JPH08198949A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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Abstract
用いられる銅張り積層板や電子部品に用いられる封止材
・成形材・注型材・接着剤・電気絶縁塗料などに適した
エポキシ樹脂組成物を提供することを目的とする。 【構成】エポキシ樹脂類と硬化剤類とからなるエポキシ
樹脂組成物において、一般式(1)で示されるエポキシ
樹脂を必須成分として含有せしめること、或いは、一般
式(2)で示されるフェノール樹脂を必須成分として含
有せしめること、又は、一般式(1)で示されるエポキ
シ樹脂及び一般式2で示されるフェノール樹脂とを必須
成分として含有せしめたエポキシ樹脂組成物である。 【化1】 【化2】
Description
回路等の電子回路基板に用いられる銅張り積層板や電子
部品に用いられる封止材・成形材・注型材・接着剤・電
気絶縁塗料などに適したエポキシ樹脂組成物に関する。
に優れていることから電子部品、電気機器、自動車部
品、FRP、スポーツ用品など広範囲に使用されてい
る。特に電子部品、電気機器に使用される銅張り積層板
は、近年大量情報を高速処理するため、多層化、薄板
化、回路のファインピッチ化等が行われてきた。しか
し、更なる高速処理を実現するため、低誘電性の積層板
が求められるようになってきた。また、移動体通信等に
用いられる高周波回路用の積層板では信号の損失を防ぐ
ため低誘電正接のものが求められている。このような要
求に対して、フッ素樹脂やポリフェニレンオキサイド樹
脂など低誘電特性の樹脂が提案されている。しかし、こ
れらの樹脂は成形性・接着性等に問題があるため限られ
た用途でしか使用されていない。このような状況下成形
性、接着性等の良好なエポキシ樹脂の誘電特性を改良す
ることが望まれていた。
樹脂の欠点であった誘電特性を改良すべく種々検討した
結果、従来のエポキシ樹脂と同様な作業性で、高速演算
回路や高周波回路等の電子回路基板に用いられる銅張り
積層板や電子部品に用いられる封止材・成形材・注型材
・接着剤・電気絶縁塗料などに適したエポキシ樹脂組成
物を提供するものである。
類と硬化剤類とからなるエポキシ樹脂組成物において、
一般式(1)で示されるエポキシ樹脂を必須成分として
含有せしめたことを特徴とするエポキシ樹脂組成物、エ
ポキシ樹脂類と硬化剤類とからなるエポキシ樹脂組成物
において、一般式(2)で示されるフェノール樹脂硬化
剤を必須成分として含有せしめたことを特徴とするエポ
キシ樹脂組成物、エポキシ樹脂類と硬化剤類とからなる
エポキシ樹脂組成物において、一般式(1)で示される
エポキシ樹脂を、また、一般式(2)で示されるフェノ
ール樹脂硬化剤を、それぞれ必須成分として含有せしめ
たことを特徴とするエポキシ樹脂組成物である。
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等
のアルキルキ基、又はフェニル基等であり、R2の炭素
原子数4以上の炭化水素基としてはブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基等
であり、好ましくはターシャリーブチル基、ターシャリ
ーオクチル基、ノニル基である。このようなエポキシ樹
脂組成物は電気機器や電子部品用に用いられる積層板、
封止材、注型材に好適に用いることができる。そして、
本発明において、一般式(1)で示されるエポキシ樹脂
を必須成分として含有せしめるとは、エポキシ樹脂類成
分中、少なくともその一部が一般式(1)で示されるエ
ポキシ樹脂であることを意味し、硬化剤についても同様
である。
示すモノアルキルフェノール型ノボラック結合を有する
エポキシ樹脂、又は一般式(2)で示すモノアルキルフ
ェノール型ノボラック結合を有するフェノール樹脂、あ
るいはその両方を用いたエポキシ樹脂組成物であること
によって低誘電率、低誘電正接を有し、高速演算回路や
高周波回路等の電子回路基板に用いられる銅張り積層板
や電子部品に用いられる封止材・成形材・注型材・接着
剤・電気絶縁塗料などに好適に用いることができるので
ある。特に、エポキシ樹脂類と硬化物類からなるエポキ
