JP2005171166A - 注型用樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 エポキシ樹脂(A)、芳香族ポリアミン(B)、及び50重量%以上がWadellの実用球状度0.7以上であるシリコーンパウダー(C)からなることを特徴とする注型用樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
すなわち本発明は、エポキシ樹脂(A)、芳香族ポリアミン(B)、及び50重量%以上がWadellの実用球状度0.7以上であるシリコーンパウダー(C)からなることを特徴とする注型用樹脂組成物である。
1)硬化物の耐熱性及び耐熱衝撃性に優れる。
2)硬化物の機械的強度に優れる。
3)作業性に優れる。
(i)2価フェノール類のジグリシジルエーテル
炭素数6〜30の2価フェノール類のジグリシジルエーテル、例えばビスフ
ェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ジクロロビスフェノールAジグリシジルエーテル、テトラクロロビスフェノールAジグリシジルエーテル、カテキンジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、テトラメチルビフェニルジグリシジルエーテル、ビスフェノールA2モルとエピクロロヒドリン3モルの反応から得られるジグリシジルエーテル等;
炭素数6〜50又はそれ以上で数平均分子量250〜5,000の3〜6価又はそれ以上の多価フェノール類のポリグリシジルエーテル、例えばピロガロールトリグリシジルエーテル、ジヒドロキシナフチルクレゾールトリグリシジルエーテル、トリス(ヒドロキシフェニル)メタントリグリシジルエーテル、ジナフチルトリオールトリグリシジルエーテル、テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタンテトラグリシジルエーテル、p−グリシジルフェニルジメチルトリールビスフェノールAグリシジルエーテル、トリスメチル−t−ブチル−ブチルヒドロキシメタントリグリシジルエーテル、フェノール又はクレゾールノボラック樹脂のグリシジルエーテル、リモネンフェノールノボラック樹脂のグリシジルエーテル、レゾルシンとアセトンの縮合反応によって得られる数平均分子量400〜5,000のポリフェノールのポリグリシジルエーテル等;
炭素数2〜100、数平均分子量150〜5,000のジオールのジグリシジルエーテル、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ブチレングリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコール(数平均分子量150〜4,000)ジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコール(数平均分子量180〜5,000)ジグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量200〜5,000)ジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ビスフェノールAのアルキレンオキシド〔炭素数2〜4、例えばエチレンオキシド又はプロピレンオキシド(1〜20モル)〕付加物のジグリシジルエーテル等;
(iv)3官能〜6官能又はそれ以上の脂肪族アルコールのポリグリシジルエーテル
炭素数6〜50又はそれ以上で数平均分子量290〜10,000の3価〜6価又はそれ以上の多価アルコール類のグリシジルエーテル、例えばトリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールヘキサグリシジルエーテル、ポリ(n=2〜5)グリセロールポリグリシジルエーテル等;
炭素数6〜20又はそれ以上で、1価〜6価又はそれ以上の官能基数をもつ芳香族モノ又はポリカルボン酸のグリシジルエステル及び炭素数6〜20又はそれ以上で、1価〜6価又はそれ以上の官能基数をもつ脂肪族若しくは脂環式モノ又はポリカルボン酸のグリシジルエステル等が挙げられる。具体的には下記のものが挙げられる。
(i)フタル酸類のグリシジルエステル
フタル酸ジグリシジルエステル、イソフタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステル等;
(ii)脂肪族若しくは脂環式モノ又はポリカルボン酸のグリシジルエステル 上記フェノール系のグリシジルエステルの芳香核水添加物、ダイマー酸ジグリシジルエステル、ジグリシジルオキサレート、ジグリシジルマレート、ジグリシジルスクシネート、ジグリシジルグルタレート、ジグリシジルアジペート、ジグリシジルピメレート、グリシジル(メタ)アクリレートの(共)重合体、脂肪酸(炭素数8〜30)のグリシジルエステル等;
