JP7388486B2 - ポリイミド前駆体の製造方法、感光性樹脂組成物の製造方法、パターン硬化物の製造方法、層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜の製造方法、及び電子部品の製造方法 - Google Patents
ポリイミド前駆体の製造方法、感光性樹脂組成物の製造方法、パターン硬化物の製造方法、層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜の製造方法、及び電子部品の製造方法 Download PDFInfo
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Description
さらに、本発明者らは、製造方法において、カルボン酸塩化物を用いた場合、製造後の樹脂に塩素を含む副生成物が残存してしまい、半導体製品へと樹脂を応用した場合に信頼性の悪化するおそれがあるとの知見を、経験により有する。
しかしながら、実施例として報告されているのはポリベンゾオキサゾール前駆体の合成方法であり、ポリイミドについては、合成も結果も記載されていない。
1.下記式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体の製造方法であって、
下記(i)及び(ii)を含み、前記(i)及び(ii)の少なくとも一方は、エーテル結合及びアミド結合を有する化合物を含む溶剤中で行われるポリイミド前駆体の製造方法。
(i)カルボン酸無水物と、ジアミン化合物とを反応させ、下記式(2)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を得る工程
(ii)前記式(2)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体と下記式(8)で表される化合物とを反応させ、その反応物と下記式(9)で表される化合物とを反応させて、下記式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を得る工程
2.前記エーテル結合及びアミド結合を有する化合物が、下記式(10)で表される化合物である1に記載のポリイミド前駆体の製造方法。
3.1又は2に記載の方法でポリイミド前駆体を製造し、
前記ポリイミド前駆体、(B)重合性モノマー、及び(C)光重合開始剤を混合し、感光性樹脂組成物を得る、感光性樹脂組成物の製造方法。
4.3に記載の方法で感光性樹脂組成物を製造する工程と、
前記感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、
前記感光性樹脂膜をパターン露光して、樹脂膜を得る工程と、
前記パターン露光後の樹脂膜を、有機溶剤を用いて、現像し、パターン樹脂膜を得る工程と、
前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程と、を含むパターン硬化物の製造方法。
5.前記加熱処理の温度が200℃以下である4に記載のパターン硬化物の製造方法。
6.4又は5に記載の方法で製造するパターン硬化物を用いて作製する層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜の製造方法。
7.6に記載の方法で製造する層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜を用いて作製する電子部品の製造方法。
「~」を用いて示された数値範囲は、「~」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。また、本明細書において組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。さらに、例示材料は特に断らない限り単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
下記(i)及び(ii)を含み、前記(i)及び(ii)の少なくとも一方は、エーテル結合及びアミド結合を有する化合物を含む溶剤中で行われるポリイミド前駆体の製造方法。
(i)カルボン酸無水物と、ジアミン化合物とを反応させ、下記式(2)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を得る工程
(ii)前記式(2)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体と下記式(8)で表される化合物とを反応させ、その反応物と下記式(9)で表される化合物とを反応させて、下記式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を得る工程
また、任意の効果として、塩素を含まないポリイミド前駆体を得ることができ、信頼性の高い電子部品を得ることができる。
また、任意の効果として、環境負担を低減することができる。
式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体は、感光性樹脂組成物用であることが好ましい。
式(3)で表される基でエステル化されたカルボキシ基の割合は、NMR測定し、算出する。
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法によって測定し、標準ポリスチレン検量線を用いて換算することによって求める。
エーテル結合及びアミド結合を有する化合物以外の溶剤としては、通常用いられる溶剤(例えば有機溶剤)であれば特に限定されず、例えば、