シ樹脂組成物においてモノアルキルフェノール型ノボラ
ック結合を含有するエポキシ樹脂とフェノール樹脂の合
計量が前記エポキシ樹脂組成物中に10重量%以上存在
することが好ましく、かかる量存在することによって低
誘電率、低誘電正接が著しく改良されるのである。
化合物はアルキルフェノール類とアルデヒド類を酸性触
媒の存在下に縮合して合成することができる。使用する
アルキルフェノール類としてはブチルフェノール、ペン
チルフェノール、ヘキシルフェノール、ヘプチルフェノ
ール、オクチルフェノール、ノニルフェノール等の各種
異性体が挙げられる。また、これらのアルキルフェノー
ル類は1種類用いても2種類以上の混合物を用いても良
い。
パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルア
ルデヒド、ブチルアルデヒド、ベンズアルデヒド、p−
ヒドロキシベンズアルデヒド等が挙げられ、これらアル
デヒド類も1種類あるいは2種類以上の混合物であって
も良い。酸性触媒としては、塩酸、リン酸、硫酸、硝
酸、トルエンスルホン酸等のプロトン酸、三弗化ホウ
素、塩化アルミニウム、塩化錫、塩化亜鉛、塩化鉄など
のルイス酸、シュウ酸、モノクロル酢酸等が挙げられ
る。
方法としてはアルキルフェノール類と酸性触媒を反応容
器に仕込み、アルデヒド類を1〜3時間かけて滴下して
いく方法と、アルキルフェノールとアルデヒド類を反応
容器に仕込み、触媒を1〜3時間かけて滴下していく方
法があるが、いずれの方法によっても目的とするアルキ
ルフェノールノボラック樹脂を得ることができる。しか
し、反応条件を十分注意しなければ、アルキルフェノー
ル類とホルムアルデヒド類との付加反応によって生成す
るアセタール化合物が不純物として生成される。このた
め、反応温度30℃〜105℃で30分〜10時間反応
した後、系内の水を除去しながら温度120℃〜150
℃で5分〜2時間反応させることによってアセタール化
合物等の不純物成分を低減することが出来る。このよう
な不純物成分は本発明の目的である低誘電率や低誘電正
接になんら影響するものではないが、硬化物の耐熱性や
その後のエポキシ化に悪影響を与えるものである。
シ樹脂は、前記の方法で得られたアルキルフェノールノ
ボラック樹脂とエピハロヒドリンとの反応により得るこ
とができる。この反応は従来公知のフェノール樹脂とエ
ピハロヒドリンからポリグリシジルエーテルを得る方法
に従って行われる。たとえば、フェノールノボラック樹
脂のフェノール性水酸基に対して過剰モルのエピクロル
ヒドリンの混合物に、苛性ソーダ等のアルカリ金属水酸
化物を固形または濃厚水溶液として加え、30〜120
℃の温度で0.5〜10時間反応させるか、あるいはフ
ェノールノボラック樹脂と過剰のエピクロルヒドリンに
テトラエチルアンモニウムクロライド等の第4級アンモ
ニウム塩を触媒として加え、50〜150℃の温度で1
〜5時間反応させて得られるポリクロルヒドリンエーテ
ルに苛性ソーダ等のアルカリ金属酸化物を固形または濃
厚水溶液として加え30〜120℃の温度で1〜10時
間反応させてポリグリシジルエーテルを得る方法があ
る。また、反応溶媒としてエピハロヒドリン中に5〜2
0重量%のジエチレングリコールジメチルエーテルを共
存させて反応することにより、高度にエポキシ化された
多官能エポキシ樹脂を得ることが出来、より好ましい。
ジエチレングリコールジメチルエーテルを共存させない
で合成された多官能エポキシ樹脂を使用しても本発明の
目的である低誘電率や低誘電正接になんら影響するもの
ではないが、硬化物の耐熱性などに悪影響を与えるもの
である。
(1)の化合物以外に、その他のエポキシ樹脂類を同時
に使用することができる。たとえばエポトートYD−1
28、YD−900等を代表とするビスフェノールA型
エポキシ樹脂やエポトートYDF−170、YDF−2
001等を代表とするビスフェノールF型エポキシ樹
脂、エポトートYDCN−701、YDCN−702、
YDPN−638を代表とする各種フェノール類のノボ
ラックエポキシ樹脂等が挙げられる。更に、エポトート
YDB−400、YDB−500を代表とする臭素化エ
ポキシ樹脂、エポトートYH−434といったアミン型
エポキシ樹脂、サントートST−3000、ST−50
80を代表とする水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂
等も使用できる。
化合物やその他のエポキシ樹脂を2官能以上のフェノー
ル樹脂類または2官能以上のアミン類、2官能以上のカ
ルボン酸類と反応させることにより高分子量化したエポ
キシ樹脂を配合しても良い。2官能以上のフェノール樹
脂類としてはビスフェノールA、ビスフェノールF、テ
トラブロムビスフェノールA、9,9−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)フルオレン、テトラフェニロールエタ
ン、ジナフトール、各種フェノール類のノボラック樹
脂、各種フェノール類とジシクロペンタジエンの縮合物
等が挙げられる。2官能以上のアミン類としてはメタフ
ェニレンジアミン、パラキシリレンジアミン、ジアミノ
ジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジエ
チルジアミノジフェニルメタン、ジアミノフェニルスル
ホン、ジエチルジアミノジフェニルメタン、ジアミノ−
ジエチル−ジメチル−ジフェニルメタン、ジアミノジフ
ェニルエーテル、ビス(アミノメチル)シクロヘキサ
ン、、ジエチルトルエンジアミン、ジアミノナフタレン
等が挙げられる。2官能以上のカルボン酸類としてはフ
タル酸、ヘキサヒドロフタル酸、トリメリット酸等が挙
げられる。
(2)のフェノール樹脂以外の各種フェノール樹脂や酸
無水物類、アミン類、ヒドラジッド類、酸性ポリエステ
ル類等の通常使用されるエポキシ樹脂用硬化剤を併用す
る事もできる。また、一般式(2)のフェノール樹脂は
1官能以上のエポキシ樹脂類と反応させて高分子量化し
てから配合することもできる。
ン、第4級アンモニウム塩、ホスフィン類、イミダゾー
ル類等の硬化促進剤を配合することができる。また、必
要に応じて無機充填剤やガラスクロス・アラミド繊維な
どの補強材、充填材、顔料等を用いられる。
した結果、エポキシ樹脂類と硬化剤類とからなるエポキ
シ樹脂組成物において一般式(1)で示されるエポキシ
樹脂を必須成分として含有せしめたことを特徴とするエ
ポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂類と硬化剤類とからな
るエポキシ樹脂組成物において、一般式(2)で示され
るフェノール樹脂を必須成分として含有せしめたことを
特徴とするエポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂類と硬化
剤類とからなるエポキシ樹脂組成物において、一般式
(1)で示されるエポキシ樹脂を、また、一般式(2)
で示されるフェノール樹脂を、それぞれ必須成分として
含有せしめたことを特徴とするエポキシ樹脂組成物を用
いることによって低誘電率、低誘電正接であるエポキシ
樹脂組成物を得ることができ、高速演算回路や高周波回
路等の電子回路基板に用いられる銅張り積層板や電子部
品に用いられる封止材・成形材・注型材・接着剤・電気
絶縁塗料などに好適に用いられる。
発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。なお、硬化物の誘電特性はJIS K
6911に準じて測定を行った。
4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、パラ−ターシ
ャリーブチルフェノール1125部、パラ−ターシャリ
ーオクチルフェノール125部、キシレン250部、水
12.5部を仕込み、窒素ガスを導入しながら攪拌を行
い、80℃まで加熱を行って溶解した。溶解後92.5
重量%のパラホルムアルデヒド178.8部を加えた。
同温度で維持しながら20重量%パラトルエンスルホン
酸水溶液13.1部を60分間で滴下した。更に同温度
で30分間、95〜100℃に昇温して1時間反応させ
た。その後冷却管に油水分離層を取り付け、加熱昇温し
て系内に生成した水をキシレンとともに共沸させて系外
に分離除去して135℃まで昇温した。その後同温度で
1時間反応させた。反応終了後、95℃まで冷却し、1
0重量%苛性ソーダ5.8部を加えた。さらに10重量
%のシュウ酸4.4部を添加した。次にメチルイソブチ
