RU2007113188A - Замещенные изоксазолы в качестве фунгицидов - Google Patents
Замещенные изоксазолы в качестве фунгицидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007113188A RU2007113188A RU2007113188/04A RU2007113188A RU2007113188A RU 2007113188 A RU2007113188 A RU 2007113188A RU 2007113188/04 A RU2007113188/04 A RU 2007113188/04A RU 2007113188 A RU2007113188 A RU 2007113188A RU 2007113188 A RU2007113188 A RU 2007113188A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- haloalkyl
- alkylthio
- alkynyl
- cyano
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 80
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 76
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 65
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 65
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 65
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 65
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 65
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 65
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 65
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 65
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 61
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 39
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- -1 halogenated Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005164 aryl thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 5
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 claims 5
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 claims 4
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 4
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 3
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 claims 3
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 2
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- WXDBJKLDZRMPMI-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(4-chlorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NOC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 WXDBJKLDZRMPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WNRNECUFROHIRJ-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(5-chlorothiophen-2-yl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2SC(Cl)=CC=2)=NOC=1C1=CC=C(Cl)S1 WNRNECUFROHIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OTVZDHZMKFSBFE-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chlorophenyl)-5-thiophen-3-yl-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NOC=1C=1C=CSC=1 OTVZDHZMKFSBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XMNITNWZDKQRNV-UHFFFAOYSA-N [3-(5-bromothiophen-2-yl)-5-(4-chlorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2SC(Br)=CC=2)=NOC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 XMNITNWZDKQRNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CLJMZDHVKBVOKD-UHFFFAOYSA-N [5-(3-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=NOC=1C1=CC=CC(Cl)=C1 CLJMZDHVKBVOKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FNBIERSZYCGRIY-UHFFFAOYSA-N [5-(3-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NOC=1C1=CC=CC(Cl)=C1 FNBIERSZYCGRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YEODJKRERSFGEK-UHFFFAOYSA-N [5-(3-chlorophenyl)-3-(5-chlorothiophen-2-yl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2SC(Cl)=CC=2)=NOC=1C1=CC=CC(Cl)=C1 YEODJKRERSFGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZDHPYYPGVYEUSP-UHFFFAOYSA-N [5-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-difluorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2C(=CC(F)=CC=2)F)=NOC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 ZDHPYYPGVYEUSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VUTYPYCNOGSLFG-UHFFFAOYSA-N [5-(4-chlorophenyl)-3-(5-chlorothiophen-2-yl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2SC(Cl)=CC=2)=NOC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 VUTYPYCNOGSLFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 claims 1
- DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N (z)-3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]-n'-pyrazin-2-ylprop-2-enehydrazide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C2=NN(\C=C/C(=O)NNC=3N=CC=NC=3)C=N2)=C1 DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N 0.000 claims 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 claims 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-6-[7-(2-morpholin-4-ylethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one Chemical compound C(N1C(=O)C2=C(OC)C=C(C=3N4C(=NC=3)C=C(C=C4)OCCN3CCOCC3)C=C2CC1)C(F)(F)F XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-5-[2-[[5-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl]amino]-5-fluoropyrimidin-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound C1(CCCC1)NC=1SC(=C(N=1)C)C1=NC(=NC=C1F)NC1=NC=C(C=C1)CN1CCN(CC1)CC POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 claims 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 claims 1
- 241001518640 Sclerotinia homoeocarpa Species 0.000 claims 1
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 claims 1
