JP2005320544A - ポリイミド/シリカ複合材料用の前駆体溶液、その製造方法、及び体積収縮の少ないポリイミド/シリカ複合材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリアミド酸にシラン化合物モノマーを添加してシリカ部分を導入し更に式(R6)XSi(R7)(4-x)のモノマーを添加することによってシリカ部分に光重合性不飽和基を導入すること;及び式R8N(R9)2のモノマーを添加してポリアミド酸に光重合性不飽和基を導入することで、ポリイミド/シリカ複合材料用の前駆体溶液を製造する。(ここでR6、R8は、光重合性不飽和基である基で、R7は、加水分解性能基、R9は、C1-6ーアルキル基、x1〜3の整数である)。 前述の前駆体溶液を硬化することで、ポリイミド/シリカ複合材料が得られる。本発明の複合材料は、マイクロエレクトロニクスデバイス、半導体要素、及び光電子要素に有用である。
【選択図】なし
Description
(1)二無水物とジアミンを、ジメチルアセトアミド(DMAc)やN−メチルピロリジン(NMP)等の通常の溶媒に加えて互いに反応させ、ポリアミド酸(PAA)を得る。水と触媒(酸性触媒又は塩基性触媒のいずれか)をテトラエトキシシラン(TEOS)又はテトラメトキシシラン(TMOS)のエタノール又はテトラヒドロフラン(THF)溶液に加え、加水分解と重縮合によりオリゴマーシリカの粒子又はミセルを得る。次いで、PAA溶液をシリカ溶液と均一に攪拌して、ポリイミド/シリカ複合材料用の前駆体溶液を得る。
(2)二無水物とジアミンを、ジメチルアセトアミド(DMAc)やN−メチルピロリジン(NMP)等の通常の溶媒に加えて互いに反応させてPAAを生成させる。これに直接TEOS又はTMOSのモノマーを加える。PAAを触媒として用いることにより、シリカの加水分解及び重縮合反応を直接実施し、ポリイミド/シリカ複合材料用の前駆体溶液を得る。
(3)二無水物をジアミンと反応させてPAAを得る。3−アミノプロピルテトラエトキシシラン(APrTEOS)等のアミノカップリング剤をPAAの酸無水物末端に付加する。その後、TEOS又はTMOSを加えると加水分解と重縮合反応が起こり、カップリング剤により有機相中のポリイミドと無機相中のシリカとの間に共有結合が形成され、これは、有機相と無機相の間の混和性を向上させてシリカ粒子のサイズを減少させ、その分布均一性を改善してより優れた性質を達成する。
(4)二無水物をジアミンと反応させてPAAを得る。その後、TEOS又はTMOSを直接この混合物に加える。PAAを触媒として用いることにより、シリカの加水分解と重縮合反応を直接行う。更に、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(GTMOS)等のカップリング剤を加えることにより、有機相と無機相間の混和性を水素結合等の分子間力により向上させてシリカ粒子のサイズを減少させると共にその分布均一性を改善し、より優れた性質を得る。
(5)二無水物をジアミンと反応させてPAAを得る。3−アミノプロピルテトラエトキシシラン(APrTEOS)等のアミノカップリング剤をPAAの酸無水物末端に付加する。その後、TEOS又はTMOSを加えると加水分解と重縮合反応が起こる。更に、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(GTMOS)等のカップリング剤を加え、分子間共有結合(APrTEOSカップリング剤により与えられる)と水素結合等の分子間力(GTMOSカップリング剤により与えられる)により有機相無機相間の混和性を向上させることによりシリカ粒子のサイズを減少させそしてシリカ粒子の分布均一性を改善する。
(A)ポリアミド酸溶液を用意し;
(B)式H2N−R1−Si(R2)3(式中、R1はC1-6−アルキレン又はアリーレンであり、R2は同一であっても異なっていてもよく、それぞれC1-6−アルコキシである。)で表されるアミノカップリング剤を工程(A)で得た溶液に添加し;
(C)シラン化合物モノマーを工程(B)で得た溶液に添加することによりポリアミド酸にシリカ部分を導入し;