ルケトンを3000部添加し、溶解した。純水2500
部を3回に分けて添加し、水洗分液を行った。その後、
溶剤を回収し、最終的に170℃で5mmHgの減圧下
で乾固した。得られた共縮合アルキルフェノールノボラ
ック樹脂は1315部であり、フェノール性水酸基当量
は167.1g/eqであった。
0部、92.5%パラホルムアルデヒド151.5部、
20%パラトルエンスルホン酸17.8部、10%苛性
ソーダ7.9部、10%シュウ酸7.8部である以外は
合成例1と同様な反応を行った。得られたアルキルフェ
ノールノボラック樹脂は1304部であり、フェノール
性水酸基当量は223.7g/eqであった。
ルムアルデヒド92.9部、20%パラトルエンスルホ
ン酸10.8部、10%苛性ソーダ4.8部、10%シ
ュウ酸1.6部である以外は合成例1と同様な反応を行
った。得られたアルキルフェノールノボラック樹脂は8
71部であり、フェノール性水酸基当量は243.1g
/eqであった。
ルフェノールノボラック樹脂400部とエピクロルヒド
リン1330部、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル133部を加え、窒素ガスを流しながら75℃まで加
熱溶解した。その後同温度を保ちながら、48重量%苛
性ソーダ10部を1時間毎に3回添加後、1時間反応を
行った。その後窒素ガスの導入を中止し、系内を250
mmHgの減圧とし、75℃まで加熱して系内の水をエ
ピクロルヒドリンと共沸留出させ、油水分離装置を用い
て系外へ除去した。その後、同条件を保ちながら48重
量%苛性ソーダ155.6部を3時間で滴下した。この
間も系内の水分はエピクロルヒドリンと共沸留出させて
系外へ除去した。苛性ソーダの滴下終了後さらに30分
反応を継続した後、未反応のエピクロルヒドリン及び、
ジエチレングリコールジメチルエーテルを5mmHgの
減圧下、180℃の温度になるまで蒸発回収を行った。
次にメチルイソブチルケトン900部を加え、生成した
エポキシ樹脂を溶解した後、10重量%苛性ソーダ72
部を加え80℃にて2時間反応させた。次に水460部
を加えて反応で副生した食塩を溶解し、静置して下層の
食塩水を除去した。次にリン酸水溶液にて中和した後、
水洗液が中性になるまで樹脂溶液を水洗した。5mmH
gの減圧下、180℃に加熱してメチルイソブチルケト
ンを留去し、目的とするポリグリシジルエーテルを得
た。得られたエポキシ樹脂は淡黄色透明の固体でエポキ
シ当量286.5g/eq、軟化点64℃であった。
を用いた以外は合成例4と同様の反応を行った。得られ
たエポキシ樹脂は淡黄色透明の固体でエポキシ当量38
3.0g/eq、軟化点77.0℃であった。
0(東都化成株式会社製 臭素化エポキシ樹脂 エポキ
シ当量396.2g/eq 臭素含有率49.0%)7
30部とエポトートYD−128(東都化成株式会社製
BPA型エポキシ樹脂 エポキシ当量186.8g/
eq)227部を仕込み、窒素ガスを導入して加熱溶融
した。完全に溶解した後エタキュア−100(エチル・
コーポレーション製 芳香族アミン)43部を添加し、
150℃で4時間攪拌を行い反応した。得られたエポキ
シ樹脂のエポキシ当量は459.8g/eq、臭素含有
率は36.2wt%であった。
度ビスフェノールA型エポキシ樹脂 エポキシ当量17
2.6g/eq)100部に合成例2で得られたアルキ
ルフェノールノボラック樹脂硬化剤を129.6部配合
し、硬化促進剤として2E4MZ(四国化成株式会社製
2エチル4メチルイミダゾール)0.1部を配合し
た。150℃で2時間加熱を行い、更に180℃で3時
間硬化を行った。得られた硬化物の誘電率と誘電正接を
測定した。測定結果を表1に示す。
れたアルキルフェノールノボラック樹脂硬化剤を14
0.8部配合し、硬化促進剤として2E4MZ0.1部
を配合した。150℃で2時間加熱を行い、更に180
℃で3時間硬化を行った。得られた硬化物の誘電率と誘
電正接を測定した。測定結果を表1に示す。
部、合成例4で得られたアルキルフェノールノボラック
型エポキシ樹脂を35部配合した。硬化剤としてMSP
−N(東都化成株式会社製 モノスチレン化フェノール
ノボラック樹脂フェノール性水酸基当量213g/e
q)を60.7部、硬化促進剤として2E4MZ 0.