炭素数6〜20又はそれ以上で、1価〜10価又はそれ以上の官能基数をもつ芳香族アミン類のグリシジルアミン及び脂肪族アミンのグリシジルアミン等が挙げられる。
(i)芳香族アミン類のグリシジルアミン
N,N−ジグリシジルアニリン、N,N−ジグリシジルトルイジン、N,N,N’,N’−テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラグリシジルジアミノジフェニルスルホン、N,N,N’,N’−テトラグリシジルジエチルジフェニルメタン、N,N,O−トリグリシジルアミノフェノール、トリグリシジルp−アルキルアミノフェノール等;
(ii)脂肪族アミンのグリシジルアミン
N,N,N’,N’−テトラグリシジルキシリレンジアミン及びその芳香核の水添化合物、N,N,N’,N’−テトラグリシジルヘキサメチレンジアミン、トリスグリシジルメラミン等;
エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化大豆油等;
5)その他の脂環式エポキサイド
炭素数6〜50又はそれ以上で、数平均分子量90〜2,500、エポキシ基の数1〜4又はそれ以上の脂環式エポキサイド例えば、ビニルシクロヘキセンジオキシド、リモネンジオキシド、ジシクロペンタジエンジオキシド、ビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、エチレングリコールビスエポキシジシクロペンチルエーテル、3,4エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル、3’、4’−エポキシ−6’−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、及びビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)ブチルアミン等;また、前記フェノール類のエポキシ化合物の核水添化物も含む。
6)構造中にウレタン結合を持つウレタン変性エポキシ樹脂
ポリエーテルウレタンオリゴマーとグリシドールの反応物等;
7)樹脂マトリクス中にアクリロニトリル−ブタジエンゴム(NBR)、カルボキシル基末端ブタジエン−アクリロニトリル共重合体(CTBN)、アミノ基末端ブタジエン−アクリロニトリル共重合体(ATBN)等の液状ゴムを分散されたエポキシ樹脂。
これらの内で好ましくはグリシジルエーテル、グリシジルアミンであり、さらに好ましくは2価フェノールのジグルシジルエーテル、芳香族アミン類のポリグリシジルアミンであり、特に好ましくは2価フェノールのジグルシジルエーテルと芳香族アミン類のポリグリシジルアミンの混合物である。該混合物において、芳香族アミン類のポリグリシジルアミンの割合は、好ましくは(A)中に30重量%以下、より好ましくは20重量%以下、特に好ましくは10重量%以下である。30重量%以下であれば、硬化物の弾性率が極端に大きくならず耐熱衝撃性に優れると共に、耐熱性、機械的強度が向上して物理的衝撃に対する抵抗力も向上するので好ましい。
1,2−,1,3−及び1,4−フェニレンジアミン、2,4´−及び4,4´−ジフェニルメタンジアミン、クルードジフェニルメタンジアミン、ジアミノジフェニルスルホン、ベンジジン、チオジアニリン、ビス(3,4−ジアミノフェニル)スルホン、2,6−ジアミノピリジン、m−アミノベンジルアミン、トリフェニルメタン−4,4´,4”−トリアミン、ナフチレンジアミン等;
2,4−及び2,6−トリレンジアミン、クルードトリレンジアミン、ジエチルトリレンジアミン、4,4´−ジアミノ−3,3´−ジメチルジフェニルメタン、4,4´−ビス(o−トルイジン)、ジアニシジン、ジアミノジトリルスルホン、1,3−ジメチル−2,4−ジアミノベンゼン、1,3−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼン、1,3−ジメチル−2,6−ジアミノベンゼン、1,4−ジイソプロピル−2,5−ジアミノベンゼン、2,4−ジアミノメシチレン、1,3,5−トリエチル−2,4−ジアミノベンゼン、1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼン、1−メチル−3,5−ジエチル−2,6−ジアミノベンゼン、2,3−ジメチル−1,4−ジアミノナフタレン、2,6−ジメチル−1,5−ジアミノナフタレン、2,6−ジブチル−1,5−ジアミノナフタレン、3,3´,5,5´−テトラメチルベンジジン、3,3´,5,5´−テトライソプロピルベンジジン、3,3´,5,5´−テトラメチル−4,4´−ジアミノジフェニルメタン、3,5−ジエチル−3´−メチル−2´,4−ジアミノジフェニルメタン、4,4´−ジアミノ−3,3´−ジメチルジフェニルメタン、3,3´,5,5´−テトラエチル−4,4´−ジアミノベンゾフェノン、3,3´,5,5´−テトラエチル−4,4´−ジアミノジフェニルエーテル、3,3´,5,5´−テトライソプロピル−4,4´−ジアミノジフェニルスルホン等;及びこれらの異性体の種々の割合の混合物;
