JP2004517898A5 - - Google Patents
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Description
【0021】
本発明による化合物の特定の非限定的な例には、以下が挙げられる:ベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3,4−ジメトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3,5−ジメトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−クロロベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジルカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1H−ピロール−2−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−フランカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1H−イミダゾール−2−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−フランカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チアゾールカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1H−イミダゾール−4−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−クロロベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−エトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−ヒドロキシ−3−ニトロベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−エトキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−フルオロベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−クロロ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ブロモベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−フルオロベンズアルデヒド(6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−フルオロベンズアルデヒド(6,7−ジメチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1−(3−ピリジニル)エタノン(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;5−メチル−1H−イミダゾール−4−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1−メチル−1H−イミダゾール−2−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−メチル−2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;5−メチル−2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−シアノベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−シアノベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−プロポキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−プロポキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−メトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−エトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1H−インドール−5−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;エタナール(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−(メチルチオ)ベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;プロパナール(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;ブタナール(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;ペンタナール(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;シクロプロパンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;テトラヒドロ−3−フランカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−シクロヘキサン−1−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;E−2−ブテナール(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;ベンゼンアセトアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−ブロモチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(3−チエニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−カルボキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−エチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−プロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−フルオロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−フルオロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−メタンスルホニルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−メタンスルホニルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(3−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(3−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−ヨード−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−ヨード−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−ヨード−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−ヨード−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−(3−チエニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−(3−チエニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−(3−チエニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−(3−チエニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−ヨードチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−ヨードチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−ヨードチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−ヨードチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(3−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(3−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(3−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(3−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(2−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(2−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(2−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(2−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(4−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(4−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(3−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(3−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(3−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(3−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−(トランス−2−フェニルビニル)−チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−(トランス−2−フェニルビニル)−チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−(トランス−2−フェニルビニル)−チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−(トランス−2−フェニルビニル)−チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−カルボキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(4−カルボキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(4−カルボキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−カルボキシ−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−カルボキシ−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−カルボキシ−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−カルボキシ−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−シクロヘキシル−1−ヒドロキシ)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−シクロヘキシル−1−ヒドロキシ)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−シクロヘキシル−1−ヒドロキシ)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−シクロヘキシル−1−ヒドロキシ)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ベンジル−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ベンジル−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ベンジル−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1−ヒドロキシ−1−メチル−1,1−ビス−[3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン]メタン;1−ヒドロキシ−1−メチル−1,1−ビス−[4−カルボキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン]メタン;1−ヒドロキシ−1−メチル−1,1−ビス−[2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン]メタン;1−ヒドロキシ−1−メチル−1,1−ビス−[3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン]メタン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−ヒドロキシメチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−ヒドロキシメチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−ヒドロキシメチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3,4,5−トリメトキシフェニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3,4,5−トリメトキシフェニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3,4,5−トリメトキシフェニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3,4,5−トリメトキシフェニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−ピリジル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−ピリジル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−ピリジル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−ピリジル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[2−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[2−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[2−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;または3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[2−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン。
