JP2004300444A - 水素化ニトリルゴムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
HNBRの加工における1つの制限は、その比較的高いムーニー粘度である。基本的に、より低い分子量およびより低いムーニー粘度を有するHNBRは、より良好な加工性を有する。素練り(機械的分解)により、および化学的手段(例えば強酸の使用)によりポリマーの分子量を縮小させる試みがなされているが、そのような方法は、官能基(例えばカルボン酸およびエステルの基)のポリマーへの導入、およびポリマーの微細構造の変更を生ずるという欠点を有する。この結果、ポリマー性質の不利な変化が生ずる。さらにこの種のアプローチは、まさしくそれらの性質により、幅広い分子量分布を有するポリマーを生ずる。
均一系も案出されており、オレフィンメタセシスを行うために使用されている。これらの系は、不均一触媒系に対してかなりの活性および制御の利点を提供する。例えば或るロジウムベース錯体は、電子リッチオレフィンのメタセシスのために有効な触媒である。
a)少なくとも1種のコオレフィンおよび下記一般式 I、II、III または IV で示される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物の存在下で、ニトリルゴムを反応させ:
Mは、OsまたはRuであり、
RおよびR1は、独立に、水素、またはC2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルキル、アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニルおよびC1〜C20アルキルスルフィニルからなる群から選ばれる炭化水素であり、
XおよびX1は、独立に、アニオン配位子であり、
LおよびL1は、独立に、電気中性配位子、例えばホスフィン、アミン、チオエーテル若しくはイミダゾリジン、または電気中性カルビン(carbine)であり、任意にLおよびL1は、相互に連結して、電気中性の二座配位子を形成し得る。〕;
M1は、OsまたはRuであり、
R2およびR3は、独立に、水素、またはC2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルキル、アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニルおよびC1〜C20アルキルスルフィニルからなる群から選ばれる炭化水素であり、
X2は、アニオン配位子であり、
L2は、電気中性単環または多環π結合配位子であり、
L3は、ホスフィン、スルホン化ホスフィン、フッ素化ホスフィン、3つまでのアミノアルキル基、アンモニウムアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ヒドロシ(hydrocy)カルボニルアルキル基、ヒドロキシアルキル基またはケトアルキル基を有する官能化ホスフィン、ホスファイト、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスフィンアミン、アルシン、スチベン、エーテル、アミン、アミド、イミン、スルホキシド、チオエーテルおよびピリジンからなる群から選ばれる配位子であり、
Y-は、非配位アニオンであり、
nは、0〜5の範囲の整数である。〕;
M2は、MoまたはWであり、
R4およびR5は、独立に、水素、またはC2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルキル、アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニルおよびC1〜C20アルキルスルフィニルからなる群から選ばれる炭化水素であり、
R6およびR7は、独立に、未置換またはハロ置換のアルキル、アリール、アラルキル基またはそのケイ素含有類似体から選ばれる。〕;
Mは、OsまたはRuであり、
RおよびR1は、独立に、水素、置換または未置換アルキル、および置換または未置換アルキルからなる群から選ばれ、
XおよびX1は、独立に、アニオン配位子であり、
LおよびL1は、独立に、電気中性配位子、例えばホスフィン、アミン、チオエーテル若しくはイミダゾリジン、または電気中性カルビンであり、任意にLおよびL1は、相互に連結して、電気中性の二座配位子を形成し得る。〕、
b)工程a)の生成物を水素化する。
本発明の製造方法により製造される水素化ニトリルゴムは、造形品、例えばシール、ホース、支承パッド、固定子、坑口シール、弁板、ケーブル外装、ホイール、ローラー、パイプシールまたは履物部品を製造するために、好ましく使用することができる。
α,β-不飽和ニトリルは、あらゆる既知のα,β-不飽和ニトリル、特にC3〜C5-α,β-不飽和ニトリルであり得る。好ましいC3〜C5-α,β-不飽和ニトリルは、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、エタクリロニトリルおよびこれらの混合物である。最も好ましいC3〜C5-α,β-不飽和ニトリルはアクリロニトリルである。
他の好ましいさらなる任意モノマーは、不飽和モノ-またはジカルボン酸またはその誘導体(例えばエステル、アミドなど)であり、これはその混合物を含む。
工程1:メタセシス
メタセシス反応は、一般式 I、II、III または IV で示される1種またはそれ以上の化合物の存在下で行われる:
Mは、OsまたはRuであり、
RおよびR1は、独立に、水素、またはC2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルキル、アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニルおよびC1〜C20アルキルスルフィニルからなる群から選ばれる炭化水素であり、
