一のジアステレオマーの形であることができる。 - 5−メトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−6−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−7−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール;
3−(2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イルカルボニル)−6−メトキシ−1H−インダゾール;
6−メトキシ−3−〔(5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクト−2−イル)カルボニル〕−1H−インダゾール;
6−メトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
5−(ジフルオロメトキシ)−3−{〔5−メチル−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
6−(ジフルオロメトキシ)−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
7−フルオロ−6−メトキシ−3−{〔5−メチル−2,5−ジアザビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−イル〕カルボニル}−1H−インダゾール;
および薬学的に許容し得るそれらの塩から選ばれた請求項1の化合物であって、ここで化合物はエナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形であることができ、または単一のエナンチオマーもしくは単一のジアステレオマーの形であることができる。
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