(D)式(R6)XSi(R7)(4-x)(式中、R6は末端が光重合性不飽和基である基であり、R7はハロゲン、C1-6−アルコキシ、C2-6−アルケノキシ、又はアリールオキシであり、xは1〜3の整数である。)で表されるモノマーを工程(C)で得た溶液に添加することによりシリカ部分に光重合性不飽和基を導入し;そして
(E)式R8N(R9)2(式中、R8は末端が光重合性不飽和基である基であり、R9はC1-6−アルキルである。)で表されるモノマーを工程(D)で得た溶液に添加することによりポリアミド酸に末端が光重合性不飽和基である基を導入して、光重合性ポリイミド/シリカ複合材料用の前駆体溶液を製造する、を含む。
(A1)ポリアミド酸溶液を用意し;
(B1)シラン化合物モノマーからシリカ部分のミセル又は粒子を含有する溶液を調製し;
(C1)式(R6)XSi(R7)(4-x)(式中、R6は末端が光重合性不飽和基である基であり、R7はハロゲン、C1-6−アルコキシ、C2-6−アルケノキシ、又はアリールオキシであり、xは1〜3の整数である。)で表されるモノマーを工程(B1)で得た溶液に添加することによりシリカ部分に光重合性不飽和基を導入し;
(D1)工程(A1)と(C1)で得た各溶液を混合することによりポリイミド/シリカ複合材料溶液を調製し、ここでシリカ部分は光重合性不飽和基を有していて;そして
(E1)式R8N(R9)2(ここでR8は末端が光重合性不飽和基である基であり、R9はC1-6−アルキルである。)で表されるモノマーを工程(D1)で得た溶液に添加することによりポリアミド酸に末端が光重合性不飽和基である基を導入して、光重合性ポリイミド/シリカ複合材料用の前駆体溶液を製造する、を含む。
4,4’−オキシジアニリン(ODA)(8ミリモル)をジメチルアセトアミド(DMAc)に溶解し、ピロメリト酸二無水物(PMDA)(10ミリモル)を徐々に加え、激しく撹拌しつつ窒素を通した。この反応を室温下、24時間行い、透明で粘稠性のポリアミド酸(PAA)溶液を得た。3−アミノプロピルトリエトキシシラン(APrTEOS)(4ミリモル)を加えた。反応溶液を4時間、室温にて撹拌し、次いでテトラメトキシシラン(TMOS)(8.21ミリモル)を添加し、30分間撹拌した後、脱イオン水(1.67ミリモル)を加えた。この反応は24時間、室温にて行った。その後2−メチルプロペニルオキシエチルトリエトキシシラン(MPTES)(5.61ミリモル)を加えそして撹拌し、4時間室温にて反応させた。次に、ジメチルアリルアミン(DMAA)(20ミリモル)を加えそして撹拌して室温にて4時間反応させた。最後にビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(0.24ミリモル)を光開始剤として加え、30分間撹拌して溶解・均一分散させ、感光性ポリイミド/シリカ複合材料の前駆体溶液(「溶液A」と云う)を得た。
4,4’−オキシジアニリン(ODA)(8ミリモル)をジメチルアセトアミド(DMAc)に溶解し、ピロメリト酸二無水物(PMDA)(10ミリモル)を徐々に加え、激しく撹拌しつつ窒素を通した。この反応を室温にて24時間行い、透明で粘稠性のポリアミド酸(PAA)溶液を得た。3−アミノプロピルトリエトキシシラン(APrTEOS)(4ミリモル)を加えそして撹拌し、4時間室温にて反応させた。次にジメチルアリルアミン(DMAA)(20ミリモル)を加えそして撹拌し、4時間室温にて反応させた。最後にビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(0.24ミリモル)を光開始剤として加え、30分間撹拌して溶解・均一分散させ、感光性ポリイミド/シリカ複合材料の前駆体溶液(「溶液A1」と云う)を得た。
溶液Aを4インチのシリコンウェハーに、1500rpmのスピードで30秒間スピンコーティングでコーティングし、次いでこれをホットプレート上で120℃で4分間ソフトベーキングし、その後ブランクマスクと波長365nmの紫外線光源を用いて露光した。露光エネルギーは1800mJ/cm2であった。露光後ホットプレート上で、120℃で10分間ベーキングした。その後、硬化用のカスケードハードベーキングをホットプレート上で行った。硬化温度と時間は次の通りである。150℃で30分間、200℃で30分間、250℃で30分間そして300℃で30分間。このようにしてポリイミド/シリカ複合材料フィルムを得た。