メチレンビス−o−クロロアニリン、4−クロロ−o−フェニレンジアミン、2−クロル−1,4−フェニレンジアミン、3−アミノ−4−クロロアニリン、4−ブロモ−1,3−フェニレンジアミン、2,5−ジクロル−1,4−フェニレンジアミン、5−ニトロ−1,3−フェニレンジアミン、3−ジメトキシ−4−アミノアニリン;4,4´−ジアミノ−3,3´−ジメチル−5,5´−ジブロモ−ジフェニルメタン、3,3´−ジクロロベンジジン、3,3´−ジメトキシベンジジン、ビス(4−アミノ−3−クロロフェニル)オキシド、ビス(4−アミノ−2−クロロフェニル)プロパン、ビス(4−アミノ−2−クロロフェニル)スルホン、ビス(4−アミノ−3−メトキシフェニル)デカン、ビス(4−アミノフェニル)スルフイド、ビス(4−アミノフェニル)テルリド、ビス(4−アミノフェニル)セレニド、ビス(4−アミノ−3−メトキシフェニル)ジスルフイド、4,4´−メチレンビス(2−ヨードアニリン)、4,4´−メチレンビス(2−ブロモアニリン)、4,4´−メチレンビス(2−フルオロアニリン)、4−アミノフェニル−2−クロロアニリン等;
(B−4)2級アミノ基を有する芳香族ポリアミン[上記芳香族ポリアミンの−NH2 の一部又は全部が−NH−R´(R´はアルキル基例えばメチル,エチルなどの低級アルキル基)で置き換ったもの]例えば4,4´−ジ(メチルアミノ)ジフェニルメタン、1−メチル−2−メチルアミノ−4−アミノベンゼン等;
上記芳香族ポリアミンの25℃における粘度は好ましくは0.1〜50Pa・s、より好ましくは0.1〜10Pa・s、特に好ましくは0.1〜5Pa・sのものである。
Wadellの実用球形度とは、(粒子の投影面積に等しい円の直径)÷(粒子の投影像に外接する最小面積の円の直径)で表される値であり、粒子を電子顕微鏡観察し画像処理することで測定できる。
(C)の重量平均粒径は、好ましくは1〜30μmであり、より好ましくは1〜10μmである。重量平均粒径がこの範囲にあると、マトリクス樹脂の硬化中に凝集したり、浮いたりしにくく、また、マトリクス樹脂の弾性率の低下度合いと樹脂強度の低下度合いのバランスがよい。
このような球状シリコーンゴムパウダーの市販品としては、例えばKMP−600、KMP−601、KMP−602、KMP−605(以上、信越化学工業社製);トレフィルE−601、E−602(以上、東レ・ダウコーニングシリコーン社製)等が挙げられる。また、これらは2種以上併用して使用することが出来る。
これらの例としては、エポキシ基又はアミノ基を有するシランカップリング剤[例えば、3−グリドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリドキシプロピルトリエトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン等]、エポキシ基又はアミノ基を有する変性シリコーン(例えば、エポキシ当量160〜200の両末端エポキシ変性シリコーン、アミノ基当量340〜370の両末端アミノ基変性シリコーン等)等が挙げられる。これらのうち、好ましくはエポキシ基を有するものであり、より好ましくは3−グリドキシプロピルトリメトキシシラン、エポキシ当量160〜200の両末端エポキシ変性シリコーンオイルである。尚、これらの有機ケイ素化合物は2種以上併用してもよい。
充填剤は無機系と有機系の何れを使用してもよい。無機系充填剤としては、アルミナ、ガラスビーズ、フォラストナイト、酸性白土、酸化鉄、シリカ、クロム酸鉛、ニッケルスラグ、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、カーボンブラック、クレー、タルク、酸化チタン、生石灰、カオリン、ゼオライト、ケイソウ土等が挙げられる。有機系充填剤としてはコールタール、ポリエチレン粉末、粉末繊維、塩化ビニルペーストレジン、塩化ビニリデン樹脂バルーン等が挙げられ、強度、内部応力の観点から無機系充填剤が好ましく、シリカ、酸性白土、カーボンブラックが特に好ましい。これらの充填剤は、単独で、または混合して使用することができ、その使用量は、好ましくは組成物全体の10〜80重量%であり、より好ましくは10〜50重量%である。充填材の量が10重量%以上であると硬化時の発熱や収縮が大きくならず、クラックが入りにくくなるので好ましい。80重量%以下であると組成物の粘度が高くなりすぎず注型作業が困難にならず好ましい。
尚、これらの充填剤は、2種以上併用して使用してもよい。
消泡剤の添加量は、組成物の全重量に対して、好ましくは0.01〜5重量%であり、より好ましくは0.1〜4重量%であり、特に好ましくは0.5〜3重量%である。
