JP2005053785A - 外用剤 - Google Patents
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Abstract
【構成】本発明における外用剤は、一般式1および/またはその塩類と抗炎症成分を含有する。ここでの一般式に示される化合物とはその塩や誘導体を含む。
Description
【産業上の利用分野】
本発明は、新規かつ有効性の高い外用剤に関する。
【0002】
【従来の技術】
一般式1に示される化合物および/またはその塩類は単体では安定ながら、生体に適用されたときには活性型へと代謝され、抗炎症作用、色素沈着防止・改善効果、発毛・育毛効果、抗酸化能、血行促進作用、ラジカルスカベンジャー作用等の生理活性を発揮し、今後もその利用価値は高まると思われる。これまで、一般式1に示される化合物および/またはその塩類については、特許文献1、2や非特許文献1(サイクリック−AMPフォスホジエステラーゼ活性促進について)、非特許文献2(抗フリーラジカル活性)、非特許文献3(抗酸化的作用による虚血再潅流障害の低減)などがある。
【0003】
【特許文献1】
特公平3−32558
【特許文献2】
特開平11−199424
【非特許文献1】
Biochimica et Biophysica Acta P477−490,522,1978
【非特許文献2】
Photochemistry and Photobiology,P41−48,Vol.24,1976
【非特許文献3】
Vestn Akad Med Nauk SSSR ,No.12,P63−70,1989
【0004】
【本発明が解決しようとする課題】
一般式1に示される化合物および/またはその塩類は、一般的な外用剤に配合することは可能であるが、更に有効性を向上させるべく期待されている。
本発明はこのような課題を解決して、有効性の優れた外用剤を提供することを目的とする。
【0005】
【問題点を解決するための手段】
本発明者らは、これらの諸問題に対し解決すべく手段を検討した結果、一般式1に示される化合物および/またはその塩類は、抗炎症成分と併用して外用剤中に配合されることにより、よりその生理活性が高められることを見出し、この成分を配合した外用剤を発明するに至った。
【0006】
以下、本発明の構成について詳述する。
【0007】
本発明で用いられる一般式1の物質は、肌あれに対し非常に有効な防御効果を持つ化合物である。これらの化合物は、生体に使用するとき、抗酸化能力に優れ、生体内における活性酸素、それに由来する過酸化脂質やフリーラジカルの弊害を予防したり、抗炎症作用や血行促進を代表とする生理活性作用を示し、ヒト皮膚における色素沈着を予防・改善したり、育毛・発毛効果を発揮する。
【0008】
具体的にはR1,R2はそれぞれ水素、アルキル基、アシル基、酸化エチレン、アルカリ金属、アルカリ土類金属等の1つ以上から選ばれ、R3,R4,R5,R6およびR7はそれぞれ水素、アルキル基、アルケニル基、アシル基等からひとつ以上選ばれ、必要に応じて組み合わせてもよい。これらの選択により溶解性、ゲル形成性、自己会合性等の物性を変化させることができる。
【0009】
本発明で用いられる一般式1に示される化合物は、好ましくは、R1,R2の少なくともひとつがナトリウムまたはカリウムである。さらに含有量は、特に限定されるものではないが0.0001〜50重量%とすることが好ましく、0.0001重量%未満では生理活性を発揮するのに充分でない場合があり、50重量%を超えて含有することは可能であるが外用剤として経済性、使用性の面から好ましくない。
【0010】
また、本発明における抗炎症成分の役割は非常に大きいものがある。本発明では一般式1に示される化合物および/またはその塩類と抗炎症成分を併用することにより、その外用剤の有効性が向上することを見出した。
【0011】
本発明で用いられる抗炎症成分の種類は特に限定されないが、例えばグリチルレチン酸またはその塩/またはそのエステル、グリチルリチン酸またはその塩/またはそのエステル、アラントイン、インドメタシン、ε−アミノカプロン酸、塩化リゾチウム、グアイアズレン、γ−オリザノール、4−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、アスピリン、サリチル酸またはその塩/またはそのエステル、アセトアミノフェン、ケトプロフェン、イブプロフェン、ブフェキサマック、フェニルブタゾン、ヒドロコルチゾンまたはその塩/またはそのエステル、プレドニゾロンまたはその塩/またはそのエステル、ベタメタゾンまたはその塩/またはそのエステル、トリアムシノロンまたはその塩/またはそのエステル、トラネキサム酸等の中から選ばれる一種または二種以上である請求項1乃至請求項2に記載の外用剤。