エステル類として、酢酸エチル、酢酸-n-ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、γ-ブチロラクトン、ε-カプロラクトンδ-バレロラクトン、アルコキシ酢酸アルキル(例えば、アルコキシ酢酸メチル、アルコキシ酢酸エチル、アルコキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3-アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3-アルコキシプロピオン酸メチル、3-アルコキシプロピオン酸エチル等(例えば、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル等))、2-アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、2-アルコキシプロピオン酸メチル、2-アルコキシプロピオン酸エチル、2-アルコキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2-メトキシプロピオン酸メチル、2-メトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸プロピル、2-エトキシプロピオン酸メチル、2-エトキシプロピオン酸エチル))、2-アルコキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-アルコキシ-2-メチルプロピオン酸エチル(例えば、2-メトキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-エトキシ-2-メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸メチル、2-オキソブタン酸エチルなど、
エーテル類として、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、
ケトン類として、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン、N-メチル-2-ピロリドン等、
芳香族炭化水素類として、トルエン、キシレン、アニソール、リモネン等、及び
スルホキシド類として、ジメチルスルホキシド等が好適に挙げられる。
(i)において、反応は、例えば撹拌により促進することができる。
式(8)で表される化合物との反応は、例えば撹拌により促進することができる。
式(8)で表される化合物との反応は、例えば撹拌により促進することができる。
カルボン酸無水物と、
式(9)で表される化合物、水酸基を有する化合物(例えば4-アミノフェノール)、又はアミノ基又はチオール基を有する化合物(カルボン酸無水物に対して少量(例えば、カルボン酸無水物100モル%に対して、5~50モル%が好ましく、10~30モル%がより好ましい)加えることが好ましい。)と、
を反応させてもよい。
これにより、式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体の末端を任意に変更することができ、硬化後の樹脂の物性を任意に変更することができる。
また、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール、又は1-ヒドロキシベンゾトリアゾールの誘導体等を用いてもよい。
アミノ基を有する化合物としては、例えば公知の1級、2級アミンを使用することができる。アニリン、エチニルアニリン、ノルボルネンアミン、ブチルアミン、プロパルギルアミン、アミノスチレン、アクリルアミド等が挙げられる。
チオール基を有する化合物としては、例えば公知のチオールを使用することができる。
溶剤としては、上述のエーテル結合及びアミド結合を有する化合物を用いてもよく、エーテル結合及びアミド結合を有する化合物以外の溶剤を用いてもよい。
溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせてもよい。
溶剤の含有量は、特に限定されないが、一般的に、上述の方法で製造したポリイミド前駆体100質量部に対して、50~1000質量部である。
また、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリメタクリレート、アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート、メタクリロイルオキシエチルイソシアヌレート等が挙げられる。
上記範囲内である場合、実用的なレリ-フパターンが得られやすく、未露光部の現像後残滓を抑制しやすい。
2,2’-ジエトキシアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノン誘導体、
チオキサントン、2-メチルチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体、
ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジル-β-メトキシエチルアセタール等のベンジル誘導体、
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル等のベンゾイン誘導体、及び
1-フェニル-1,2-ブタンジオン-2-(o-メトキシカルボニル)オキシム、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(o-メトキシカルボニル)オキシム、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(o-エトキシカルボニル)オキシム、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(o-ベンゾイル)オキシム、1,3-ジフェニルプロパントリオン-2-(o-エトキシカルボニル)オキシム、1-フェニル-3-エトキシプロパントリオン-2-(o-ベンゾイル)オキシム、エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(0-アセチルオキシム)、下記式で表される化合物等のオキシムエステル類などが好ましく挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記範囲内の場合、光架橋が膜厚方向で均一となりやすく、実用的なレリ-フパターンを得やすくなる。