本発明による化合物の特定の非限定的な例には、以下が挙げられる:ベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3,4−ジメトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3,5−ジメトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−クロロベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジルカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1H−ピロール−2−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−フランカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1H−イミダゾール−2−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−フランカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チアゾールカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1H−イミダゾール−4−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−クロロベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−エトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−ヒドロキシ−3−ニトロベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−エトキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−フルオロベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−クロロ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ブロモベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−フルオロベンズアルデヒド(6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−フルオロベンズアルデヒド(6,7−ジメチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1−(3−ピリジニル)エタノン(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;5−メチル−1H−イミダゾール−4−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1−メチル−1H−イミダゾール−2−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−メチル−2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;5−メチル−2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−シアノベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−シアノベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−プロポキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−プロポキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−メトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−エトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1H−インドール−5−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;エタナール(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−(メチルチオ)ベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;プロパナール(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;ブタナール(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;ペンタナール(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;シクロプロパンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;テトラヒドロ−3−フランカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−シクロヘキサン−1−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;E−2−ブテナール(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;ベンゼンアセトアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−ブロモチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(3−チエニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−カルボキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−エチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−プロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−フルオロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−フルオロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−メタンスルホニルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−メタンスルホニルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(3−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(3−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−ヨード−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−ヨード−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−ヨード−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−ヨード−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−(3−チエニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−(3−チエニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−(3−チエニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−(3−チエニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−ヨードチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−ヨードチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−ヨードチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−ヨードチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(3−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(3−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(3−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(3−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(2−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(2−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(2−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(2−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(4−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(4−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(3−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(3−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(3−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(3−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−(トランス−2−フェニルビニル)−チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−(トランス−2−フェニルビニル)−チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−(トランス−2−フェニルビニル)−チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−(トランス−2−フェニルビニル)−チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−カルボキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(4−カルボキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(4−カルボキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−カルボキシ−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−カルボキシ−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−カルボキシ−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−カルボキシ−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−シクロヘキシル−1−ヒドロキシ)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−シクロヘキシル−1−ヒドロキシ)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−シクロヘキシル−1−ヒドロキシ)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−シクロヘキシル−1−ヒドロキシ)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ベンジル−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ベンジル−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ベンジル−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1−ヒドロキシ−1−メチル−1,1−ビス−[3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン]メタン;1−ヒドロキシ−1−メチル−1,1−ビス−[4−カルボキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン]メタン;1−ヒドロキシ−1−メチル−1,1−ビス−[2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン]メタン;1−ヒドロキシ−1−メチル−1,1−ビス−[3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン]メタン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−ヒドロキシメチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−ヒドロキシメチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−ヒドロキシメチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3,4,5−トリメトキシフェニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3,4,5−トリメトキシフェニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3,4,5−トリメトキシフェニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3,4,5−トリメトキシフェニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−ピリジル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−ピリジル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−ピリジル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−ピリジル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[2−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[2−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[2−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;または3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[2−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン。