実施例1で得た溶液Aと比較例1で得た溶液A1をソフトベーキング、露光、硬化を行うことにより製造した厚さ200μmのフィルムのそれぞれについて、テフロン(登録商標)プレート上でTGA、DSC、及びTMAの熱特性試験を行った。結果を図2〜4に示す。TGAで得られた分解温度(Td)はそれぞれ525℃(A)と517℃(A1)、ガラス転移温度(Tg)はそれぞれ272℃(A)と264℃(A1)、熱膨張係数はそれぞれ576ppm/℃(A)と737ppm/℃(B)であった。この結果は、本発明により製造された体積収縮の少ないポリイミド/シリカ複合材料フィルムは、ポリイミド材料それ自体と比較し、より優れた熱安定性とより低い熱膨張係数を示す。
実施例1で得た溶液Aを4インチのシリコンウェハー上に、1500rpmのスピードで30秒間スピンコーティングによりコーティングし、次いでホットプレート上において120℃で4分間ソフトベーキングし、その後これにパターンを付けたマスクと波長365nmの紫外線光源を用いて露光した。露光エネルギーは1800mJ/cm2であった。続いて、ホットプレート上において120℃で10分間、露光後のベーキングを行った。デベロッパーとしては、DMSO/γ−ブチロラクトン/H2O(重量比70/20/10)の混合溶液を用いた。ウェハーをデベロッパー中に3分間浸漬し、メタノールでリンスしてデベロッパーを除去した。メタノールを窒素でブロー除去し、カスケードハードベーキング及び硬化をホットプレート上で行った。硬化温度と時間はそれぞれ150℃で30分間、200℃で30分間、250℃で30分間、及び300℃で30分間である。体積収縮の少ない感光性ポリイミド/シリカ複合材料フィルムに形成されたパターンを得た。得られた微小イメージパターンのSEM写真を図5に示す(線幅:3μm)。これは本材料の微小イメージパターン解像度が良好であることを示している。
実施例1及び比較例1で得た各フィルムの特性分析を赤外スペクトル、近赤外スペクトル、及びXPSで行った。結果を図6〜図8に示す。
Claims (29)
- ポリイミド/シリカ複合材料用の前駆体溶液を製造する方法であって、次の各工程:
(A)ポリアミド酸溶液を用意し;
(B)式H2N−R1−Si(R2)3(式中、R1はC1-6−アルキレン又はアリーレンであり、R2は同一であっても異なっていてもよく、それぞれC1-6−アルコキシである。)で表されるアミノカップリング剤を工程(A)で得た溶液に添加し;
(C)シラン化合物モノマーを工程(B)で得た溶液に添加することによりポリアミド酸にシリカ部分を導入し;
(D)式(R6)XSi(R7)(4-x)(式中、R6は末端が光重合性不飽和基である基であり、R7はハロゲン、C1-6−アルコキシ、C2-6−アルケノキシ、又はアリールオキシであり、xは1〜3の整数である。)で表されるモノマーを工程(C)で得た溶液に添加することによりシリカ部分に光重合性不飽和基を導入し;そして
(E)式R8N(R9)2(式中、R8は末端が光重合性不飽和基である基であり、R9はC1-6−アルキルである。)で表されるモノマーを工程(D)で得た溶液に添加することによりポリアミド酸に末端が光重合性不飽和基である基を導入して、光重合性ポリイミド/シリカ複合材料の前駆体溶液を製造する、を含む方法。 - ポリイミド/シリカ複合材料フィルムを支持体上に形成する方法であって、次の各工程:
(A)ポリアミド酸溶液を用意し;
(B)式H2N−R1−Si(R2)3(式中、R1はC1-6−アルキレン又はアリーレンであり、R2は同一であっても異なっていてもよく、それぞれC1-6−アルコキシである。)で表されるアミノカップリング剤を工程(A)で得た溶液に添加し;
(C)シラン化合物モノマーを工程(B)で得た溶液に添加することによりポリアミド酸にシリカ部分を導入し;
(D)式(R6)XSi(R7)(4-x)(式中、R6は末端が光重合性不飽和基である基であり、R7はハロゲン、C1-6−アルコキシ、C2-6−アルケノキシ、又はアリールオキシであり、xは1〜3の整数である。)で表されるモノマーを工程(C)で得た溶液に添加することによりシリカ部分に光重合性不飽和基を導入し;