これにより、パターン硬化物を得ることができる。
パターンがない硬化物を製造する方法は、例えば、上述の感光性樹脂膜を形成する工程と加熱処理する工程とを備える。さらに、露光する工程を備えてもよい。
これにより、パターンがない硬化物を得ることができる。
乾燥温度は90~150℃が好ましく、溶解コントラスト確保の観点から、90~120℃がより好ましい。乾燥時間は、30秒間~5分間が好ましく、乾燥は、2回以上行ってもよい。
これにより、上述の感光性樹脂組成物を膜状に形成した感光性樹脂膜を得ることができる。
照射する活性光線は、i線等の紫外線、可視光線、放射線などが挙げられるが、i線であることが好ましい。
露光装置としては、平行露光機、投影露光機、ステッパ、スキャナ露光機等を用いることができる。
現像液として用いる有機溶剤は、現像液としては、感光性樹脂膜の良溶剤を単独で、又は良溶剤と貧溶剤を適宜混合して用いることができる。
良溶媒としては、N-メチル-2-ピロリドン、N-アセチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ガンマブチロラクトン、α-アセチル-ガンマブチロラクトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
貧溶媒としては、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び水等が挙げられる。
現像時間は、上述の方法で製造したポリイミド前駆体によっても異なるが、10秒間~15分間が好ましく、10秒間~5分間より好ましく、生産性の観点からは、20秒間~5分間がさらに好ましい。
リンス液としては、蒸留水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、トルエン、キシレン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル等を単独又は適宜混合して用いてもよく、また段階的に組み合わせて用いてもよい。
ポリイミド前駆体が、加熱処理工程によって、脱水閉環反応を起こし、対応するポリイミドとなってもよい。
上記範囲内であることにより、基板やデバイスへのダメージを小さく抑えることができ、デバイスを歩留り良く生産することが可能となり、プロセスの省エネルギー化を実現することができる。
上記範囲内であることにより、架橋反応又は脱水閉環反応を充分に進行することができる。
加熱処理の雰囲気は大気中であっても、窒素等の不活性雰囲気中であってもよいが、パターン樹脂膜の酸化を防ぐことができる観点から、窒素雰囲気下が好ましい。
上記パッシベーション膜、バッファーコート膜、層間絶縁膜、カバーコート層及び表面保護膜等からなる群から選択される1以上を用いて、信頼性の高い、半導体装置、多層配線板、各種電子デバイス等の電子部品などを製造することができる。
図1は、本発明の一実施形態に係る電子部品の製造方法の工程図、具体的には、多層配線構造の半導体装置の製造方法の工程図である。
図1において、回路素子を有するSi基板等の半導体基板1は、回路素子の所定部分を除いてシリコン酸化膜等の保護膜2などで被覆され、露出した回路素子上に第1導体層3が形成される。その後、前記半導体基板1上に層間絶縁膜4が形成される。
次いで、窓6Bから露出した第1導体層3を腐食せずに、感光性樹脂層5を腐食するようなエッチング溶液を用いて感光性樹脂層5が除去される。
3層以上の多層配線構造を形成する場合には、上述の工程を繰り返して行い、各層を形成することができる。
尚、前記例において、層間絶縁膜を本発明の方法で得られる感光性樹脂組成物を用いて形成することも可能である。
以下、実施例1及び比較例1~2において、
合成中にポリアミド酸又はポリイミド前駆体がゲル化を起こさない、
ろ別を、(2回以上ろ別を行う場合は、2回以上のろ別の合計時間において)2時間以内で行うことができる、
実施例1の重量平均分子量の、プラスマイナス5,000以内の重量平均分子量のポリマーを得ることができる、及び
分散度が1.0~3.0のポリマーを得ることができる、以上の項目をすべて満たすものを○とした。上記項目において少なくとも1つを満たさないものを×とした。
3,3’,4,4’ -ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物(ODPA)23.5gを3-メトキシ-N,N-ジメチルプロピオンアミド190gに溶かした溶液に、2,2’-ジメチルビフェニル-4,4’-ジアミン(DMAP)13gを3-メトキシ-N,N-ジメチルプロピオンアミド75gに溶解した溶液を、滴下し30℃で2時間撹拌することで、ポリアミド酸を得た。
そこに40℃以下で無水トリフルオロ酢酸を37g加え、45℃で3時間撹拌したのち、メタクリル酸2-ヒドロキシエチル(HEMA)25.5gを加え40℃で10時間撹拌を行った。この反応液を蒸留水に滴下し、沈殿物をろ別して集め、減圧乾燥することを3回繰り返すことによってポリイミド前駆体を得た(以下、ポリマーIとする)。ろ別にかかった時間は、3回のろ別の合計時間で、1.5時間であった。
ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)法を用いて、標準ポリスチレン換算により、以下の条件で、重量平均分子量、数平均分子量及び分散度を求めた。ポリマーIの重量平均分子量は、20,000であり、分散度は1.74であった。
ポンプ:株式会社日立製作所製L6000
株式会社島津製作所製C-R4A Chromatopac
測定条件:カラムGelpack GL-S300MDT-5×2本