【0012】
本発明で用いられる抗炎症成分の配合量は特に限定されないが、0.0001〜5.0重量%、さらに好ましくは0.01〜1.0重量%である。その配合量が0.0001重量%未満では、抗炎症成分併用においても充分な効果が得られず、5.0重量%を超えて配合することは可能であるが、使用感触の面でべとつきを感じ、デメリットとなる場合があり、経済的にも好ましくない。
【0013】
本発明の組成物は上記必須成分の他に、通常の外用剤に用いられる化粧料、医薬部外品、医薬品等の各種成分、さらに食品に用いられる成分を配合することができる。例えば油性成分、脂質、保湿剤、増粘剤、薬効成分、殺菌・防腐剤、顔料、粉体、pH調整剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、可塑剤、香料、アミノ酸、甘味料、着色料等を適宜配合することができる。さらにゲル形成能や乳化能を補助する役割で他の界面活性剤も配合することができる。
【0014】
具体的には油性成分としては、例えば炭化水素、植物由来油、昆虫由来油、動物油脂、トリグリセライド、高級アルコール、脂肪酸、高級アルコールと脂肪酸のエステル、シリコーン油、セラミド、セラミド様油剤、スフィンゴ脂質等が挙げられる。保湿剤としては、例えば多価アルコール、高分子多糖類、植物抽出エキス、微生物の代謝物などが挙げられる。増粘剤としては、例えばカルボキシビニルポリマー、キサンタンガム、メチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ゼラチン、ベントナイト等の粘土鉱物等が挙げられる。薬効成分としては、例えば各種ビタミンおよびその誘導体、アミノ酸類およびその誘導体、各種動植物抽出物等が挙げられる。さらに乳化剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の非イオン界面活性剤、ステアロイル乳酸ナトリウム等のアニオン界面活性剤、リン脂質等の両性界面活性剤、塩化アルキルトリメチルアンモニウム等のカチオン界面活性剤が挙げられる。
【0015】
本発明の外用剤は公知の方法により製造することができ、化粧料、医薬部外品、医薬品等の分野を問わず利用できるものであり、その剤型は目的に応じて任意に選択でき、クリーム、乳液、ローション、ゲル、軟膏、パック、スティック等の形態とすることができる。
【0016】
【本発明による効果】
次に本発明による効果を具体的な実施例を挙げ説明する。これらの実施例は効果を具体的に説明するもので、発明の範囲を限定するものではない。実施例中の配合量は重量%である。
【0017】
実施例1
[試験方法]
本発明の肌あれの予防効果を示すため実験を行った。
この試験は人為的に肌あれを誘発するため石けんによる手洗いを繰り返し、肌あれの起こりやすい状態を作り、本発明に基づく製剤が如何に有効に肌あれを防止しうるかを示すものである。
試料は、既に肌あれ防止効果の明らかな一般式1で表される化合物のナトリウム塩(R1,R2にナトリウムが合計1.5モル付加、R3,R4,R5およびR6はメチル基、R7はC16H33)を使用した。各試料の処方を下記表1および表2に示す。
【表1】
【表2】
[被験者]
皮膚疾患のない健常成人男性16名(25〜44歳)、女性8名(26〜38歳)を選出した。
[試験方法]
1.被験者は2時間以上のインターバルを挟み1日に5回比較例1、比較例3、比較例4および比較例5を片手に設定した20×20mmの4ヶ所の塗布部位にそれぞれ塗布する。比較例2、実施例1−1、実施例1−2および実施例1−3は反対の手の甲に設定した20×20mmの4ヶ所の塗布部位にそれぞれ塗布する。ただし、いずれの試料も試験期間中は同一の手の甲の同一塗布部に入れ換えること無く塗布することとする。
2.試料塗布後30分から1時間経過時に市販固形石けんを用いぬるま湯にて手洗いを3回する。
3.以上の手順を2週間繰り返し、自己申告によるアンケートを実施した。