- BUAYFWNEYQAZCS-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4-dichlorophenyl)-5-thiophen-2-yl-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=NOC=1C1=CC=CS1 BUAYFWNEYQAZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLGOEKHFDQVERB-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4-dichlorophenyl)-5-thiophen-3-yl-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=NOC=1C=1C=CSC=1 MLGOEKHFDQVERB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNENOTLFZOYVNR-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4-dichlorophenyl)-5-trimethylsilyl-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C[Si](C)(C)C=1ON=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C=1C(O)C1=CC=CN=C1 PNENOTLFZOYVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKONUBILPHNBGM-UHFFFAOYSA-N [3-(2,6-dichlorophenyl)-5-trimethylsilyl-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C[Si](C)(C)C=1ON=C(C=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)C=1C(O)C1=CC=CN=C1 DKONUBILPHNBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJZLESGZLDMECT-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chlorophenyl)-5-(3,5-difluorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NOC=1C1=CC(F)=CC(F)=C1 PJZLESGZLDMECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFPOFSOENJRTES-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chlorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NOC=1C1=CC=C(F)C=C1 JFPOFSOENJRTES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQOSZSJZXKOMQJ-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chlorophenyl)-5-(5-chlorothiophen-2-yl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NOC=1C1=CC=C(Cl)S1 RQOSZSJZXKOMQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNAAWDNZQYKAJG-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chlorophenyl)-5-thiophen-2-yl-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NOC=1C1=CC=CS1 NNAAWDNZQYKAJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLARTEBSEWFPBC-UHFFFAOYSA-N [5-(3-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NOC=1C1=CC=CC(Cl)=C1 RLARTEBSEWFPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHWDVPBDOLBFCI-UHFFFAOYSA-N [5-(4-chlorophenyl)-3-(3,5-difluorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2C=C(F)C=C(F)C=2)=NOC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 HHWDVPBDOLBFCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims 1
- JYRIJBPELVXSTC-UHFFFAOYSA-N cycloprop-2-yn-1-one Chemical compound O=C1C#C1 JYRIJBPELVXSTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- IFPHDUVGLXEIOQ-UHFFFAOYSA-N ortho-iodosylbenzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1I=O IFPHDUVGLXEIOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 claims 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims 1
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000004557 technical material Substances 0.000 claims 1
- 0 *C(c1c(*)[o]nc1*)O* Chemical compound *C(c1c(*)[o]nc1*)O* 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D419/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D419/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (33)
1. Соединение формулы I
где R1 означает алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; или гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро;
R2 означает алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; 5-пиримидинил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; или 2- или 5-тиазолил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, алкокси, алкилтио, галогеналкилом, циано или нитро;
R3 означает Н; алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арилоксиалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арилтиоалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано, нитро; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; или алкилсилил;
R4 означает Н; ацил; галогенацил; алкоксикарбонил; арилоксикарбонил; алкиламинокарбонил или диалкиламинокарбонил,
или его соль.
2. Соединение по п.1, где R1 означает арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано, нитро; или гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро,
или его соль.
3. Соединение по п.1, где R1 означает 2-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 3,5-дифторфенил, 4-трифторметилфенил, 4-трифторметоксифенил или 2-тиенил.
4. Соединение по п.1, где R1 означает алкил или арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро.
5. Соединение по п.1, где R1 означает н-пентил, трет-бутил, бензил или 4-хлорбензил.
6. Соединение по п.1, где R2 означает гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро.
7. Соединение по п.1, где R2 означает 2-, 3- или 4- или 5-пиримидинил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро.
8. Соединение по п.1, где R3 означает алкил; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано, нитро; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано, нитро; или алкилсилил.
9. Соединение по п.1, где R3 означает фенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил, 3,5-дифторфенил, 4-метилфенил, 2-тиенил, 5-хлор-2-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 3-тиенил, трет-бутил или триметилсилил.
10. Соединение по п.1, где R4 означает Н, или его соль.
11. Соединение по п.1, где
R1 означает арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано, нитро; или гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро;
R2 означает гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро;
R3 означает алкил; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано, нитро; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано, нитро; или алкилсилил; и
R4 означает Н,
или его соль.
12. Соединение по п.11, где R1 означает 2-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 3,5-дифторфенил, 4-трифторметилфенил, 4-трифторметоксифенил или 2-тиенил.
13. Соединение по п.11, где R2 означает 2-, 3- или 4- или 5-пиримидинил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро.
14. Соединение по п.11, где R3 означает фенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил, 3,5-дифторфенил, 4-метилфенил, 2-тиенил, 5-хлор-2-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 3-тиенил, трет-бутил или триметилсилил.
15. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
3-(2,6-дихлорфенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]-5-триметилсилилизоксазола (соединение 1);
3-(2,4-дихлорфенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]-5-триметилсилилизоксазола (соединение 3);
5-(3-хлорфенил)-3-(2,4-дихлорфенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]изоксазола (соединение 4);
3-(2,4-дихлорфенил)-5-(1,1-диметиэтил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]изоксазола (соединение 7);
3-(2,4-дихлорфенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]-5-(2-тиенил)изоксазола (соединение 12);
3-(2,4-дихлорфенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]-5-(3-тиенил)изоксазола (соединение 13);
3-(4-хлорфенил)-5-(3-хлорфенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]изоксазола (соединение 70);
3-(4-хлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]изоксазола (соединение 88);
3-(4-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]изоксазола (соединение 91);
3-(4-хлорфенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]-5-(3-тиенил)изоксазола (соединение 94);
5-(4-хлорфенил)-3-(5-хлор-2-тиенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]изоксазола (соединение 96);
3-(4-хлорфенил)-5-(3,5-дифторфенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]изоксазола (соединение 105);
3-(4-хлорфенил)-5-(3-хлорфенил)-4-[(5-пиримидинил)гидроксиметил]изоксазола (соединение 107);
5-(3-хлорфенил)-3-(5-хлор-2-тиенил)-4-[(5-пиримидинил)гидроксиметил]изоксазола (соединение 108);
3-(5-бром-2-тиенил)-5-(4-хлорфенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]изоксазола (соединение 109);
3-(4-хлорфенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]-5-(2-тиенил)изоксазола (соединение 116);
5-(4-хлорфенил)-3-(2,4-дифторфенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]изоксазола (соединение 121);
3-(4-хлорфенил)-5-(5-хлор-2-тиенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]изоксазола (соединение 122);
3-(5-хлор-2-тиенил)-5-(5-хлор-2-тиенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]изоксазола (соединение 123);
5-(4-хлорфенил)-3-(3,5-дифторфенил)-4-[(3-пиридил)гидроксиметил]изоксазола (соединение 124),
и его соли.
16. Композиция для борьбы и предупреждения растительных патогенных микроорганизмов, содержащая соединение по п.1 в комбинации вместе с подходящим носителем.
17. Композиция по п.16, дополнительно содержащая, по меньшей мере, один добавочный фунгицид или индуктор системно приобретенной устойчивости.
18. Способ борьбы или предупреждения заражения культивируемых растений патогенными микроорганизмами, включающий:
применение соединения по п.1 к указанным растениям, их частям или их месторасположению в количестве, эффективном для борьбы с указанными микроорганизмами.
19. Способ по п.18, где микроорганизм представляет собой грибковый организм.
20. Способ по п.19, где указанный грибковый организм выбран из группы, состоящей из Septoria tritici, Staganospora nodorum, Phytophthora infestans, Botrytis cinerea, Sclerotinia homoeocarpa и Puccinia recondita.
21. Способ борьбы или профилактики заражения растительного посадочного материала патогенными микроорганизмами, включающий:
применение соединения по п.1 к указанному материалу в количестве, эффективном для борьбы с указанными микроорганизмами.
22. Способ по п.21, где указанный растительный посадочный материал включает семена.
23. Способ по п.21, где микроорганизм представляет собой грибковый организм.
24. Способ борьбы или профилактики заражения технического материала патогенными микроорганизмами, включающий:
применение соединения по п.1 к указанному материалу в количестве, эффективном для борьбы с указанными микроорганизмами.
25. Способ лечения грибковой инфекции у субъекта, нуждающегося в этом, включающий:
введение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли указанному субъекту в количестве, эффективном для лечения указанной грибковой инфекции.
26. Композиция для лечения грибковой инфекции у субъекта, нуждающегося в этом, включающая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль в комбинации вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
27. Способ получения соединения формулы I
где R1 означает алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; или гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро;
R2 означает алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; 5-пиримидинил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; или 2- или 5-тиазолил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, алкокси, алкилтио, галогеналкилом, циано или нитро;
R3 означает Н; алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арилоксиалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арилтиоалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано, нитро; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; или алкилсилил; и
R4 означает Н,
включающий
взаимодействие карбоксимидоилхлорида формулы II
где R1 принимает значения, приведенные выше,
с ацетиленовым карбинолом формулы III
где R2 и R3 принимают значения, приведенные выше,
в инертном или протонном растворителе в присутствии основания с образованием соединения формулы I.
28. Способ по п.27, где указанный растворитель представляет собой инертный растворитель и указанное основание представляет собой органическое основание.
29. Способ по п.27, где указанный растворитель представляет собой протонный растворитель и указанное основание представляет собой неорганическое основание.