Claims (48)
- 次式の化合物あるいはその薬学的に受容可能な塩または水和物:
R2は、H、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であり;そして
R3は、H、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体に結合したヒドラゾン架橋であるが、但し、該化合物が、式(I)であり、そしてR3が、フェニル、4−Cl−フェニル、4−OH−フェニル、4−NO2−フェニル、2−フラニル、2−OH−フェニルまたは4−OH−3−OCH3−フェニルに結合したヒドラゾン架橋であるとき、もし、R1がHであるなら、R2は、フェニルではあり得ない、
化合物。 - 式(I)の化合物としてさらに定義される、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1または2に記載の化合物あるいはその薬学的に受容可能な塩または水和物であって、さらに、次式:
R4が、H、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であり;
R5が、H、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であり;
R6が、Hまたはアルキルであり;
R7が、Hまたはアルキルであり;そして
R8が、H、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であるが、但し、R8が、フェニル、4−Cl−フェニル、4−OH−フェニル、4−NO2−フェニル、2−フラニル、2−OH−フェニルまたは4−OH−3−OCH3−フェニルであるとき、もし、R4がHであるなら、R5が、フェニルではあり得ない、
化合物。 - R5が、フェニルである、請求項3に記載の化合物。
- R4が、Hであり、R5が、フェニルであり、R6が、Hであり、R7が、Hであり、そしてR8が、3−ピリジルである、請求項3または4に記載の化合物。
- R8が、3−ピリジルである、請求項3〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- R5が、Hであり、そしてR8が、3−ピリジルである、請求項3〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項3〜7のいずれか1項に記載の化合物であって、R8が、4−F−フェニル、4−CF3−フェニル、2,4−ジOCH3−フェニル、2,5−ジOCH3−フェニル、4−OCH3−フェニル、4−N(CH3)2−フェニル、4−ピリジニル、3,4−ジ(OCH3)−フェニル、3,5−ジ(OCH3)−フェニル、3−Cl−フェニル、4−NHCOCH3−フェニル、2−Cl−5−NO2−フェニル、2−Cl−6−NO2−フェニル、3,4−ジ(OH)−フェニル、シクロヘキシル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、p−COOH−フェニル、2−チエニル、2−ピロリル、3−OH−フェニル、3−チエニル、2−イミダゾリル、4−OBu−フェニル、3−フラニル、2−チアゾリル、4(5)−イミダゾリル、2,3−ジOCH3−フェニル、2−Cl−フェニル、4−OEt−フェニル、4−OH−3−NO2−フェニル、3−OEt−4−OH−フェニル、3−OH−4−OCH3−フェニル、3−F−フェニル、3−Cl−4−OH−フェニル、4−Br−フェニル、3−Br−フェニル、5−CH3−4−イミダゾリル、1−CH3−2−イミダゾリル、3−CH3−2−チエニル、5−CH3−2−チエニル、4−CN−フェニル、3−CN−フェニル、4−Cl−3−NO2−フェニル、4−OPr−フェニル、3−OPr−フェニル、3−OCH3−フェニル、3−OEt−フェニル、3−OBu−フェニル、3−NO2−フェニル、5−インドリル、メチル、3−Cl−4−F−フェニル、4−SCH3−フェニル、エチル、プロピル、ブチル、(2−CH3)−プロピル、シクロプロピル、3−テトラヒドロフラニル、3−シクロヘキセン−1−イル、1−プロペニル、ベンジル、または(2−フェニル)エチル、フェニル、4−Cl−フェニル、4−OH−フェニル、4−NO2−フェニル、2−フラニル、2−OH−フェニル、4−OH−3−OCH3−フェニルであるが、但し、R8が、フェニル、4−Cl−フェニル、4−OH−フェニル、4−NO2−フェニル、2−フラニル、2−OH−フェニルまたは4−OH−3−OCH3−フェニルであるとき、もし、R4がHであるなら、R5が、フェニルではあり得ない、化合物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物であって、該化合物が、さらに、ベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3,4−ジメトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3,5−ジメトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−クロロベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3,4−ジヒドロキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1H−ピロール−2−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−フランカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1H−イミダゾール−2−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−フランカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チアゾールカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1H−イミダゾール−4−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−クロロベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−エトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−ヒドロキシ−3−ニトロベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−エトキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−フルオロベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−クロロ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ブロモベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−フルオロベンズアルデヒド(6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−フルオロベンズアルデヒド(6,7−ジメチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1−(3−ピリジニル)エタノン(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;5−メチル−1H−イミダゾール−4−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1−メチル−1H−イミダゾール−2−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−メチル−2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;5−メチル−2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−シアノベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−シアノベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−プロポキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−プロポキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−メトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−エトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1H−インドール−5−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;エタナール(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−(メチルチオ)ベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;プロパナール(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;ブタナール(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;ペンタナール(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;シクロプロパンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;テトラヒドロ−3−フランカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;E−2−ブテナール(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;ベンゼンアセトアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−ブロモチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(3−チエニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(ピリド[3’,2’:4,5]チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−カルボキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−エチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−プロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−フルオロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−フルオロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−メタンスルホニルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−メタンスルホニルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(3−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(3−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−ヨード−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−ヨード−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−ヨード−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−ヨード−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−(3−チエニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−(3−チエニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−(3−チエニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−(3−チエニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(2−クロロフェニル)7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−ヨードチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−ヨードチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−ヨードチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−ヨードチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(4−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(3−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(3−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(3−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(3−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(2−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(2−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(2−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(2−メトキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(4−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(4−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(4−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(3−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(3−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(3−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(3−ヒドロキシメチルフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−(トランス−2−フェニルビニル)−チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−(トランス−2−フェニルビニル)−チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチル−6−(トランス−2−フェニルビニル)−チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチル−6−(トランス−2−フェニルビニル)−チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(4−カルボキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(4−カルボキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(4−カルボキシフェニル)−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−カルボキシ−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−カルボキシ−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−カルボキシ−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−カルボキシ−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−シクロヘキシル−1−ヒドロキシ)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−シクロヘキシル−1−ヒドロキシ)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−シクロヘキシル−1−ヒドロキシ)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−シクロヘキシル−1−ヒドロキシ)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ベンジル−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ベンジル−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ベンジル−1−フェニル)メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;1−ヒドロキシ−1−メチル−1,1−ビス−[3−ピリジンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン]メタン;1−ヒドロキシ−1−メチル−1,1−ビス−[4−カルボキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン]メタン;1−ヒドロキシ−1−メチル−1,1−ビス−[2−チオフェンカルボキシアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン]メタン;1−ヒドロキシ−1−メチル−1,1−ビス−[3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン]メタン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−ヒドロキシメチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−ヒドロキシメチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−ヒドロキシメチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3,4,5−トリメトキシフェニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3,4,5−トリメトキシフェニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3,4,5−トリメトキシフェニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3,4,5−トリメトキシフェニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−ピリジル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−ピリジル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−ピリジル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[3−ピリジル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;3−ピリジンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[2−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;4−カルボキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[2−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;2−チオフェンカルボキシアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[2−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾン;または3−ヒドロキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(6−(1−ヒドロキシ−1−[2−チエニル])メチル−7−メチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル)ヒドラゾンとして規定される、化合物。
- 式(II)の化合物としてさらに定義される請求項1に記載の化合物あるいはその薬学的に受容可能な塩または水和物であって、ここで:
R1は、H、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であり;
R2は、H、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であり;そして
R3は、H、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体に結合したヒドラゾン架橋である、
化合物。 - 請求項10に記載の化合物あるいはその薬学的に受容可能な塩または水和物であって、ここでさらに、次式:
R4が、H、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であり、
R5が、H、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であり、
R6が、Hまたはアルキルであり、
R7が、Hまたはアルキルであり、そして
R8が、H、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体である、
化合物。 - 式(III)の化合物としてさらに定義される、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載される、薬学的に受容可能なキャリアおよび治療有効量の化合物を含む、薬学的組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物を合成する方法であって、還流状態でエタノール中でヒドラジンをアルデヒドと共に加熱する工程を包含する、方法。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物を被験体に投与することにより、Srcファミリータンパク質チロシンキナーゼのメンバーを阻害する方法。
- 前記化合物を前記タンパク質チロシンキナーゼに結合する工程を包含する、請求項16に記載の方法。
- 細胞の形態、移動、接着、細胞周期の進行、分泌、分化、増殖、足場非依存的増殖、血管内皮増殖因子発現、tauによる微小管結合、ウイルス感染または骨吸収を変えるために、細胞が、前記化合物と接触させられる、請求項16または17に記載の方法。
- 前記タンパク質チロシンキナーゼが、Src;Fyn;Yes;Lyn;Lck;Blk;Hck;またはFgrである、請求項16に記載の方法。
- チロシンキナーゼ関連疾患を治療する方法としてさらに規定される、請求項16〜19のいずれか1項に記載の方法。
- 治療有効量の請求項1〜16に記載の化合物を前記被験体に投与する工程を包含する、請求項16〜20のいずれか1項に記載の方法。
- 前記化合物が、2μM未満のIC50を有する、請求項16〜21のいずれか1項に記載の方法。
- 前記化合物が、さらに、化合物7、14、16、17、18、19、23、27、29、30、31、32、33、42、48、49、50、51、52、53、55、75、98、100、120、121、122、137、138、178、180、199、221、223、244、245、247、252、257、264、278、280、290、291、305、309、317、318、320、321、359、360、361、362、372、373、375、379、380、381、382、389、390、391、394、395、397、405、406、408、422、423、425、426、427、428、429、432、433、434、435、436、437、438、439、440、441、442、443、447、448、453、455、456、457、458、459、460、461、462、463、464、465、466、467、468、469、470、471、472、473、474、475、476、477、478、483、484、485、486、487、488、489または490として規定される、請求項22に記載の方法。
- 前記化合物が、1μM未満のIC50を有する、請求項16〜23のいずれか1項に記載の方法。
- 前記化合物が、100nM未満のIC50を有する、請求項16〜24のいずれか1項に記載の方法。
- 前記疾患が、過剰増殖疾患である、請求項16〜25のいずれか1項に記載の方法。
- 前記過剰増殖疾患が、癌である、請求項26に記載の方法。
- 前記疾患が、ウイルス感染または細菌感染である、請求項16〜25のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ウイルス感染が、ヒト免疫不全ウイルスである、請求項28に記載の方法。
- 前記疾患が、血液疾患である、請求項16〜25のいずれか1項に記載の方法。
- 前記疾患が、骨粗鬆症である、請求項16〜25のいずれか1項に記載の方法。
- 前記疾患が、神経疾患である、請求項16〜25のいずれか1項に記載の方法。
- 前記神経疾患が、アルツハイマー病である、請求項32に記載の方法。
- 前記神経疾患が、癲癇である、請求項32に記載の方法。
- 前記疾患が、自己免疫疾患である、請求項16〜25のいずれか1項に記載の方法。
- 前記自己免疫疾患が、紅斑性狼瘡である、請求項35に記載の方法。
- 前記疾患が、アレルギー/免疫疾患である、請求項16〜25のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アレルギー/免疫疾患が、アナフィラキシーである、請求項37に記載の方法。
- 前記被験体が、哺乳動物である、請求項16〜38のいずれか1項に記載の方法。
- 前記哺乳動物が、ヒトである、請求項39に記載の方法。
- 前記投与が、非経口的である、請求項16〜40のいずれか1項に記載の方法。
- 前記非経口投与が、静脈内、筋肉内、皮下、腹腔内、動脈内、硬膜下腔内または経皮である、請求項41に記載の方法。
- 前記投与が、消化器でなされる、請求項16〜40のいずれか1項に記載の方法。
- 前記消化器投与が、経口、直腸、舌下または口腔である、請求項43に記載の方法。
- 前記投与が、局所である、請求項16〜40のいずれか1項に記載の方法。
- 前記投与が、吸入による、請求項16〜40のいずれか1項に記載の方法。
- 前記投与が、第二治療方法と組み合わされる、請求項16〜40のいずれか1項に記載の方法。
- チロシンキナーゼ関連疾患を処置するための医薬の調製のための、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物の使用。
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