[結果]
試験終了後に実施したアンケートの結果は、以下の通りであった。
【表3】
[考察]
アンケート結果に示す通り、比較例2〜5は比較例1に比較して明らかに肌あれを予防していることが示される。これは一般式1で示される化合物のナトリウム塩、又は他の抗炎症成分が有効に肌あれを防いでいることを示すものである。しかしながら実施例1−1〜1−3においては更に顕著に肌あれを防ぐ効果があることが示され、一般式1で示される化合物とグリチルレチン酸ステアリル、グリチルリチン酸ジカリウム、アラントイン等の抗炎症成分を併用することにより、肌あれを予防する効果に優れる外用剤を提供できることが示された。
【0018】
実施例2
[試験方法]
本発明の美白効果を示すため実験を行った。
試料は、既に美白効果の明らかな一般式1で表される化合物のナトリウム塩(R1,R2にナトリウムが合計1.5モル付加、R3は水素、R4,R5およびR6はメチル基、R7はC16H33)を使用した。各試料の処方を下記表4および表5に示す。
【表4】
【表5】
[被験者]
皮膚疾患のない健常成人男性16名(25〜44歳)を選出した。
[試験方法]
1.被験者は上腕内側部8ヵ所(10×20mm)に、各被験者の2MEDのUV−Bを1日おきに3回照射し色素位沈着部位を作る。
2.紫外線照射1週間後色素沈着部位の明度を色差計(村上色彩研究所製分光測色計)を用い、明度を示すL値を測定後、8ヵ所の色素沈着部位にそれぞれ比較例6、比較例7、比較例8、比較例9、比較例10、実施例2−1、実施例2−2および実施例2−3の試料を1日3回塗布する。ただし、いずれの試料も試験期間中は同一箇所に入れ換えること無く塗布することとする。
3.4週間経過後に試験部位の明度を測定し、下式1に基づき色素沈着改善度(dL)を算出する。この値は大きいほど改善度が高いことを示すものである。
dL = 4週間後のL値 − 塗布開始時のL値 (式1)
[結果]
【表6】
[考察]
表6に示す通り、比較例7は比較例6に比較して明らかに明度が増していることが示される。比較例8〜10は比較例6に比較して有意な明度の変化は認められなかった。これは一般式1で示される化合物のナトリウム塩が有効に色素沈着を防いでいることを示すものである。しかしながら実施例2−1〜2−3においては更に顕著に色素沈着を防ぐ効果があることが示され、一般式1で示される化合物とグリチルレチン酸ステアリル、グリチルリチン酸ジカリウム、アラントイン等の抗炎症成分を併用することにより、色素沈着を予防する効果に優れる外用剤を提供できることが示された。
【0019】
実施例3
[試験方法]
本発明のニキビの予防・治癒効果を示すため実験を行った。
試料は、既にニキビの予防・治癒効果の明らかな一般式1で表される化合物のナトリウム塩(R1,R2にナトリウムが合計1.5モル付加、R3,R5およびR6はメチル基、R4は水素、R7はC16H33)を使用した。これに抗炎症成分を併用することによる効果を示すものである。各試料の処方を下記表7および表8に示す。
【表7】
【表8】
[被験者]
皮膚疾患のない健常成人男性6名(26〜32歳)、女性9名(21〜34歳)を選出した。
[試験方法]
1.被験者は2時間以上のインターバルを挟み1日に5回Aグループ5名は比較例11を右前額部に、比較例12を左前額部に、Bグループ5名は比較例13を右前額部に、実施例3−1を左前額部に、Cグループ5名は比較例14を右前額部に、実施例3−2を左前額部に塗布する。ただし、いずれの試料も試験期間中は同一部に入れ換えること無く塗布することとする。
2.4週間経過後にニキビの予防・治癒効果を自己申告により下記の4段階で評価する。
よく改善された 2
改善された 1
変化なし −1
悪化した −2
[結果]
試験終了後に実施した自己申告の結果の平均スコアは、以下の通りであった。
【表9】
[考察]
アンケート結果に示す通り、比較例12は比較例11に比較してニキビに対する予防・治癒効果が優れていることが示される。これは一般式1で示される化合物のナトリウム塩がニキビの予防・治癒に対し有効であることを示すものである。しかしながら実施例3−1および実施例3−2においては更に顕著に有効性があることが示され、一般式1で示される化合物とグリチルリチン酸ジカリウム、アラントイン等の抗炎症成分を併用することにより、より有効性を向上させることが示された。
【0020】
実施例4