30. Способ получения соединения формулы I
где R1 означает алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; или гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро;
R2 означает алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; или 2- или 5-тиазолил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, алкокси, алкилтио, галогеналкилом, циано или нитро;
R3 означает Н; алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арилоксиалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арилтиоалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано, нитро; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; или алкилсилил; и
R4 означает Н,
включающий
взаимодействие карбоксимидоилхлорида формулы II
где R1 принимает значения, приведенные выше,
с ацетиленовым кетоном формулы VI
где R2 и R3 принимают значения, приведенные выше,
в инертном или протонном растворителе в присутствии основания c последующим восстановлением борогидридом натрия в спиртовом растворителе с образованием соединения формулы I.
31. Способ получения соединения формулы VI
где R2 означает алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; или 2- или 5-тиазолил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, алкокси, алкилтио, галогеналкилом, циано или нитро;
R3 означает Н; алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арилоксиалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арилтиоалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано, нитро; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; или алкилсилил,
включающий
окисление ацетиленового спирта формулы III
окислителем в присутствии инертного растворителя с образованием соединения формулы VI.
32. Способ по п.31, где указанный окислитель представляет собой о-иодозобензойную кислоту.
33. Соединение формулы VI
где R2 означает 3-пиридил или 5-пиримидинил;
R3 означает Н; алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арилоксиалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арилтиоалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано, нитро; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, циано или нитро; или алкилсилил.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US60858904P | 2004-09-10 | 2004-09-10 | |
| US60/608,589 | 2004-09-10 | ||
| US61601704P | 2004-10-05 | 2004-10-05 | |
| US60/616,017 | 2004-10-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007113188A true RU2007113188A (ru) | 2008-10-20 |
| RU2392273C2 RU2392273C2 (ru) | 2010-06-20 |
Family
ID=36060363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007113188/04A RU2392273C2 (ru) | 2004-09-10 | 2005-09-09 | Замещенные изоксазолы в качестве фунгицидов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7977341B2 (ru) |
| EP (1) | EP1794167A4 (ru) |
| JP (1) | JP4988576B2 (ru) |
| KR (1) | KR20070058599A (ru) |
| CN (2) | CN102731490A (ru) |
| AU (1) | AU2005285130B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0515108A (ru) |
| CA (1) | CA2579199C (ru) |
| CR (1) | CR8986A (ru) |
| EG (1) | EG24509A (ru) |
| IL (3) | IL181723A (ru) |
| MX (1) | MX2007002929A (ru) |
| RU (1) | RU2392273C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006031631A1 (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7338967B2 (en) * | 2004-09-10 | 2008-03-04 | Syngenta Limited | Substituted isoxazoles as fungicides |
| US20100179059A1 (en) * | 2007-06-06 | 2010-07-15 | Basf Se | Fungicidal Mixtures |
| GB0713479D0 (en) * | 2007-07-11 | 2007-08-22 | Syngenta Participations Ag | Substituted aromatic heterocyclic compounds as fungicides |
| GB0823002D0 (en) * | 2008-12-17 | 2009-01-28 | Syngenta Participations Ag | Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties |
| KR101696208B1 (ko) * | 2009-05-15 | 2017-01-13 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 터프 처리용 살진균활성 화합물 조성물 |
| US8377850B2 (en) * | 2009-05-15 | 2013-02-19 | Bayer Cropscience Lp | Fungicidal compositions for turf treatment and improvement |
| CN103003268A (zh) | 2010-07-19 | 2013-03-27 | 先正达参股股份有限公司 | 作为杀微生物剂的异噁唑、异噻唑、呋喃以及噻吩化合物 |
| BR112013001265A2 (pt) | 2010-07-19 | 2016-05-17 | Syngenta Participations Ag | microbicidas |