(i)ガラスビーカー、缶、プラスチックカップ等の適当な容器中にて、攪拌棒、へら等により手で混練する。
(ii)ダブルヘリカルリボン翼、ゲート翼等により混練する。
(iii)プラネタリーミキサー、ビーズミル、3本ロール等の混練機により混練する。
(iv)エクストルーダー型混練押し出し機により混練する。
これらの混合物は、2液以上に分けた状態で保管し、使用時に混合して用いる必要がある。
こうして得られた注型用樹脂組成物は、25℃での粘度が好ましくは1〜100Pa・sであり、より好ましくは1〜50Pa・sであり、特に好ましくは1〜10Pa・s以下である。
表1に記載したエポキシ樹脂、芳香族ポリアミン、シリコーンパウダー、及び「サーフロンS−393」(セイミケミカル社製、フッ素系消泡剤)等を各々50℃に温調した後、窒素雰囲気下「表1」に示す配合比で混合撹拌機に投入し、十分撹拌後、減圧下で脱泡した。物性測定用硬化物サンプルは、離型処理を施した4mm厚の金型に樹脂を注入後、60℃で16時間、100℃で2時間、160℃で10時間硬化した。次にダイヤモンドカッターで所定の大きさに切断し試験片とした。
ELM−434:テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン(住友化学社製)
エタキュアー100:芳香族ポリアミン(アルベマールジャパン社製、1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼンと1−メチル−3,5−ジエチル−2,6−ジアミノベンゼンの混合物)
KMP−600:シリコーン複合パウダー(信越化学工業社製、Wadellの実用球状度:0.9、デューロメータA硬度:30°、重量平均粒径:5μm)
SF8421:エポキシ/ポリエーテル変性シリコーン(東レ・ダウコーニングシリコーン社製、粘度:約3600mPa・s(25℃)、エポキシ当量:約11400)
X−52−875:シリコーンゴムパウダー(信越化学工業社製、不定形、重量平均粒径:40μm)
CTBN1300×31:カルボキシル基末端ブタジエンアクリロニトリルゴム(宇部興産社製)
MB−8:ポリメタクリル酸メチル(積水化学工業社製、重量平均粒径:8μm)
KBM−403:3−グリドキシプロピルトリメトキシシラン[信越化学工業社製、粘度:約3mPa・s(25℃))
Rheogel E−4000(ユービーエム社製:動的粘弾性測定装置)を用い、引張りモード、振動周波数10Hzで、40℃〜250℃の温度範囲における損失正接(tanδ)を測定し、そのピーク温度をTgとした。
[圧縮降伏強さ、圧縮弾性率]
JIS K 7208に準じ測定した。
[熱衝撃性試験]
直径50mm、厚さ10mmのステンレス製C型リングの入った直径75mm、深さ15mmのアルミカップに表1に示す配合比で配合した組成物を注入した。60℃で16時間、100℃で2時間、160℃で10時間硬化した後、自然冷却により室温まで冷却した。冷却開始から24時間後に各サンプルをオーブンから取り出し、クラック発生の有無を確認した。結果は、クラックの発生した個数で評価した。
Claims (10)
- エポキシ樹脂(A)、芳香族ポリアミン(B)、及び50重量%以 上がWadellの実用球状度0.7以上であるシリコーンパウダー(C)からなるこ とを特徴とする注型用樹脂組成物。
- 前記(C)が、デューロメータA硬度が25〜80°、且つ重量平 均粒径が1〜10μmのシリコーンパウダーである請求項1記載の注型用樹脂組成物。
- さらに25℃における粘度が1,000〜10,000mPa・s のエポキシ基又はアミノ基と反応するシリコーンオイル(D)を含んでなることを特徴 とする請求項1又は2記載の注型用樹脂組成物。
- 前記(D)が該(A)と25℃で相溶するエポキシ当量1,500 〜15,000のエポキシ/ポリエーテル変性シリコーンオイルである請求項3記載の 注型用樹脂組成物。
- 前記(B)が1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベ ンゼン及び/又は1−メチル−3,5−ジエチル−2,6−ジアミノベンゼンである請 求項1〜4のいずれか記載の注型用樹脂組成物。
- さらに25℃における粘度が50mPa・s以下のエポキシ基又は アミノ基を有する有機ケイ素化合物(E)を含んでなる請求項1〜5の何れか記載の注 型用樹脂組成物。
- さらにフッ素系消泡剤を含む請求項1〜6の何れか記載の注型用樹 脂組成物。
- 前記(C)の含有量が組成物全体に対して3〜20重量%である請 求項1〜7の何れか記載の注型用樹脂組成物。
- 前記組成物の25℃における粘度が1〜30Paである請求項1〜 8のいずれか記載の注型用樹脂組成物。
- 請求項1〜9の何れか記載の注型用樹脂組成物を硬化してなる硬 化物。
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