溶離液:THF/DMF=1/1(容積比)
LiBr(0.03mol/L)、H3PO4(0.06mol/L)
流速:1.0mL/min、検出器:UV270nm
磁場強度:400MHz
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)
溶剤:ジメチルスルホキシド(DMSO)
3-メトキシ-N,N-ジメチルプロピオンアミドに代えて、1、3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)を使用した以外は、実施例1と同様に、HEMAを加え撹拌まで行ったが、反応溶液がゲル化し、ポリイミド前駆体は得られなかった。
3-メトキシ-N,N-ジメチルプロピオンアミドに代えて、γ-ブチロラクトン(GBL)を使用した以外は、実施例1と同様に、ポリイミド前駆体を製造し(以下、ポリマーIIとする)、評価した。ここで、HEMAを加え撹拌した反応液を蒸留水に滴下した際に、ポリマーが粉末状にならず、粘土状に変化し、ろ別に、3回のろ別の合計時間で、3時間を要した。
ポリマーIIの重量平均分子量は、8,000であり、分散度は5.18であった。また、ポリマーIIのエステル化率は49%であった。
(感光性樹脂組成物の調製)
100質量部のポリマーIを、150質量部の3-メトキシ-N,N-ジメチルプロピオンアミドに溶解し、そこに、テトラエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学工業株式会社製)20質量部、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(新中村化学工業株式会社製)15質量部、IRUGCURE OXE 02(BASFジャパン株式会社製、エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(0-アセチルオキシム)0.2質量部、PDO(ランブソン社製、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(o-エトキシカルボニル)オキシム)2質量部を加え、感光性樹脂組成物を調製した。
得られた感光性樹脂組成物を、塗布装置Act8(東京エレクトロン株式会社製)を用いて、シリコンウエハ上にスピンコートし、100℃で2分間乾燥後、110℃で2分間乾燥して乾燥膜厚が13μmの感光性樹脂膜を形成した。
得られた感光性樹脂膜をシクロペンタノンに浸漬して完全に溶解するまでの時間の2倍を現像時間として設定した。
また、上記と同様に感光性樹脂膜を作製し、得られた感光性樹脂膜に、i線ステッパFPA-3000iW(キヤノン株式会社製)を用いて、100~600mJ/cm2のi線を、50mJ/cm2刻みの照射量で、所定のパターンに照射して、露光を行った。
露光後の樹脂膜を、Act8を用いて、シクロペンタノンに、上記の現像時間でパドル現像した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)でリンス洗浄を行い、パターン樹脂膜を得た。
感度は150mJ/cm2であり、良好な感度を示した。
感度の評価で得られたパターン樹脂膜を、縦型拡散炉μ-TF(光洋サーモシステム株式会社製)を用いて、窒素雰囲気下、175℃で2時間加熱し、良好なパターン硬化物(硬化後膜厚10μm)が得られた。
Claims (7)
- 下記式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体の製造方法であって、
下記(i)及び(ii)を含み、前記(i)及び(ii)の少なくとも一方は、下記式(10)で表される化合物を含む溶剤中で行われるポリイミド前駆体の製造方法。
(i)カルボン酸無水物と、ジアミン化合物とを反応させ、下記式(2)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を得る工程
(ii)前記式(2)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体と下記式(8)で表される化合物とを反応させ、その反応物と下記式(9)で表される化合物とを反応させて、下記式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を得る工程
- R21 はメチル基であり、R 22 ~~R23が、それぞれ独立に、炭素数1又は3のアルキル基である請求項1に記載のポリイミド前駆体の製造方法。
- 請求項1又は2に記載の方法でポリイミド前駆体を製造し、
前記ポリイミド前駆体、(B)重合性モノマー、及び(C)光重合開始剤を混合し、感光性樹脂組成物を得る、感光性樹脂組成物の製造方法。 - 請求項3に記載の方法で感光性樹脂組成物を製造する工程と、
前記感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、
前記感光性樹脂膜をパターン露光して、樹脂膜を得る工程と、
前記パターン露光後の樹脂膜を、有機溶剤を用いて、現像し、パターン樹脂膜を得る工程と、
前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程と、を含むパターン硬化物の製造方法。 - 前記加熱処理の温度が200℃以下である請求項4に記載のパターン硬化物の製造方法。
- 請求項4又は5に記載の方法で製造するパターン硬化物を用いて作製する層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜の製造方法。
- 請求項6に記載の方法で製造する層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜を用いて作製する電子部品の製造方法。
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