| RU2478288C2 (ru) * | 2011-06-23 | 2013-04-10 | Федеральное государственное образовательное учреждение Высшего профессионального образования КАБАРДИНО-БАЛКАРСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ В.М. КОКОВА | Способ стимуляции роста и развития озимой пшеницы |
| WO2013007550A1 (en) | 2011-07-08 | 2013-01-17 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
| WO2013011010A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Syngenta Participations Ag | Fungizide mixtures |
| CN103172584A (zh) * | 2013-03-15 | 2013-06-26 | 吉林大学 | 双异噁唑甲醚衍生物及制备方法 |
| JP2017078022A (ja) * | 2014-02-28 | 2017-04-27 | クミアイ化学工業株式会社 | イソキサゾール誘導体及びそれを用いた農園芸用植物病害防除剤 |
| RU2692782C2 (ru) * | 2014-10-01 | 2019-06-27 | Дайити Санкио Компани, Лимитед | Производное изоксазола в качестве ингибитора мутантной изоцитратдегидрогеназы 1 |
| EP3575286B1 (en) | 2017-01-26 | 2022-05-11 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compound and bactericide for agricultural and horticultural use, which uses said compound as active ingredient |
| WO2018190351A1 (ja) | 2017-04-10 | 2018-10-18 | 三井化学アグロ株式会社 | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| CA3059675A1 (en) | 2017-04-10 | 2018-10-18 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides comprising the same as active ingredients |
| TWI771402B (zh) | 2017-04-11 | 2022-07-21 | 日商三井化學Agro股份有限公司 | 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑 |
| JP2020518592A (ja) * | 2017-05-03 | 2020-06-25 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | トリ置換シリルヘテロアリールオキシキノリン類及び類縁体 |
| EP3636636B1 (en) | 2017-06-08 | 2022-07-06 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compound and agricultural and horticultural fungicide |
| CN111712495A (zh) * | 2017-12-22 | 2020-09-25 | 拜耳公司 | 羟基异*唑啉及其衍生物 |
| CA3104048A1 (en) | 2018-07-25 | 2020-01-30 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients |
| EP3986876A1 (en) | 2019-06-21 | 2022-04-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof |
| WO2020254489A1 (en) | 2019-06-21 | 2020-12-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Benzylphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents |
| EP3986888A1 (en) | 2019-06-21 | 2022-04-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Thienylhydroxyisoxazolines and derivatives thereof |
| WO2020254488A1 (en) | 2019-06-21 | 2020-12-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Hydroxyisoxazolines and use thereof as fungicides |
| WO2020254487A1 (en) | 2019-06-21 | 2020-12-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof |
| EP3986875A1 (en) | 2019-06-21 | 2022-04-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Phenoxyphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents |
| EP3986891A1 (en) | 2019-06-21 | 2022-04-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3914969A1 (de) * | 1989-05-02 | 1990-11-08 | Schering Ag | 5-substituierte 3-arylisoxazol-derivate, deren herstellung und verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| JPH05279339A (ja) * | 1992-01-22 | 1993-10-26 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換ピラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤 |
| SE9302332D0 (sv) * | 1993-07-06 | 1993-07-06 | Ab Astra | New compounds |
| WO1996032384A1 (fr) * | 1995-04-13 | 1996-10-17 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Nouveaux derives 4,6-diarylpyrimidine et leurs sels |
| WO1997012863A1 (en) * | 1995-09-29 | 1997-04-10 | Shionogi & Co., Ltd. | α-SUBSTITUTED BENZYL HETEROCYCLIC DERIVATIVES, INTERMEDIATES FOR PRODUCING THE SAME, AND PESTICIDES CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT |
| DE19546462A1 (de) * | 1995-12-13 | 1997-06-19 | Bayer Ag | Diarylacetylenketone |
| AU2712097A (en) * | 1996-05-13 | 1997-12-05 | Shionogi & Co., Ltd. | Alpha-substituted benzyl ether derivatives and pesticides comprising the same as active ingredients |
| DE19845004C2 (de) * | 1998-09-30 | 2002-06-13 | Infineon Technologies Ag | DRAM-Zellenanordnung und Verfahren zu deren Herstellung |
| BR0013551A (pt) * | 1999-08-13 | 2003-06-17 | Vertex Pharma | Inibidores de cinases n-terminal cjun (jnk) e outras cinases de proteìnas |
| SE0102641D0 (sv) * | 2001-07-31 | 2001-07-31 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| EP1449841A1 (en) * | 2003-02-19 | 2004-08-25 | Bayer CropScience SA | New fungicidal compounds |