XおよびX1は、独立に、アニオン配位子であり、
LおよびL1は、独立に、電気中性配位子、例えばホスフィン、アミン、チオエーテル若しくはイミダゾリジン、または電気中性カルビン(carbine)であり、任意にLおよびL1は、相互に連結して、電気中性の二座配位子を形成し得る。〕;
M1は、OsまたはRuであり、
R2およびR3は、独立に、水素、またはC2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルキル、アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニルおよびC1〜C20アルキルスルフィニルからなる群から選ばれる炭化水素であり、
X2は、アニオン配位子であり、
L2は、単環または多環であるかどうかに関わらず、電気中性π結合配位子であり、
L3は、ホスフィン、スルホン化ホスフィン、フッ素化ホスフィン、3つまでのアミノアルキル基、アンモニウムアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ヒドロシ(hydrocy)カルボニルアルキル基、ヒドロキシアルキル基またはケトアルキル基を有する官能化ホスフィン、ホスファイト、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスフィンアミン、アルシン、スチベン、エーテル、アミン、アミド、イミン、スルホキシド、チオエーテルおよびピリジンからなる群から選ばれる配位子であり、
Y-は、非配位アニオンであり、
nは、0〜5の範囲の整数である。〕;
M2は、MoまたはWであり、
R4およびR5は、独立に、水素、またはC2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルキル、アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニルおよびC1〜C20アルキルスルフィニルからなる群から選ばれる炭化水素であり、
R6およびR7は、独立に、未置換またはハロ置換のアルキル、アリール、アラルキル基またはそのケイ素含有類似体から選ばれる。〕;
Mは、OsまたはRuであり、
RおよびR1は、独立に、水素、置換または未置換アルキル、および置換または未置換アルキルからなる群から選ばれ、
XおよびX1は、独立に、アニオン配位子であり、
LおよびL1は、独立に、電気中性配位子、例えばホスフィン、アミン、チオエーテル若しくはイミダゾリジン、または電気中性カルビンであり、任意にLおよびL1は、相互に連結して、電気中性の二座配位子を形成し得る。〕。
化合物の量は、該化合物の性質および触媒活性に依存する。NBRに対する化合物の比は、典型的に0.005〜5の範囲、好ましくは0.025〜1の範囲、より好ましくは0.1〜0.5の範囲である。
反応混合物中のニトリルポリマー(NBR)濃度は重大ではないが、それは明らかに、例えば混合物が粘性すぎて有効に攪拌できないとしても、反応が阻害されないような濃度であるべきである。NBR濃度は、好ましくは1〜20質量%の範囲、最も好ましくは6〜15質量%の範囲である。
反応時間は、多くの因子、例えばセメント濃度、触媒の使用量および反応が行われる温度に依存する。メタセシスは、典型的な条件下で通常、最初の2時間以内で完了する。メタセシス反応の経過を、標準的な分析技術により、例えばGPCまたは溶液粘度を使用することにより監視することができる。明細書を通じて表示される場合はいつも、ポリマーの分子量分布は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により、Waters 2690 Separation Module(分離モジュール) および Waters 410 Differential Refractometer(示差屈折計) を使用し、Waters Millenium ソフトウェア バージョン3.05.01で動作させて測定した。試料は、0.025%のBHTで安定させたテトラヒドロフラン(THF)中に溶解させた。測定のために使用したカラムは、Polymer Labs からの3つの連続混合-Bゲルカラムであった。使用した参照標準は、American Polymer Standards Corp. からのポリスチレン標準であった。
メタセシス反応後にニトリルポリマーは、部分または完全水素化ニトリルゴム(HNBR)を生じさせるために、水素化されなければならない。メタセシス反応からの生成物の還元を、該技術で既知の標準的な還元技術を使用して行うことができる。例えば当業者に既知の均一水素化触媒、例えばウィルキンソン触媒{(PPh3)3RhCl}などを使用することができる。
水素化を、インサイチューで、即ち同じ反応容器内で行うことができ、その中でメタセシス工程を行い、まずメタセシス化生成物を分離する必要は無い。水素化触媒を、単純に容器に添加し、次いで水素で処理して、HNBRを製造する。
ゴムのムーニー粘度を、ASTM試験D1646を使用して測定した。
ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)ベンジリデンルテニウムジクロリド(Grubb メタセシス触媒)、1-ヘキセンおよびモノクロロベンゼン(MCB)を、それぞれ Alfa、Aldrich Chemicals および PPG から購入し、受け取ったまま使用した。ペルブナン(Perbunan)は、Bayer Inc から得られた。
セメント濃度:6〜15質量%
コオレフィン:エチレンまたは1-ヘキセン
コオレフィン濃度:表A参照
攪拌速度:600rpm
反応器温度:表A参照
触媒装填量:表A参照
溶媒:モノクロロベンゼン
基材:ランダムブタジエン-アクリロニトリルコポリマー、これは、アクリロニトリル含有量34モル%およびムーニー粘度(ML 1+4、100℃)35を有する。
セメント固形分濃度:12%