1部を配合した。実施例1と同様な硬化条件で硬化物を
作成した。得られた硬化物の誘電率と誘電正接を測定し
た。測定結果を表1に示す。
ポキシ樹脂15部にYDB−400 60部、YD−8
125 20部、合成例1で得られたアルキルフェノー
ルノボラック樹脂31.8部、エタキュアー100を5
部、硬化促進剤として2E4MZ 0.1部を配合し
た。実施例1と同様な硬化条件で硬化物を作成した。得
られた硬化物の誘電率と誘電正接を測定した。測定結果
を表1に示す。
ポキシ樹脂100部にジアミノジフェニルメタン系アミ
ン硬化剤カヤボンドC−190(日本化薬株式会社製)
を22.3部配合した。実施例1と同様な硬化条件で硬
化物を作成した。得られた硬化物の誘電率と誘電正接を
測定した。測定結果を表2に示す。
ポキシ樹脂100部にカヤボンドC−190を16.7
部配合した。実施例1と同様な硬化条件で硬化物を作成
した。得られた硬化物の誘電率と誘電正接を測定した。
測定結果を表2に示す。
で得られたアルキルフェノールノボラックエポキシ樹脂
20.5部、合成例2で得られたアルキルフェノールノ
ボラック樹脂53部、2E4MZ 0.7部をメチルエ
チルケトンに均一に溶解した。得られた樹脂ワニスをガ
ラスクロスWEA 116E 105(日東紡績株式会
社製)に含浸した。含浸したガラスクロスを150℃の
熱風循環炉で7分間乾燥を行い、プリプレグを得た。得
られたプリプレグ8枚を重ね、170℃×20kg/c
m2×120分間加熱、加圧を行い積層板を得た。得ら
れた積層板の誘電率と誘電正接を測定した。測定結果を
表3に示す。
で得られたアルキルフェノールノボラックエポキシ樹脂
20.5部、合成例2で得られたアルキルフェノールノ
ボラック樹脂49部、2E4MZ 0.7部をメチルエ
チルケトンに均一に溶解した。得られた樹脂ワニスを用
い、実施例7と同様な操作を行い積層板を得た。得られ
た積層板の誘電率と誘電正接を測定した。測定結果を表
3に示す。
RG−555(昭和電工株式会社製 フェノールノボラ
ック樹脂 フェノール性水酸基当量105g/eq)6
0.8部を配合し、硬化促進剤として2E4MZ 0.
1部を配合した。実施例1と同様な硬化条件で硬化物を
作成した。得られた硬化物の誘電率と誘電正接を測定し
た。測定結果を表1に示す。
190 16.2部を配合した。実施例1と同様な硬化
条件で硬化物を作成した。得られた硬化物の誘電率と誘
電正接を測定した。測定結果を表2に示す。
190 37.1部を配合した。実施例1と同様な硬化
条件で硬化物を作成した。得られた硬化物の誘電率と誘
電正接を測定した。測定結果を表2に示す。
化エポキシ樹脂 エポキシ当量498.5g/eq 臭
素含有率21.7wt%)90部とエポトートYDCN
−704(東都化成株式会社製 オルソクレゾールノボ
ラックエポキシ樹脂 エポキシ当量215.9g/e
q)10部、ジジアンジアミド2.38部、2E4MZ
0.06部を溶剤のメチルエチルケトン、メチルセロ
ソルブ、ジメチルホルムアミドに溶解し、樹脂ワニスを
作成した。この樹脂ワニスを用いて実施例7と同様な操
作を行い、積層板を得た。得られた積層板の誘電率と誘
電正接を測定した。測定結果を表3に示す。
成物は低誘電率・低誘電正接であり、高速演算回路や高
周波回路等の電子回路基板に用いられる銅張り積層板や
電子部品に用いられる封止材・成形材・注型材・接着剤
・電気絶縁塗料などに好適に用いられる。
Claims (6)
- 【請求項1】エポキシ樹脂類と硬化剤類とからなるエポ
キシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂類として、一般
式(1)で示されるエポキシ樹脂を必須成分として含有
せしめることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 【化1】 - 【請求項2】エポキシ樹脂類と硬化剤類とからなるエポ
キシ樹脂組成物において、硬化剤類として、一般式
(2)で示されるフェノール樹脂を必須成分として含有
せしめることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 【化2】 - 【請求項3】エポキシ樹脂類と硬化剤類とからなるエポ
キシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂類として一般式
(1)で示されるエポキシ樹脂を、また、硬化剤類とし
て一般式(2)で示されるフェノール樹脂を、それぞれ
必須成分として含有せしめることを特徴とするエポキシ
樹脂組成物。 - 【請求項4】請求項1、2、3記載のエポキシ樹脂組成
物を用いることを特徴とするエポキシ樹脂積層板。 - 【請求項5】請求項1、2、3記載のエポキシ樹脂組成
物を用いることを特徴とするエポキシ樹脂封止材。 - 【請求項6】請求項1、2、3記載のエポキシ樹脂組成
物を用いることを特徴とするエポキシ樹脂注型材。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP00824295A JP3661101B2 (ja) | 1995-01-23 | 1995-01-23 | エポキシ樹脂組成物 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP00824295A JP3661101B2 (ja) | 1995-01-23 | 1995-01-23 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH08198949A true JPH08198949A (ja) | 1996-08-06 |
JP3661101B2 JP3661101B2 (ja) | 2005-06-15 |
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ID=11687686
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---|---|---|---|
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JP (1) | JP3661101B2 (ja) |
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