| DE10360369A1 (de) * | 2003-12-22 | 2005-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Amide |
| TWI366438B (en) * | 2004-08-12 | 2012-06-21 | Ishihara Sangyo Kaisha | Fungicidal composition containing acid amide derivative |
-
2005
- 2005-09-09 BR BRPI0515108-2A patent/BRPI0515108A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-09-09 WO PCT/US2005/032080 patent/WO2006031631A1/en active Application Filing
- 2005-09-09 EP EP05796586A patent/EP1794167A4/en not_active Withdrawn
- 2005-09-09 CN CN2012100986613A patent/CN102731490A/zh active Pending
- 2005-09-09 KR KR1020077008114A patent/KR20070058599A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-09-09 US US11/574,892 patent/US7977341B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-09 CN CN2009102080315A patent/CN101696221B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-09 MX MX2007002929A patent/MX2007002929A/es active IP Right Grant
- 2005-09-09 JP JP2007531348A patent/JP4988576B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-09 RU RU2007113188/04A patent/RU2392273C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-09-09 AU AU2005285130A patent/AU2005285130B2/en not_active Ceased
- 2005-09-09 CA CA2579199A patent/CA2579199C/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-03-05 IL IL181723A patent/IL181723A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-03-07 EG EGNA2007000253 patent/EG24509A/xx active
- 2007-03-08 CR CR8986A patent/CR8986A/es not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-07-09 IL IL199786A patent/IL199786A/en not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-12-13 IL IL209962A patent/IL209962A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL199786A (en) | 2011-10-31 |
| KR20070058599A (ko) | 2007-06-08 |
| EP1794167A4 (en) | 2009-10-21 |
| AU2005285130B2 (en) | 2011-09-15 |
| US7977341B2 (en) | 2011-07-12 |
| JP2008512482A (ja) | 2008-04-24 |
| AU2005285130A1 (en) | 2006-03-23 |
| CA2579199C (en) | 2013-04-30 |
| JP4988576B2 (ja) | 2012-08-01 |
| IL209962A (en) | 2012-07-31 |
| CA2579199A1 (en) | 2006-03-23 |
| CN102731490A (zh) | 2012-10-17 |
| CN101696221B (zh) | 2013-05-29 |
| RU2392273C2 (ru) | 2010-06-20 |
| BRPI0515108A (pt) | 2008-07-01 |
| IL181723A (en) | 2011-03-31 |
| CN101696221A (zh) | 2010-04-21 |
| US20080096843A1 (en) | 2008-04-24 |
| MX2007002929A (es) | 2007-08-16 |
| EG24509A (en) | 2009-08-19 |
| IL181723A0 (en) | 2007-07-04 |
| EP1794167A1 (en) | 2007-06-13 |
| CR8986A (es) | 2007-09-11 |
| WO2006031631A1 (en) | 2006-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007113188A (ru) | Замещенные изоксазолы в качестве фунгицидов | |
| RU2008129370A (ru) | Замещенные ароматические гетероциклические соединения, как фунгициды | |
| CN104829606B (zh) | 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物 | |
| RU2010107171A (ru) | Фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n, -замещенные амидиновые производные | |
| TWI324598B (en) | Isoxazoline derivative and herbicide containing the same as the active ingredient | |
| KR100201426B1 (ko) | 치환티오펜유도체 및 이것을 유효성분으로 하는 농원예용살균제 | |
| US9730448B2 (en) | Tetrazolinone compound and use of same | |
| CA2457575A1 (en) | 3-phenoxy-4-pyridazinol derivatives and herbicidal composition containing the same | |
| JP2004538327A5 (ru) | ||
| RU2008135317A (ru) | Фунгицидные -циклоалкилбензиламидные производные | |
| JP6337896B2 (ja) | テトラゾリノン化合物及びその用途 | |
| JP2013501720A5 (ru) | ||
| JP2005522484A5 (ru) | ||
| JP2018513190A5 (ru) | ||
| JP2005505576A5 (ru) | ||
| JP3164762B2 (ja) | 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JP2017511378A5 (ru) | ||
| RU2009149497A (ru) | Фунгицид на основе гетероциклил-пиримидинил-аминопроизводных | |
| CA2652122A1 (en) | Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides | |
| IE72965B1 (en) | Acrylated fungicides | |
| JP2016520522A5 (ru) | ||
| KR890006638A (ko) | 신규아미드 유도체, 그 제조법 및 그것들을 함유하는 농원예용 살균제와 이것을 사용한 식물병해의 방제방법 | |
| RU2010101237A (ru) | Замещенные ароматические гетероциклические соединения как фунгициды | |
| JP2008280344A (ja) | ヒドラジド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 | |
| RU2010104397A (ru) | Производные изотиазола и пиразола в качестве фунгицидов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130910 |