[試験方法]
本発明の育毛・発毛効果を示すため実験を行った。
試料は、既に育毛・発毛効果の明らかな一般式1で表される化合物のナトリウム塩(R1,R2にナトリウムが合計1.5モル付加、R3,R5およびR6はメチル基、R4は水素、R7はC16H33)を使用した。これに抗炎症成分を併用することによる効果を示すものである。各試料の処方を下記表10に示す。
【表10】
[実験]
実験動物としてICRマウス(雄、6週齢、平均体重25g)を用い、背部から両側腹部全体をバリカンにて刈毛した。翌日より本発明の実施例の育毛ローションを被験部皮膚に毎日朝夕2回、一匹当たり0.1mLを塗布した。動物は一群4〜6匹とし、A、B、Cの三群で行い、A群は実験動物の右側腹部に比較例16、左側腹部に比較例15、B群は右側腹部に実施例4−1、左側腹部に比較例15、C群は右側腹部に実施例4−2、左側腹部に比較例15をそれぞれ塗布した。発毛状態の判定は、肉眼判定の評価点を比較することにより行った。
発毛効果は発毛スコアーを表11に示すような判定基準で判定し、その平均値を指標として評価した。ただし、対照は比較例15を用いた。
【表11】
[結果]
実験開始後、20日目および30日目に、表11に示す判定基準により肉眼判定し、一匹当たりの平均評価点を求めた。これらの実験結果をまとめて表12に示す。
【表12】
[考察]
発毛促進効果の結果に示す通り、比較例16は対照の比較例15に比較して育毛・発毛効果が優れていることが示される。これは一般式1で示される化合物のナトリウム塩が育毛・発毛に対し有効であることを示すものである。しかしながら実施例4−1および実施例4−2においては更に顕著に有効性があることが示され、一般式1で示される化合物とグリチルレチン酸、インドメタシン等の抗炎症成分を併用することにより、より有効性を向上させることが示された。
【0021】
次に本発明による効果を具体的な実施例を挙げて説明する。これらの実施例は発明の範囲を限定するものではない。実施例中の配合量は重量%である。
実施例5
一般式1で表される化合物のナトリウム塩(R1およびR2ともナトリウム、R3,R4,R5およびR6はメチル基、R7はC16H33)を使用した。
【表13】
得られたアクネローションは、良好な使用感触と安全性・安定性を示した。
【0022】
実施例6
一般式1で表される化合物のナトリウム塩(R1およびR2ともナトリウム、R3,R4,R5およびR6はメチル基、R7はC16H33)を使用した。
【表14】
得られたヘアトニックは、良好な使用感触と安全性・安定性を示した。
【0023】
実施例7
一般式1で表される化合物のナトリウム塩(R1,R2にナトリウムが合計1.5モル付加、R3は水素、R4,R5およびR6はメチル基、R7はC16H33)を使用した。
【表15】
得られた保湿クリームは、良好な使用感触と安全性・安定性を示した。
Claims (9)
- 一般式1に示される化合物および/またはその塩と抗炎症成分の一種または二種以上とを配合することを特徴とする外用剤。
- 一般式1に示される化合物および/またはその塩と抗炎症成分の一種または二種以上とを配合することを特徴とする肌荒れ防止用外用剤。
- 一般式1に示される化合物および/またはその塩と抗炎症成分の一種または二種以上とを配合することを特徴とする美白用外用剤。
- 一般式1に示される化合物および/またはその塩と抗炎症成分の一種または二種以上とを配合することを特徴とするニキビ用外用剤。
- 一般式1に示される化合物および/またはその塩と抗炎症成分の一種または二種以上とを配合することを特徴とする育毛・発毛用外用剤。
- 一般式1に示される化合物および/またはその塩の配合量が0.0001〜50.0重量%と、抗炎症成分0.0001〜5.0重量%とを配合した請求項1に記載の外用剤。
- 抗炎症成分がa)グリチルレチン酸および/またはその塩/および/またはそのエステル、b)グリチルリチン酸および/またはその塩/および/またはそのエステル、c)アラントイン、d)インドメタシンの中から選ばれる一種または二種以上である請求項1乃至請求項2に記載の外用剤。
- 一般式1で表される化合物のうち、R1、R2の少なくとも一方がナトリウムを含むことを特徴とする請求項1乃至請求項3に含まれる外用剤。
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