(E)式R8N(R9)2(式中、R8は末端が光重合性不飽和基である基であり、R9はC1-6−アルキルである。)で表されるモノマーを工程(D)で得た溶液に添加することによりポリアミド酸に末端が光重合性不飽和基である基を導入して、光重合性ポリイミド/シリカ複合材料の前駆体溶液を製造し;
(F)工程(E)で得た溶液を支持体上にコーティングし、溶媒を除去し、コーティングをエネルギー線に曝露し;そして
(G)120℃と300℃の間の温度でベーキングを行ってポリイミド/シリカ複合材料フィルムを形成する、を含む方法。 - エネルギー線が紫外線である、請求項2に記載の方法。
- 工程(E)が光開始剤の存在下で行われる、請求項1又は2に記載の方法。
- 工程(D)の前に、式R4Si(R5)3(式中、R4はエポキシ末端基であり、R5はハロゲン、C1-6−アルキル、C2-6−アルケノキシ又はアリールオキシである。)で表されるカップリング剤を工程(C)で得た溶液に添加することを更に含む、請求項1又は2に記載の方法。
- シラン化合物の前記モノマーは、式Si(R3)4(式中、R3は互いに同一又は異なって、各々ハロゲン、C1-6−アルコキシ、C2-6−アルケノキシ、又はアリールオキシを表わす。但し、4個のR3全てが同時にハロゲンであることはない。)で表わされるものである、請求項1又は2に記載の方法。
- シラン化合物の前記モノマーは、テトラメトキシシラン(TMOS)、テトラエトキシシラン(TEOS)、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、及びそれらの混合物から成る群から選択される、請求項4に記載の方法。
- 前記光重合性不飽和基がエチレン性不飽和基であり、ビニル、アリル、ビニルフェニル、アリルフェニル、プロペニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、プロペニルオキシプロピル、プロペニルオキシブチル、プロペニルオキシアミル、プロペニルオキシヘキシル、メチルプロペニルオキシメチル、メチルプロペニルオキシエチル、メチルプロペニルオキシプロピル、メチルプロペニルオキシブチル、メチルプロペニルオキシアミル、及びメチルプロペニルオキシヘキシルから成る群から選択される、請求項1又は2に記載の方法。
- 式(R6)XSi(R7)(4-x)で表わされるモノマーが、3−メチルプロペニルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシプロピルトリエトキシシラン、2−メチルプロペニルオキシエチルトリメトキシシラン、2−メチルプロペニルオキシエチルトリエトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシブチルトリメトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシブチルトリエトキシシラン、3−プロペニルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−プロペニルオキシプロピルトリエトキシシラン、2−プロペニルオキシエチルトリメトキシシラン、2−プロペニルオキシエチルトリエトキシシラン、3−プロペニルオキシブチルトリメトキシシラン、3−プロペニルオキシブチルトリエトキシシラン、3−メチルメチルプロペニルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メチルメチルプロペニルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−メチルメチルプロペニルオキシエチルトリメトキシシラン、3−メチルメチルプロペニルオキシエチルトリエトキシシラン、3−メチルメチルプロペニルオキシブチルトリメトキシシラン、3−メチルメチルプロペニルオキシブチルトリエトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシエチルトリメトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシエチルトリエトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシブチルトリメトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシブチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3−ビニルフェニルトリメトキシシラン、3−ビニルフェニルトリエトキシシラン、4−ビニルフェニルトリメトキシシラン、4−ビニルフェニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、4−アリルフェニルトリメトキシシラン、4−アリルフェニルトリエトキシシラン、ビス(3−メチルプロペニルオキシプロピル)ジメトキシシラン、ビス(3−メチルプロペニルオキシプロピル)ジエトキシシラン、ビス(2−メチルプロペニルオキシエチル)ジメトキシシラン、ビス(2−メチルプロペニルオキシエチル)ジエトキシシラン、ビス(3−メチルプロペニルオキシブチル)ジメトキシシラン、ビス(3−メチルプロペニルオキシブチル)ジエトキシシラン、ビス(3−プロペニルオキシプロピル)ジメトキシシラン、ビス(3−プロペニルオキシプロピル)ジエトキシシラン、ビス(2−プロペニルオキシエチル)ジメトキシシラン、ビス(2−プロペニルオキシエチル)ジエトキシシラン、ビス(3−プロペニルオキシブチル)ジメトキシシラン、ビス(3−プロペニルオキシブチル)ジエトキシシラン、ジビニルジメトキシシラン、ジビニルジエトキシシラン、ジアリルジメトキシシラン、ジアリルジエトキシシラン、トリ(3−メチルプロペニルオキシプロピル)メトキシシラン、トリ(3−メチルプロペニルオキシプロピル)エトキシシラン、トリ(2−メチルプロペニルオキシエチル)メトキシシラン、トリ(2−メチルプロペニルオキシエチル)エトキシシラン、トリ(3−メチルプロペニルオキシブチル)メトキシシラン、トリ(3−メチルプロペニルオキシブチル)エトキシシラン、トリ(3−プロペニルオキシプロピル)メトキシシラン、トリ(3−プロペニルオキシプロピル)エトキシシラン、トリ(2−プロペニルオキシエチル)メトキシシラン、トリ(2−プロペニルオキシエチル)エトキシシラン、トリ(3−プロペニルオキシブチル)メトキシシラン、トリ(3−プロペニルオキシブチル)エトキシシラン、トリビニルメトキシシラン、トリビニルエトキシシラン、トリアリルメトキシシラン、トリアリルエトキシシラン及びそれらの混合物から成る群から選択される、請求項1又は2に記載の方法。
- 式(R6)XSi(R7)(4-x)で表わされるモノマーが、3−メチルプロペニルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシプロピルトリエトキシシラン、2−メチルプロペニルオキシエチルトリメトキシシラン、2−メチルプロペニルオキシエチルトリエトキシシラン及びそれらの混合物から成る群から選択される、請求項9に記載の方法。
- 式R8N(R9)2で表わされるモノマーが、2−ジメチルアミノエチルメタクリレート、2−ジエチルアミノエチルメタクリレート、2−ジプロピルアミノエチルメタクリレート、3−メチルプロペニルオキシプロピルジメチルアミン、3−メチルプロペニルオキシプロピルジエチルアミン、3−メチルプロペニルオキシプロピルジプロピルアミン、3−プロペニルオキシプロピルジメチルアミン、3−プロペニルオキシプロピルジエチルアミン、3−プロペニルオキシプロピルジプロピルアミン、3−メチルメチルプロペニルオキシプロピルジメチルアミン、3−メチルメチルプロペニルオキシプロピルジエチルアミン、3−メチルメチルプロペニルオキシプロピルジプロピルアミン、4−(メチルプロペニルオキシプロピル)フェニルジメチルアミン、4−(メチルプロペニルオキシプロピル)フェニルジエチルアミン、4−(メチルプロペニルオキシプロピル)フェニルジプロピルアミン、4−(メチルプロペニルオキシエチル)フェニルジメチルアミン、4−(メチルプロペニルオキシエチル)フェニルジエチルアミン、4−(メチルプロペニルオキシエチル)フェニルジプロピルアミン、4−(メチルプロペニルオキシメチル)フェニルジメチルアミン、4−(メチルプロペニルオキシメチル)フェニルジエチルアミン、4−(メチルプロペニルオキシメチル)フェニルジプロピルアミン、アリルジメチルアミン、アリルジエチルアミン、アリルジプロピルアミン、4−アリルジメチルアミン、4−アリルジエチルアミン、4−アリルジプロピルアミン、4−ビニルジメチルアミン、4−ビニルジエチルアミン、4−ビニルジプロピルアミン及びそれらの混合物から成る群から選択される、請求項1又は2に記載の方法。