H2(g)圧:1200psi
攪拌速度:600rpm
反応器温度:138℃
触媒装填量(ウィルキンソン):0.08phr
トリフェニルホスフィン:1phr
溶媒:モノクロロベンゼン。
代りにルテニウムメタセシス触媒を、ポリマーを水素化するために使用することができた。
ゴム200gを、MCB 1133gに溶解させた(固形分15質量%)。次いで該セメントを反応器に装填し、最大攪拌下においてC2H4(6.9×105Pa)で3回脱気した。
ゴム200gを、MCB 1133gに溶解させた(固形分15質量%)。次いで該セメントを反応器に装填し、最大攪拌下においてC2H4(6.9×105Pa)で3回脱気した。
ゴム75gを、MCB 1175gに溶解させた(固形分6質量%)。次いで該セメントを反応器に装填し、最大攪拌下においてC2H4(6.9×105Pa)で3回脱気した。
ゴム75gを、MCB 1175gに溶解させた(固形分6質量%)。次いで該セメントを反応器に装填した。1-ヘキセン150gを反応器に添加し、混合物を最大攪拌下において乾燥N2で3回脱気した。
選択試料のポリマー性質の一覧を、表Iに示す。GPCの結果は、Mwの5分の1までの縮小および最小1.90への多分散性指数の減縮を示す。
Claims (12)
- a)少なくとも1種のコオレフィンおよび下記一般式 I、II、III または IV で示される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物の存在下で、ニトリルゴムを反応させ:
Mは、OsまたはRuであり、
RおよびR1は、独立に、水素、またはC2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルキル、アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニルおよびC1〜C20アルキルスルフィニルからなる群から選ばれる炭化水素であり、
XおよびX1は、独立に、アニオン配位子であり、
LおよびL1は、独立に、電気中性配位子であり、任意にLおよびL1は、相互に連結して、電気中性の二座配位子を形成し得る。〕;
M1は、OsまたはRuであり、
R2およびR3は、独立に、水素、またはC2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルキル、アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニルおよびC1〜C20アルキルスルフィニルからなる群から選ばれる炭化水素であり、
X2は、アニオン配位子であり、
L2は、電気中性単環または多環π結合配位子であり、
L3は、ホスフィン、スルホン化ホスフィン、フッ素化ホスフィン、3つまでのアミノアルキル基、アンモニウムアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ヒドロキシカルボニルアルキル基、ヒドロキシアルキル基またはケトアルキル基を有する官能化ホスフィン、ホスファイト、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスフィンアミン、アルシン、スチベン、エーテル、アミン、アミド、イミン、スルホキシド、チオエーテルおよびピリジンからなる群から選ばれる配位子であり、
Y-は、非配位アニオンであり、
nは、0〜5の範囲の整数である。〕;
M2は、MoまたはWであり、
R4およびR5は、独立に、水素、またはC2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルキル、アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニルおよびC1〜C20アルキルスルフィニルからなる群から選ばれる炭化水素であり、
R6およびR7は、独立に、未置換またはハロ置換のアルキル、アリール、アラルキル基またはそのケイ素含有類似体から選ばれる。〕;
Mは、OsまたはRuであり、
RおよびR1は、独立に、水素、置換または未置換アルキル、および置換または未置換アルキルからなる群から選ばれ、
XおよびX1は、独立に、アニオン配位子であり、
LおよびL1は、独立に、電気中性配位子であり、任意にLおよびL1は、相互に連結して、電気中性の二座配位子を形成し得る。〕、
b)工程a)の生成物を水素化する
ことを含んでなる、水素化ニトリルゴムの製造方法。 - 水素化を均一触媒条件で行う請求項1に記載の製造方法。
- 均一接触還元をその場(in situ)で行う請求項2に記載の製造方法。
- 工程b)の前または工程b)中に付加的な水素化触媒を添加しない請求項1に記載の製造方法。
- メタセシス触媒は式Iで示される化合物である請求項1に記載の製造方法。
- LおよびL1はトリアルキルホスフィンであり、XおよびX1は塩素イオンであり、Mはルテニウムである請求項5に記載の製造方法。
- 該化合物対ニトリルゴムの比は0.005〜5の範囲にある請求項1に記載の製造方法。
- コオレフィンはC2〜C16直鎖または分枝オレフィンである請求項1に記載の製造方法。
- コオレフィンは液体であり、使用されるコオレフィンは1〜200質量の範囲である請求項1に記載の製造方法。
- コオレフィンは気体であり、使用されるコオレフィンの量は、1×105Pa〜1×107Paの範囲の反応容器圧力が生ずるような量である請求項1に記載の製造方法。
- モノクロロベンゼン、ジクロロメタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフランおよびシクロヘキサンからなる群から選択される不活性溶媒中で行う請求項1に記載の製造方法。
- 水素化を、(PPh3)3RhClの存在下に行う請求項1に記載の製造方法。
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