- 式R8N(R9)2で表わされるモノマーが、2−ジメチルアミノエチルメタクリレート、2−ジエチルアミノエチルメタクリレート、2−ジプロピルアミノエチルメタクリレート、アリルジメチルアミン及びそれらの混合物から選択される、請求項11に記載の方法。
- ポリイミド/シリカ複合材料用の前駆体溶液を製造する方法であって、次の各工程:
(A1)ポリアミド酸溶液を用意し;
(B1)シラン化合物モノマーからシリカ部分のミセル又は粒子を含有する溶液を調製し;
(C1)式(R6)XSi(R7)(4-x)(式中、R6は末端が光重合性不飽和基である基であり、R7はハロゲン、C1-6−アルコキシ、C2-6−アルケノキシ、又はアリールオキシであり、xは1〜3の整数である。)で表されるモノマーを工程(B1)で得た溶液に添加することによりシリカ部分に光重合性不飽和基を導入し;
(D1)工程(A1)と(C1)で得た各溶液を混合することによりポリイミド/シリカ複合材料溶液を調製し、ここでシリカ部分は光重合性不飽和基を有していて;そして
(E1)式R8N(R9)2(ここでR8は末端が光重合性不飽和基である基であり、R9はC1-6−アルキルである。)で表されるモノマーを工程(D1)で得た溶液に添加することによりポリアミド酸に末端が光重合性不飽和基である基を導入して、光重合性ポリイミド/シリカ複合材料用の前駆体溶液を製造する、を含む方法。 - ポリイミド/シリカ複合材料フィルムを支持体上に形成する方法であって、次の各工程:
(A1)ポリアミド酸溶液を用意し;
(B1)シラン化合物モノマーからシリカ部分のミセル又は粒子を含有する溶液を調製し;
(C1)式(R6)XSi(R7)(4-x)(式中、R6は末端が光重合性不飽和基である基であり、R7はハロゲン、C1-6−アルコキシ、C2-6−アルケノキシ、又はアリールオキシであり、xは1〜3の整数である。)で表されるモノマーを工程(B1)で得た溶液に添加することによりシリカ部分に光重合性不飽和基を導入し;
(D1)工程(A1)と(C1)で得た各溶液を混合することによりポリイミド/シリカ複合材料溶液を調製し、ここでシリカ部分は光重合性不飽和基を有していて;そして
(E1)式R8N(R9)2(ここでR8は末端が光重合性不飽和基である基であり、R9はC1-6−アルキルである。)で表されるモノマーを工程(D1)で得た溶液に添加することによりポリアミド酸に末端が光重合性不飽和基である基を導入して、光重合性ポリイミド/シリカ複合材料用の前駆体溶液を製造し、
(F1)工程(E1)で得た溶液を支持体上にコーティングし、溶媒を除去し、コーティングをエネルギー線に曝露し;そして
(G1)120℃と300℃の間の温度でベーキングを行ってポリイミド/シリカ複合材料フィルムを形成する、を含む方法。 - エネルギー線が紫外線である、請求項14に記載の方法。
- 工程(E1)が光開始剤の存在下で行われる、請求項13又は14に記載の方法。
- 式H2N−R1−Si(R2)3(式中、R1はC1-6−アルキレン又はアリーレンであり、R2は同一であっても異なっていてもよく、それぞれC1-6−アルコキシである。)で表わされるアミノカップリング剤を工程(A1)で得た溶液に添加し、次いで工程(D1)で得た溶液と混合することを更に含む、請求項13又は14に記載の方法。
- シラン化合物の前記モノマーは、式Si(R3)4(式中、R3は互いに同一又は異なってもよく、各々ハロゲン、C1-6−アルコキシ、C2-6−アルケノキシ、又はアリールオキシを表わす。但し、4個のR3全てが同時にハロゲンであることはない。)で表わされるものである、請求項13又は14に記載の方法。
- シラン化合物の前記モノマーは、TMOS、TEOS、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、又はそれらの混合物を含む、請求項18に記載の方法。
- 光重合性不飽和基がエチレン性不飽和基であり、ビニル、アリル、ビニルフェニル、アリルフェニル、プロペニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、プロペニルオキシプロピル、プロペニルオキシブチル、プロペニルオキシアミル、プロペニルオキシヘキシル、メチルプロペニルオキシメチル、メチルプロペニルオキシエチル、メチルプロペニルオキシプロピル、メチルプロペニルオキシブチル、メチルプロペニルオキシアミル、及びメチルプロペニルオキシヘキシルから成る群から選択される、請求項13又は14に記載の方法。
- 式(R6)XSi(R7)(4-x)で表わされるモノマーが、3−メチルプロペニルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシプロピルトリエトキシシラン、2−メチルプロペニルオキシエチルトリメトキシシラン、2−メチルプロペニルオキシエチルトリエトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシブチルトリメトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシブチルトリエトキシシラン、3−プロペニルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−プロペニルオキシプロピルトリエトキシシラン、2−プロペニルオキシエチルトリメトキシシラン、2−プロペニルオキシエチルトリエトキシシラン、3−プロペニルオキシブチルトリメトキシシラン、3−プロペニルオキシブチルトリエトキシシラン、3−メチルメチルプロペニルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メチルメチルプロペニルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−メチルメチルプロペニルオキシエチルトリメトキシシラン、3−メチルメチルプロペニルオキシエチルトリエトキシシラン、3−メチルメチルプロペニルオキシブチルトリメトキシシラン、3−メチルメチルプロペニルオキシブチルトリエトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシエチルトリメトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシエチルトリエトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシブチルトリメトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシブチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3−ビニルフェニルトリメトキシシラン、3−ビニルフェニルトリエトキシシラン、4−ビニルフェニルトリメトキシシラン、4−ビニルフェニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、4−アリルフェニルトリメトキシシラン、4−アリルフェニルトリエトキシシラン、ビス(3−メチルプロペニルオキシプロピル)ジメトキシシラン、ビス(3−メチルプロペニルオキシプロピル)ジエトキシシラン、ビス(2−メチルプロペニルオキシエチル)ジメトキシシラン、ビス(2−メチルプロペニルオキシエチル)ジエトキシシラン、ビス(3−メチルプロペニルオキシブチル)ジメトキシシラン、ビス(3−メチルプロペニルオキシブチル)ジエトキシシラン、ビス(3−プロペニルオキシプロピル)ジメトキシシラン、ビス(3−プロペニルオキシプロピル)ジエトキシシラン、ビス(2−プロペニルオキシエチル)ジメトキシシラン、ビス(2−プロペニルオキシエチル)ジエトキシシラン、ビス(3−プロペニルオキシブチル)ジメトキシシラン、ビス(3−プロペニルオキシブチル)ジエトキシシラン、ジビニルジメトキシシラン、ジビニルジエトキシシラン、ジアリルジメトキシシラン、ジアリルジエトキシシラン、トリ(3−メチルプロペニルオキシプロピル)メトキシシラン、トリ(3−メチルプロペニルオキシプロピル)エトキシシラン、トリ(2−メチルプロペニルオキシエチル)メトキシシラン、トリ(2−メチルプロペニルオキシエチル)エトキシシラン、トリ(3−メチルプロペニルオキシブチル)メトキシシラン、トリ(3−メチルプロペニルオキシブチル)エトキシシラン、トリ(3−プロペニルオキシプロピル)メトキシシラン、トリ(3−プロペニルオキシプロピル)エトキシシラン、トリ(2−プロペニルオキシエチル)メトキシシラン、トリ(2−プロペニルオキシエチル)エトキシシラン、トリ(3−プロペニルオキシブチル)メトキシシラン、トリ(3−プロペニルオキシブチル)エトキシシラン、トリビニルメトキシシラン、トリビニルエトキシシラン、トリアリルメトキシシラン、トリアリルエトキシシラン及びそれらの混合物から成る群から選択される、請求項13又は14に記載の方法。
- 式(R6)XSi(R7)(4-x)で表わされるモノマーが、3−メチルプロペニルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メチルプロペニルオキシプロピルトリエトキシシラン、2−メチルプロペニルオキシエチルトリメトキシシラン、2−メチルプロペニルオキシエチルトリエトキシシラン及びそれらの混合物から成る群から選択される、請求項21に記載の方法。
- 式R8N(R9)2で表わされるモノマーが、2−ジメチルアミノエチルメタクリレート、2−ジエチルアミノエチルメタクリレート、2−ジプロピルアミノエチルメタクリレート、3−メチルプロペニルオキシプロピルジメチルアミン、3−メチルプロペニルオキシプロピルジエチルアミン、3−メチルプロペニルオキシプロピルジプロピルアミン、3−プロペニルオキシプロピルジメチルアミン、3−プロペニルオキシプロピルジエチルアミン、3−プロペニルオキシプロピルジプロピルアミン、3−メチルメチルプロペニルオキシプロピルジメチルアミン、3−メチルメチルプロペニルオキシプロピルジエチルアミン、3−メチルメチルプロペニルオキシプロピルジプロピルアミン、4−(メチルプロペニルオキシプロピル)フェニルジメチルアミン、4−(メチルプロペニルオキシプロピル)フェニルジエチルアミン、4−(メチルプロペニルオキシプロピル)フェニルジプロピルアミン、4−(メチルプロペニルオキシエチル)フェニルジメチルアミン、4−(メチルプロペニルオキシエチル)フェニルジエチルアミン、4−(メチルプロペニルオキシエチル)フェニルジプロピルアミン、4−(メチルプロペニルオキシメチル)フェニルジメチルアミン、4−(メチルプロペニルオキシメチル)フェニルジエチルアミン、4−(メチルプロペニルオキシメチル)フェニルジプロピルアミン、アリルジメチルアミン、アリルジエチルアミン、アリルジプロピルアミン、4−アリルジメチルアミン、4−アリルジエチルアミン、4−アリルジプロピルアミン、4−ビニルジメチルアミン、4−ビニルジエチルアミン、4−ビニルジプロピルアミン及びそれらの混合物から成る群から選択される、請求項13又は14に記載の方法。
- 式R8N(R9)2で表わされるモノマーが、2−ジメチルアミノエチルメタクリレート、2−ジエチルアミノエチルメタクリレート、2−ジプロピルアミノエチルメタクリレート、アリルジメチルアミン及びそれらの混合物から選択される、請求項23に記載の方法。
- ポリイミド/シリカ複合材料用の前駆体溶液であって、シリカ部分を有するポリアミド酸を含み、
シリカ部分が光重合性不飽和基を有することを特徴とする、前駆体溶液。 - 光重合性不飽和基がエチレン性不飽和基であり、ビニル、アリル、ビニルフェニル、アリルフェニル、プロペニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、プロペニルオキシプロピル、プロペニルオキシブチル、プロペニルオキシアミル、プロペニルオキシヘキシル、メチルプロペニルオキシメチル、メチルプロペニルオキシエチル、メチルプロペニルオキシプロピル、メチルプロペニルオキシブチル、メチルプロペニルオキシアミル、及びメチルプロペニルオキシヘキシルから成る群から選択される、請求項25に記載の前駆体溶液。
- ポリアミド酸のカルボキシル基とシリカ部分が光重合性不飽和基を有する、請求項25に記載の前駆体溶液。
- 体積収縮が少なく、硬化後の厚さ減少率が10%未満であることを特徴とする、ポリイミド/シリカ複合材料。
- 請求項2に記載の方法によって製造される、請求項28に記載の複合材料。
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